Bài 51. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (344.16 KB, 20 trang )
CHƯƠNG 8:
BÀI 51
DẪN XUẤT HALOGEN
• Định nghĩa – Phân loại - Đồng phân
– Danh pháp
• Tính chất vật lý
• Tính chất hố học
• Ứng dụng
ĐỊNH NGHĨA
Định nghĩa
CxHy
-a H
+a X
CxHy – a Xa
Dẫn xuất halogen của
hidrocacbon hay gọi tắt
dẫn xuất halogen
X là halogen, a ≥ 1, x ≥1
PHÂN LOẠI
GỐC HIDROCACBON
No, không no, thơm
CH3Cl, CH2=CHCl,
C6H5CH2Cl, C6H5Cl
HALOGEN
- F,Cl, Br, I
- Vài halogen
khác nhau
BẬC HALOGEN
Bậc I, II, III
CH3Cl, CHCl3, CH3CH2CH2Cl (I)
CH3-CH-CH3 (II)
CF2=CF2, ...
F
Cl
CH3-C-CH3 (III)
CH3
Bậc Halogen = bậc của C liên kết với halogen
ĐỒNG PHÂN
?
4
Các dạng đồng phân
3
2
1
3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Cl
2
1
CH3 - CH - CH2 - Cl
1-clobutan
CH3
1-clo-2metylpropan
Đồng phân mạch cacbon
4
3
2
1
CH3 - CH = CH - CH2 - Cl
1-clobut-2- en
1
2
3
4
CH2 = CH - CH2 - CH2 - Cl
4-clobut-1- en
Đồng phân vị trí liên kết
Đồng phân vị trí nhóm chức
?
Các dạng đồng phân
X
Đồng phân lập thể
Z
C=C
Y
T
Công thức lập thể và tên các đồng phân ứng với công
thức phân tử C2H2ClF ( ∆ = 1)
H
H
H
C=C
F
Cl
Cl
C=C
Cl
Cis -1-clo-2-floeten
F
H
C=C
H
trans - 1-clo 2-floeten
Y
H
1-clo 1-floeten
? Ứng với CTPT C4H9Cl có bao nhiêu đồng phân
Bước 1 : tính số liên kết pi ∆ =
2.4 + 2 - (9 +1)
=0
2
Bước 2 : viết mạch cacbon, chọn trục đối xứng cho
mỗi mạch
+ Dài nhất = số cacbon
+ Ngắn nhất ≥ số cacbon : 2
Bước 3 : di chuyển nhóm halogen từ cacbon đầu
mạch → trục đối xứng
* *
C–C–C–C
*
*
C – C – C Vậy có 4 đồng phân
C
DANH PHÁP
1. Tên thông thường
CHCl3 clorofom
CHBr3 brorofom
2. Tên gốc - chức
CH2Cl2 mtylen clorua
Gốc
chức
CH2=CH-Cl vinyl clorua
Gốc chức
DANH PHÁP
3. Tên thay thế
• Chọn mạch chính ( như hidrocacbon )
• Đánh số cho cacbon mạch chính
• Gọi : số chỉ nhánh + tên nhánh + tên hidrocacbon mạch
chính
1
2
Cl - CH2 - CH2 – Cl
3
2
1,2 - đicloetan
1
CH3 - CH2 - CH - Cl
Cl
1,1-điclopropan
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Nhiệt độ sơi (0C) của một số dẫn xuất cho trong bảng
Công thức
X=F
X= Cl
X=Br
X=I
CH3X
-78
-24
4
42
CHX3
-82
61
150
Thăng hoa ở 210
CH3CH2X
-38
12
38
72
(CH3)2CHX
-10
36
60
89
C6H5X
85
132
156
188
a. Sự biến đổi nhiệt độ sơi ghi trong bảng có theo qui luật
nào không ?
b. So sánh nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen trong
bảng với nhệt đô sôi của hidrocacbon tương ứng và rút
ra nhận xét ?
TÍNH CHẤT HĨA HỌC
C
δ+
C
δ-
X
Độ âm điện của halogen > độ âm điện của
cacbon
Liên kết C – X phân cực về phía X
Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -OH
Phản ứng tách HX
Phản ứng với Mg
1. Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -OH
Thí nghiệm
Lắc với nước, Đun sôi với Đun sôi với
Dẫn xuất
halogen đã rửa gạn lấy lớp nước, gạn lấy kiềm, gạn lấy
nước, axit hoá lớp nước, axit lớp nước, axit
sạch
bằng
HNO3, hoá bằng HNO3, hoá bằng HNO3,
nhỏ vài giọt nhỏ vài giọt nhỏ vài giọt
AgNO3
AgNO3
AgNO3
CH3CH2CH2Cl
Propylclorua
Khơng có kết Khơng có kết tủa Có kết tủa AgCl
tủa
CH2=CH-CH2Cl Khơng có kết Có kết tủa AgCl
tủa
Anlylclorua
C6H5Cl
Phenylclorua
Có kết tủa AgCl
Khơng có kết Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa
tủa
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm-OH
Với nước nhiệt độ thường
CH3 CH2– CH2 - Cl CH2=CH-CH2-Cl
Không phản ứng
C6H5-Cl
Không phản ứng
Khơngphản ứng
Với nước, đun nóng
CH3 CH2 – CH2 Cl
Khơng phản ứng
CH2=CH-CH2-Cl
Có phản ứng
CH2=CH-CH2-Cl + H-OH
t0C
C6H5-Cl
Khơng phản ứng
CH2=CH-CH2-OH + HCl
Với dung dịch NaOH đun nóng
CH3- CH2 – CH2 - Cl
Phản ứng
CH2=CH-CH2-Cl
Phản ứng
CH3- CH2 – CH2 – Cl + NaOH
CH2=CH-CH2-Cl + NaOH
t0 C
t0C
C6H5-Cl
Không phản ứng
CH3 – CH2 – CH2 -OH + NaCl
CH2 = CH – CH2 -OH + NaCl
Với dung dịch NaOH đun nóng và áp suất cao
C6H5Cl + NaOH
3000C, 200atm
C6H5OH + NaCl
AgNO3 dùng để chứng minh phản ứng xảy ra, do tạo kết tủa
trắng AgCl : Ag+ + ClAgCl↓
Sơ lược về cơ chế thế nguyên tử halogen
CH3
δ+
CH3
C
δ-
Br
Dung môi phân cực
CH3
CH3
+
+
OH
C CH3
CH3
Cắt dị li
+
CH3
C
CH3
+ Br
(1)
CH3
CH3
CH3
C
CH3
(2)
OH
- Ankyl bậc I tác dụng với dung dịch NaOH loãng tạo
ancol với hiệu suất khá cao
- Ankyl bậc III trong những điều kiện loãng như trên
cho hỗn hợp sản phẩm thế và tách.
2. Phản ứng tách hidrohalogenua
* Nước Br2 dùng để làm
gì ?
Chứng minh có sự
tạo thành CH2 = CH2
* Viết phương trình hố học
CH2 – CH2 + KOH
H
Ancol
Br
tC
0
CH2 = CH2 + KCl + H2O
Cách tách : Br tách cùng với nguyên tử H ở cacbon bên cạnh
Tách HBr từ 2 – brombutan được bao nhiêu sản phẩm→ Có bao
nhiêu sản phẩm tạo thành ? Viết PTHH
I
II
CH2 – CH – CH – CH3 + KOH
H
Br
H
+ KOH
ancol,t0C
CH2 = CH – CH2 – CH3
Sản phẩm phụ
CH3 – CH = CH – CH3
Sản phẩm chính
Qui tắc ZAI -XEP
Nhóm-OH ưu tiên tách cùng với nguyên tử H ở C bậc
cao bên cạnh
3. Phản ứng với magie
- Mg (bột) không tan trong C2H5-O-C2H5
- Cho etyl bromua, khuấy đều, bột Mg tan thành dung
dịch đồng nhất
Mg + C2H5 – Br
C2H5-O-C2H5 khan
C2H5 – Mg – Br
Etyl magie bromua, tan trong ete
- Có liên kết trực tiếp giữa C và Mg → hợp chất cơ – kim
( hữu cơ – kim loại)
- Liên kết C – Mg là trung tâm phản ứng
- Hợp chất cơ kim tác dụng mạnh với các chất có H linh
động : H2O, ancol, ...; với khí CO2 .
2C2H5-Mg-Br + H2O → 2C2H6 + Mg(OH)2 + MgBr2
ỨNG DỤNG
1.Làm dung môi
VD: metylen clorua, 1,2-dicloetan …..
2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Các dẫn xuất halogen của etilen, butadien được dùng làm
monome để tổng hợp các polime quan trọng.
VD: etylen clorua để tổng hợp PVC,..
3. Các ứng dụng khác
- Trong y học: làm chất gây mê,…
- Trong nơng nghiệp: làm thuốc phịng trừ sâu bệnh, diệt cỏ,
kích thích sinh trưởng,…
- Chú ý khơng sử dụng CFCl3 & CF2Cl2 vì chúng gây hại
đối với tầng ozon.
BÀI TẬP VỀ NHÀ
Làm các bài tập
1 – 8/ SGK / trang 215 - 216
