MỞ ĐẦU.
Ngày nay, hóa học hữu cơ đã có những bước phát triển vượt bậc, tương đối
hoàn chỉnh những quan niệm lý thuyết về cấu trúc phân tử, cơ chế phản ứng…song
song điều này hóa học lập thể đã tiếp nối phát triển nhanh lý thuyết hóa hữu cơ
nghiên cứu về cấu trúc không gian của phân tử và ảnh hưởng của nó đến tính chất
của chất… đó là điều mà cấu trúc phẳng không thể mô tả hết được.
Hiện nay, hóa học lập thể có ý nghĩa thực tiễn to lớn, đặc biệt trong lĩnh vực
các hợp chất thiên nhiên. Các vấn đề của hóa lập thể ngày càng phức tạp, do sự phát
triển của học thuyết về cấu dạng và phân tích cấu dạng, về hóa học lập thể của phán
ứng, về sự tổng hợp định hướng lập thể và lựa chọn lập thể. Tuy nhiên, nhờ sự xuất
hiện các phương pháp vật lý mới như phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ hạt
nhân (1H – NMR, 13C- NMR), nhiễu xạ tia X … Các nghiên cứu về hóa học lập thể
đã cho ta nhiều hiểu biết mới về sự phụ thuộc của các tính chất và những đặc tính
tinh vi về sự phân bố khơng gian của các nguyên tử trong phân tử .
Hóa học lập thể nghiên cứu cấu trúc không gian của phân tử. Nghiên cứu cấu trúc
bao trùm cả cấu tạo, cấu hình, cấu dạng và cả cấu trúc electron… trong đó, nghiên
cứu cấu hình cho biết thành phần nguyên tố của phân tử, trật tự liên kết và các kiểu
liên kết hóa học giữa các nguyên tử trong phân tử, sự phân bố của các ngun tử
hoặc nhóm ngun tử trong khơng gian xung quanh một trung tâm hay hệ trung tâm
nhất định nào đó. Sự khác nhau về cấu hình phân tử dẫn đến hiện tượng đồng phân
cấu hình, bao gồm đồng phân hình học và đồng phân quang học.
Việc giúp cho học sinh, sinh viên nắm kỹ hơn phương pháp xác định cấu hình
nói chung và phương pháp xác định cấu hình đồng phân hình học nói riêng là rất cần
thiết. Vì vậy, tơi đã chọn đề tài: “Xác định cấu hình đồng phân hình học bằng
phương pháp vật l‎ý”. Để xác định cấu hình đồng phân hình học có hai phương pháp:
phương pháp vật lý và phương pháp hóa học. Ở đề tài này chỉ giới hạn xác định cấu
hình đồng phân hình học bằng ppương pháp vật lý.

NỘI DUNG

I. Đồng phân hình học:
1. Định nghĩa:
Đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) là loại đồng phân lập thể sinh ra do
sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên một bộ
phận cứng nhắc của phân tử như liên kết đôi -C=C-, -C=N-, -N=N- hoặc hệ thống
vòng no…
H

H

H3C

C=C
H3
C

H
C=C

H

CH
3
cis-but-2-en

CH
3
trans-but-2-en

2. Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học:

Do bộ phận cứng nhắc của phân tử làm cản trở sự quay tự do của các nhóm
thế xung quanh trục liên kết.
3. Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học:
- Phân tử phải có bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do của hai nguyên tử
ở bộ phận đó.
- Ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đơi và ở ít nhất hai ngun tử cacbon
của vịng no phải có hai ngun tử hoặc nhóm ngun tử khác nhau.
Ví dụ:
abC=Ca’b’
CH2




abC
a
b

Ca'b'
a'
b'

* Các trường hợp có đồng phân hình học:
a/ Trường hợp có một liên kết đơi:
- Hệ abC=Ccd:
a b, c d , có hai đồng phân hình học dù cặp a-b và c-d có trùng nhau hay
khơng.
Ví dụ:



H

H

H3C

C=C
H3
C

H
C=C

CH2CH3

H

cis-pent-2-en

CH2CH3
trans-pent-2-en

- Đối với các loại hợp chất anđoxim, xetoxim không đối xứng, hiđazon, hợp chất
azo có liên kết:
+ abC=Nc: a  b có hai đồng phân hình học dù c trùng với a hoặc b
H3C

CH
3


C=N
H
OH
Syn-axetanđoxim

H

OH
C=N

anti-axetanđoxim

+ aN=Nb: có hai đồng phân hình học dù a trùng với b hay a khác b
C6H5
N=N

N=N

H5C
C6H5
6
cis hoặc
syn-azobenzen

H5C6
trans hoặc anti- azobenzen

b/ Trường hợp có nhiều liên kết đôi:
- Hệ gồm một số lẻ liên kết C=C liền nhau (hệ cumulen): abC=C=C=Ccd
Hệ này giữ vai trò như một liên kết C=C, nên nếu a b, c d sẽ có hai đồng phân

hình học.
Ví dụ:
m-NO2H4C6

C6H4NO2-m
C = C=C=C

H5C6

C6H5NO2-m
C =C=C= C

C6H5
Dạng Z(cis)

H5C6

m-NO2H4C6

C6H5

Dạng E (trans)

- Hệ gồm hai hoặc hơn hai liên kết C=C liên hợp:
abC=CH-[-CH=CH-]n-CH=Ccd
+ Nếu cặp a-b không đồng nhất với cặp c-d thì sẽ có 2n đồng phân.


Ví dụ: CH3-CH=CH-CH=CH-COOH có 4 đồng phân:
H3C


H3C

H
C=C

H

H

C=C
C=C

COOH
H
Dạng E-E (trans- trans)

H
H
Dạng Z-E (cis- trans)
H

H
C=C

CH
3

COOH


H

C=C

H

H

H

H
C=C

CH
3

C=C

COOH
H
Dạng E-Z (trans- cis)

COOH
C=C

H
H
Dạng Z-Z (cis- cis)

+ Nếu cặp a-b đồng nhất với cặp c-d số đồng phân sẽ ít hơn 2n

N= 2n-1 + 2p-1
N: Số đồng phân hình học
p= n/2 nếu n chẵn
p= (n+1)/2 nếu n lẻ
Ví dụ: C6H5-CH=CH-CH=CH-C6H5 có N= 22-1 + 21-1 = 3 đồng phân.
H

H5C6

H
C=C

H5C6

C6H5

H
C=C

H

C=C

H
H
Dạng Z-Z (cis- cis)

C=C
C6H5
H

Dạng E- E (trans- trans)

H5C6

H
C=C

H

H

C6H5
C=C

H
H
Dạng E- Z (trans- cis)


c/ Trường hợp các hợp chất vòng no, chẳng hạn:
H
H
H

H
H 3C

H

H


H

CH3

H3C

(cis-)

CH 3
H

(trans-)

- Dẫn xuất hai lần thế
của xiclopropan và xiclobutan có đồng phân cis- trans đối với mặt phẳng vịng.

Cl

(cis)

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl
(cis)

(trans)

Cl
(trans)

- Dẫn xuất 1,2-; 1,3-; 1,4- hai lần thế của xiclohexan đều tồn tại ở dạng cis
hoặc trans và có độ bền tương đối khác nhau.
Ví dụ: trans-1,2-đimetylxiclohexan
CH3

H

H

CH3

H
CH3
(a,a) 1%

CH3
H
(e,e) 99%


4. Danh pháp đồng phân hình học:
a/ Hệ danh pháp cis- trans:

Theo hệ danh pháp này, đồng phân nào có hai nhóm thế tương đương được
phân bố ở cùng một phía đối với mặt phẳng của nối đơi hay vịng no thì được gọi là
cis, trái lại nếu khác phía được gọi là trans.
Ví dụ:
H

H

H3C

H

C=C
H3
C

C=C

CH
3
cis-but-2-en

H

CH
3
trans-but-2-en

Việc áp dụng hệ danh pháp này gặp những khó khăn trong một số trường
hợp:

Ví dụ:
Cl

Br

CH3CH2

C=C
Br

CH2CH3

C=C
CH2CH2CH3

H3C

I

b/ Hệ danh pháp syn- anti:
Hệ danh pháp này thường dùng cho các hợp chất có liên kết đơi -C=N- và
-N=N-. Thường thì dạng syn là dạng mà hai nhóm thế ở cùng phía (tương tự cis),
ngược lại là anti (tương tự trans). Trong trường hợp các anđoxim RCH=NOH, người
ta lại căn cứ vào vị trí khơng gian của H (khơng phải R) và OH để gọi cấu hình là
syn hay anti.
Ví dụ:
H5C6

OH


H5C6
C=N

H

C=N
OH

(syn-)

H

(anti-)
C6H5

N=N
H5C
C6H5
6 (syn-)

N=N
H5C6
(anti-)


Ngày nay người ta rất ít dùng hệ danh pháp này.
c/ Hệ danh pháp Z-E:
Hệ danh pháp Z-E bao trùm được cả hai hệ danh pháp cis- trans, syn-anti và
có thể áp dụng được vào những trường hợp mà hai hệ trên gặp khó khăn.
Theo hệ danh pháp này, muốn gọi tên cấu hình của hợp chất có nối đơi, cần

thực hiện hai bước: so sánh độ hơn cấp và xác định tên cấu hình Z- E.
* So sánh độ hơn cấp của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở nối đơi.
abC=Ccd abC=Nc
Tính hơn cấp của nhóm thế đính với C sp2 được xác định theo số thứ tự nguyên
tố hay điện tích hạt nhân Z của nguyên tử đính với Csp2
- Nhóm thế có ngun tử đính với C sp2 có số thứ tự hay điện tích hạt nhân lớn
hơn sẽ hơn cấp hơn
Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
(35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) (1)
- Nếu hai nguyên tử trực tiếp gắn với C sp2 là giống nhau thì cần xét đến lớp
tiếp theo.
Ví dụ:
-CH2-Cl > -CH2-OH > -CH2-CH3 > -CH2-H
(RO)3C- > (RO)2CH- > ROCH2C (O,O,O) C (O,O,H)
C (O,H,H)
- Các nguyên tử chứa liên kết bội được tính bội lần (nối đơi tính gấp đơi, nối
ba tính gấp ba)
O
O
O
-C
> -C
> -C
> -C = N > -C = CH
OH
R
H
C (O,O,O) C (O,O,C) C (O,O,H) C (N,N,N) C (C,C,C)
- Trong số đồng vị, nguyên tử có số khối lớn hơn là hơn cấp hơn.
D>H

* Xác định tên cấu hình Z – E:


Giả sử sau khi xác định độ hơn cấp tương đối thấy a>b và c>d, ta xét vị trí
khơng gian của a và c.
+ Nếu a,c cùng phía đối với bộ phận cứng nhắc ta có dạng Z
a

c
C=C

b

d

a

d

+ Nếu a,c khác phía với bộ phận cứng nhắc ta có dạng E
a

C=C
b

Ví dụ:

C=N
b


c
Cl

Br

(Z)-1,2-đibrom-1-clo-2-iotetilen

C=C
Br

I

H3C

H
C=C

H

CH
3
(E)-But-2-en

H

c

H3
C


C=N

H
OH
(E)-Axetanđoxim

H
C=C

CH
3

H
C=C

H
Axit (2E,4Z)-hexa-2,4-đienoic

CH2CH3
H3C
(E)-1-sec-butylidieninden

- Danh pháp Z,E có khi trùng với danh pháp cis- trans, có khi khơng
H3C
C=C
H

CH
3
H


Cis (Z)

Cl

Cl
C=C

H

Br
Cis (E)


II. Phương pháp vật lý xác định cấu hình đồng phân hình học:
Các đồng phân hình học có nhiều tính chất khác nhau, dựa vào một số tính
chất khác nhau ta có thể nhận dạng đồng phân.
Có hai phương pháp xác định cấu hình của đồng phân hình học: phương pháp vật lý
và phương pháp hóa học. Giới hạn của đề tài ta chỉ xác định cấu hình đồng phân
hình học bằng phương pháp vật lý.
1. Khoảng cách giữa các nhóm thế:
Do sự bố trí trong khơng gian khác nhau, trong một phân tử aCH=Cha chẳng
hạn, khỏang cách giữa các nhóm thế cùng lọai ở đồng phân cis ngắn hơn khỏang
cách tương ứng ở đồng phân trans.
H

Cl

H


4,7A

C=C
3,7A0

Cl

H

0

C=C
H

Cl
Z(cis)-đicloetilen

Cl
E(trans)-đcloetilen

Như vậy, dựa vào khoảng cách giữa hai nhóm thế có thể xác định đồng phân
Z(cis) hoặc E(trans) đối với các hợp chất đơn giản.Để xác định trực tiếp khoảng
cách này người ta dùng phương pháp chụp hình bằng tia X.
2. Momen lưỡng cực (  ):
- Đối với những hợp chất có hai nhóm thế giống nhau aCH=CHa






a 1
2
1
H
H

H

C=C

C=C



a 1

 a
2

H


2 a

(E)

(Z)

Hợp chất aCH=CHa, liên kết C-a có momen lưỡng cực lớn, nên ở đồng phân
cis có tổng momen lưỡng cực rất lớn. Mặc khác, trong đồng phân trans có trung tâm

đối xứng, những momen của liên kết hướng ngược chiều nhau và do đó momen tổng
bằng 0.
Ví dụ:
Cl

Cl

Cl

C=C

C=C
H

H
trans

Cl

H

Br

C=C
H

Cis

Br


H
H
Cis  1,35D

Do đó, dựa vào sự khác nhau như vậy mà ta có thể xác định được cấu hình
đồng phân hình học.
- Đối với những hợp chất có hai nhóm thế khác nhau aCH=CHb


+ Nếu a và b có cùng bản chất electron (cùng hút hoặc cùng đẩy electron)
thì:
Ví dụ:
H

H

H
C=C

NO
2

C=C

p-NO2C6H4
NO
=7,38D2

pNO2C6H4


H
=0,50D

+ Nếu a và b khác bản chất electron (một nhóm có tính cho electron cịn
nhóm kia có tính nhận electron)

H 1
H
H
b


C=C
C=C

a
a 
b
H
2
(Z)

(E)

Momen lưỡng cực của đồng phân cis bằng tổng những momen lưỡng cực của
chúng, còn đồng phân trans, các lưỡng cực là song song, do đó hồn tồn là cộng
tính nên có momen lưỡng cực cao hơn (  E >  Z )
Ví dụ:
H


Cl

H3C

C=C

C=C
H

H3C

Cl
H

H

E =1,97D

Z =1,71D

Như vậy, đối với những hợp chất có dạng như trên, việc dựa vào momen
lưỡng cực ta xác định được cấu hình đồng phân hình học dễ dàng.
Riêng, đối với những hợp chất có nhóm thế phức tạp, việc dựa vào momen
lưỡng cực để xác định cấu hình đồng phân hình học là khó khăn vì momen lưỡng
cực gần bằng nhau.
Ví dụ:
H

H


H
C=C

CH2OH
OHCH
2
Z =2,48D

CH2OH
C=C

H
OHCH2
E =2,45D

3. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt đơ sơi, tỉ khối, chiết suất:


Dựa vào nhiệt độ nóng chảy (trừ một số ít ngoại lệ) ta xác định được cấu hình
đồng phân hình học.
Nhiệt độ nóng chảy của đồng phân E thường cao hơn đồng phân Z, do đồng
phân E có tính đối xứng cao hơn đồng phân Z, cho nên mạng lưới tinh thể của nó
sắp xếp chặt hơn.
Nhiệt độ nóng chảy của một số hợp chất chưa no
Hợp chất
1,2-đicloêtilen
1,2-điiôtêtilen
Stinben
Axit butten-2-ôic
Axit êtilen-1,2-đicacboxylic


Đnc, 0C của cis(Z)
-80,5
-14,0
1
15
130

Đnc, 0C của trans(E)
-50,0
72
125
72
300

- Đối với mối liên hệ giữa nhiệt độ sôi, tỉ khối và chiết suất với cấu hình hình
học của phân tử khơng được chặt chẽ như đối với nhiệt nóng chảy. Xong, trong
nhiều trường hợp đối với một đồng phân nào đó, nếu một trong ba hằng số đó lớn
hơn ở đồng phân kia thì hai hằng số cịn lại cũng lớn hơn. Mặt khác, dựa vào quy tắc
momen lưỡng cực, đồng phân nào có momen lưỡng cực lớn hơn phải có các phải có
các hằng số vật ly lớn hơn, do đó ta cũng xác định được cấu hình đồng phân hình
học.
Ví dụ:
Cl

Cl

H

Cl


C=C
H

C=C
H

Cl

H

 1, 9 D

 0 D

Ds0 60, 20 C

Ds0 48, 4 0 C

d 420 1, 289

d 420 1, 265

nD20 1, 4486

20
nD
1, 4454

4. Các phương pháp phổ:

a/ Phổ tử ngọai (UV):
Các đồng phân Z-E của các olefin đơn giản (but-2-en) hấp thụ ở những độ dài
bước sóng khác nhau dưới 200nm trong vùng tử ngọai. Muốn chuyển bước sóng hấp
thụ ở vùng trên 200nm phải có hệ liên hợp. Đối với đồng phân Z-E kiểu aCH=CHb,
các nhóm thế có thể tham gia vào liên hợp với hệ olefin. Ở đồng phân Z do ảnh
hưởng không gian làm vi phạm sự liên hợp giữa các nhóm thế với nối đơi, nhất là ở
trạng thái kích thích. Vì vậy, các đồng phân Z có cực đại hấp thụ ở độ dài sóng ( max
) ngắn hơn đồng phân E, đồng thời hệ số hấp thụ (  max ) cũng nhỏ hơn nhiều. Từ đó,
ta có thể phân biệt được đồng phân Z, E dựa vào phổ tử ngọai.


Ví dụ:
H

H

H

C=C
H5C6

C=C
C6H5

max 280nm
 max 13500

H5C6

C6H

5
H

max 295,5nm
 max 27000

b/ Phổ hồng ngọai (IR):
Các đồng phân hình học có phổ hồng ngoại khác nhau, chẳng hạn dao động
1
hóa trị C=C có  1600  1650cm , dao động biến dạng phẳng =C-H có

 C  H 690  970cm  1 . Muốn cho dao động phân tử có thể gây nên sự hấp thụ trong
vùng hồng ngọai thì momen lưỡng cực của phân tử phải thay đổi.
- Đối với dạng aCH=CHa, ở đồng phân E có  0 cho nên trong phổ hồng
ngọai ta không thấy những tần số dao động hóa trị thuộc về nối đơi. Cịn đồng phân
Z thì lại hấp thụ mạnh (ví dụ: cis-1,2-đicloetilen hấp thụ mạng ở 1590 cm -1). Như
vậy, ta dễ dàng phân biệt được đồng phân Z và E ở những phân tử dạng này.
- Dạng abC=CHc
+ Nếu a,c là những nhóm phân cực mạnh thì sự khác nhau về phổ giữa
đồng phân E và Z là rất rõ ràng, do đó dễ dàng xác định được đồng phân hình học.
Ví dụ: CHCl=CClCH3 (1,2-đicloprop-1-en)
Đồng phân Z có dải hấp thụ rất mạnh ở 1614 cm-1
Đồng phân E có dải hấp thụ rất yếu ở 1615 cm-1
+ Nếu a,c là những nhóm kém phân cực thì việc dựa vào phổ hồng ngọai
để xác định cấu hình đồng phân Z-E là khó khăn, muốn giải quyết được phải nhờ
vào phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR).
Ví dụ : CH3CH=C(CH3)C2H5 (3-metylpent-2-en)
Phổ hồng ngoại của hợp chất này không thể hiện một sự khác nhau nào trong
vùng hóa trị của nối đơi ở cả hai đồng phân Z và E, mà có dải cường độ trung bình ở
1675 cm-1. Do đó, khơng xác định được cấu hình đồng phân Z và E.

Ngoài ra người ta thường dùng những dao động ngoài mặt phẳng của liên kết
C-H để phân biệt đồng phân Z, E của các olefin 1,2 hai lần thế bởi vì những đồng
phân E hầu như ln hấp thụ ở vùng 895-990 cm -1, cịn đồng phân Z thường không
hấp thụ ở vùng này, chỉ hấp thụ ở vùng có tầ số 675-730 cm-1
1
Ví dụ: (E)-1-cloprop-1-en  930cm
1
(Z)-1- cloprop-1-en  675cm

c/ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) :


Trên cơ sở phổ cộng hưởng từ hạt nhân ta có thể xác định được đồng phân ZE. Bằng cách, dựa vào hằng số tương tác spin- spin (J). Hằng số tương tác J là
khoảng cách giữa hai đỉnh liền nhau (tức là hiệu số tần số của hai đỉnh), đo bằng Hz.
Đối với các olefin kiểu aCH=CHb (a b) , do cấu trúc cứng, phẳng của hệ
nối đôi nên chỉ có hai khả năng tương tác khác nhau, đó là tương tác giữa các proton
ở vị trí cis (Z) và trans (E).
a

H

C=C
Jcis

b

H

H


a

Jtra
C ns
=C

b

H

Jcis= 4 -7 Hz (Z)
Jtrans= 10 -20 Hz (E)

+ Ngồi ra, có thể dùng độ chuyển dịch hóa học (  ) để phân biệt đồng
phân Z (cis) và E (trans) đối với kiểu CH3aC=CHb
Ví dụ :

CH3

H
C=C

H3COOC

CH3

COOCH3
C=C

COOCH3


Đimetylxitraconat
(Z)

H
H3COOC
Đimetylmesaconat
(E)

Trong đồng phân Z (đimetylxitraconat), cacbon của nhóm metyl được phân bố gần
với hiđro và sự chuyển dịch hóa học của các proton của nhóm metyl bằng 2,8ppm
(chất chuẩn là TMS)
Trong đồng phân E (đimetylmesaconat), nguyên tử cacbon của nhóm metyl ở
sát với nhóm cacbometoxi (-COOCH3) cho nên sự chuyển dịch hóa học chỉ vào
khỏang 184Hz. Ở đây, ta thấy sự khác biệt rõ ràng, do đó có thể sử dụng để phân
biệt các đồng phân Z và E.
Ngoài ra, người ta còn sử dụng phổ cộng hưởng từ hạt nhân để kkhảo sát
đồng phân hình học của các oxim, semicacbozon...


MỘT SỐ BÀI TẬP THAM KHẢO
Bài 1 :
Những hợp chất nào dưới đây có thể có đồng phân hình học. Gọi tên các đồng
phân đó theo hệ thống cis- trans và hệ thống Z- E
a/ CH3CH=CHCH3
b/ (CH3)2C=CHCH3
c/ CH3CH=CHF
d/ CF2=CF2

e/ HOOC-CH=CH-COOH

g/ CHCl=C=CHCl
h/ CH3CH=C=C=CHCH3
i/ CH2=C=C=CH2

Bài 2 :
Sắp xếp các nguyên tử và nhóm ngun tử sau đây theo trình tự giảm dần độ
hơn cấp theo quy ước danh pháp Z- E
a/ -CH3 ; -H ; -OH ; -CH2CH3.
b/ -CH2CH3 ; -CH=CH2 ; -CH=O ; -CO-CH3
c/ -H ; -OH ; -COOH ; -CH2-CH(CH3)2
Bài 3 :


Dựa vào các tính chất, hãy cho biết đồng phân nào (A hay B) là Z, đồng phân
nào là E
 A 0,9 D;  B 2, 42 D
a/ CHF=CHF
b/ CH3CH=CHBr

 A 1,57 D;  B 1, 69 D

c/ p-O2NC6H4CH=CHC6H4Br-p  A 3,11D;  B 4,52 D
d/ C6H5CH=CHCOOH
tnc(A)= 680C ; tnc(B)= 1340C
Bài 4 :
Viết công thức cấu trúc của các hợp chất :
Propen, trans-but-2-en; cis-but-2-en ; trans-hex-2-en và cis-hex-2-en.
Sắp xếp các chất trên theo trình tự tăng dần về mỗi tính chất vật lý sau: nhiệt
độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng.


KẾT LUẬN
Đề tài « Xác định cấu hình đồng phân hình học bằng phương pháp vật l‎ý » là
rất thiết thực cho việc học tập bộ mơn hóa lập thể của bản thân và cả học sinh, sinh
viên. Với đề tài này, tôi đã nắm bắt được một số vấn đề cần cung cấp như sau :
* Về đồng phân hình học :
- Nguyên nhân, điều kiện xuất hiện đồng phân hình học và một số trường
hợp có đồng phân hình học.
- Phân biệt các hệ danh pháp cis- trans, syn- anti, Z- E.
- So sánh rõ độ hơn cấp của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử.
* Về phương pháp vật lý xác định cấu hình đồng phân hình học: dựa vào các
tính chất vật lý ta có thể xác định được đồng phân Z- E riêng biệt như sau :
- Khoảng cách giữa các nhóm thế :
Đồng phân Z thường có khoảng cách ngắn hơn đồng phân E đối với các
hợp chất đơn giản aCH=Cha.
- Momen lưỡng cực :
+ Đối với hợp chất aCH=CHa : Nếu đồng phân nào cho  0 thì đó là
đồng phân E, cịn  0 thì là đồng phân Z
+ Đối với hợp chất aCH=CHb :


Nếu a,b cùng bản chất electron thì khi so sánh hai momen lưỡng cực,
momen lưỡng cực nào lớn hơn thì đó là đồng phân Z, nhỏ hơn là đồng phân E
 Z   E (  Z  E 0)
Nếu a,b khác bản chất electron, momen lưỡng cực nào lớn hơn thì đó
là đồng phân E
E  Z
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, tỉ khối, chiết suất:
Nhiệt độ nóng chảy của đồng phân nào lớn hơn thì đó là đồng phân E, do
đồng phân E có tính đối xứng cao nên mạng lưới tinh thể chặt khít hơn.
- Các phương pháp phổ:

+ Phổ tử ngoại (UV): đồng phân nào có max và  max ngắn hơn đó là đồng
phân Z
+ Phổ hồng ngoại (IR):
Đối với hợp chất aCH=Cha: đồng phân nào có dải hấp thụ mạnh đó là
Z, cịn đồng phân E khơng thấy có tần số dao động hóa trị vì  0 .
Đối với hợp chất abC=CHc: đồng phân nào códải hấp thụ mạnh là Z
đồng phân nào có dải hấp thụ yếu ở bước
sóng tương ứng là đồng phân E.
+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): Dựa vào hằng số tương tác spinspin (J), độ chuyển dịch hóa học (  ) để xác định cấu hình đồng phân hình học
Nếu J= 4 – 7 Hz, đó là đồng phân Z
Nếu J= 10 – 20 Hz, đó là đồng phân E
Trong q trình trình bày đề tài chắc chắn sẽ có nhiều thiếu sót, rất mong
thầy cơ, bạn bè góp ý để tơi có nhiều kinh nghiệm hơn.