TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƢ PHẠM



CÔ LẬP MỘT HỢP CHẤT TRONG CAO
ETHER DẦU HỎA (PE1)
CỦA QUẢ CÂY BẦN CHUA
SONNERATIA CASEOLARIS (L) ENGL.
HỌ BẦN (LYTHRACEAE)
Luận văn Tốt nghiệp
Ngành: SƢ PHẠM HÓA HỌC

Giáo viên hướng dẫn:

ThS. Nguyễn Phúc Đảm

Sinh viên thực hiện: Đào Thị Vàng
Lớp: Sư Phạm Hóa Học K33
Mã số sinh viên: 2076455

Cần Thơ, 2011


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

LỜI CẢM ƠN
Trong suốt quá trình thực hiện đề tài, ngoài sự nỗ lực của bản thân, tôi còn nhận
được sự quan tâm giúp đỡ nhiệt tình, lời động viên của quý thầy cô, gia đình và bạn bè.

Vì vậy, tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến:
- Thầy Nguyễn Phúc Đảm: giảng viên bộ môn Hóa Học, khoa Sư Phạm, trường
Đại Học Cần Thơ đã trực tiếp hướng dẫn, chỉ dạy tận tình, truyền đạt cho tôi thật nhiều
kiến thức, kinh nghiệm quý báo, quan tâm giúp đỡ và thầy luôn tạo điều kiện thuận lợi để
tôi sớm hoàn thành tốt luận văn tốt nghiệp.
- Thầy Nguyễn Văn Hùng, cô Nguyễn Thị Thu Thủy, cô Thái Thị Tuyết Nhung,
cô Lê Thị Lộc, thầy Ngô Quốc Luân, thầy Phan Điền Trung,cùng tất cả thầy cô trong bộ
môn Hóa đã tận tình giúp đỡ, quan tâm chỉ dạy để tôi đạt được kết quả như ngày hôm
nay.
- Gia đình, tập thể lớp sư phạm Hóa K33 và các bạn cùng làm đề tài trong phòng
thí nghiệm Hữu Cơ đã động viên, hỗ trợ, giúp đỡ tôi rất nhiều.
- Bạn Hồ Hoàng Việt cùng tôi nghiên cứu về cây Bần Chua Sonneratia caseolaris
(L.)Engl, Họ Bần – Lythraceae.
Một lần nữa tôi xin chân thành cảm ơn!

i

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƢỚNG DẪN

ii

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm



Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN 1

iii

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN 2

iv

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

MỤC LỤC
Trang
Lời cảm ơn .................................................................................................................... i

Nhận xét của giáo viên hướng dẫn ................................................................................ ii
Nhận xét của giáo viên phản biện 1 .............................................................................. iii
Nhận xét của giáo viên phản biện 2 .............................................................................. iv
Mục lục ......................................................................................................................... v
Danh mục các ký hiệu, chữ viết tắt ............................................................................. viii
Danh mục các bảng, sơ đồ............................................................................................ x
Danh mục các hình....................................................................................................... xi
Tóm tắt nội dung đề tài ............................................................................................... xii
Lời mở đầu................................................................................................................... 1
PHẦN I. LÝ THUYẾT .................................................................................................. 2
I. TỔNG QUAN VỀ CÂY BẦN CHUA ....................................................................... 3
I.1. Giới thiệu cây Bần Chua ...................................................................................... 3
I.1.1. Đặc điểm cấu tạo cây Bần Chua ........................................................................ 3
I.1.2. Phân bố, sinh thái .............................................................................................. 5
I.2. Tác dụng dược lý của cây Bần Chua .................................................................... 5
I.2.1. Y học dân gian ................................................................................................. 5
I.2.2. Y học và hóa sinh hiện đại ............................................................................... 6
I.2.3. Công dụng khác ............................................................................................... 7
II. CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY
BẦN CHUA ................................................................................................................. 7
II.1. Các công trình nghiên cứu ở Việt Nam ................................................................. 7
II.2. Các công trình nghiên cứu trên thế giới ................................................................ 8
v

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng


II.3. Một vài hợp chất đã phân lập được từ cây Bần Chua ............................................ 9
PHẦN II. THỰC NGHIỆM ......................................................................................... 16
I. DỤNG CỤ-HÓA CHẤT .......................................................................................... 17
I.1. Dụng cụ ............................................................................................................. 17
I.2. Hóa chất............................................................................................................. 17
II. NGUYÊN LIỆU ..................................................................................................... 18
II.1. Quá trình thu hái và xử lí nguyên liệu ............................................................... 18
II.1.1. Thu hái nguyên liệu ..................................................................................... 18
II.1.2. Xử lí nguyên liệu ......................................................................................... 18
II.2. Xác định độ ẩm nguyên liệu ............................................................................. 18
III. QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM ............................................................................ 19
III.1. Sơ đồ điều chế cao tổng quát ........................................................................... 19
III.2. Các bước tiến hành .......................................................................................... 19
IV. QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT TRÊN CAO CHIẾT............ 20
IV.1. Quá trình điều chế cao PE ............................................................................... 20
IV.2. Cô lập và tinh chế hợp chất từ cao PE ............................................................. 20
IV.3. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất DAM-FSC-PE1 ................................ 23
PHẦN III. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .................................................................... 26
I. Kết luận .................................................................................................................. 27
II. Kiến nghị ............................................................................................................... 27
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................... 28
PHỤ LỤC ................................................................................................................... 30
Phụ lục 1: Phổ 1H–NMR của hợp chất DAM – FSC – PE1 ..................................... PL1
Phụ lục 2: Phổ 1H–NMR của hợp chất DAM – FSC – PE1 ..................................... PL2

vi

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm



Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

Phụ lục 3: Phổ

13

C–NMR của hợp chất DAM – FSC – PE1 .................................... PL3

Phụ lục 4: Phổ

13

C–NMR của hợp chất DAM – FSC – PE1 .................................... PL4

Phụ lục 5: Phổ
Phụ lục 6: Phổ

13

C–NMR kết hợp với DEPT của hợp chất DAM – FSC – PE1 ....... PL5

13

C–NMR kết hợp với DEPT của hợp chất DAM – FSC – PE1 ....... PL6

vii


GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
δ

: Chemical shift (Độ dịch chuyển hóa học).

ν

: Tần số dao động (Số sóng).

λmax

: Bước sóng hấp thu cực đại.

1

: Proton Nuclear Magnetic Resonance.

H-NMR

13

C-NMR


: Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance.

CDCl3

: CHCl3 đã thế hydro (H) bằng deuteri (D).

CTPT

: Công thức phân tử

d

: Doublet (Mũi đôi).

DCL

: Dichloromethane.

dd

: Doublet of doublet.

DEPT

: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer.

DMSO

: Dimethylsulfuroxyde.


DPPH

: 1,1-diphenyl-2-picryhydrazyl.

g

: Gam.

Glu

: Glucosid.

In vitro

: Trong điều kiện phòng thí nghiệm.

In vivo

: Trên cơ thể sống.

J

: Hằng số ghép spin.

LD50

: Lethal dose 50% (Liều gây chết 50%).

kg


: Kilogam.

KLPT

: Khối lượng phân tử.

m

: Multiplet (Mũi đa).

MHz

: Mega Hertz.

MS

: Mass Spectrum/Spectrometry (Phổ khối lượng).

NMR

: Cộng hưởng từ hạt nhân.

ppm

: Part per million.
viii

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm



Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

q

: Quartet (Mũi bốn).

Rf

: Retention factor.

s

: Singlet (Mũi đơn).

Stt

: Số thứ tự.

t

: Triplet (Mũi ba).

TLC

: Thin layer chromatography (Sắc ký bản mỏng).

BC


: Bần Chua.

PE

: Petroleum Ether (ether dầu hỏa).

Ace

: Acetone.

EA

: Ethyl acetate.

MeOH

: Methanol.

EtOAc

: Ethyl acetate.

OAc

: Acetyl.

ix

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm



Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ
Bảng 1: Hóa chất ................................................................................................................. 17
Bảng 2: Kết quả sắc ký cột cao PE ...................................................................................... 21
Bảng 3: So sánh số liệu phổ NMR của hợp chất DAM-FSC-PE1 với acid 3β-OAcetyloleanolic .................................................................................................................. 25
Sơ đồ 1: Điều chế cao tổng quát .......................................................................................... 19

x

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1: Cây Bần Chua .................................................................................................. 4
Hình 2: Quả Bần Chua ................................................................................................ 4
Hình 3: Thân và rễ Bần Chua ........................................................................................ 4
Hình 4: Lá Bần Chua ................................................................................................... 4
Hình 5: Nụ hoa Bần Chua ............................................................................................. 4
Hình 6: Hoa Bần Chua ................................................................................................ 4
Hình 7: Bột quả Bần Chua .......................................................................................... 22
Hình 8: Hệ thống chiết soxhlet .................................................................................... 22
Hình 9: Máy cô quay chân không ............................................................................... 22

Hình 10: Sắc ký cột cao PE ......................................................................................... 22
Hình 11: Sắc ký bản mỏng DAM-FSC-PE1 ............................................................... 22
Hình 12: Tinh thể chất DAM-FSC-PE1 ....................................................................... 22

xi

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI
Cây Bần Chua Sonneratia caseolaris (L.)Engl, Họ Bần – Lythraceae hay còn gọi
là cây Thủy Liễu, Hải Đồng, Bằng Lăng Tía,… Ở Việt Nam Bần Chua là một loại cây rất
quen thuộc có mặt ở khắp nơi ven sông, ven biển, các bãi bồi…Các bộ phận của cây Bần
Chua được sử dụng trong dân gian như: Hoa Bần chữa tiêu viêm, chữa tụ máu, sưng tấy,
giải nhiệt, cảm sốt… Quả Bần Chua có thể dùng để nấu canh chua, có thể chữa bệnh
bong gân, cầm máu,... Nhưng chưa có nhiều tài liệu nghiên cứu về thành phần hoá học có
trong loại cây này.
Vì vậy, đề tài “Cô lập một hợp chất trong cao ether dầu hỏa (PE1) của quả
cây Bần Chua Sonneratia caseolaris, (L.) Engl, Họ Bần - Lythraceae” sẽ góp phần
làm sáng tỏ hơn về thành phần hóa học có trong quả Bần Chua ở Đồng bằng sông Cửu
Long nói riêng, cũng như ở Việt Nam nói chung.
Do thời gian thực hiện tương đối ngắn, nên đề tài chỉ giới hạn khảo sát các hợp
chất ít phân cực trong cao ether dầu hỏa (PE) của quả cây Bần Chua. Từ bột khô của quả
Bần Chua tiến hành tận trích bởi dung môi là ether dầu hỏa trong dụng cụ soxhlet, sau đó
cô cạn dưới áp suất thấp thu được cao PE.
Bằng phương pháp sắc ký cột chúng tôi cô lập ra một chất từ cao ether dầu hỏa,

kết hợp với sắc ký lớp mỏng kết luận được đây là chất sạch. Sử dụng các dữ liệu phổ 1H
NMR và 13C NMR kết hợp phổ DEPT 90 và DEPT 135 đã xác định được hợp chất đó là
acid 3β-O-Acetyloleanolic.
Với phương pháp ly trích này chúng tôi đã thu được acid 3β-O-Acetyloleanolic
khá tinh khiết, theo một quy trình đơn giản, không đòi hỏi thiết bị, kỹ thuật cao, phù hợp
với điều kiện phòng thí nghiệm Hữu Cơ ở các trường học. Hy vọng rằng trong tương lai
sẽ áp dụng quy trình cô lập này vào thực tiễn.
Sau đây là phần trình bài nội dung của đề tài.

xii

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

LỜI MỞ ĐẦU
Từ thời xa xưa, khi khoa học chưa phát triển thì nguồn dược liệu chủ yếu để chữa
bệnh chính là các loài thảo mộc có nguồn gốc từ thiên nhiên. Dần dần về sau, khi khoa
học ngày càng phát triển, kèm theo đó là sự phát triển đi lên của các ngành y dược học,
các bài thuốc từ thảo mộc tự nhiên vẫn còn được sử dụng ở một số nơi nhưng đã không
phổ biến; thay vào đó là sự ra đời ngày càng nhiều của các sản phẩm tổng hợp. Vì thế,
trên thị trường hiện nay, phần lớn các loại thuốc, dược phẩm là các sản phẩm tổng hợp.
Vấn đề đặt ra ở đây là các loại thuốc tổng hợp ngoài tính ưu việt trong trị bệnh còn
gây nhiều tác dụng phụ. Vì vậy, việc sử dụng các loài cây có nguồn gốc từ thiên nhiên để
trị bệnh ngày càng được sự quan tâm của người dân cũng như các nhà hóa học và dược
học vì chúng ít gây ra tác dụng phụ không mong muốn.
Nước ta nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, điều kiện tự nhiên rất thuận lợi cho

việc hình thành và phát triển các loài thực vật đặc biệt là các loài cây làm thuốc trị bệnh
hiệu quả cao.
Cây Bần Chua Sonneratia caseolaris (L.)Engl, Họ Bần - Lythraceae là một loài
cây rất quen thuộc và gần gũi. Theo dân gian thì các bộ phận của nó rất hữu dụng trong
đời sống như: làm thức ăn, cầm máu, đắp vết thương, trị bong gân, sưng tấy, làm thuốc…
Tuy nhiên, ở Việt Nam chưa có nhiều tài liệu nghiên cứu về mặt hoá học của cây Bần
Chua.
Đề tài: “Cô lập một hợp chất trong cao ether dầu hỏa (PE1) của quả cây Bần Chua
Sonneratia caseolaris,(L.) Engl, Họ Bần - Lythraceae”, được thực hiện nhằm góp phần
tìm hiểu thành phần hóa học trong quả của cây Bần Chua, từ đó làm phong phú hơn
nguồn dược phẩm cho y học mà không qua con đường tổng hợp.

1

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

PHẦN I.
LÝ THUYẾT

2

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp


SVTH: Đào Thị Vàng

I. TỔNG QUAN VỀ CÂY BẦN CHUA [1], [5], [6], [7], [14]
I.1. Giới thiệu về cây Bần Chua
Tên khoa học: Sonneratia caseolaris, Họ Bần (L.) Engl
Tên đồng nghĩa: Sonneratia acida L.f., Rhizophora caseolaris L.
Tên Việt Nam: Bần Chua
Tên khác: Hải Đồng, Bằng Lăng Tía, Thủy Liễu
Giới: Plantae
Ngành: Magnoliophyta
Lớp: Magnoliosida
Bộ: Myrtales
Họ: Lythraceae
Chi: Sonneratia
Loài: Caseolaris
I.1.1. Đặc điểm cấu tạo cây Bần Chua.
Cây Bần Chua là loại cây thân gỗ, mọc thẳng đứng, cao 10 – 15 m có khi cao tới
25 m; thân nhẵn, vỏ thân màu nâu đậm, phân nhiều cành, tán rộng thưa. Cành non màu
đỏ, có bốn cạnh, có đốt phình to.
Lá đơn, mọc đối, hình mũi mác dài, thuôn hẹp ở gốc, cụt hay tròn ở đầu, dài 5 –10
cm, rộng 3,5–4,5 cm, phiến lá dày và dai, hơi mọng nước, rất giòn, gân lá nhỏ; cuống lá
ngắn 0,5-1,5 cm, cuống lá và phần gân chính ở gốc có màu đỏ, thường rụng vào mùa
đông.
Hoa mọc đơn độc hoặc chùm ở đầu cành hay nách lá. Nụ tròn màu xanh lục, có
hình trứng, hoa màu trắng đục; cuống hoa ngắn và mập; đài hợp ở gốc có 6 thùy dày và
dai, mặt ngoài màu lục nhạt, mặt trong màu tím hồng; tràng 6 cánh hình dải, đầu thuôn
nhọn, rộng 1-2 mm; nhị nhiều, chỉ nhị dài, mảnh; bầu hình cầu dẹt, vòi dài, nở hoa vào
ban đêm.
Quả mọng, đường kính 3 – 5cm, cao 1,5–2cm, vỏ quả dày, màu xanh lục, chứa

nhiều hạt, dẹt. Quả Bần có vị chua của phần thịt, chát của phần hạt; khi chín có mùi
thơm.

3

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

Rễ thở mọc thành từng khóm quanh gốc cây và trồi lên trên mặt nước.
Mùa hoa: tháng 3-5; Mùa quả: tháng 8-10.

Hình 1: Cây Bần Chua

Hình 2: Quả Bần Chua

Hình 3 : Thân và rễ Bần Chua

Hình 4 : Lá Bần Chua

Hình 5 : Nụ hoa Bần Chua

Hình 6 : Hoa Bần Chua

4

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm



Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

I.1.2. Phân bố, sinh thái [5], [14]
Cây Bần Chua phân bố ở các vùng đất ngập mặn, ven biển, ở Đông Phi, các vùng
nhiệt đới châu Á, Bắc Australia và các đảo ở Thái Bình Dương. Loài cây này phân bố
rộng rãi ở Bangladesh, Maldives, Ấn Độ, Thái Lan, Myanma, Campuchia, Indonesia,
Philippin, NewGuinea, phần bờ biển Đông Bắc Australia, đảo Salomon… Có tên gọi
riêng đối với từng quốc gia khác nhau như: Pedada, Perepat, Berembang (Malaysia);
Pidada, Bogem (Indonesia); Pagapate (NewGuinea), Pagatpat, Bunayon (Philippin);
Tapoo, Tamoo (Myanma); Lamphu (Thái Lan)...
Ở Việt Nam, cây Bần Chua thường gặp ở ven bờ sông, rạch, đầm lầy nước lợ đến
nước ngọt, cũng có khi tạo thành một quần thụ thuần loại như tại Tiên Lãng, An Hải, Hải
Phòng, Nghệ An, Hà Tĩnh, phân bố rộng rãi ở các rừng ngập mặn dọc ven biển từ tỉnh
Quảng Ninh, Hải Phòng qua Nha Trang, thành phố Hồ Chí Minh đến mũi Cà Mau.
Ở Đồng bằng sông Cửu Long cây thường mọc tự nhiên hoặc được trồng làm cây
phòng hộ, chống sạt lở ở ven sông, đầu ghềnh, cuối bãi nên thường thấy trên các vùng đất
bùn nhão ở các cửa sông thuộc các tỉnh: Bến Tre, Trà Vinh, Sóc Trăng, Bạc Liêu, Cà
Mau…, mọc xen lẫn với các loài Đước, hoặc trong những đám Dừa Nước tạo nên quần
thể rừng ngập mặn ven biển Việt Nam.
Bần ra hoa hàng năm, thụ phấn nhờ gió, côn trùng và dơi; cây có hệ thống rễ thở
trồi lên khỏi mặt đất để thích nghi với vùng đất bùn và thường xuyên ngập nước. Cây
thường được trồng ở ven sông, biển nhằm chắn sóng và bảo vệ vùng đất ngập nước ven
biển.
I.2. Tác dụng dƣợc lý của cây Bần Chua [2], [3]
I.2.1. Y học dân gian
Lá Bần: Ở các nước Đông Dương (cũ), lá Bần giã nát với ít muối, đắp tại chỗ chữa

vết thương bầm tím do đụng dập. Ở Malaysia, người ta giã lá lẫn với cơm làm thuốc đắp
chữa bí tiểu tiện.
Hoa Bần: Ở Ấn Độ, dịch ép từ hoa là một thành phần trong bài thuốc chữa bệnh
tiểu ra máu.
Quả Bần: Ở Ấn Độ, quả Bần được sử dụng với nhiều tác dụng:
Giải nhiệt chữa cảm sốt: quả Bần rửa sạch, nhai với muối, rồi nuốt nước.

5

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

Cầm máu, nhất là chảy máu cam: quả Bần rửa sạch, giã nát, đắp vào vết thương,
máu sẽ cầm ngay. Tác dụng này chính là do chất pectin chứa trong dịch quả.
Tiêu viêm chữa tụ máu, sưng tấy: quả Bần giã nhỏ, ép lấy dịch, cô thành cao
mềm. Lúc cao còn nóng, phết lên giấy, khi dùng, hơ thuốc cho mềm rồi đắp vào chỗ đau,
mỗi ngày làm một lần.
Ở Myanma, quả Bần được sử dụng như thuốc đắp ngoài da trị sưng tấy, bong
gân.
Ở Bangladesh, chiết xuất từ quả được dùng làm chất se, chất sát khuẩn, trị bong
gân, sốt xuất huyết và sưng tấy.
Ở Malaysia, quả già làm thuốc diệt giun, dịch ép từ quả có thể trị ho, nếu đem lên
men có tác dụng cầm máu và quả chín còn được dùng để trục xuất kí sinh trùng đường
ruột.
Theo tài liệu y học của nước ta, quả Bần còn xanh hơi chát, làm chắc thành mạch
và làm lành các vết loét dạ dày, giảm hấp thu đường, mỡ, có tác dụng hạ huyết áp, khi

chín có vị rất chua, mùi thơm đặc trưng. Ðây là loại trái cây hoàn toàn sạch, vì chúng
mọc hoang dã nên không nhiễm phân bón, thuốc trừ sâu hay bất cứ loại hóa chất nào.
Theo dân gian và tài liệu xác nhận của ngành y tế thì quả Bần có tác dụng ổn định đường
huyết, huyết áp, lợi cho tim mạch. Người ta còn dùng nước quả Bần lên men uống chữa
bệnh sốt rét và sốt xuất huyết.
Vỏ cây Bần: Vỏ chứa nhiều chất tannin, vị chát có tác dụng cầm máu. Nghệ và vỏ
cây Bần làm cho vòng bụng bà mẹ sau khi sinh trở nên săn chắc hơn: hái 1 kg nghệ tươi,
1 kg vỏ cây Bần, giã nhỏ; ngâm với 1 lít rượu, ngâm vài ngày; sau đó xoa lên vùng bụng
sẽ cho kết quả tốt.
I.2.2. Y học và hóa sinh hiện đại
Hiện nay, cây Bần Chua có nhiều ứng dụng điều trị trong y học dân gian. Tuy
nhiên, kiểm tra thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của nó ít được nghiên cứu. Do
đó chưa có tài liệu khoa học cụ thể nào về cây Bần Chua phục vụ trong y học hiện đại.

6

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

I.2.3. Công dụng khác
Bần Chua là một loài cây không những có ích trong y học mà các bộ phận của nó
còn có rất nhiều ứng dụng trong đời sống sinh hoạt hàng ngày. Rễ Bần xốp đuợc sử dụng
làm nút chai, cốt mũ, thuộc da. Ngày nay, nó còn được sử dụng để sản xuất than hoạt
tính. Thân và cành cung cấp gỗ sản xuất bột giấy, xây dựng nhà cửa, xây cầu hoặc đuợc
sử dụng làm củi đốt. Hoa Bần là nguồn thức ăn quan trọng của một số loài ong mật.
Quả Bần ăn được, chứa nhiều chất archin và archinin, được dùng ăn tươi, làm rau

sống và nấu canh cá. Người dân nông thôn thường thái miếng mỏng kẹp thịt luộc, hay ăn
với các loại rau vườn khác như đọt xoài, đọt nghệ, rau càng cua, rau đắng đất. Còn nước
ép từ quả xanh có vị chua, dùng làm tăng mùi vị cho bột cari, còn lúc chín có mùi giống
bơ, có thể ăn tươi hoặc nấu chín.
Bên cạnh đó, quả Bần còn đem lại lợi ích kinh tế cao Ở Đồng bằng sông Cửu
Long, quả Bần được chế biến làm mứt Bần, kẹo Bần, bột Bần là một trong sản phẩm
được bày bán hầu hết khắp các tỉnh: Bến Tre, Trà Vinh, Cần Thơ… mang đậm hương vị
món ăn dân dã nên tiêu thụ đuợc ngày càng nhiều trên thị trường đem lại nhiều lợi ích
kinh tế cho người dân.
Ngoài ra, cây Bần Chua có chức năng giữ đất tốt, nên thường trồng để bảo vệ đất
và đê ven biển.

II. CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
CÂY BẦN CHUA [8], [15] , [16]
II.1. Các công trình nghiên cứu ở Việt Nam
Hiện nay, tại Việt Nam có rất ít công trình hay đề tài khoa học nghiên cứu về cây
Bần Chua Sonneratia caseolaris (L.) Engl.
Giáo sư – Tiến sĩ Đỗ Tất Lợi[8] đã nghiên cứu những đặc tính chung, mô tả quá
trình phân phối, thu hoạch, chế biến, thành phần hóa học cũng như công dụng của cây
Bần Chua.
Từ Minh Tỏ[14] đã phân lập được một chất là betulinaldehyde, và chất này có hoạt
tính sinh học có khả năng kháng HIV, kháng ung thư.

7

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp


SVTH: Đào Thị Vàng

II.2. Các công trình nghiên cứu trên thế giới
Các công trình nghiên cứu về cây Bần Chua (Sonneratia caseolaris (L.)) ở nước
ta còn là một đề tài mới. Tuy nhiên, ở các nước khác cũng đã có nghiên cứu về loài cây
này. Sau đây tôi xin dẫn một vài công trình nghiên cứu về nó ở ở một số quốc gia khác:
II.2.1. Trên lá

[15]

Năm 2006 Samir Kumar Sadhu và các cộng sự đã cô lập được hai chất flavonoids
là luteolin (1) và luteolin 7-O-β-glucoside (2) cả hai chất trên đều có hoạt tính kháng oxi
hóa.
II.2.2. Trên quả [16]
Năm 2008, ở Trung Quốc nhóm nghiên cứu Shi-Bao Wu, Xu-Wen Li, Yun Zhao
và Jin-Feng Hu, Ying Wen và Zheng Zhao đã nghiên cứu thành phần hóa học trên quả
của cây Sonneratia caseolaris (L.) và Sonneratia ovata (Sonneratiaceae) và họ đã có
được kết quả như sau: Mười bảy chất được phân lập từ quả Sonneratia caseolaris và
Sonneratia ovata. Các cấu trúc của chúng được xác định bởi sự so sánh dữ liệu MS và
NMR của chúng tốt như các đặc tính có trên lý thuyết. Tất cả các hợp chất được phân lập
được sàn lọc thử nghiệm trên chuột dãy các tế bào C-6 thử nghiệm các phương pháp thử
nghiệm MTT; chỉ có hợp chất (-)-(R)-nyasol (1), (-)-(R)-4’-O-methylnyasol (2) và
maslinic acid (6) được phát hiện có biểu hiện khả năng giết chết tế bào.
Năm 2010, nhóm nghiên cứu gồm: Sachin Bharat Agawane, K. Madhusudana,
Janaswamy Madhusudana Rao, Ashok kumar Tiwari, V. Viswanadh, Ponnapalli, Amtul
Zehra Ali, SVC Radhakrishnan họ đã phân lập được ba hợp chất acid oleanolic, βsistosterol-β-D- glucopyranoside và luteolin từ quả của Sonneratia caseolaris đã thử hoạt
tính sinh học. Kết quả cho biết, với acid oleanolic cho thấy ức chế mạnh – glucosidase α
(IC50 = 15 μM) và ức chế antihyperglycemic hoạt động.
II.2.3. Trên thân và cành[16]
Năm 2009, TIAN Minqing, DAI Haofu, LI Xiaoming, WANG Bingui nghiên cứu

thành phần hóa học trên thực vật ngập mặn Sonneratia caseolaris (L.). Kết quả họ có
được như sau: từ thân và cành non của cây Sonneratia caseolaris (L.) họ đã phân lập
được 24 chất bao gồm: 8 steroids, 9 triterpenoids, 3 flavonoids và 4 dẫn xuất của
benzenecarbonxylic. Cấu trúc của các chất phân lập được xác định bằng phân tích nhiều

8

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

dữ liệu quang phổ. Trong việc chống lại tế bào mang bệnh thử nghiệm SMMC-7721 các
tế bào hepatoma người, hợp chất 19 (3’,4’,5,7 – tetrahydroxyflavone) đã biểu hiện khả
năng đáng kể với IC50 2.8µg/ml trong khi acid oleanolic (13), acid 3,3’-di-O-methyl
ether ellagic (17) và acid 3,3’,4-O-tri-O-methyl ether ellagic (18) biểu hiện hoạt tính yếu.
II.2.4. Trên hoa

[16]

Năm 1995, nghiên cứu về thành phần hóa học trên hoa cây Sonneratia caseolaris
(L.). Tóm tắt bài viết nghiên cứu như sau:
Hoa của cây Sonneratia casrolaris (L.) được làm khô. Được chiết với hexane,
dichloromethane, ethyl acetate và methanol. Chiết phân đoạn bằng cột sắc ký đã được
phân lập được mười chất. Tám chất đã biết đặc tính và tính chất vật ký, TLC với các mẫu
đã chắc chắn, các phản ứng hóa học và dữ liệu phổ. Tám chất này là một hỗn hợp của
một chuỗi dài xếp theo thứ tự các hydrocarbon (C23-C33), một hỗn hợp các chuỗi dài các
este, một hỗn hợp các chuỗi dài của alcohol (C26, C30, C33), một hỗn hợp các steroids (βsitosterol và stigmasterol), kaempferol, qrertin, acid gallic và β-sitostrerol-3-O- β-Dglucopyranoside. Hai chất còn lại đang trong quá trình nghiên cứu.


II.3.MỘT VÀI HỢP CHẤT ĐÃ ĐƢỢC PHÂN LẬP TỪ CÂY BẦN CHUA: [16]
II.3.1. 6′-O-Acetyl-β-daucosterol (1)
- Bột vô định hình.
- Công thức phân tử: C37H62O7
- Khối lượng phân tử: 618 đvC.
- Công thức cấu tạo:

RO

R = 6-O-Acetyl- β-D-glu
II.3.2. β – Sitosterol (2)
- Tên IUPAC: (3S,10R,13R)-17-((2R)-5-

- Khối lượng phân tử: 414 đvC.

Ethyl-6-methyheptan-2-yl)-

- Công thức cấu tạo:

2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17tetradecahydro-10,13-dimethyl-1Hcyclopentan[α]phenantrene-3-ol.
- Tinh thể màu trắng, hình kim.
- Công thức phân tử: C29H50O

HO

9

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm



Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

II.3.3. Stigmasterol (3)
- Tinh thể màu trắng, hình kim.
- Công thức phân tử: C29H48O
- Khối lượng phân tử: 412 đvC.
- Công thức cấu tạo:
HO

II.3.4. β-Sitosterol palmitate (4)
- Bột vô định hình.
- Công thức phân tử: C45H80O2
- Khối lượng phân tử: 652 đvC.
- Công thức cấu tạo:

RO

R = palmitate
II.3.5. Stigmast-5-en-3β-O-(6-O-hexadecanoyl-β-Dglucopyranoside (5)
- Bột vô định hình.
- Công thức phân tử: C51H90O7
- Khối lượng phân tử: 814 đvC.
- Công thức cấu tạo:

RO

R = 6-O-hexadecanoyl-β- D-glucopyranoside

II.3.6. Daucosterol (6)
- Bột vô định hình.
- Công thức phân tử: C35H60O6
- Khối lượng phân tử: 576 đvC.
- Công thức cấu tạo:
RO

R = β-D-glu
II.3.7. Cholesterol (7)
- Tên IUPAC: (3S,8S,10R,12R)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17 - tetradecahydro10,12-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-1H-cyclopentan[α]phenantrene-3-ol.
- Công thức phân tử: C27H46O
- Khối lượng phân tử: 386 đvC.
- Công thức cấu tạo:

10

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

H
H
HO

H

II.3.8. Cholest-5-en-3β,7α-diol (8)

-Tên IUPAC: (3S,7S,8S,10R,12R)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17 - tetradecahydro10,12-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-1H-cyclopentan[α]phenantrene-3,7-diol.
- Công thức phân tử: C27H46O2
- Khối lượng phân tử: 402 đvC.

H

- Công thức cấu tạo:
H
HO

OH

II.3.9. Betulin (9)
- Tên IUPAC: (1R,3aS,5aR,5bR,8R,9S,11aS)-isosahydro-3a-(hydroxymethyl)5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H- cyclopenta[α]chrysen-9-ol.
- Công thức phân tử: C30H50O2
- Khối lượng phân tử: 442 đvC.
- Công thức cấu tạo:

CH2OH

H
HO
H3C

H

II.3.10. Lupeol (10)
- Tên IUPAC: (1R,3aR,5aR,5bR,8R,9S,11aS)-isosahydro-3a,5a,5b,8,11a-pentamethyl-1(prop-1-en-2-yl)-1H- cyclopenta[α]chrysen-9-ol.
- Công thức phân tử: C30H50O
- Khối lượng phân tử: 426 đvC.

- Công thức cấu tạo:

CH3

H
HO
H3C

H

II.3.11. Lup-20(29)-en-3β,24-diol (11)
- Tên IUPAC: (1R,3aS,5aR,5bR,8R,9S,11aS)-isosahydro-8-(hydroxymethyl)5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H- cyclopenta[α]chrysen-9-ol.
- Bột màu trắng.

- Khối lượng phân tử: 442 đvC.

- Công thức phân tử: C30H50O2

- Công thức cấu tạo:
11

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm


Luận văn Tốt nghiệp

SVTH: Đào Thị Vàng

CH3


H
HO
HOH2C

H

II.3.12. Acid 3β-O-Acetyloleanolic (12)
- Tên IUPAC: Acid (4R,6aS,6bR,10S,12aR)-10-acetoxy-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,
8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-isosahydro-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethylpicene-4carboxylic.
- Bột màu trắng.
- Công thức phân tử: C32H50O4
- Khối lượng phân tử: 498 đvC.

COOH

- Công thức cấu tạo:

H3CCOO

II.3.13. Acid oleanolic (13)
- Tên IUPAC:
Acid (4R,6aS,6bR,10S,12aR)1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13 ,14bisosahydro-10-hydoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethylpicene-4-carboxylic.
- Bột màu trắng.
- Công thức phân tử: C30H48O3
- Khối lượng phân tử: 456 đvC.

COOH

- Công thức cấu tạo:
HO


II.3.14. Acid 3β,13β-Dihydroxy-urs-11-en-28-oic -13-lactone (14)
- Bột màu trắng, vô định hình.
- Công thức phân tử: C30H46O3

O CO

- Khối lượng phân tử: 454 đvC.
- Công thức cấu tạo:
HO

12

GVHD:ThS. Nguyễn Phúc Đảm