B
A
Ø
I

5
1
:

D
A
Ã
N

X
U
A
Á
T

H
A
L
O
G
E
N

C
U

Û
A

H
I
Đ
R
O
C
A
C
B
O
N
Nhóm: Bảo Ngọc – Thuỳ Trâm –
Vân Anh – Quang Phúc


MỤC TIÊU BÀI HỌC

Biết phân loại, đồng phân, danh
pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất
halogen.

Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách
của dẫn xuất halogen.

Biết ứng dụng của dẫn xuất halogen



I-Khái niệm, phân loại, đồng phân và
danh pháp:
1.Khái niệm:
Khi thay thế m t hay nhi u ộ ề nguyên t hi roử đ trong
phân t hi rocacbon b ng m t hay nhi u ử đ ằ ộ ề nguyên t ử
halogen ta được d n xu t halogen c a hi rocacbonẫ ấ ủ đ ,
g i t t là ọ ắ d n xu t halogenẫ ấ
2.Phân loại:
_ Dựa vào bản chất của halogen gồm: dẫn xuất flo,
dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot & dẫn xuất
chứa đồng thời một vài halogen khác.
_ Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, ta phân
thành các loại sau:
H·y nghiªn cøu
SGK råi cho biÕt thÕ
nµo lµ dÉn xt
halogen cđa
hi®rocacbon ?


+ Daãn xuaát halogen no:
CH2FCl ; CH2Cl - CH2Cl ; CH3 - CHBr-CH3 ;
(CH3)3C – I
+ Daãn xuaát halogen ko no:
CF2 = CF2 ; CH2 = CH - Cl ; CH2 = CH CH2 –Br
+ Daãn xuaát halogen thôm:
C6H5F ; C6H5CH2 - Cl ; p-CH3C6H4Br ; C6H5I


(Dẫn xuất halogen bậc 1) CH3CH2CH2Cl

(Dẫn xuất halogen bậc 2) CH3 - CH – Cl
(Dẫn xuất halogen bậc 3) CH3 – C – Cl
CH3
CH3
CH3
I
III
II
_ Bậc dẫn xuất của halogen bằng bậc của nguyên tử
cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Vd:
BËc cđa dÉn
xt
halogen ®
ỵc x¸c ®Þnh
nh thÕ nµo?


3.Đồng phân và danh pháp
Dẫn xuất Halogen có đồng phân mạch cacbon như ở
hiđrocacbon, đồng thời có đồng phân vò trí nhóm
chức.
FCH2CH2CH2CH3 CH3CHFCH2CH3
CH3CFCH3
1-flobutan 2-flobutan
CH3
a) Đồng phân
2-flo-2-metylpropan


b) Tên thông thường

Có một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên
thông thường.
Vd: CHCl3 (clorofom); CHBr3 (bromofom);
CHI3 (iofom)
c) Tên gốc- chức
Tên gốc hiđrôcacbon + halogenua
CH2Cl2 (metylen clorua)
CH2=CH-F (vinyl florua)
CH2=CH-CH2-Cl (anlyl clorua)
C6H5-CH2-Br (benzyl bromua)


d) Tên thay thế:
Nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch
chính của hiđrocacbon
Cl2CHCH3
ClCH2CH2Cl
Br
Br
(1,3-đibrombenzen)
II-Tính chất vật lí:
Cho biÕt
c¸c tÝnh chÊt vËt lý
cđa dÉn xt
halogen?
(1,1-đicloetan)
(1,2-đicloetan)


_Tr ng thái:ở điều kiện thường các monohalogen ạ

có phân tử khối th p (CHấ
3
F,CH
3
Cl, CH
3
Br…)
lành ng ch t khí, d n xu t halogen có phân tử ữ ấ ẫ ấ
khối cao h n làch t l ng (CHơ ấ ỏ
3
I, CH
2
Cl
2
,
CHCl
3
)ho c những dẫn xuất polihalogen có ặ
phân tử khối lớn hơn nữa là ch t r n ( CHIấ ắ
3
,
C
6
H
5
Br ).
_Tính tan: không tan trong n c, tan nhi u trong ướ ề
dung môi ko phân cực (hidrocacbon, ete, )
_ Nhi u d n xu t halogen cóho t tính sinh h c ề ẫ ấ ạ ọ
cao, như CHCl3 để gây mê, C6H6Cl6 dùng diệt sâu

bọ


III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm
-OH
Dẫn xuất halogen
đã rửa sạch Cl
-
Lắc với nước ,
gạn lấy lớp
nước , axit hố
bằng HNO
3
, nhỏ
vào đó dd AgNO
3
Đun sơi với
nước , gạn lấy
lớp nước , axit
hố bằng HNO
3
,
nhỏ vào đó dung
dịch AgNO
3
Đun với dd
NaOH, gạn lấy
lớp nước , axit
hố bằng HNO

3 ,
nhỏ vào đó dd
AgNO
3
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
( Propyl clorua)
Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa Có AgCl kết tủa
CH
2
=CHCH
2
Cl
(anlyl clorua )
Khơng có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa
C
6
H
5
Cl
( phenyl clorua)
Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa
Dù §O¸N TÝNH CHÊT
HO¸ HäC CđA DÉN
XT HALOGEN?



-Ankyl halogenua khơng phản ứng với nước ở nhiệt độ thường
cũng như khi đun sơi , bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch
kiềm tạo thành ancol

CH
3
CH
2
CH
2
Cl + OH CH
3
CH
2
CH
2
OH + Cl
Cl sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng AgCl kết tủa
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sơi với
nước
RCH=CHCH
2
X + H
2
O → RCH=CHCH
2
OH + HX
-Dẫn xuất phenyl halogenua khơng phản ứng với nước , dung

dịch kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như khi đun sơi . Chúng chỉ
phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao

Cl + 2NaOH ONa + NaCl + H
2
O

t
o
300 C, 200atm
Giải thích:


C
X
δ+
δ-
Cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen phụ thuộc vào bản chất của
phản ứng và điều kiện tiến hành phản ứng
Ví dụ
H
3
C C
CH
3
CH
3
Br
H
3

C C
CH
3
CH
3
+
+ Br
-
Dung môi phân cực
H
3
C C
CH
3
CH
3
+
OH
-

+
H
3
C C
CH
3
CH
3
OH
Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen



2. Phaỷn ửựng taựch hiủro halogenua:
a) Thớ nghieọm:
KOH; C
2
H
5
OH;
dung dch
nc brom
CH
3
CH
2
Br




Mt mu dung
dch nc brom
Nêu hiện t ợng xảy ra?
giải thích hiện t ợng
đó ?


b) Giải thích :
Khí sinh ra làm mất màu nước brom & tạo thành
những giọt chất lỏng ko tan trong nước (C2H4Br2),

khí đó là etilen (CH2=CH2). Chứng tỏ xảy ra phản
ứng tách HBr khỏi C2H5Br:
HCH2-CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr +
H2O
Ancol, t
c) Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua
Vd:
CH
2
– CH – CH – CH
3
│ │ │
H Br H
KOH, ancol, t
– HBr
CH
3
– CH = CH – CH
3

CH
2
= CH – CH
2
– CH
3

(s n ph m chính)ả ẩ
(s n ph m phụ)ả ẩ



*QUY TẮC ZAI-XÉP:
Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen,
nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra
cùng với H ở nguyên tử C bậc cao
hơn bên cạnh.
3.Phản ứng với magie:
VD: CH3CH2 – Br + Mg CH3CH2 – Mg – Br
(Etyl magie bromua tan trong ete)
Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp
chất có H linh động như (nước, ancol…) và tác dụng
với khí cacbonic…
Ete khan


IV-Ứng dụng:
1.Làm dung môi
metylen clorua, clorofom, cacbon
tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng
hoà tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời
còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp.
Dùng làm dung môi để hoà tan hoặc tinh chế
các chất trong phòng thí nghiệm cũng như
nông nghiệp.


Boàn chöùa dung moâi


2.Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Các dẫn xuất halogen của etilen, butien
được dùng làm monome tổng hợp các
polime quan trọng.
Vd: CH2=CHCl tổng hợp ra PVC chế
tạo ống dẫn, vải giả da,…


Vaỷi giaỷ da
Ong daón
Nhửùa che mửa
Ong daón
Ong daón
ng PVC
ng PVC maứu


CF2=CF2 tổng hợp ra
tflon, 1 polime siêu bền,
dùng làm vật liệu chòu
kiềm, chòu axit và mài
mòn.
Cao su tổng
hợp
Vật liệu siêu bền

Dụng cụ đun nấu không dính
Teflon bền với
nhiệt trên 300 C,
dùng làm lớp che
phủ chống bám

dính cho xoong,
chảo, thùng chứa


3. Các ứng dụng khác:
Làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt
sâu bọ, phòng trừ dòch hại, diệt cỏ, kích
thích sinh trưởng ở thực vật có chứa
halogen (thường là clo) mang lại lợi ích
cho nông nghiệp.
Bên cạnh đó, CFCl3 & CF2Cl2 dùng trong
máy lạnh, hộp xòt đang bò cấm sử dụng vì
gây hại cho tầng ozon. C6H6Cl6 (dẫn xuất
polihalogen) dùng diệt sâu bọ trong nông
nghiệp, nhưng nay ko sử dụng nữa vì gây
tác hại lâu dài với môi trường


C
A
Ù
M

Ô
N

T
H
A
À

Y

V
A
Ø

C
A
Ù
C

B
A
Ï
N

Ñ
A
Õ

T
H
E
O

D
O
Õ
I


^
-
^