ALKEN doc
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (646.8 KB, 38 trang )
CHƯƠNG 2:
ALKEN
Tên alken = số vị trí nhóm thế − số vị trí “=” − tên dây chánh
a. Cơ chế khử nước
C
H
C
OH
C
H
C
OH
2
+ HB + B
(1)
(2)
C
H
C
OH
2
C
H
C + H
2
O
C
H
C
(3)
B
C C
+ HB
b. Sự định hướng trong phản ứng khử nước
- Sự khử nước gồm sự tạo thành ion carbonium và
pứng xảy ra nhanh hay chậm tùy thuộc vào độ bền ion
carbonium tạo thành.
- Ion carbonium này có thể chuyển vị 1,2 để cho ion
carbonium bền hơn.
- Từ ion carbonium (đầu tiên hay chuyển vị) sẽ mất 1
proton để cho 1 alken, và alken chánh là alken mang
nhiều nhóm thế nhất.
H
3
C CH
2
C CH
3
OH
CH
3
H
3
C CH CH CH
3
CH
3
+ H
3
C CH
2
CH CH
2
CH
3
Sp chính
R C C R'
H
C
R
C
R'
H
R
C
H
C
R'
H
Na ( Li/NH
3
)
H
2
Lindlar
Pd-C ( Ni-B,
Pd-BaSO
4
-PbSO
4
)
4. Phản ứng
4.1 Phản ứng cộng
C C + Y- Z C C
Y Z
4.1.1 Cộng hidrogen
C C + H
2
C C
H H
Ni
(Pt, Pd)
(xem điều chế alkan)
4.1.2 Cộng Halogen
Ngoài ra, phản ứng cộng brom thường
dùng để nhận danh liên kết đôi carbon -
carbon. Dung dịch Br
2
, CCl
4
có màu đỏ
khi phản ứng với alken cho dihalogenur
alkil không màu.
Cơ chế cộng halogen
Hỗn hợp tiêu triền 2,3-Dibromobutan
(1) X X + C C C C
X
+ X
C C
X
+ X
(2)
C C
X
X
C C
H
CH
3
H
H
3
C
+ Br
2
CCl
4
C
C
Br
Br
H
H
3
C
H
3
C
H
C
C
Br
Br
H
3
C
H
H
H
3
C
+
a) Sự cộng HBr. Hiệu ứng peroxid
H
3
C CH CH
3
CH
3
HBr
K
0
Peroxid
Peroxid
H
3
C
C CH
2
CH
3
Br H
H
3
C
C CH
2
CH
3
H Br
Bromur t-Butil
Bromur isobutil
b) Cơ chế pứ cộng HBr vào alken
khơi mào bằng peroxid
* Cộng ion:
Gốc tự do 2
o
* Cộng gốc tự do
HBr
H
3
C CH
CH
2
H
3
C CH CH
3
H
3
C CH CH
2
Br
H
3
C CH CH
3
Br
Bromur isoprpil
Ion carbonium 2
o
Ion carbonium 1
o
Br
H
3
C CH
CH
2
H
3
C CH CH
2
Br
H
3
C CH CH
2
Br
H
3
C CH
2
CH
2
Br
Br
4.1.4 Cộng với H
2
SO
4
4.1.9 Oximercur hóa - demercur hóa
4.1.10 Sự hidrobor - oxid hóa
Phản ứng cho hiệu suất rất cao và thực hiện dễ
dàng, thường thực hiện trong dung môi là eter.
Cơ chế của sự hidrobor hóa:
