Giáo án bài 43: Ankin
Nguyễn Văn Trọng
Lớp Hóa 3B
-----------------------------------------------------------------
BÀI 43: ANKIN
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1. Kiến thức
 Học sinh biết
Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc phân tử của ankin. Đặc
điểm cấu tạo, phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen.
 Học sinh hiểu
Sự giống và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin và anken. Ank -1- in có phản ứng thế nguyên
tử H ở C liên kết ba bởi nguyên tử kim loại.
2. Kó năng
• Viết cơng thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon mạch hở.
• Phân biệt được ank-1-in với anken bằng phương pháp hóa học.
• Viết phương trình minh họa tính chất của ankin.
• Giải thích hiện tượng thí nghiệm.
• Giải được 1 số bài tập phân biệt các chất.
3. Thái độ
Nhận thức được axetilen trong cơng nghiệp tổng hợp hữu cơ.
II. TRỌNG TÂM BÀI GIẢNG
 Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của ankin.
 Nghiên cứu tính chất hố học của ankin.
III. CHUẨN BỊ
• Hệ thống câu hỏi, hình vẽ 6.9 và 6.10 SGK.
• Tranh vẽ hoặc mơ hình rỗng, mơ hình đặc của phân tử axetilen.
• Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su, ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn + quẹt lửa, bộ giá
ống nghiệm.
• Hóa chất: CaC
2

, dd AgNO
3
, ddNH
3
, dd KMnO
4
, dd Br
2
, H
2
O
IV. PH Ư ƠNG PHÁP
Đàm thoại gợi mở, nêu vấn đề
Thí nghiệm theo hướng nghiên cứu
Hoạt động nhóm
Trực quan sinh động
Sử dụng SGK, phiếu học tập
V. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
1. Ổn định lớp
2. Kiểm tra bài cũ
Nguyễn Văn Trọng
Giáo án bài 43: Ankin
Hồn thành chuỗi phản ứng sau:
3. Vào bài (Kể chuyện)
Các em biết là chúng ta có thể điều chế kim loại trung bình bằng cách nung oxit kim loại
với than.
Nhưng trước đây vào năm 1862, một nhà hóa học người Đức Phơriđơrich Vơle đã quyết
định điều chế Ca từ vơi sống bằng than vì ơng lí luận rằng đó cũng là oxit kim loại do đó nếu
nung nó với than thì than hồng sẽ chiếm oxi tạo thành đioxit cacbon và trong chén chỉ còn lại
Ca.

Nói sao làm vậy, trong suốt nhiều ngày ơng ta đã làm hết thí nghiệm này đến thí nghiệm
khác, đã nung một hỗn hợp bột vơi với than trong chén đậy kín nhưng lần nào cũng chỉ thu
được có tro và một khối qnh lại màu xam xám.
Tin rằng thí nghiệm của mình đã thất bại, ơng ngừng thí nghiệm và ra lệnh vứt bỏ số tro
đã tập trung lại trong chậu.
Đêm hôm qua trời mưa rất to, ngồi sân phòng thí nghiệm còn đọng lại những vũng
nước. Người phụ tá đã đổ số tro đó vào một vũng nước và nước trong vũng bất thình lình sơi
lên và mặt nước phủ đầy những bong bóng nhỏ nhưng khơng phải là hơi mà là một loại khí gì
đó có mùi rất khó chịu. Người phụ tá vội vào báo lại với vị giáo sư, ơng ta rất ngạc nhiên vội
đến đó xem rất tỉ mỉ cùng với việc suy luận từ những chất ban đầu mà ơng ta đã đi đến kết
luận được tro đó là đất đèn (CaC
2
) và khi tác dụng với nước sẽ sinh ra một loại khí đầu tiên
trong dãy đồng đẳng mà hơm nay chúng ta học đó là khí axetilen thuộc dãy đồng đẳng ankin
và đó cũng là cách điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm hiện nay của chúng ta.
4. Hoạt động chính
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG VIẾT BẢNG
Hoạt Động 1:Trọng tâm– (tìm hiểu đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của ankin).
GV: viết tất cả các đồng phân của C
3
H
4
và hỏi: so
với ankan và anken thì có gì khác?
HS: ngồi ankadien còn có đồng phân có liên kết
ba trong phân tử.
I. Đ ồng đ ẳng, đ ồng phân, danh pháp, tính ch ất
vật lý và cấu trúc :
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

– Ankin là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên
kết 3 trong phân tử.
– Dãy đồng đẳng của axetilen có cơng thức chung là
Nguyễn Văn Trọng
PE
Butan
Polibutadien
Etilen Etan
E
Etylclorua
But-1,3-dien
(1)
(3)
(4)
(2)
(6)
(5)
Giáo án bài 43: Ankin
GV: cho biết một số ankin tiêu biểu:C
2
H
2
, C
3
H
4
và
u cầu HS thiết lập dãy đồng đẳng của ankin.
GV: hướng dẫn HS cách viết các đồng phân ankin.
Hướng dẫn HS gọi tên theo danh pháp IUPAC và

thơng thường, lấy một vài ví dụ và tổ chức hoạt
động nhóm:
GV: chia lớp thành 4 nhóm, u cầu nhóm 1 thảo
luận và cử người lên bảng viết CTCT của C
4
H
6
&
C
5
H
8
; nhóm 2 viết C
6
H
10
.
HS: nhóm 1, 2 lên bảng viết các đồng phân.
GV: u cầu nhóm 3, 4 lần lượt thảo luận đưa ra
nhận xét và cử người lên bảng gọi tên các đồng
phân vừa viết của 2 nhóm trước.
HS: nhóm 3, 4 thảo luận và gọi tên.
GV: u cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 trong SGK
rút ra nhận xét về t
o
s, t
o
nc, D(g/cm
3
) của các ankin.

Hoạt Động 2: (Tìm hiểu cấu trúc phân tử)
GV: cho HS quan sát hình 6.9 SGK và hướng dẫn.
C
n
H
2n-2
(n ≥ 2).
Ví d ụ : C
2
H
2
CH ≡ CH
C
3
H
4
CH ≡ C –CH
3

Ankin đơn giản nhất là axetilen C
2
H
2
(CH≡CH)
 Đồng phân cấu tạo:
Ankin từ C
4
trở đi có đồng phân vị trí nhóm
chức, từ C
5

trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Ví dụ:
C
4
H
6
HC≡C–CH
2
–CH
3
But -1- in
CH
3
–C≡C–CH
3
But -2- in
C
5
H
8
CH≡C–CH
2
–CH
2
–CH
3
Pent-1-in
CH
3
–C ≡ C–CH

2
–CH
3
Pent-2-in
CH≡C–CH–CH
3
3-metyl-but-1-in
Ankin khơng có đồng phân cis, trans.
 Danh pháp:
 Tên thường: gốc ankyl + axetilen
Ví dụ: CH ≡ CH axetilen
CH ≡ C–CH
3
metylaxetilen
 Tên theo IUPAC:
Tên ankin = số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh - tên
mạch chính - số chỉ liên kết ba – in
Ví d ụ :
CH≡ C–CH
2
–CH
2
–CH
3
Pent -1- in
CH≡C–CH–CH
3
3- metylbut -1-in

2. Tính chất vật lý

 Các ankin thấp ở thể khí, có nhiệt độ thấp hơn
một ít so với anken tương ứng.
 Các ankin có liên kết ba trong mạch có nhiệt độ
sơi, nhiệt độ nóng chảy cao hơn ankin có liên kết ba
đầu mạch.
3. Cấu trúc phân tử
Nguyễn Văn Trọng
CH
3
Giáo án bài 43: Ankin
GV: định nghĩa lại liên kết π và σ.
Hoạt động 3:Trọng tâm–(Nghiên cứu tính chất
hố học của ankin).
GV: dựa vào CTCT của ankin yêu cầu HS dự
đốn tính chất hóa học của ankin.
HS: vì ankin có liên kết π giống anken nên có
phản ứng cộng, oxi hóa.
HS: lên bảng viết phương trình phản ứng cộng H
2

và gọi tên.
GV: làm thí nghiệm (theo phương pháp nghiên
cứu) điều chế C
2
H
2
(cho 1 viên đất đèn nhỏ vào
ống nghiệm chứa sẵn nước) rồi dẫn qua dd Br
2
.

u cầu HS tự giải thích thí nghiệm nhận xét về
hiện tượng. u cầu 1 HS lên bảng viết phương
trình phản ứng và gọi tên sản phẩm, các HS khác
hồn thành vào vở học.(tương tự phần anken,
ankadien đã học)
HS: giải thích TN , nhận xét, viết pthh và gọi tên
sản phẩm.
GV: hướng dẫn HS cơ chế phản ứng cộng HX.
u cầu HS viết phương trình phản ứng và gọi tên
sản phẩm.
HS: Viết pthh và gọi tên.
GV: hướng dẫn HS cơ chế cộng H
2
O giống cộng
HX và lưu ý HS hợp chất khơng bền sẽ chuyển
sang dạng bền hơn.
GV: viết phương trình phản ứng.
GV: đặt vấn đề về cộng HX, H
2
O của các đồng
phân ankin khác.
 Trong phân tử ankin 2 ngun tứ C mang nối ba
ở trạng thái lai hóa sp (Lai hóa đường thẳng).
 Liên kết ba –C≡C– gồm một liên kết σ và hai
liên kết π .
II. Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro:
CH≡CH + 2H
2

CH
2
– CH
2

(Axetilen) (Etan)
CH ≡ CH + H
2
CH
2
= CH
2
(Axetilen) (Etilen)
Tổng qt:
C
n
H
2n-2
+ H
2

b. Cộng Brom, Clo
CH ≡CH + Br
2
CH = CH

(1,2 – đibrometen)
CH =CH + Br
2


20
o
C
  →
Br–CH – CH–Br

(1,1,2,2 – tetrabrometan)



c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH
3
COO…)
HC≡CH + HCl CH
2
=CH–Cl
(Vinyl clorua)
CH
2
=CH–Cl + HCl CH
3
–CH–Cl

(1,1- đicloetan)
d.Cộng H
2
O (hidrat hóa)
HC≡CH + HOH
0
4 2 4

, ,80HgSO H SO C
     →
CH
2
=CH–OH
(Khơng bền)
CH
3
–CH=O (andehit axetic)
Nguyễn Văn Trọng
Ni, t
0
Pd/PbCO
3
Ni, t
o
Pd/PbCO
3
-20
o
C
Br
Br
HgCl
2
150-200
o
C
Cl
C

n
H
2n+2
(Ankan)
C
n
H
2n
(Anken)
Br
Br
Br
Br
Giáo án bài 43: Ankin
GV: lưu ý HS phản ứng cộng HX, H
2
O vào ankin
cũng tn theo quy tắc Mackopnhicop
Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankin, GV hướng dẫn
HS viết phương trình phản ứng dime hóa và trime
hóa.
HS: viết phương trình phản ứng.
GV: gọi tên.
Hoạt động 4: Trọng tâm–(Nghiên cứu phản ứng
thế bằng ion KL của ankin)
GV: phân tích vị trí ngun tố H ở liên kết ba của
ankin.
GV: làm thí nghiệm C
2
H

2
+ dd AgNO
3
/NH
3
(một
ống nghiệm chứa AgNO
3
và nhỏ từ từ ddNH
3
vào
đến kết tủa vừa tan hết, điều chế axetilen tương tự
như trên và dẫn vào ống nghiệm vừa chuẩn bị).
u cầu HS tự rút ra kết luận.
Lưu ý HS: phản ứng này dùng để nhận biết ankin
có liên kết ba ở đầu mạch.
GV: hướng dẫn HS cách viết phương trình phản
ứng của axetilen và các đồng phân.
Lưu ý: phản ứng cộng HX, H
2
O vào các ankin trong
dãy đồng đẳng của axetilen cũng tn theo quy tắc
Mackopnhicop.

Cl–CH=CH–CH
2
–CH
3

HC≡C–CH

2
–CH
3
+ HCl (SPP)
CH
2
=C–CH
2
–CH
3
(SPC)
CH
3
–C≡CH + HOH CH
3
–C=CH
2
(Propin) (Không bền)
CH
3
–C–CH
3
(Axeton)

2. Phản ứng đ ime và trime hoá
Ankin khơng trùng hợp thành Polime mà có phản ứng
cộng hợp.
– Đime hóa:2HC ≡CH CH ≡C–CH=CH
2
(vinyl axetilen)

– Trime hóa: 3CH ≡CH
0
,600
ht
C C
   →
C
6
H
6
(benzen)
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại (phản ứng đặc
trưng của ank-1-in)
Ngun tử H đính vào C mang liên kết ba linh động
hơn rất nhiều so với H đính với C mang liên kết đơi
và liên kết đơn nên nó có thể bị thay thế bằng ngun
tử kim loại.
AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O
[Ag(NH
3
)
2
]OH + NH
4

NO
3

(phức chất, tan trong nước)
Sau đó: HC≡CH + 2{Ag(NH
3
)
2
}OH
Ag–C ≡ C– Ag (vàng nhạt) + 2H
2
O +4NH
3
(Bạc axetilua)
CH
3
–C≡CH + {Ag(NH
3
)
2
}OH
CH
3
–C≡C–Ag (vàng nhạt) +H
2
O +2NH
3
Phản ứng này dùng để nhận biết ankin có
Nguyễn Văn Trọng
xt, t

o
t
o
,xt
Cl
OH
O