XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA TINH DẦU QUẢ NGỊ RÍ
(Coriandrum sativum L.), BẰNG PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ KHÍ GHÉP
KHỐI PHỔ (GC – MS)
Võ Duy Bảo Châu, Bùi Thị Thu Vân và Hồ Trần Thảo Vy
Viện Công Nghệ Việt – Nhật, Trường Đại học Công nghệ TP.HCM
GVHD: TS. Trịnh Thị Lan Anh
TĨM TẮT
Thành phần hóa học của tinh dầu quyết định hoạt tính sinh học và các ứng dụng quan trọng trong thực phẩm;
mỹ phẩm và y dược. Thành phần hóa học của tinh dầu quả Ngị rí có sự khác nhau khi tiến hành các phương
pháp thu nhận khác nhau. Trong nghiên cứu này, tiến hành xác định thành phần hóa học của tinh dầu quả Ngị
rí bằng phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ GC – MS, một phương pháp cho độ nhạy cao, kết quả chính xác
và đáng tin cậy. Kết quả phân tích GC/MS của nghiên cứu này cho thấy nguồn nguyên liệu, phương pháp chưng
cất có ảnh hưởng đến thành phần hóa học của tinh dầu quả Ngị rí. Cụ thể, tinh dầu quả Ngị rí được thu ở điều
kiện quả tươi (độ ẩm 23,91 %) cho kết quả 31 hợp chất trong đó hợp chất chiếm hàm lượng cao nhất là Linalool
(chiếm 27,434 %). Nguyên liệu quả khô (độ ẩm 6,98 %) có 14 hợp chất, trong đó hợp chất chiếm hàm lượng
cao nhất là Linalool (chiếm 57,164 %).
Từ khóa: chưng cất lôi cuốn hơi nước gián tiếp, Coriandrum sativum L., thành phần hóa học, tinh dầu quả
ngị rí, sắc ký khí ghép khối phổ (GC– MS).
1. GIỚI THIỆU
Tinh dầu được biết đến như một món quà mà thiên nhiên ban tặng. Trong các lồi thực vật có chứa tinh dầu thì
Ngị rí (Coriandrum sativum L.), là một loại gia vị thực vật thuộc họ Hoa tán (Umbelliferae), là một loài thực
vật thuộc nhóm rau thơm nổi tiếng có tên là "aşotu" và "Kişniş" trong tiếng Thổ Nhĩ Kỳ, nó được trồng ở Vùng
Göller, Ankara, Eskişehir, Erzurum, Gaziantep và Konya ở Thổ Nhĩ Kỳ (Ayanoglu et al., 2002). Quả già và lá
(tươi và khô) được sử dụng làm gia vị và tinh dầu chưng cất từ quả khô được sử dụng chủ yếu như một chất
tạo hương trong bào chế dược phẩm. Quả Ngị rí được sử dụng làm chất tạo hương, chất khử trùng, nhuận
tràng, các chế phẩm để ngăn chặn sự bám dính (Kirici et al., 1997; Leung và Foster, 2003). Ngị rí đã được sử
dụng làm thuốc trong hàng nghìn năm qua, các bộ phận khác nhau của cây này như lá, hoa, hạt và quả, có tác
dụng lợi tiểu, an thần, chống tiểu đường, chống đột biến, chống oxy hóa, kháng khuẩn, chống co giật, an thần
và tẩy giun sán (Nadeem et al., 2013). Tinh dầu và đặc biệt là thành phần linalool là một nguyên liệu cực kỳ
quan trọng, nó là nguyên liệu trong điều chế nước hoa và các sản phẩm mỹ phẩm, vì khả năng diệt khuẩn và
diệt nấm hiệu quả là một trong những tính chất quan trọng được sử dụng trong thực phẩm và dược phẩm như

497


một chất bảo quản. Thành phần chủ yếu của tinh dầu Ngị rí là linalool, chiếm khoảng 2/3 hàm lượng tinh dầu
(Shahwar et al., 2012).
Trong tất cả các thành phần hố học của tinh dầu quả Ngị rí thì Linalool được thấy là thành phần chiếm nhiều
nhất, nó là chất đối quang tự nhiên có trong tinh dầu, có tác dụng chống viêm, hạ huyết áp và chống ung thư ở
các mơ hình động vật khác nhau (Nadeem và Muhammad, 2013). Trong đó cịn có α-Pinene là một chất chống
viêm thông qua PGE1 (Prostaglandin E1). Và là một chất kháng khuẩn. Nó thể hiện hoạt động như một chất
ức chế acetylcholinesterase, hỗ trợ trí nhớ. Alcanfor , γ-Terpinene cịn là những chất kháng viêm, kháng vi
khuẩn cao, thường được dùng trong dưỡng da, điều trị bệnh về da,... (Peana và Alessandra., 2006).
Có các phương pháp trích ly tinh dầu như phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước; phương pháp trích ly bằng
dung mơi; phương pháp trích ly bằng CO2 siêu giới hạn; phương pháp vi sóng,... Các phương pháp chưng cất
sẽ ảnh hưởng đến hàm lượng và chất lượng của các thành phần hóa trong tinh dầu.
Sắc ký khí ghép khối phổ (GC – MS) là một trong những phương pháp được xem như dấu gạch nối giữa hai
kỹ thuật phân tích. Như tên gọi của nó, nó thực chất là sự kết hợp hai kỹ thuật để tạo thành một phương pháp
duy nhất trong phân tích hỗn hợp các hóa chất. Sự kết hợp giữa phương pháp sắc kí và phương pháp khối phổ
tạo nên một phương pháp đặc biệt có hiệu quả trong lĩnh vực hóa phân tích. Hai thiết bị này có khả năng bổ
sung và hỗ trợ cho nhau trong q trình phân tích, sắc ký khí tách các thành phần của một hỗn hợp và khối phổ
phân tích đặc tính của từng thành phần riêng lẻ. Bằng cách kết hợp hai kỹ thuật, nhà hóa học phân tích có thể
khảo sát định tính và định lượng một dung dịch chứa một số hóa chất với nồng độ thấp đến 1 picogram hoặc
nhỏ hơn nữa (Nguyễn Đình Triệu, 2018).
Trong nghiên cứu này, chúng tơi tiến hành phân tích các thành phần hố học có trong tinh dầu quả Ngị rí bằng
phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ (GC – MS), với mong muốn tìm ra các thành phần hố học có trong
tinh dầu ngị một cách chính xác, điều này giúp việc ứng dụng được tinh dầu quả Ngị rí vào các lĩnh vực như
thực phẩm, y học, mỹ phẩm,… được rộng rãi và hiệu quả hơn.
2. VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
1.1. Nguyên liệu
Mẫu quả Ngị chín thu hái từ vườn rau ở Xã Phước Hưng, Tỉnh Bà Rịa, TP. Bà Rịa Vũng Tàu sau 75 ngày

trồng.
Mẫu 1: Được sấy ở 80oC trong 24h (độ ẩm 6,98%), xay trong 90 giây, kích thước 1,125 mm.
Mẫu 2: Quả Ngò tươi vừa thu hái (độ ẩm 23,91%), xay trong 90 giây, kích thước 1,125 mm.

498


1.2. Trích ly bằng phương pháp chưng cất lơi cuốn hơi nước gián tiếp và trực tiếp
Chưng cất lôi cuốn hơi nước gián tiếp: quả Ngị rí có độ ẩm 6,98%. Cân 500 g mẫu, cho vào bình cầu 2 L có
đáy dưới được chặn lưới và gắn với bình chứa 1000 mL nước cất. Nguyên liệu không tiếp xúc trực tiếp với
nước cất và nguồn nhiệt. Tiến hành chưng cất và thu nhận tinh dầu trong 1 giờ.
Chưng cất lơi cuốn hơi nước trực tiếp: quả Ngị rí độ ẩm 6,98%. Cân 150 g mẫu, cho vào bình cầu cùng với
300 mL nước cất hai lần, lắp hệ thống chưng cất hoàn chỉnh và tiến hành chưng cất và thu nhận tinh dầu trong
1 giờ.
1.3. Phân tích thành phần hóa học của tinh dầu bằng phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ
Mẫu tinh dầu Ngị rí sau khi thu nhận tiến hành phân tích sắc ký khí ghép khối phổ được thực hiện bởi máy sắc
ký Thermo Fisher Science Trace 1310 kết hợp với máy quang phổ khối TSQ 9000. Khí mang sử dụng ở đây là
Helium với tốc độ 1,2 µL/phút và tỷ lệ chia 1:250. Khoảng nhiệt độ trong lò được chia làm hai giai đoạn: gia
nhiệt lên 50℃ trong 30 giây; gia nhiệt từ 50℃ lên 160℃ với tốc độ tối thiểu 5℃/phút, gia nhiệt từ 160℃ đến
260℃ với tốc độ tối thiểu 10℃/phút và giữ trong 8 phút. Các hợp chất trong tinh dầu quả Ngị rí được định
danh bởi phổ khối của chúng bằng thư viện NIST 2.2.
2. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
2.1. Kết quả
Bảng 1A, 1B: Thành phân hóa học của tinh dầu quả Ngị rí khơ được phân tích bằng sắc ký khí ghép khối
phổ (GC– MS)
1A. NGỊ RÍ KHƠ CHƯNG CẤT TRỰC TIẾP

1B. NGỊ RÍ KHƠ CHƯNG CẤT GIÁN TIẾP

Độ

tương

Hàm
TT

Tên chất

lượng

Độ

Mass

(%)

hợp

tương

Hàm
TT

Tên chất

khối

lượng

Mass


(%)

hợp
khối

phổ

phổ

1

α-Pinene

9,712

136

945

1

α-Pinene

9,822

136

945

2


Camphene

1,421

136

953

2

Camphene

1,446

136

952

3

Sabinene

0,504

136

950

3


Sabinene

0,587

136

944

4

β-Pinene

0,764

136

954

4

β-Pinene

0,804

136

953

5


β-Myrcene

1,022

136

939

5

β-Myrcene

1,156

136

942

6

o-Cymene

2,069

134

955

6


o-Cymene

3,108

134

952

7

Limonene

3,258

136

938

7

Limonene

3,680

136

939

8


γ-Terpinene

8,803

136

954

8

γ-Terpinene

10,029

136

949

9

Terpinolen

0,750

136

947

9


Terpinolen

0,835

136

947

499


10

Linalool

60,254

154

913

10

Linalool

57,164

154


915

11

Alcanfor

6,013

152

950

11

Alcanfor

5,350

152

950

12

α-Terpineol

0,444

154


945

12

Nerol

2,237

154

887

13

Nerol

2,340

154

888

13

Anethole

0,683

148


960

2,647

238

910

14

3,099

238

910

14

Linalyl isovalerate

Linalyl isovalerate

Thành phần của tinh dầu quả Ngị rí sau khi chưng cất bằng 2 phương pháp là phương pháp chưng cất lôi cuốn
hơi nước gián tiếp và chưng cất lơi cuốn hơi nước trực tiếp khơng có q nhiều sự thay đổi về thành phần cấu
trúc. Nhưng hàm lượng của các thành phần có sự khác nhau, nhưng lại không quá đáng kể. Theo bảng 1A, 1B
cho thấy ở phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước trực tiếp, ngun liệu khơ (độ ẩm 6,98%) có 14 thành
phần, trong đó thành phần chiếm hàm lượng cao nhất là Linalool (60,25%) và thu được hợp chất -terpineol
(0,444%), phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước gián tiếp, nguyên liệu khô (độ ẩm 6,98%) cũng cho kết
quả 14 thành phần và Linalool (57,16%), cịn có sự xuất hiện của Anthole (0,683%) và một số thành phần hóa
học như : α-Pinene ; γ-Terpinene ; Alcanfor,…Vì vậy 2 phương pháp với điều kiện khảo sát khác nhau,hàm

lượng tinh dầu cũng không đồng nhất nhưng không làm ảnh hưởng đến cấu trúc thành phần hóa học có trong
tinh dầu.

500


Bảng 2: Thành phân hóa học của tinh dầu quả Ngị rí tươi được phân tích bằng sắc ký khí ghép khối phổ
(GC– MS)
NGỊ RÍ TƯƠI CHƯNG CẤT GIÁN TIẾP
Độ
tươn

Hàm
TT

Tên chất

lượng

Độ

Mass

(%)

g

TT

hợp


tươn

Hàm
Tên chất

lượng

Mass

(%)

khối

g
hợp
khối

phổ

phổ

1

α.-Pinene

7,697

136


948

16

Nerol

0,468

154

870

2

β-Pinene

0,806

136

956

17

2Z-Decenal

11,759

154


931

3

β-Myrcene

0,212

136

897

18

trans-2-Decenol

0,855

156

918

4

o-Cymene

1,167

134


953

19

1-Decanol

0,926

158

899

5

D-Limonene

3,652

136

940

20

2-Octylfuran

0,192

180


932

6

γ-Terpinene

0,247

136

926

21

Cephreine

0,427

198

918

7

cis-Linalool oxide

0,297

170


883

22

2-Undecenal

1,270

168

902

0,535

170

783

23

8,164

238

900

8

trans-Linalool
oxide (furanoid)


Linalyl isovalerate

9

Linalool

27,434

154

923

24

cis-4-Decenal

0,278

154

833

10

Nonanal

0,301

142


805

25

Lauraldehyde

0,587

184

954

11

Citronellal

0,212

154

917

26

0,394

238

853


12

cis-4-Decenal

0,254

154

882

27

2-Dodecenal, (E)-

18,131

182

910

13

Decanal

2,929

156

932


28

Cyclododecanol

1,135

184

891

0,247

156

902

29

Tetradecanal

0,205

212

944

0,470

154


769

30

Dill apiol

0,286

222

908

7,831

210

923

14
15

(R)- (+)-βCitronellol
(7Z)-7-Decenal

31

(E)-Hexadec-2enal

trans-2Tetradecenal


Tinh dầu thu được ở nguyên liệu tươi (độ ẩm 23,91%) cho kết quả có 31 thành phần trong đó chiếm hàm lượng
cao nhất là Linalool (27,434%). So với quả Ngị rí khơ thì có sự khác nhau rõ rệt về thành phần. Nhất là các
thành phần tạo mùi, vì sau thời gian làm khơ hạt và các q trình chưng cất thì các thành phần tạo mùi có cấu
trúc khơng bền sẽ bị đứt trong thời gian xử lý nguyên liệu. Và một số thành phần tạo mùi nguyên liệu cũng có
hàm lượng rất cao như: 2Z-Decenal; Linalyl iso-valerate; 2-Dodecenal, (E)-; trans-2-Tetradecenal...
501


2.2. Thảo luận
Từ kết quả nghiên cứu cho thấy độ ẩm của nguyên liệu ảnh hưởng đến hàm lượng tinh dầu, thành phần hóa học
của tinh dầu. Phương pháp chưng cất cũng ảnh hưởng đến thành phần và hàm lượng tinh dầu, nhưng sự ảnh
hưởng là không nhiều. Thành phần của tinh dầu quả Ngị rí rất đa dạng theo các nghiên cứu khác nhau. Shahwar
và cộng sự. (2012) đã nghiên cứu thành phần hóa học của quả Ngị rí, và họ phát hiện ra rằng các hợp chất dễ
bay hơi chính trong quả Ngị rí là linalool (55,59%), γ-terpinene (7,47%), α-pinen (7,14%), long não (5,59%),
decanal (4,69%), geranyl acetate (4,24%), limonene (3,10%), geraniol (2,23%), camphene (1,78%) và Dlimonene (1,36%). Leung và Foster (2003) báo cáo rằng quả Ngị gí chứa 0,2 – 2,6% (thường là 0,4 – 1,0%) là
tinh dầu dễ bay hơi, chính thành phần của dầu là d-linalool, có trong 55 – 74%, tùy thuộc vào độ chín của quả
khi thu hoạch, vị trí địa lý và các yếu tố khác. Tương tự các kết quả trên nghiên cứu của Msaada và cộng sự
(2007) báo cáo rằng quả Ngị rí già thì tinh dầu có thành phần chủ yếu là linalool (87,54%). Nghiên cứu của
Bhuiyan và cộng sự (2009), sử dụng nguyên liệu là quả của cây Ngò rí được thu thập từ Bangladesh trong thời
gian hai năm có hàm lượng tinh dầu là 0,42% và thành phần chính là linalool (37,65%), geranyl acetate
(17,57%) và γ-terpinene (14,42%). Gil và cộng sự. (2002) báo cáo rằng thành phần dầu nhạy cảm với năm sự
thay đổi trong điều kiện thời tiết cũng như trong đất môi trường. Tuy nhiên, trong kết quả nghiên cứu của
Memet và cộng sự (2014) thì thành phần linalool thu được từ nguyên liệu quả Ngò rí trồng cả hai năm đều ổn
định. Kết quả nghiên cứu của chúng tôi cũng cho kết quả thành phần chính của tinh dầu thu được ở mẫu khơ là
linalool chiếm tỷ lệ là 57,164% (ở phương pháp chưng cất gián tiếp), chiếm 60,254% (ở phương pháp chưng
cất trực tiếp), chiếm tỷ lệ 27,434% (ở nguyên liệu tươi). Các kết quả này cũng tương đồng với các nghiên cứu
đã được cơng bố. Thành phần hóa học và hàm lượng tinh dầu phụ thuộc vào phương pháp chưng cất cũng như
độ ẩm của ngun liệu.
3. KẾT LUẬN

Q trình trích ly tinh dầu quả Ngị bằng phương pháp chưng cất lơi cuốn hơi nước gián tiếp và trực tiếp sau
khi phân tích bằng phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ (GC– MS) cho thấy khơng có sự ảnh hưởng q lớn
về thành phần hóa học của tinh dầu, nhưng nguyên liệu là một trong những yếu tố ảnh hưởng lớn nhất đến các
thành phần hóa học có trong tinh dầu sau q trình chưng cất. Thành phần hóa học chính của tinh dầu là Linalool
(57,16%); α-Pinene (9,822%); γ-Terpinene (10,029%); Alcanfor (5,350%) ...
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1]. Ayanoglu F., Mert A., Arslan N., Gurbuz B. (2002). Seed yields, yield components and essential oil of
selected coriander (Coriandrum sativum L.) lines. In Breeding Research on Aromatic and Medicinal Plants
(Ed. C. Johnson and C.Franz), The Haworth Press, p:71-76.
[2]. Bhuiyan N.I., Begum J., Sultana M. (2009). Chemical composition of leaf and seed essential oil of
Coriandrum sativum L. from Bangladesh. Bangladesh J. Pharmacol, 4: 150-153.
502


[3]. Kirici S., Mert A., Ayanoglu F. (1997). The effect of nitrogen and phosphorus on essential oil content and
yield values of coriander (Coriandrum sativum L.) at Hatay ecology, 2 nd Field Crops Congrees of Turkey,
September, 22-25, 1997, Samsun/Turkey Proceedings 347-351.
[4]. Leung A.Y., Foster S. (2003). Encyclopedia of Common Natural Ingredients used in food, drugs and
Cosmetics (second Edition), Wiley-Interscience, pp: 193-195.
[5]. Memet I., Saliha K., Sultan G.E., Murat T., Hassan T. (2014). Determintion of suitable Coriander
(Coriandrum sativum L.) cultivars for eastern mediterranean region, Turkish Journal of Field Crops,
19(1): 1-6.
[6]. Msaada K., Hosni K., Taarit M.B., Chahed T., Kchouk M.E., Marzouk B. (2007). Changes on essential oil
composition of coriander (Coriandrum sativum L.) fruits during three stages of maturity, Food
Chemistry,102:1131-1134.
[7]. Nadeem M., Anjum F.M., Khan M.I., Tehseen S., El‐Ghorab A., Sultan J.I. (2013). Nutritional and
medicinal aspects of coriander (Coriandrum sativum L.): A review. British Food Journal.
[8]. Peana A.T., Marzocco S., Popolo A., Pinto A. (2006). (−)-Linalool inhibits in vitro NO formation: probable
involvement in the antinociceptive activity of this monoterpene compound. Life sciences, 78(7):719-723.
[9]. Shahwar M.K., El-Ghorab A.H., Anjum F.M., Butt M.S., Hussain S., Nadeem M. (2012). Characterization

of coriander (Coriandrum sativum L.) seeds and leaves: volatile and non volatile extracts. International
Journal of Food Properties, 15:736-747.
[10]. Nguyễn Đình Triệu (2018). Phương pháp phổ khối lượng và sắc ký khối phổ. NXB Đại học Quốc gia Hà
Nội.

503