TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA – ĐẠI HỌC QUỐC GIA TPHCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA – THỰC PHẨM
NGÀNH CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
BỘ MÔN HÓA HỌC THỰC PHẨM
BÀI BÁO CÁO
SÁP TỰ NHIÊN
GVBM: TÔN NỮ MINH NGUYỆT
SINH VIÊN THỰC HIỆN:
PHAN ĐỨC HẢI
NINH VĂN THẮNG
1
TÓM TẮT
A.Giới thiệu và phân loại-------------------------------------------------------- -------- trang 3
B.Tính chất và cấu tạo của sáp --------------------------------------------------------- trang 5
1.Tính chất vật lý---------------------------------------------------------------------------trang 6
2.Tính chất hóa học Chỉ số acid---------------------------------------------------------- trang7
a. Chỉ số xà phòng hóa
b. Chỉ số ester
c. Chỉ số Iod
d. Chỉ số acetyl
3.Mot số loại sáp tự nhiên quan trọng---------------------------------------------- trang8
a. Sáp ong
b. Spermaceti
c. Wool Grease và sáp lanolin
d. Sáp Carnauba
e. Sáp candelilla
f. Sáp ozocerite
C. Các quá trình tinh chế sáp từ sáp tự nhiên--------------------------------------------trang 10
1. Quá trình chiết tách sáp trang 11
2. Quá trình tách các lọai sáp khác nhau trang11
3. Đònh tính, đònh lượng sáp trang 17

D. Sinh tổng hợp của sáp tự nhiên.-----------------------------------------------------------trang 20
2
A.Giới thiệu
Sáp thường được biết tới như là những hợp chất kỵ nước mạch dài, thường được
tìm thấy trên bề mặt của cây cỏ và động vật. Bản chất hóa học sáp là ester của acid béo
mạch dài và rượu đơn chức mạch dài phân tử lượng lớn.
Dạng tổng qt là: R
1
COOR .
Với R: là gốc rượu cetilic, hexacozanol, mantanilic, cerilic, octacozanol, mirixilic
Với R
1
:là gốc acid béo như palmitic, cerotic…
Tuy nhiên định nghĩa nêu trên q hẹp về sáp cho ngành hóa lẫn giới cơng nghệ (sáp).
Ta có thể định nghĩa theo một cách khác:
"Sáp là một thuật ngữ được dùng để định nghĩa những chất nhân tạo có những đặc
điểm sau đây: có thể nhào trộn được ở 20 độ C, giòn cho đến rắn, chưa tinh chế hoặc
đã kết tinh, mờ cho đến mờ đục, độ nhớt thấp nhưng vẫn cao hơn một tí so với nhiệt
nóng chảy, khơng qnh, độ đặc và tính hòa tan tùy thuộc vào nhiệt độ và khả năng
đánh bóng được trong điều kiện áp suất nhỏ.”
Những tính chất nêu trên là đủ để phân biệt sáp và những vật phẩm thương mại khác.
Trong hóa học, sáp tạo thành khá nhiều lớp hóa chất khác nhau: hydrocarbon, sáp ester,
sterol ester, cetone, andehyde, rượu và sterol. Độ dài của những chất này rất khác nhau
có thể từ C
2
cho đến C
62
.
Sápphân loại dựa theo nguồn gốc tạo thành: sáp tự nhiên và sáp nhân tạo.
Sáp nhân tạo: người ta tạo ra bằng cách ester hóa các sản phẩm oxyhóa của

xerezin va parafin với acid béo .
Sáp tự nhiên: ngoài các ester nói trên, còn có một ít rượu bậc cao tự do và acid
bậc cao tự do và một ít hydrocacbon luôn luôn có số C lẻ(27-33), các chất màu và
các chất thơm.Hàm lượng tổng số của các tạp chất này có thể đến 50%. Trong sáp
thiên nhiên thường gặp các loại rượu có phân tử lớn và các acid béo bậc cao sau:
Acid nguồn
Acid acid palmitic : CH
3
-(CH
2
)
14
-COOH : Sáp ong, spermaxeti .
Acid cacraubic : CH
3
-(CH
2
)
22
-COOH :Sáp của cây co .ï
Acid xerotic : CH
3
-(CH
2
)
24
-COOH
Acid montanic : CH
3
-(CH

2
)
26
-COOH : sáp của ong ,của lá và của quả
Acid melisic : CH
3
-(CH
2
)
28
-COOH
3
Rượu nguon
Rïu xetylic : CH
3
-(CH
2
)
14
-CH
2
OH :spermaxeti
Rượu xerylic : CH
3
-(CH
2
)
24
- CH
2

OH :Sáp ong .
Rượu montanic : CH
3
-(CH
2
)
26
- CH
2
OH : sáp của ong, của lá và của quả
Rượu mirixylic : CH
3
-(CH
2
)
28
- CH
2
OH
Căn cứ vào nguồn gốc sáp tự nhiên dược chia làm 3 loại: - sáp động vật
- sáp thực vật
- sáp khống
• Sáp động vật : tiết ra từ tuyến sáp của côn trùng, tuyến xương cụt của chim và
từ tuyến da của động vật có vú. Côn trùng thường dùng sáp làm vật liệu xây dựng.
VD: Sáp ong, sáp spermaceti (trong mỡ cá voi), sáp mỡ lơng (cừu)
và sáp lanolin (cũng là một hợp chất mỡ lơng cừu) là những loại sáp động vật quan
trọng nhất. Trong đó, sáp ong, sáp mỡ lơng và sáp lanolin là những sản phẩm phụ từ
các ngành cơng nghệ khác.
• Sáp thực vật sáp carnauba (cọ carnauba – theo từ điển hóa - còn được gọi là sáp
Brazil) – được biết đến như là loại sáp phổ biến nhất, sáp ouricouri – một loại sáp thuộc

họ cau dừa khác và sáp candelilla.
Ba loại sáp trên tạo nên phần chính của sáp thực vật. Sáp thường có 1 lượng không
lớn lắm ở trong thực vật, trên bề mặt của lá, quả, thân cành …chúng có tác dụng
bảo vệ trái, lá, thân chống sự xâm nhập của vi sinh vật và môi trường (mất nước,
chống thấm nước). Một lượng đáng kể của lớp sáp này là hydrocacbon - dãy
parafin.

4
Thành phần sáp của 1 vài lọai rau quả
Rau quả Thành phần sáp
Lá bắp cải Rượu C
12
, C
18 -
C
28
: acid palmitic và các acid khác
Ceryl và stearyl alcohol .
Nonacozan :C
29
H
60
và dẫn xuất nonacozanol có nhóm
carbonyl
CH
3
-(CH
2
)
13

-CH(OH)-(CH
2
)
13
-CH
3
Thuốc lá Heptocozan C
27
H
56
; Untriacontan C
31
H
64
Nho a.palmitic tự do; ester palmitic với enocaprol; rượu cerilic;
myristic; acid cerolic…
Hoa Sáp có màu, ester dipalmetate với rượu 2 chức xantophyl,
zeaxanthin (có bản chất carotenoid)
Hoa hướng dương Ceryl cerotate
Cutin: bảo vệ các lớp biểu bì thực vật (waxe cuticle); là 1 polymer phức tạp,
M lớn, hòa tan trong kiềm.
• Sáp khoáng: chiết xuất từ than đá linhit hoặc than bùn nhờ dung môi hữu cơ và
được phân ra sáp dầu mỏ, sáp ozocerite và sáp than nâu (montan).
Dựa vào cấu tạo hóa học, sáp thể hiện 1 vùng quang phổ rộng của nhiều hóa chất
khác nhau: từ polyethylene, polymer của ethylene oxide, dẫn xuất của sáp than nâu,
alkyl ester của monocarboxylic acid, alkyl ester của hydroxy acid, rượu polydric ester
của hydroxy acid, sáp Fisher-Tropsch và sáp đã được hyđro hóa cho đến sáp amide
mạch dài.
Tỉ trọng bằng 1, nhiệt nóng chảy 72-77
o

C, thành phần chính: acid
montanilicvà ester của nó
B. Tính chất đặc trưng và cấu tạo của sáp:
Người Ai Cập cổ đại đã dùng sáp ong để làm bảng viết và hàng mẫu. Ngày nay sáp
được coi là một trong những chất dẻo thơng dụng nhất. Thật vậy, ở nhiệt độ bình
thường, sáp được dùng để nắn và tạo hình – đã có từ thời người Ai Cập cổ đại. Nhiệt
độ nóng chảy của sáp thường khác nhau và dao động trong khoảng 40-120 °C
Sáp khơng tan trong nướcvà trong rượu lạnh, tan tốt trong benzen, cloroform, ether,
… hòa tan trong nhiều dung mơi bão hòa, và độ hòa tan thì tùy thuộc nhiều vào nhiệt
độ. Sáp có thể làm ướt và phân tán chất sắc tố, khơng hòa tan trong nước cho nên sáp
được dùng nhiều trong cơng nghê thực phẩm, dược và cơng nghệ đồ trang hồng
(furniture). Thêm vào đó, tính dễ cháy của sáp tạo cho nó một cơng dụng nổi bật trong
5
O
việc làm đèn cầy và nhiên liệu. Sáp cũng được dùng nhiều trong công nghệ bôi trơn
(nhớt hoặc những chất bôi trơn như graphite) và công nghệ tĩnh điện nhờ vào tính dẻo
tự nhiên, nhiệt độ cháy cao và hằng số điện môi cao của nó.
Tính chất của sáp tùy thuộc nhiều vào cấu trúc phân tử hơn là kích cỡ phân tử hay
cấu tạo chất. Thành phần cấu tạo của sáp có thể có từ hydrocarbon, ester, cetone,
andehyde, rượu và acid, phần lớn là chất béo mạch dài .
Hydrocarbon trong sáp dầu hỏa chủ yếu là alkan nhưng đôi khi cũng có một số hợp
chất không bão hòa và hợp chất có phân mạch nhánh. Những ester thông dụng thường
là những ester từ acid bão hòa với 12-28 nguyên tử carbon kết hợp với rượu bão hòa
cùng độ dài .
Rượu bậc 1, acid, và ester có chứa một số chẵn các nguyên tử carbon mạch thẳng. Mặt
khác, đa số cetone, rượu bậc hai, và hydrocarbon lại chứa một số lẻ các nguyên tử
carbon .
Cấu tạo hóa học của sáp biến đổi nhiều tùy vào nguồn gốc của nguyên liệu. Một phần
lớn cholesterol (C
27

H
46
O) và lanosterol (C
30
H
50
O) được tìm thấy trong sáp lông.
I. Tính chất vật lý:
- Sáp là chất vô định hình, dễ mềm khi đun nóng, sáp không bị mềm bởi nước, không
thấm nước, không dẫn điện .
- Màu và mùi được xác định bằng cách so sánh với những chất mẫu chuẩn trong trạng
thái nóng chảy. Trong bảng đo màu nhạt nhất được chọn là 0 và màu hổ phách là 8
.
Sáp tinh chế thường không có vị, tính chất này khá quan trọng cho candelilla trong
việc chế tạo chewing-gum .
- Nhiệt nỏng chảy và nhiêt hóa dẻo là những tính chất vật lý quan trọng. Nhiệt nóng
chảy có thể được xác định bằng phương pháp mao dẫn (capillary tube method) hoặc là
phương pháp điểm sương (drop point method). Nhiệt hóa dẻo của sáp là nhiệt độ mà
tại đó sáp rắn bắt đầu mềm đi (softening point) .
- Độ thấm (penetration) của sáp được đo dựa theo chiều sâu của một cây kim có thể
vào được một miếng sáp .
- Độ co rút ( shrinkage) và nhiệt cháy là 2 tính chất vật lý thường đuợc để ý đến khi
nói về sáp. Nhiệt độ cháy là nhiệt độ mà tại đó sự cháy xảy ra nếu một ngọn lửa nhỏ
được đưa qua bề mặt của mẫu sáp. Trong thể lỏng, sáp nóng chảy co đều cho đến khi
nhiệt độ tiến dần đến nhiệt hóa rắn (solidification point). Tính chất này được đo như là
tỉ số phần trăm co rút của thể tích.
6
II.Tính chất hóa học
Bền hóa học ,bền ánh sáng, khó oxy hóa, khó thủy phân (xà phòng hóa ở
150-160°C, môi trường kiềm). Hòa tan tốt trong dung môi hữu cơ.

a.Chỉ số acid (AV): mg KOH cần thiết để trung hòa 1g sáp. Nó đuợc xác định
bằng sự chuẩn độ của dung dịch sáp trong ethanol-toluene với 0.5M kali hydroxide.
Phenolphthalein thường được dùng làm chất chỉ thị trong sự chuẩn độ (titration).
V
w
là lượng KOH (mL) dùng trong sự chuẩn độ và w khối lượng của sáp dùng.
M
KOH
= 56.104

Chỉ số acid = (V
w
x 56.104) / w

b.Chỉ số xà phòng hóa (SV): mg KOH cần để hydro hóa 1g sáp.
Chỉ số xà phòng hóa = (V
b
-V
w
) x 56.105 / w
Với w là khối lượng của sáp, V
b
là lượng dư thể tích HCl(ml), và V
w
là thể tích
HCl (mL) thực sự dùng .
Cách tiến hành: Sáp (2g) được hòa tan vào toluene nóng (910mL), thêm vào
rượu KOH (25 mL KOH 0.5 M) và để cất hồi lưu (reflux) trong 2 tiếng. Nhỏ vài
giọt phenolphthalein vào và lượng KOH còn dư sẽ được chuẩn độ với 0.5M HCl.
Thực hiện một sự chuẩn độ trống ( blank titration) với 25 mL 0.5M (alcoholic) rượu

KOH và toluene.
c. Chỉ số ester (EV) là hiệu của chỉ số xà phòng và chỉ số acid, chỉ ra lượng kali
hydroxide dùng trong sự xà phòng hóa của ester.
EV = SV - AV
d. Chỉ số Iod (IV): biểu diễn lượng iod hấp thụ bởi sáp. Đây là đơn vị đo sự khơng
bão hòa.
e. Chỉ số Acetyl : chỉ ra lượng KOH (mg) cần thiết cho sự xà phòng hóa của nhóm
acetyl đồng hóa trong 1 g sáp trong sự acetyl hóa.
Sự khác biệt của chỉ số acetyl và chỉ số ester chỉ ra lượng tự do của nhóm hydroxy
(hoặc thành phần rượu) trong sáp .
Cách tiến hành: lấy một mẫu sáp, acetyl hóa bằng acetic anhydride. Sau đó lấy một
lượng sáp đã acetyl hóa (khoảng 2 g), cho xà phòng hóa và đo chỉ số xà phòng. Chỉ
số acetyl là chỉ số xà phòng của lượng sáp đã được acetyl hóa.
7
III.Tính chất của những loại sáp tự nhiên quan trọng:
a. SÁP ONG :
• Vai trò :bảo vệ mật ong khỏi hư hỏng và tổn thất, cũng như bào vệ ấu trùng
phát triển bình thường. Sáp ong là một chất rắn vô định hình, thường là màu
vàng cho đến màu hổ phách tùy thuộc vào nguồn gốc và khâu chế tạo.


• Tính chất :Sáp ong có độ hòa tan cao trong benzene, toluene, chloroform và
những dung môi hữu cơ phân cực khác. Có thành phần chính là
palmitomirixilic, ngoài ra có ester của acid béo không no hypogeic (C
16:1
∆
2
) với
rượu mirixilic, rượu và acid có số C
32

-C
34 .

• Chỉ số : Sáp ong có chỉ số acid từ 17 cho đến 36, chỉ số xà phòng hóa: 90-147,
nhiệt nóng chảy 60-67
◦
C, chỉ số ester 64-84, tỷ trọng 0.927-0.970 và cuối cùng
là chỉ số iod 7-16. Sáp ong nguyên chất cấu tạo gồm có 70-80% là những chuỗi
ester dài, 12-15% acid tự do, 10-15% hydrocarbon, và một lượng nhỏ diol và
cholesterol (C
27
H
46
O) ester .
• Ứng dụng : Sáp ong là một trong những loại sáp hữu dụng và đáng giá nhất.
Công dụng của nó không chỉ ở công nghiệp đèn cầy, ngành công nghiệp lâu
đời nhất về sáp, mà còn được dùng nhiều trong những ngành công nghiệp khác
như công nghiệp tĩnh điện, công nghiệp thực phẩm, giấy và cao su.
8

b. SPERMACETI : chiếm 1 lựơng lớùn trong não cá voi, cá nhà táng, là ester của
acid palmitic và rượu cetilic (cetyl palmitat)

Nhiệt độ nóng chảy 41-49°C, được ứng dụng làm chất đònh hng (nước hoa,
mỹ phẩm), cao dán y tế .
c. SÁP MỠ LƠNG( WOOL GREASE) VÀ SÁP LANOLIN : tích tụ 1 lượng lớn ở
lơng, giữ cho da và lông động vật không bò thấm nước .

Wool Grease là hợp chất phụ từ ngành cơng nghiệp lơng (cừu) và những loại WG tốt
nhất tạo nên lanolin. Lanolin là hỗn hợp các ester của rượu sterol với các acid béo

cao phân tử có nhánh (acid lanopalmitic, acid lanostearic).
9