Ni no cú quyt tõm v lũng kiờn trỡ, ni ú s chin thng!.......
BI TP V PHNG PHP IU CH
Bi tp s 1
a. Viết sơ đồ tạo thành ozonit của 2,6-đimetyloctatrien-2,5,7 và sự phân huỷ hợp chất này khi
đun nóng với nớc.
b.Viết các phơng trình phản ứng sau :
OH
CrO
3
, H
+
?
OH
KMnO
4
loãng
?
Bi tp s 2 : Hoàn thành dãy biến hóa sau :
Propilen
A
C
Cl
2
CCl
4
A'
B
Cl
2
CCl
4
dd Na
2
CO
3
NaOH đặc
Hỗn hợp hai chất
chứa nguyên tử Cl
Zn,t
0
B'
Hỗn hợp chất
chứa nguyên
tử Cl
(CH
3
)
3
COK
(CH
3
)
3
COK
Hỗn hợp
hai hiđrocacbon
AgNO
3
/NH
3
B'
1
1
2
Bi tp s3 : Xác định các chất theo sơ đồ sau :
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
Br
2
Fe/t
0
A B
ddNaOH loãng dư
đun nhẹ
C
CH
3
COOH
H
2
SO
4
đ/t
0
D
(1:1)
(s.f chính)
Br
2
(1:1)
as
(s.f chính)
0
H
2
SO
4
đ/t
B
ddNaOHđặc dư
t cao, pcao
E
CO
2
dư
G
CH
3
COOH
H
0
Bi tp s 4: Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau :
A
hơi Br
2
(1:1)
B
ddNaOH
C
CuO
0
t
D
2
O
Mn
2
+
E
Biết A là C
3
H
6
, E là một điaxit hữu cơ.
Viết phơng trình phản ứng khi cho :
Chất D lần lợt tác dụng với Cu(OH)
2
trong dung dịch NaOH, với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
.
Chất E lần lợt tác dụng với hỗn hợp rợu n- propylic và iso- propylic d, với Na
2
CO
3
( tạo ra CO
2
)
Bi tp s 5
Viết sơ đồ phản ứng điều chế các hợp chất sau đây, ghi rõ các điều kiện phản ứng (nếu có) :
a. Từ etanol và các hóa chất vô cơ cần thiết, điều chế :
(A) Propin (không quá 8 giai đoạn )
(B) 1,1- Đicloetan (qua 4 giai đoạn )
b. Từ benzen và các chất vô cơ, hữu cơ ( không quá 3 cacbon ), điều chế :
O
O
(C)
(D)
Bi tp s 6
Ni no cú quyt tõm v lũng kiờn trỡ, ni ú s chin thng!.......
Từ etanol, axit axetic, benzen và các chất vô cơ cần thiết không chứa cacbon hãy viết phơng
trình phản ứng điều chế :
1. p etylaxetophenol (A).
2. 2,5 - đietylaxetophenol (B).
Bi tp s 7
Từ CH
4
và các chất vô cơ cần thiết, viết các phơng trình phản ứng điều chế các chất sau :
N = N
N(CH
3
)
2
a,
b,
c,
O
O
Bi tp s 8: Xuất phát từ brombenzen chứa
14
C ở vị trí 1 và các hóa chất vô cơ cần thiết
không chứa
14
C, hãy điều chế các hợp chất thơm chứa
14
C ở vị trí 3 :
a. Anilin b. Iotbenzen c. axit benzoic
Bi tp s 9 : Hoàn thành các phản ứng sau :
C
5
H
6
O
4
+ NaOH A + B + C
a,
t
o
A + H
2
SO
4
D + Na
2
SO
4
b,
A + NaOH E + F
CaO
t
o
c,
xt
,p
C + E G
t
o
d,
NH
3
C + Ag
2
O
H + Ag
e,
NH
3
D + Ag
2
O I + K + Ag
f,
H + NaOH L + K
g,
t
o
L M + F
h,
Trong đó A, B,..., M là kí hiệu các chất chưa biết
Bi tp s 10: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau và gọi tên sản phẩm từ A đến F
Benzen
Cl
2
FeCl
3
A
H O
2
t
o
,p
B
Na
2
Cr
2
O
4
HNO
3
(1:1)
C
E
D
F
2H
Fe
HCl
(1mol)
(1mol)
BI GII MU
Bi tp s 1;
Nơi nào có quyết tâm và lòng kiên trì, nơi đó sẽ chiến thắng!.......
a.
CH
3
CH
3
O
3
CH
3
-C=CH-CH
2
-CH=C-CH=CH
2
CH
3
CH
3
O
O O
O O
O O
O
O
CH
3
- C
CH - CH
2
- CH
C - CH
CH
2
+
H O
2
CH
3
- C - CH
3
+ OHC - CH
2
- CHO + CH
3
- C - CHO + HCHO
O
O
OH
+
+
6
CrO
3
HOOC - CH
2
- CH
2
- CH
2
- C - COOH
2
H
2
O
b.
Cr
2
O
3
+ H
2
O
+ 3
OH
KMnO
4
+ H
2
O
+
2
4
3
OH
OH
OH
+
MnO
2
+ KOH
2
2
3
Bài tập số 2:
CH
2
= CH – CH
3
+ Cl
2
→
−
C
0
500400
CH
2
= CH – CH
2
Cl + HCl
(A)
CH
2
= CH–CH
2
Cl + Na
2
CO
3
+ H
2
O CH
2
= CH–CH
2
OH + NaHCO
3
+ NaCl
(A’)
CH
2
= CH - CH
2
+ Cl
2
CH
2
- CH - CH
2
Cl
Cl
Cl
Cl
CCl
4
(B)
CH
2
- CH - CH
2
Cl
Cl
Cl
+
NaOH ®Æc
CH
2
- CH = CH + NaCl + H
2
O
CH
2
- C = CH
2
+ NaCl + H
2
O
Cl
Cl
Cl
Cl
CH
2
- C = CH
2
+ Zn
Cl
Cl
CH
2
= C = CH
2
+ ZnCl
2
(B')
CH
2
- CH = CH + Zn
Cl
Cl
CH
2
= C = CH
2
+ ZnCl
2
(B')
CH
3
- CH - CH
2
Cl
Cl
CH
3
- CH = CH
2
+ Cl
2
CH
2
= CH - CH
2
CH
3
- CH - CH
2
Cl
Cl
CH
3
- CH= CH
Cl
Cl
Cl
(CH
3
)
3
COK
-(CH
3
)
3
COH
-KCl
CH
3
- C = CH
2
(CH
3
)
3
COK
-(CH
3
)
3
COH
CH
2
= C = CH
2
CH
3
- C CH
-KCl
CH
2
= C = CH
2
CH
3
- C = CH
AgNO
3
/NH
3
CH
3
- C = CAg + CH
2
= C = CH
2
Bài tập số 3:
Ni no cú quyt tõm v lũng kiờn trỡ, ni ú s chin thng!.......
Br
2
Fe/t
0
2
Br
Br
+2
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
+
(A)
+ 2 HBr
Sản phẩm chính u tiên Br vào vị trí para vì nhóm CH(CH
3
)
2
có hiệu ứng đẩy electron mạnh và
vị trí ortho bị án ngữ không gian.
Br
2
Br
2
Br
Br
+2
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
Br
+
+ 2 HBr
as
Br
(B)
Sản phẩm chính u tiên thế nguyên tử H ở cacbon bậc III vì ở đó nguyên tử H linh động hơn ở
cacbon bậc I.
0
Br
Br
CH
3
- C - CH
3
CH
3
- C - CH
3
+
Br
NaOH
(loãng)
t
OH
(C)
+ NaBr
Vì nguyên tử Br liên kết với nhân benzen rất bền nên không phản ứng với dung dịch NaOH
loãng, nhiệt độ thấp.
0
Br
Br
CH
3
- C - CH
3
CH
3
- C - CH
3
+
OH
CH
3
COOH+
H
+
t
,
H O
2
(D)
O
CH
3
- C
O
( Phản ứng este hóa với rợu bậc III xẩy ra rất chậm và khó khăn hơn nhiều so với rợu bậc I, II )
0
Br
ONa
CH
3
- C - CH
3
CH
3
- C - CH
3
+
Br
NaOH
t
OH
+ 2NaBr
(dư)
đ
, p cao
3
(E)
+
H O
2
ONa
CH
3
- C - CH
3
OH
+
CO
2
+ H
2
O
OH
CH
3
- C - CH
3
OH
+ NaHCO
3
(G)
Ni no cú quyt tõm v lũng kiờn trỡ, ni ú s chin thng!.......
0
OH
OH
CH
3
- C - CH
3
CH
3
- C - CH
3
+
OH
CH
3
COOH
+
H
+
t
,
H O
2
O
CH
3
- C
O
(H)
Nhóm OH gắn với nhân thơm không tham gia phản ứng este hoá với axit cacboxylic.
Bi tp s 4:
CH
2
CH
2
CH
2
+
Br
2
(hơi)
CH
2
- CH
2
- CH
2
Br
Br
(A)
(B)
CH
2
- CH
2
- CH
2
Br
Br
+
2NaOH
CH
2
- CH
2
- CH
2
OH
OH
+
2NaBr
(C)
0
t
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
OH
+ 2CuO
CHO
CHO
CH
2
+
2Cu + 2H O
(D)
Mn
2
CHO
CHO
CH
2
+
O
2
COOH
COOH
CH
2
(E)
+
Viết phơng trình phản ứng khi :
D + Cu(OH)
2
/NaOH
CHO
CHO
CH
2
+
COONa
COONa
CH
2
4
Cu(OH)
2
+ NaOH
+
2
Cu
2
O + H
2
O
2
6
D + dd AgNO
3
/NH
3
CHO
CHO
CH
2
+
COONH
4
COONH
4
CH
2
+
4
6 2
4
4
AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O
Ag + NH
4
NO
3
E + hh n- propylic và iso-propylic
0
t
2
CH
2
CH
2
2
COOH
COOH
+
C
3
H
7
OH
COOC
3
H
7
COOC
3
H
7
+
H O
H
2
SO
4
đ
2
este tạo thành có 3 đồng phân :
CH
2
COO - CH
COO - CH
CH
2
COO - CH
2
- CH
2
- CH
3
COO - CH
2
- CH
2
- CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
COO - CH
COO - CH
2
- CH
2
- CH
3
CH
3
CH
3
và
;
E + Na
2
CO
3
CO
2