Bài 35-BENZEN
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.37 MB, 36 trang )
Chào mừng các Thầy Cô và các em học sinh
Chương 7
Chương 7
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN
NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ
HIDROCACBON
BÀI 35:
B– MỘT VÀI HIDROCACBON
B– MỘT VÀI HIDROCACBON
THƠM KHÁC
THƠM KHÁC
I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP, CẤU TẠO
II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
IV- ỨNGDỤNG
V- ĐiỀU CHẾ
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I-STIREN
II- NAPTHALEN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN ,
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN ,
DANH PHÁP,
DANH PHÁP,
CẤU TẠO
CẤU TẠO
1- Cấu tạo:
Bằng phương pháp vật lí hiện đại
người ta đã xác định được phân tử
benzen có cấu tạo phẳng và có hình
lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6
nguyên tử H cùng nằm trên một mặt
phẳng
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
Mô hình phân tử Benzen
Mô hình phân tử Benzen
Dạng rỗng
Dạng đặc
Để thể hiện cấu tạo của benzen, ngày nay
người ta dùng một trong những
công thức cấu tạo sau:
hoặc
2. Đồng đẳng của benzen
Benzen C
6
H
6
và các hidrocacbon thơm
khác có công thức phân tử là C
7
H
8
(toluen), C
8
H
10
, … lập thành dãy
đồng đẳng có công thức chung C
n
H
2n-6
(n 6 )
( C
6
H
6
) ( C
7
H
8
) ( C
8
H
10
)
≥
H CH
3
CH
2
CH
3
3. Đồng phân, danh pháp:
3. Đồng phân, danh pháp:
Từ C
8
H
10
trở lên có các đồng phân về :
a- Đồng phân
CH
2
CH
2
CH
3
vị trí tương đối các nhóm ankyl xung quanh
vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của
mạch nhánh. Thí dụ: C
9
H
12
có 4 đp:
CH-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3
H
3
C
HỎI: hidrocacbon thơm C
HỎI: hidrocacbon thơm C
8
8
H
H
10
10
có
có
bao nhiêu đồng phân ?
bao nhiêu đồng phân ?
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
ĐÁP: Có 4 đp
b-Danh pháp:
Tên h th ng: ệ ố tên g c ankyl + benzenố
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
benzen
metylbenzen
(toluen)
etylbenzen
propylbenzen
* Nếu vòng benzen liên kết với 2 hay nhiều
nhóm ankyl, thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí
của các nhóm ankyl trong vòng benzen
- Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
- Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
-
Cách đánh số: sao cho tổng chỉ số trong tên
gọi là nhỏ nhất.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
Đúng Sai
Tên viết tắt
Các vị trí :
1-2 : ortho (o)
1-3 : meta (m)
1-4: para (p)
Chú ý: Khi chỉ có 2 nhóm thế
1
O
c
t
h
o
(
o
-
)
2
3
M
e
t
a
(
m
-
)
4
Para(p-)
5
6
(
o
-
)
(
m
-
)
R
ọ ả ủ
ơ
CH
2
CH
3
etylbenzen
CH
3
CH
3
1,2-đimeylbenzen
o-đimetylbenzen
( o-xilen)
CH
3
CH
3
1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbezen
( m-xilen)
CH
3
CH
3
1,4-đimetylbenzen
p-đimetylbenzen
( p-xilen)
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Benzen là chất lỏng không màu mùi thơm
đặt trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong
nước,
tan nhiều trong rượu, et-xăng; là dung môi
tốt
cho iôt, lưu hùynh, cao su, chất béo. Nhiệt
độ
sôi ở 80
0
C và đông đặc ở 5,4
0
C
-
Khối lượng riêng của các (HC) thơm < 1g/cm
3
nhẹ hơn nước .
III/ TÍNH CHẤT HỐ HỌC:
a) Thế ngun tử H ở vòng benzen
1/ Phản ứng thế.
- Phản ứng thế với halogen
Benzen không tác dụng dung dòch brom nhưng
dễ dàng p/ứ với brom khan khi có Fe làm xúc
tác :
C
6
H
6
+ Br
2
C
6
H
5
– Br
+ HBr
Fe
CH
3
+Br
2
Bột Fe
CH
3
Br
CH
3
Br
(41%)
(59%)
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
+ HBr
Toluen ( metylbenzen ) cho phản ứng brom hóa
dễ dàng hơn benzen và tạo thành hỗn hợp 2
đồng phân:
+ HNO
3
(đ)
Nitrobenzen
- Phản ứng nitro hóa
H
2
SO
4
,đ
+ H
2
O
NO
2
NO
2
+ HNO
3
(đ)
H
2
SO
4
,đ
t
0
1,3 - đinitrobenzen
(m-đinitrobenzen)
+ H
2
O
NO
2
NO
2
Trong điều kiện axit đặc hơn và đun nóng,ta có
thể thực hiện phản ứng thế tiếp nữa tạo thành
1,3-đinitrobenzen.
+HNO
3
(đ),H
2
SO
4
đặc
(+ H
2
O)
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
CH
3
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn
benzen cho ta hỗn hợp 2 sản phẩm đồng phân:
Qui luật thế ở vòng benzen:
Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm –CH
3
,–C
2
H
5
-OH , -NH
2
phản ứng thế sẽ dễ dàng hơn
và ưu tiên xãy ra ở các vò trí ortho và para .
Trái lại , nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm
–NO
2
hoặc –COOH , phản ứng thế sẽ khó hơn
và ưu tiên xãy ra ở vò trí meta.
+HNO
3
(đ),H
2
SO
4
đặc
(+ H
2
O)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
CH
3
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
CH
3
NO
2
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
CH
3
NO
2
+ HNO
3
(đ)
H
2
SO
4
,đ
t
0
1,3 - đinitrobenzen
(m-đinitrobenzen)
+ H
2
O
NO
2
NO
2
NO
2
+ Br
2
CH
2
Br
CH
3
+ HBr
Benzylbromua
as
- Benzen chỉ tác dụng với Brom khan
b) Phản ứng thế ngun tử H ở mạch nhánh
Nếu chiếu sáng, toluen lại cho phản ứng thế
ở nhóm -CH
3
dễ dàng hơn CH
4
:
T ng t v i cloươ ự ớ
C
6
H
5
– CH
3
+ Cl
2
C
6
H
5
– CH
2
Cl + HCl
Chiếu sáng
