Bài 43 : ANKIN
I. MỤC TIÊU :
1. Kiến thức :
Hs biết :
-Khái niệm đồng đẳng , đồng phân , biết tính chất vật lý, danh pháp và cấu trúc phân tử
của ankin
-Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen
Hs hiểu :
Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken .
2. Kỹ năng :
-Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon mạch hở
-Phân biệt ank-1-in với anken bàng phương pháp hoá học
-Dự đoán tính chất hoá học
-Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của ankin
-Giải tích hiện hượng thí nghiệm .
3. Thái độ:
-Nhận thức được acetylen trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ
II. CHUẨN BỊ :
-Hệ thống câu hỏi hình vẽ 6.9và 6.10 (SGK).
-Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng , mô hình đặc của phân tử axetilen .
-Dụng cụ : ng nghiệm , nút cao su kèm ống dẫn khí , cặp ống nghiệm , đèn cồn , bộ
giá ống nghiệm .
-Hoá chất : CaC
2
, dd KmnO
4
, dd Br
2
III.Hoạt động dạy và học:
1.Ổn đònh lớp:
2Kiểm tra:
Nêu khái niệm , viết một số CTCT của tecpen .
3. Bài mới :
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1 : vào bài
- Viết tất cả đồng phân của
C
3
H
4
?
?So với ankanvà anken có
gì khác.
→ Ngoài ankien còn có
đồng phân chứa một liên
kết ba trong phân tử .
- Có liên kết 3 trong phân
tử
I. ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG
PHÂN , DANH PHÁP VÀ
CẤU TRÚC :
1.Đồng đẳng , đồng phân ,
danh pháp :
-Ankin là những
hiđrôcacbon mạch hở có
một liên kết ba trong phân
Hoạt động 2 :
-Gv cho biết một số ankin
tiêu biểu : C
2
H
2
, C
3
H
4
? Viết các đồng phân của
ankin ứng với CTPT:C
4
H
6,
C
5
H
8
?
- Gv hướng dẫn Hs gọi tên
theo danh pháp IUPAC và
danh pháp thông thường .
Hoạt động 3 :
Gv giới thiệu cấu trúc
electron qua tranh vẽ hoặc
mô hình của phân tử
axetilen .
? Hướng dẫn cách đọc tên
phân tử khó
?Rút ra quy tắc gọi tên
Hoạt động 4: Hướng dẫn
học sinh quan sát bang
6.2(SGK).
? Nhận xét
T
s
0
,T
o
nc
,D(g/cm)
Hoạt động 5: C h o HS
quan sát hình 6.9(SGK)
- Gv đònh nghóa lại liên
kết:
σ
và liên kết π.
Hoạt động 6 :
?Dựa vào cấu tạo phân tử
của ankin háy dự đoán tính
chất hoá học của ankin
- Hs lập thành dãy đồng
đẳng của ankin .
-Hs rút ra nhận xét
- Hs viết các đồng phân
C
4
H
6
:
CH
3
-CH
2
-CH
2
≡CH
CH
3
-C≡C-CH
3
C
5
H
8
:
CH ≡ C – CH
2
– CH
2
–
CH
3
CH
3
– C ≡ C – CH
2
– CH
3
CH ≡ C – CH – CH
3
CH
3
-Hs rút ra quy tắc gọi tên :
tương tự gọi tên anken ,
thay đuôi en thành đuôi in
.
-Quan sát bảng:6.2(SGK)
T
s
0
,T
o
nc
,D(g/cm) tăng do
khối lượng phân tử tăn
- Hs xem mô hình hoặc
tranh vẽ cấu tạo phân tử
axetinlen .
→ Hs nhận xét
- Hs quan sát hiện tượng
và nhận xét : màu của dd
Br
2
, dd KMnO
4
sau phản
ứng
Vì ankin có liên kết π
giống anken nên có phản
ứng cộng ,oxi hoá
- Hs viết ptpư :
* Axetilen + H
2
→
tử .
-Dãy đồng đẳng của
axetilen có công thức chung
là C
n
H
2n-2
( n≥2 )
Ví dụ :
HC ≡ CH , CH
3
-C ≡
CH
-Từ C
4
trở đi có đồng phân
vò trí nhóm chức , từ C
5
trở
đi có thêm đồng phân mạch
cacbon .
- Danh pháp :
- Tên thông thường :
Gốc ankyl + axetilen
Số chỉ nhánh – tên nhánh
– tên mạch chính – số chỉ
liên kết ba – in
2.Cấu trúc phân tử :
- Trong phân tử ankin , hai
nguyên tử C ở trạng thái lai
hoá sp
- Gồm một lk .và 2 lk
II. TÍNH CHẤT HOÁ
HỌC :
1.Phản ứng cộng :
a) cộng hiđrô:
HC ≡ CH + 2H
2
CH
3
-CH
3
HC ≡ CH +H
2
- Gv hướng dẫn hs viết
những ptpư khó
- Gv lưu ý Hs phản ứng
cộng HX , H
2
O vào ankin
cũng tuân theo quy tắc
Maccôpnhicôp .
-Từ đặc điểm cấu tạo
phân tử ankin , Gv hướng
dẫn HS viết ptpư đime và
trime hoá .
Hoạt động 7 :
-Gv phân tích vò trí
nguyên tử hiđrô ở liên
kết ba của ankin
-làm thí nghiệm C
2
H
2
+
AgNO
3
/NH
3
→Phản ứng này dùng để
nhận biết các ankin có lk
≡ ở đầu mạch .
-Viết ptpư cháy của C
2
H
2
→ Cho Hs viết ptpư tổng
quát .
* Axetilen + Br
2
→
* Axetilen + HCl →
* Axetilen + H
2
O →
* Propin + H
2
O →
- Hs viết phương trình
phản ứng .
- Hs viết phương trình
phản ứng .
-Hs viết ptpư cháy của
ankin bằng CTTQ
-Nhận xét tỉ lế số mol của
CO
2
và H
2
O .
-Trên cơ sở hiện tượng
quan sát được ở thí
nghiệm trên Hs khẳng
CH
2
=
CH
2
b) Cộng brôm :
C
2
H
5
– C ≡ C – C
2
H
5
C
2
H
5
– C=C – C
2
H
5
Br Br
C
2
H
5
– C – C – C
2
H
5
Br Br
c) Cộng nước ( hiđrat hoá )
HC ≡ CH + H – OH [CH
2
=CH
– OH ]
→ CH
3
– CH = O
- Phản ứng cộng HX , H
2
O
vào các ankin trong dãy
đồng đẳng của axetilen
cũng tuân theo quy tắc
Maccopnhicop .
d) Phản ứng đime hoá và
trime hoá :
-Ankin không trùng hợp
thành polime :
- Đime hoá :
2CH ≡ CH
CH
2
= CH – C ≡ CH
-Trime hoá :
3CH ≡ CH C
6
H
6
2. Phản ứng thế bằng ion
kim loại :
AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O →
[Ag(NH
3
)
2
]
+
OH
-
+ NH
4
NO
3
HC ≡ CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
→ Ag – C ≡ C – Ag + 2H
2
O +
4NH
3
Phản ứng này dùng để nhận
biết các ankin có lk ba ở
đầu dãy .
3. Phản ứng oxi hoá :
C
n
H
2n-2
+ O
2
→
nCO
2
+ (n-1) H
2
O
Hoạt động 8 :
Gv yêu cầu Hs viết các
ptpư điều chế C
2
H
2
từ
CaCO
3
và C
- Gv nêu phương pháp
chính điều chế axetilen
trong CN hiện nay là
nhiệt phân CH
4
ở
1500°C
đònh ankin có phản ứng
oxi hoá với KMnO
4
.
- Viết ptpư điều chế C
2
H
2
- Tìm hiểu ứng dụng của
C
2
H
2
trong sgk .
∆H<0
-Ankin cũng làm mất màu
dd KMnO
4
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG
DỤNG :
1. Điều chế :
-Nhiệt phân CH
4
:
2CH
4
1500
o
→
CH ≡ CH +
3H
2
-Từ canxicacbua :
CaC
2
+ 2H
2
O → Ca(OH)
2
+
C
2
H
2
2. ng dụng :
C
2
H
2
+
5
2
O
2
→ 2CO
2
+ H
2
O
∆H =
-1300KJ
IV.Củng cố:
1.Bài tập hoàn thành sơ đồ phản ứng sau CaC
2
→C
2
H
2
3
/Pd PbCO
→
C
2
H
4
→CH
3
CH
2
Br
- Bài 4 .a (SGK)
2.Dặn dò:Các bài còn lại (SGK).
- Chuẩn bò bài luyện tập
Bài 46 : BENZEN VÀ
ANKYLBENZEN
I. MỤC TIÊU :
1. Kiến thức :
HS biết
- Đònh nghóa.
- Cấu trúc electron của benzen .
- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen .
- Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen .
HS hiểu :
- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen .
2. Kỹ năng :
- Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
- Xác đònh công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên
- Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn
xuất của benzen và ankyl benzen .
3. Thái độ :
-Nhận thức được tầm quan trọng củabenzen trong hoá hữu cơ.
II. CHUẨN BỊ :
GV mô hình phân tử benzen .
HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no .
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. ổn đònh lớp:
2. Bài mới
Hoạt động của thầy Hoạt động của
trò
Nội dung
Hoạt động 1 : vào
bài
Aren là gì ? có
những tính chất gì ?
trong đời sống
thường gặp ở đâu ?
Hoạt động 2 :
- Cho HS quan sát
sơ đồ nhận xét về
liên kết và cấu trúc
phân tử C
6
H
6
?
Do 6 obitan p còn
lại của 6 nguyên tử
C xen với nhau tạo
thành liên kếtπ
chung cho cả vòng
→
do đó lk π ở
benzen tương đối
bền vững hơn so
với lk π ở các
HS hoạt động
theo nhóm
- HS quan sát
mô hình và rút
ra nhận xét :
- Trạng thái lai
hóa của C
- Xen phủ bên
của các obitan p
tạo liên kết π.
- Mặt phẳng
phân tử .
- Cất trúc phân
tử .
I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG
PHÂN VÀ DANH PHÁP :
1 - Cấu trúc của phân tử benzen :
a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử
benzen :
- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp
2
.
- Các obital p của C xen phủ bên tạo thành
obitalπ chung cho cả vòng ben zen .
- Liên kết ở benzen tương đối bền vững .
b/ Mô hình phân tử :