<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

Bài 41: Phenol
I. Mục tiêu

1. Kiến thức

 Học sinh biết:

- Định nghĩa, phân loại vê loại hợp chất phenol

- Biết câu tạo, tính chât vật lý, tính chất hóa học, phương pháp điều chế và
các ứng dụng của phenol đơn giản

 Học sinh hiểu:

- Nguyên nhân gây ra tính chất hóa học đặc trưng của phenol đơn giản.
- Tại sao phenol phản ứng với dung dịch bazơ trong khi ancol cũng có

nhóm OH thì khơng tham gia phản ứng?

- Tại sao phenol dễ dàng tham gia phản ứng cộng, trong khi benzen thì
khơng?

 Học sinh vận dụng

- Phân biệt giữa ancol thơm và phenol

- So sánh đặc điểm cấu tạo giữa phenol, ancol, benzen từ đó so sánh được
khả năng tham gia các phản ứng hóa học của các chất.

- Sử dụng phản ứng đặc trưng của phenol với dung dịch nước brom để làm
các bài tập nhận biết định tính.

2. Kỹ năng

- Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số phenol

- Viết phương trình phản ứng chứng minh TCHH của phenol
- Quan sát thí nghiệm, nhận xét hiện tượng và giải thích

- Trên cơ sở đặc điểm cấu trúc dự đốn khả năng tham gia phản ứng hóa
học

3. Thái độ và phát triển năng lực

 Thái độ

- Giáo dục cho học sinh quy luật vận động của thế giới tự nhiên quy luật:
lượng đổi chất đổi khi hướng dẫn học sinh so sánh về khả năng phản ứng
giữa phenol và benzen

- Phenol là một hó chất độc, có mùi khó chịu trong q trình làm thí nghiệm
phải cẩn thận để khơng bị bỏng phenol (trường hợp bị bỏng thì rửa bằng
nước sau đó bơi glixerol)

 Phát triển năng lực:

- Năng lực tự học

- Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo: phân tích được tình huống thí
nghiệm, tình huống giả định mà giáo viên đặt ra từ đó dự đốn kết luận về
TCHH

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

- Năng lực giao tiếp: gọi tên các phenol, sản phẩm của cá phản ứng, chủ
động giao tiếp, tự tin trình bày ý hiểu của mình trước lớp hoặc biện luận
cho câu trả lời của mình

- Năng lực hợp tác: làm việc nhóm, giải quyết nôi dung học tập mà bài học
đặt ra

- Năng lực tính tốn: làm bài tập định lượng liên quan đến bài học
II. Chuẩn bị

III. Tiến trình dạy học

Vào bài: trong thức tiễn cuộc sống chúng ta thường sử dụng các loại keo dán gỗ, kim
loại… hay một số loại thuốc nổ, thuốc chữa bỏng vậy thành phần hóa học chính của
các sản phẩm đó như thế nào bài học hơm nay chúng ta sẽ cùng tìm hiểu.

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

Hoạt động 1:Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa

 VD: có các hợp chất hữu

cơ sau

OH

OH

CH₃

OH
OH

OH
phenol

4-methylphenol naphthalen-1-ol
benzene-1,4-diol

Các em hãy nhận xét sự giống nhau
về đặc điểm cấu tạo của các hợp
chất hữu cơ trên?

- Trên cơ sở nhận xét
đó các em hãy trình
bày định nghĩa về
phenol

- Nhóm OH liên kết
trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng
benzen được gọi là
gì?

- Các em hãy so sánh
định nghĩa đó với
định nghĩa về ancol
mà các em đã học ở
bài trước

- Đều có nhóm OH liên kết trực
tiếp với nguyên tử cacbon của
vòng benzen

- Là những hợp chất hữu cơ mà
trong phân tử có nhóm OH
liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng benzen.

- Nhóm OH - phenol

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

- Các em chú ý phân
biệt hai khái niệm,
đặc biệt là phân biệt
giữa ancol thơm và
phenol

2. Phân loại

 Phân loại

- Các em nghiên cứu
sách giáo khoa và
cho biết cơ sở phân
lọai phenol? Và
phenol được phân
thành mấy loại?

- Trên cơ sở đó một
bạn hãy phân loại

cho cô bốn phenol
trên bảng (ở phần 1)

 Gọi tên

- Từ định nghĩa về
phenol các em hãy
cho biết phenol đơn
giản nhất có CTCT
la gì và được gọi là
gì?

- Để gọi tên các
phenol khác người
ta sử dụng mạch
chính là phenol hoặc
benzen

- Các em tham khảo
sách giáo khoa và

- Cơ sở: dựa thao số nhóm OH
- Phenol được phân thành hai

loại: phenol đơn chức và
phenol đa chức

- Phenol đơn chức: (1), (3), (4)
- Phenol đa chức: (2)

- Phenol đơn giản nhất là

OH

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

gọi tên các phenol
trên bảng theo hai
cách:

Bài học của chúng ta đi sâu vào
nghiên cứu tính cấu tạo tính chất của
phenol đơn giản nhất

<b>Hoạt động 2: Phenol </b>
1. Cấu tạo

- CTPT và CTCT của
phenol?

- Để dễ quan sát ta
biểu diễn phenol

OH

OH

OH

CH₃

OH

OH

CH₃
OH

4-methylphenol naphthalen-1-ol

4-methylbenzene-1,2-diol
benzene-1,4-diol

- C6H6O

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

dưới dạng CTCT
sau

 Các em quan sát mơ hình

phân tử phenol dạng đặc
dạng rỗng trong sách giáo
khoa và nhận xét về đặc
điểm cấu tạo của phenol:

- Các nguyên tử trong
phân tử có nằm
trong một mặt
phẳng hay khơng?
- Ngun tử oxi cịn

mấy cặp electron
chưa tham gia liên

kết

- Chiều mũi tên trong
CTCT phẳng của
phenol thể hiện
chiều chuyển dịch
của yếu tố nào trong
phân tử

2. Tính chất vậy lý

- Các bạn hãy nghiên
cứu sách giáo khoa
và trình bày các
TCVL của phenol

- Nằm trong một mặt phẳng
- Nguyên tử oxi còn hai cặp

electron chưa tham gia liên kết
- Chiều mũi tên là chiều chuyển

dịch cặp electon chưa liên kết
của nguyên tử oxi vào vòng
benzen và chuyển dịch vào vị
trí ortho và para

- ở điều kiện thường: phenol là
chất rắn, khơng màu, nóng
chảy ở 430_C

- Để lâu phenol chuyển thành
màu hồng do bị oxi hóa chậm
trong khơng khí

- Rất độc, khi dây vào tay gây
bỏng (bỏng lạnh)

</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>

Với những đặc điểm cấu tạo như
vậy, phenol có những TCHH đặc
trưng nào, sau đây chúng ta sẽ cùng
tìm hiểu

3. Tính chất hóa học

 Phenol vừa chứa nhóm

OH vừ chứa vịng benzen
vậy một bạn hãy dự đốn
những TCHH có thể có
của phenol.

a) Phản ứng thế nguyên tử H của
nhóm OH

 Tác dụng với kim lọa

kiềm:

- Phenol có tác dụng

với kim loại kiềm
không và tại sao?

- Phản ứng này giống
hay khác so với
ancol ?

 Tác dụng với dung dịch

bazơ

- Ancol có phản ứng
với dung dịch
NaOH khơng?
- Vậy liệu phenol có

phản ứng với dung
dich NaOH khơng?

 Thí nghiệm : giáo viên tiến

hành thí nghiệm, yêu cầu
học sinh quán sát và nhận
xét hiện tượng

- Lấy vào hai ống
nghiệm mỗi ống
một ít phenol

- ống (1): thêm 2 ml

nước

- ống (2): thêm 2 ml
dung dịch NaOH

- Phenol vừa có TCHH của
nhóm OH vừa có TCHH của
vịng benzen

- Có vì phenol có chứa nhóm
OH

C6H5OH + Na  C6H5ONa + 1/2 H2

Natri phenolat
- Tương tự ancol

- Không

 Hiện tượng:

- ống (1) mẩu phenol hầu như
không thay đổi

- ống (2) mẩu phenol tan hết

- ống thứ 2

</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>

đặc

 Giải thích:

- Hiện tượng đó
chứng tỏ ống

nghiệm nào có phản
ứng hóa học xảy ra?

- Dung dich NaOH có
tính chất gì?

- Phenol tác dụng
được với dung dịch
bazơ chứng tỏ
phenol có TCHH
gì?

- Vậy phản ứng giữa
phenol và dung dịch
kiềm là phản ứng
gì?

- Một bạn lên bảng
viết cho cơ phương
trình phản ứng

 Vậy chúng ta sẽ cùng tìm

hiểu xem tính axit của
phenol có mạnh như của

các axit vơ cơ mà ta đã học
trước khơng?

- Cơ tiến hành sục khí
CO2 vào ống

nghiệm thứ hai, các
em quan sát và nhận
xét hiện tượng?

- Điều đó chứng tỏ
sản phẩm tạo thành
là gì?

- phenol có tính axit

- phản ứng axit- bazơ

C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O

- Hiện tượng: dung dich bị vẩn
đục, giống với hiện tượng khi
cho phenol tác dụng với nước
- Sản phẩm tạo thành có phenol,

vì phenol không tan trong
nước nên làm cho dung dich
vẩn đục

- Yếu hơn, vì axit mạnh hơn

đẩy axit yếu hơn ra khỏ dung
dịch muối của nó

C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH +

NaHCO3

</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9>

- Vậy các em có nhận
xét gì về tính axit
của phenol so với
axit cacbonic

- Axit cacbonic có
làm đổi mà quỳ tím
khơng?

- Vậy phenol có làm
đổi mà quỳ tím
khơng?

Vậy một bạn hãy khái quát lại sự
giống và khác nhau về TCHH giữa
ancol và phenol?

b) Phản ứng thế nguyên tử H của
vịng benzen

- Phenol có tham gia
phản ứng thế

khơng?

 Giáo viên tiến hành thí

nghiệm: lấy vào ống
nghiệm khoảng 0,5 ml
dung dịch phenol, sau đó
nhỏ dung dịch nước brom
vào, lắc nhẹ

- Như vậy có phản
ứng hóa học xảy ra
khơng?

 Giống nhau: đều tác dụng với kim

loại kiềm

 Khác nhau: phenol có tính axit nên

có thể tác dụng với dung dịch kiềm.
Tính axit của phenol yếu, khơng làm
đổi màu quỳ tím

- Có vì phenol có chưa vịng
benzen

- Hiện tượng: có kết tủa trắng
xuất hiện

- Có

- Khơng

- Phản ứng với brom khan, khi
có xúc tác bột sắt

</div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10>

- Benzen có phản ứng
với dung dịch brom
không?

- Benzen phản ứng
thế với brom trong
điều kiện nào?
- Vậy các em có nhận

xét gì về khả năng
tham gia phản ứng
thế của phenol so
với benzen

- Các em hãy nghiên
cứu SGK và lên
bảng viết phương
trình phản ứng

 Ngồi ra khi cho phenol

tác dụng với dung dịch
HNO3 thấy có kết tủa vàng

của 2,4,6- trinitrophenol
(axit picric) được dùng để
chữa bỏng

 Học sinh lên bảng viết

PTPU

 Phenol, benzen đều có

chứa nhân benzen vậy tại
sao khả năng thế vào nhân
thơm của phenol lại cao
hơn của benzen?

-

OH

+

Br Br

OH
Br

Br
Br

+

HBr

3

3

OH

+

OH
NO2

NO₂
O₂N

+

H₂O

3

3
HNO₃

</div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11></div>

<!--links-->