1. Một thành phần L của Dầu hoa hớng dơng có cấu tạo sau:
cis
H2C-OOC(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
cis
cis
HC-OOC(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3
H2C-OOC(CH2)18-CH3
a. Có bao nhiêu đồng phân đối quang của L? Dùng (*) để chỉ các nguyên
tử cácbon bất đối.
b. L tác dụng với Natrimetoxit tạo ra hỗn hợp 3 este metyl. Nêu tên gọi 3 este
này (ghi rõ Z,E).
c. Cho các este cha no tác dụng với ozon và Zn. Viết cấu tạo 4 hợp chất có
nhóm CHO và gọi tên IUPAC.
d. Tính thể tích dung dịch KOH 0,996M cần xà phòng hóa 10gam L.
e. Chỉ số xà phòng hóa của L bằng bao nhiêu? Hãy tính chỉ số I2 của L.
(chỉ số I2 là số gam I2 cộng với 100gam chất béo).
2. Cho các chất: Piridin, Piperidin, Pirol, Anilin, Xiclohexylamin, p-amino piridin,
m- amino piridin và morpholin. Cho các pKa tơng ứng: 5,17 - 11,11 - 0,4 4,58 - 10,64 - 9,11 - 6,03 và 8,33. Hãy so sánh và giải thích tính bazơ
giữa:
a. Piridin và Piperidin.
b. Piridin và Pirol.
c. Anilin và Xiclohecxylamin.
d. p aminopiridin và Piridin.
e. Morpholin và Piperidin.
3. Hợp chất A chứa vòng 5 cạnh và có công thức phân tử là C 7H12. Khi cho A
phản ứng với Ozon, tiếp theo khử hóa bằng Zn/H 2O thu đợc diandehit B
(C7H12O2). Hợp chất A cũng phản ứng đợc với dung dịch kiềm của KMnO4 ở
00C cho hợp chất C(C 7H14O2) có hoạt tính quang học và phản ứng dễ dàng
với 1 đơng lợng Photgen tạo ra chất D. Xử lý chất C với dung dịch KMnO 4
nóng sinh ra diaxit E (C 7H12O4). Clo hóa E thu đợc tới 3 đồng phân F,G,H là
những hợp chất monoClo có công thức C 7H11O4Cl. Hợp chất F không còn

tính quang hoạt, các chất G,H là những đồng phân đối quang. Xử lý C với
peroxiaxit, tiếp theo thuỷ phân axit thu đợc I, J đều có công thức C 7H14O2
và là đồng phân đối quang của nhau. Các chất I, J là những đồng phân
không đối quang của hai hợp chất C. Hãy cho biết cấu trúc lập thể của các
chất từ A I.
4. Khi cho etyl magie iodua tác dụng với chất A (C3H6O) rồi trung hoà môi trờng phản ứng thì thu đợc hỗn hợp hai chất B và C đều có công thức
C5H12O. Chất A không cho phản ứng đặc trng của andehit và xeton.Oxihóa
sản phẩm chính (trong B,C) bằng CrO3 thì thu đợc chất D, D có phản ứng
với 2,4-dinitro-phenylhidrazin. Cho D phản ứng với Brom trong môi trờng
kiềm và sau khi trung hòa thì đợc chất E, chất này dễ tan trong bazơ.
a/ Viết công thức khai triển của A,B,C,D,E và các đồng phân cấu hình
của B,C.
b/ Viết phơng trình điều chế E từ propylen và các chất vô cơ.
5. Viết công thức cấu tạo:
a/ TriFlo-Clo-etylen
b/ Di neo-pentyl etylen không đối xứng.
c/ 1,1-di-(1-xiclohexenyl)-eten.


6. Hãy suy xét các phản ứng của 2-brompropan và 2-metyl-2-brompropan với
natri etoxit trong etanol. Bromua nào sẽ cho hiệu suất anken cao nhất ?
Bromua nào sẽ cho hiệu suất anken cao nhất khi dung môi phân trong
etanol nớc 60%? Giải thích lí do và viết phơng trình cho tất cả các phản
ứng. Chỉ rõ các sản phẩm phản ứng có thể có.
Hệ nào trong số hai hệ( natri etoxit hoặc etanol nớc 60%) cho hiệu suất
anken cao nhất?
7. Hãy cung cấp lý do ngắn gọn cho từng thí nghiệm quan sát sau:
a) Trong cùng một điều kiện thí nghiệm phản ứng của NaSCH 3 với 1- brom2-metylbutan xảy ra chậm đáng kể so với khi phản ứng với 1 - brombutan.
b) Khi xử lý đồng phân đối quang tinh khiết (S) - 2-butanol với bazơ mạnh
nh LiNH2, sau đ6 thu hồi lại ancol thì ngời ta thấy nó vẫn giữ nguyên hoạt

tính quang học; còn khi xử lí nó với nớc nóng có mặt một lợng nhỏ axit
sunfuric thì ngời ta lại thấy rợu thu hồi đợc bị mất hoạt tính quạng học.
c) Phản ứng của xiclobuten với brom (Br 2 lạnh, trong tối) cho sản phẩm
raxemic. trong khi đó phản ứng của nó với hiđro nặng có mặt xúc tác
platin (nghĩa là D2, Pt) lại cho hợp chất mezo.
d) (S)-2-butanol đợc tạo ra khi đun hồi lu (R)-2-brombutan trong dung dịch
đậm đặc NaOH trong etanol-nớc.
e) Raxemic 2-butanol đợc tạo ra khi đun hồi lu. (R)-2-brombutan trong
dung dịch loãng NaOH trong etanol-nớc. Tốc độ tạo ancol sẽ xảy ra nh thế
nào nếu nồng độ ankyl bromua gấp đôi? Nếu nồng độ NaOH gấp đôi?
f) Phản ứng của các đồng phân không đối quang A và B trong điều kiện
nh nhau dẫn đến những sản phẩm phản ứng khác nhau bất thờng.
CH3
CH3
H
H
CH3
CH
CH ONa
3

Br

CH
3

H3

3


CH3OH

H
CH3

CH
Br

H
H

OCH3

3

CH3

C

H

CH

CH3ONa

CH
3

CH3OH


3

CH
3

8. Hợp chất A (C5H8O) là một đồng phân đối quang tinh khiết có cấu hình S
và có thể chuyển hoá thành hợp chất B (C5H7Br) cũng là một đồng phân
đối quang tinh khiết có cấn hình R, nhờ phản ứng hai giai đoạn. 1)
CH3SO2Cl, trimetylamin; 2) LiBr. Hợp chất B đợc chuyển hoá thành các phân
tử không chứa nguyên tử cacbon bất đối C và D (đều có công thức C5H9Br)
nhờ phản ứng với hidro khí trong sự có mặt của xúc tác kim loại. Khi B đợc
chuyển hoá thành thuốc thử Grinha, sau đó đem thuỷ phân với nớc thu đợc hợp chất E (C5H8) không chứa nguyên tử cacbon bất đối. Xử lí E với dung
dịch axit của KMnO4 thu đợc hợp chất F (C5H8O3), phổ hồng ngoại F chỉ


ra có rnặt hai nhóm cacbonyl khác nhau cũng nh có mặt nhóm hidroxyl.
Hãy cho biết cấu trúc hoá lập thể của các hợp chất AF.
9. D-andotetroza A khi phản ứng với axit nitric cho một hợp chất khõng hoạt
động quang học. Cũng andotetroza này khi phản ứng với HCN tiếp theo với
dung dịch nớc Ba(OH)2 cho hai axit andonic epime B cà C. Các axít
anđonic này nầm trong cân bằng với các -andonlacton D và E tơng ứng
của chúng. Xử lý hỗn hợp này với Na-Hg và nớc ở pH 3-5 thu đợc các chất F
và G tơng ứng. Oxi hoá F bằng axit nitric thu đợc axit anđaric không hoạt
động quang học,trong khi đó thực hiện phản ứng này với E lại thu đợc axit
andaric hoạt động quang học.
Cho biết cấu trúc của các chất A F ?
10. Đisaccarit A (C12H22O11 ) không cho phản ứng với thuốc thử Benedict và
không nghịch chuyển. A bị thuỷ phân bởi - glucosidaza, không bị thuỷ
phân bởi - glucosidaza . Metyl hoá A, tiếp theo thuỷ phân thu đợc 2 đơng lợng mol 2,3,4,6 tetra O metyl D glucoza.
a) Cho biết cấu trúc của A.

b) Cho biết bao nhiêu mol axit peiodic sẽ phản ứng với A?
c) Cho biết bao nhiêu mol metanal (fomandehit) và bao nhiêu mol axit
metanoic (fomic ) đợc hình thành trong phản ứng của A với axit peiodic? .
11. D - Idoza có cấu hình đối nhau cua D glucozơ ở C-2, C-3 và C-4.
D - Idoza, ở cân bằng, gồm 75% dạng piranozơ và 25% dạng furanozơ.
a) Hãy viết cả hai cấu dạng xiclohexan của hai đồng phân dạng vòng - và
- của D-idopiranozơ. Đồng phân nào trong số hai đồng phân dạng vòng
trên là bền vững nhất? vì sao?
b) D-Idoza có thế đồng phân hoá thành 2-xetoza (D-socbozơ). Hãy viết dạng
furanozơ của D-socbozơ.
c) Khi đun nóng D-idoza bị mất nớc thuận nghịch và tồn tại chủ yếu là 1, 6anhiđro- D-iđopiranozơ. Hãy cho biết phản ứng này thích hợp với đồng
phân dạng nào ? Hãy viết hợp chất này. Giải thích vì sao phản ứng này
không xảy ra với glucozơ.
Bài số 10 .
Đisaccarit A bị thuỷ phân bởi axit loãng tạo thành hỗn hợp D- glucoza và Dgalactoza. Hợp chất A là một đờng khử và bị oxi hoá bởi nớc brom đến axit
B, axit này đợc metyl hóa bầng natri hiđroxit và dimetylsunfat tạo thành hợp
chất octa-o-metyl hoá. Thuỷ phân hợp chất này thu dợc axit tetra-o-metylgluconic C và tetra-o-merylgalactoza D. Hợp chất C bị oxi hoá bời axít nitric
tạo thành axit tetra-o-merylglucaric. Hợp chất C cung dợc điều chế bằng
thuỷ phân axit hợp chất metyl 2,3,4,6- tetra-o-metylgalactopiranozit. Hợp
chất A bị thuỷ phân bởi - galactosidaza tách từ hạnh nhân. Cho biết cấu
trúc của các chất A, B, C và D.
Bài số 11:
Chức este dợc tìm thấy rất phổ biến trong các hợp chất hữu cơ. Các nhà
hoá học đã sáng chế ra nhiều phơng pháp điều chế nhóm chức quan trọng
này. Một số trong những phơng pháp này (trình bày ở dới) có liên quan về
cơ chế và tất cả là sự thế axyl nucleophin.
Bài số 12.


-Tecpinen là tinh dầu tự nhiên tách ra từ nhựa thông có công thức C10H16. Khi

hidro hóa trên xúc tác Pd và hấp thụ 2 đơng lợng mol hidro nó tạo ra C10H20,
còn khi ozon phân rồi khử hóa bằng Zn/H2O nó tạo ra 2 chất có tên: Glyoxal
và 6-metylheptan-2,5-dion. Hãy xác định cấu trúc của -Tecpinen.
(10. 2)+2-16
GIảI: - Độ bất bão hòa của C10H16 =
= 3 và cộng 2 mol hidro có 2
2
liên kết
(10. 2) + 2 20
- Độ bất bão hòa của C10H20 =
= 1 còn 1 vòng
2
- Từ cấu tạo của glyoxal OHC CHO và CH3 CH C CH2 CH2 C CH3
CH3 O
CH3
Suy ra cấu trúc của -Tecpinen

CH3
1) O3

O

2) Zn,H2O
H3C

CH3

O

O

H3C

O

H

O

H

+

CH3

1. Viết các đồng phân lập thể không đối quang của 2-clo-1,3dimetylxiclohexan và cho biết đồng phân nào không thực hiện đợc phản
ứng tách E2. Viết cấu trúc của các sản phẩm tách.
2. Từ các anken thích hợp hãy điều chế:
a/ 2-iod-2-metyl pentan
b/ 1-brom-3-metyl butan
c/ 1-clo-1-metyl xiclohexan
3. Viết phơng trình phản ứng của isobutyl clorua với:
a/ Bạc hydroxit
f/ Natri kim loại (trong
hexan)
b/ Nớc(đun sôi)
g/Magie trong ete khan
c/ KOH trong etanol
h/ Natri axetat
d/ KCN rồi thuỷ phân
i/ Kali hidrosunfua

e/Amoniac(đun trong ống kín)
4. Cho ba sản phẩm khác nhau của phản ứng clo hóa mạch nhánh Toluen tác
dụng với kiềm ta sẽ thu đợc những hợp chất nào?
5. Hãy dùng sec-butyl bromua để minh họa cho các phản ứng sau:
a/ Thuỷ phân theo SN1
b/ Tách E1 với Ag+
c/ Phản ứng SN2 với NaI
6. Hãy thực hiện các chuyển hóa sau:
a/ Từ Butyl iodua thành Butan, Butanol-1 , Buten-1
b/ Từ 1,1- dibrom propan thành 2,2- dibrom propan
c/ Từ 1,3- diclo propan thành 2,2- diclo propan
7. Hãy viết cơ chế, giải thích tác dụng xúc tác của ion iodua trong phản ứng
tạo thành ancol n-butylic từ n-butyl clorua và NaOH.


8. Hoàn chỉnh các phơng trình phản ứng và phân loại các phản ứng sau (có
giải thích):
a/ Etyl iodua
+ CH3OK dung môi CH3OH
b/ tert- butyl iodua + NaOH dung môi H2O
c/ Anlyl bromua
+ CH3COONa dung môi H2O
d/ 1,2- dibrometan + Mg
e/ Metyl iodua
+ KSCN dung môi C2H5OH
f/ tert- amyl iodua

+ Ag2O dung môi H2O, đun nóng.

g/ Cl

CH2Cl + H2O sôi
9. a/ Đun nóng butađien 1,3 với Stiren thu đợc sản phẩm duy nhất X: C12H14
sản phẩm này có thể bị hiđrô hoá theo sơ đồ:
+H2; Ni
+H2; Ni
X > Y > Z
250C; 2 atm
1000C; 100 atm
Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z, giải thích sự khác nhau về điều
kiện phản ứng hiđrô hoá. Biết rằng số mol H2 tham gia phản ứng của giai
đoạn sau gấp 3 lần số mol H2 tham gia phản ứng ở giai đoạn 1.
b/ Khi trùng hợp Isôpren thấy tạo thành 4 loại pôlime, ngoài ra còn có một vài
sản phẩm phụ trong đó có chất X thu đợc chất Y (1-metyl-3i sôprôpyl
xiclohecxan ).
Viết công thức cấu tạo 4 loại pôlyme và các chất X, Y.
10. 1/Đun một hiđrô cácbon no mạch hở trong bình kín, không có không khí.
Trờng hợp1: Sau phản ứng đa về nhiệt độ ban đầu thấy áp suất tăng 2,5
lần, hỗn hợp thu đựơc chỉ có ankan và anken.
Trờng hợp2:(có xúc tác) kết thúc phản ứng thu đợc một chất rắn và một chất
khí duy nhất lúc này đa về điều kiện ban đầu thấy áp suất tăng 6 lần.
a) Xác định công thức phân tử của hiđrocacbon.
b) Viết các phơng trình phản ứng và tính %
theo số mol mỗi
hiđrocacbon trong hỗn hợp sau phản ứng ở trờng hợp 1. Biết rằng trong
hỗn hợp có 3 hiđrocacbon là đồng phân của nhau và đều chiếm 4%
số mol khí trong hỗn hợp, có 1 hiđrocacbon có đồng phân hình học,
tổng số hiđrocacbon trong hỗn hợp là 7.
c) Viết công thức cấu tạo của hiđrocacbon ban đầu.
2/ Hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A,B đều ở thể khí, biết %H trong X là
12,195%. Tỉ khối hơi của X đối với H 2 bằng 20,5. A, B có cùng số nguyên tử

cacbon. Xác định công thức phân tử A và B.
11. a)Viết công thức cấu tạo và tên gọi tất cả các axit cacboxylic thỏa mãn
công thức C5H10O2?
Biểu diễn công thức fise cho đồng phân có tính quang hoạt.
b) Xếp các axit trên theo thứ tự giảm dần trị số Ka dự đoán trong dung
dịch nớc. Giải thích?
12. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ứng với công thức R-COOH (với R là C4H8F
) có tính quang hoạt. Viết công thức cấu tạo các đồng phân này (đánh
dấu các nguyên tử cacbon bất đối) và dự đoán tiểu phân nào có tính axit
mạnh nhất, yếu nhất trong số các cấu tạo đã có. Giải thích?


d). Sản phẩm hữu cơ nào dự kiến hình thành trong phản ứng của axit
cacboxylic
với ru.ợu trong môi trờng ax~t? Viết phơng trình tổng quát của phản ứng
trên,
chỉ rõ chất tham gia và chất tạo thành.
e). Nếu l-propanol đợc đánh dấu bầng đồng :vị 18O cho phản ứng với axit
etanoic
không đánh dấu trong môi trờng axit, thì đồng vị đánh dấu đợc thấy la lại
toàn bộ trong sản phẩm hữu cơ. Vẽ sản phẩm này và viết một cơ chế tổng
quát
cho phản ứng axit cacboxyhc/rợu. ~ '
f) Đảo lại, nếu phản ứng dùng propanol khôrlg đánh dấu và axit etanoic đánh
dấu
( CH3C- OH), hãy cho biết sản phẩm dự kiến:
18ó .:
i) với phản ứng xảy ra trong HCL 1 mol L-l, và
ii) với phản ứng xảy ra lúc đầu trong NAOH 1 mol L-l, axit hóa nếp theo với
DCL lmol L-l.

12. Có tám chất hữu cơ A, B, C, D, E, F, G, H đều có khối lợng phân tử bằng
56. Các thí nghiệm phân tích cho thấy:
a) A, B, C, D, G và H làm nhạt màu brom nhanh chóng (ngay cả trong bóng
tối), trong khi E và F không làm nhạt màu brom. G làm mất màu brom nhanh
hơn H.
b) Các sản phẩm từ phản ứng của B và C với Br2 là đồng phân lập thể của
nhau.
c) A, B, và C đều cho sản phẩm giống hệt nhau khi phản ứng với H2(xúc tác
Pd).
d) E có điểm sôi cao hơn F , C có điểm sôi cao hơn B, H có điểm sôi cao
hơn G.
Hãy xác định cấu trúc của tám chất trên (gọi tên IUPAC) và giải thích.


1. Có 3 đồng phân lập thể không đối quang

B không phản ứng vì các H bên cạnh ở vị trí cis và không đồng phẳng với Cl.
Chất A và C phản ứng đợc và cho 1,3- dimetyl xiclohexen.
Cấu trúc của sản phẩm tách là:
CH3
2. a/ Có 2 anken (CH3)2C=CH-CH2-CH3 và CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 cộng HI
b/ CH2=CH-CH(CH3)2 cộng HBr có xúc tác peroxit ROOR
c/ Có 2 anken
CH3 và
CH2 cộng HCl
3. a/ tạo ra (CH3)2CH-CH2OH
b/ tạo ra (CH3)2CH-CH2OH
c/ tách HCl tạo ra (CH3)2C=CH3
d/ tạo ra (CH3)2CH-CH2CN rồi tạo ra (CH3)2CH-CH2-COOH
e/ tạo ra (CH3)2CH-CH2 NH2

f/ tạo ra (CH3)2CH-CH2-CH2-CH(CH3)2 theo phản ứng tổng hợp Wuyếc-fittic
g/ tạo ra (CH3)2CH-CH2MgCl
h/ tạo ra (CH3)2CH-CH2-OCO-CH3
i/ tạo ra (CH3)2CH-CH2 SH
4. C6H5CH2Cl C6H5CH2OH
C6H5CH-Cl2 C6H5CHO
C6H5C-Cl3

C6H5COOH

+
CH3-CH2-CHOH-CH3
5. a/ CH3-CH2-CHBr-CH3 [ CH3-CH2-CH -CH3 ]
SN 1
HOH

Ag+

[ CH3-CH2-CH+-CH3 ]
b/ CH3-CH2-CHBr-CH3
H2O
CH3

E1

CH3-CH=CH H+


c/ CH3-CH2-CHBr-CH3


NaI


CH3-CH2-CH I-CH3
SN 2

Na / C2H5OH
CH3-CH2-CH2-CH3
6. a/ CH3-CH2-CH2-CH2I
H2Osôi
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CH2-CH2I
KOH / etanol
CH3-CH2-CH=CH2
CH3-CH2-CH2-CH2I
KOH / etanol
+2HBr
CH3C CH
CH3-CBr2-CH3
b/ CH3-CH2-CHBr2
KOH / etanol
+2HCl
CH2=C=CH2
CH3-CCl2-CH3
c/ CH2Cl-CH2-CH2Cl

8. a/ C2H5OCH3 + KI

phản ứng SN2


b/ (CH3)2C=CH2 + NaI

phản ứng E1

c/ CH2=CH-CH2OCOCH3 + NaBr

phản ứng SN1

d/ CH2=CH2 + MgBr2

phản ứng E2

e/ CH3SCN + KI

phản ứng SN2

f/ 2CH3-CH=C(CH3)2 + 2 AgI
g/ Cl

CH2OH

9.
a/ CH2=CH-CH=CH2 + CH=CH2
(C12H14)
C6H5
CTCT Y:

phản ứng E1
phản ứng SN2



CTCT X

CTCT Z:

Sở dĩ phản ứng (2) cần điều kiện t o, p cao hơn pứ (1) vì lk trong vòng
benzen nhiều hơn lk của vòng C6H9.
2/ Công thức cấu tạo 4 loại polime
CH3
-CH2-CH-CH2
H
-CH2
CH2-


-CH2-C;
C=C
CH=CH2 n
CH3
H
n

C=CH2 ;
CH3

n

C=C
CH3


;
CH2-

n

Dạng cis
Dạng trans
Y:
H3C

CH- CH3
CH3

3.
-

X:

H3C

C= CH2
CH3

Từ % H2 = 12,195% trong hỗn hợp có 1 RH là ankin.
Từ M = 41 ankin là C3H4 (M< 41). Vậy A, B có thể là C3H4, C3H6 hoặc
C3H4, C3H8.

1. Bốn đồng phân : cis cis ; cis trans ; trans cis ; trans trans .
2. a/
COOH

b/
COOH
c/
OH
H
OH
H2N
H
H
CH3
CH3
CH3
3. Chỉ có (b) và (c) là có cấu dạng

D


Điều kiện để có đồng phân cấu dạng là phải có 4 nguyên tử liên tiếp liên
kết với nhau chỉ bằng liên kết , ví dụ A B C D . (a) và (d) không thoả
mãn điều kiện này.
6000 C
4. a/ CH3-CH2-CH3
+
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
+ HBr

+ H2SO4 loãng,t0

CH3-CHBr-CH3

+ Mg

CH3-CH2OH
+ Cu,3500C

CH3-CH(MgBr)-CH3



CH3CHO

CH3-CH-CH-CH3
CH3 OH

CH3-CH- CHCl CH3-CH CH
CH CH - CH3
CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 CH3
b/ CH CH CH2=CH2

5. a/

0

CH2 = CH CH = CH2 ,t






(C2H5)2Mg + CH3OH C2H6 + CH3OMgC2H5
CH3OMgC2H5 + CH3OH C2H6 + (CH3O)2Mg

b/

- Sản phẩm phản ứng (1) là

và phản ứng (2) là

-CH3

- cả 2 phản ứng đều thuộc loại phản ứng cộng hợp đóng vòng
- Phức trung gian hoạt động là : CH2 (cacben) và ICH2ZnI (cacbenoit)

6.
7. a/ Chín đồng phân, trong đó có 3 đồng phân quang học.
CH3
CH2Cl
CH3
H
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
H

C2H5
C2H4Cl
CH3
threo 2,3 diclobutan
(R)- 1,2- diclobutan
(S) 1,3 diclobutan
(2S)-(3S)-diclobutan
b/
CH3-CH=CH-C * H-CH2CH3
có 4 đồng phân hình học.


CH3
KOH
HBr
CH3-CH=CH2

CH3-CH2-CH2Br

CH3-CHBrancol

HBr

8. a/
CH3

sau đó dùng phản ứng tổng hợp với Na tạo ra 2,4-dimetylButan
1/ O3

CH3CHO + HCHO

b/ CH3-CH=CH2
2/ H3O+
CH2OH
CH2OH
Ca(OH )2
HO-CH2-C- CHO
3 CH3CHO + HCHO
PBr3



Ca(OH )2

HO-CH2-C- CH2OH
HCHO

CH2OH
CH2OH


PBr3

BrCH2
C

CH2Br
BộtZn




BrCH2 CH2Br
c/

CO + H2 CH3OH CH3-I
CH3I

CH C-CH3 CH2=CH-CH3
CaC2 CH CH CH C-Na
5000 C
HBr
Zn
Br CH2-CH2-CH2Cl

CH2=CH-CH2Cl
peroxit
Cl2

9. a/ :CCl2 cộng hợp cis vào C=C, nhng kết quả là vòng 3 cạnh có thể ở vị trí
cis hoặc trans với
và B
Cl2

nhóm CH 3 ta thu đợc A
CH3

Cl 2
H

H
CH3

b/ Anion ClBr2C: đợc tạo thành sẽ mất Br- cho cacben ClBrC: ; cacben này
cộng vào C=C, khi đó Cl hoặc Br sẽ ở vị trí cis với nhóm CH 3(ta thu đợc C và
D)
Br
Cl
C là
Cl
D là
Br
CH3
10. a/ CH3-CHBr-CHBr-CH2-CH=CHBr
b/ (CH3)2CBr-CHBr-CH2-CH=CH2
c/ CH2=CH-COOCHBr-CH2Br

CH3

Câu I:
1/Khi đốt cháy lần lợt từng hiđrocacbon trong dãy đồng đẳng của
Metan thì tỉ lệ tích khí CO 2 đối với hơi H2O sinh ra trong cùng điều kiện sẽ
biến đổi nh thế nào?
2/Propen phản ứng với dd Br 2 có hoà tan NaCl đã tạo ra đợc 3 sản
phẩm cộng. Viết phơng trình phản ứng và giải thích tại sao phản ứng tạo ra
3 sản phẩm đó?
Khi cháy hiđrocacbon A và B đều cho CO 2 và hơi H2O theo tỉ lệ 1,75:1 về
thể tích. Cho bay hơi hoàn toàn 5,06 gam A hoặc B đều thu đợc một thể


tích hơi đúng bằng thể tích của 1,76 gam oxi trong cùng điều kiện. Cho
13,8 gam A phản ứng hoàn toàn với AgNO 3 (lấy d) trong dd NH3 thu 45,9 gam
kết tủa, B không có phản ứng vừa nêu. Hiđrocacbon A phản ứng với HCl cho

chất C, hiđrocacbon B không phản ứng với HCl. Chất C chứa 59,66% clo trong
phân tử. Cho C phản ứng với Br 2 theo tỉ lệ mol là 1:1 có chiếu sáng chỉ thu
đợc 2 dẫn xuất chứa halogen. Chất B làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng.
Viết công thức cấu tạo phân tử của A, B, C.
Viết các phơng trình phản ứng đã xảy ra đối với A, B, C.
Câu II: 1.Hãy gọi tên (CH3)2-CH-CH=CH-C (CH3)3 và (CH3)2-CH - CH-C(CH3)3
CH2
Những hiđrocacbon này có đồng phân cis-trans hay không? Viết công thức
các đồng phân đó (nếu có).
Điều kiện về cấu tạo để cho một hợp chất hữu cơ có đồng phân cis-trans là
gì?
2.Axit elaiđic là đồng phân của axit oleic. Khi oxi hoá mạnh axit elaiđic
bằng KMnO4 trong H2SO4 để cắt nhóm -CH=CH- thành hai nhóm -COOH, thu
đợc hai axit cacboxylic có mạch không phân nhánh là C 9H18O2 (A) và C9H16O4
(B)
Viết công thức cấu tạo của A và B, từ đó suy ra công thức cấu tạo của
axit elaiđic. Viết phơng trình phản ứng oxi hoá ở trên.
Axit elaiđic và axit oleic là những chất đồng phân loại gì?
Câu III:
1. Polime cao su thiên nhiên và polime lấy từ nhựa cây gut-ta-pec-cha
đều có công thức (C5H8)n: loại thứ nhất có cấu trúc cis, loại thứ hai có cấu trúc
trans.
Viết công thức cấu tạo một đoạn mạch polime cho mỗi loại.
2.Cho HCl tác dụng với cao su thiên nhiên sinh ra cao su hiđrocio chứa
20,6% Cl trong phân tử. Viết phơng trình phản ứng đó và cho biết trong
phân tử cao su hiđrocio có còn cấu trúc cis hay không? Giải thích.
3. Độ âm điện của C trong C2H6, C2H4, C2H2 tơng ứng bằng 2,48; 2,75;
3,29.
Hãy sắp xếp ba chất trên theo thứ tự giảm dần độ phân cực của liên kết CH; lấy ví dụ phản ứng hoá học để minh hoạ và dùng các số liệu trên để giải
thích sự sắp xếp đó.

2. Một thành phần L của Dầu hoa hớng dơng có cấu tạo sau:
cis
H2C-OOC(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
cis
cis
HC-OOC(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3
H2C-OOC(CH2)18-CH3
a. Có bao nhiêu đồng phân đối quang của L? Dùng () để chỉ các nguyên
tử cácbon bất đối.
b. L tác dụng với Natrimetoxit tạo ra hỗn hợp 3 este metyl. Nêu tên gọi 3 este
này (ghi rõ Z,E).
c. Cho các este cha no tác dụng với ozon và Zn. Viết cấu tạo 4 hợp chất có
nhóm CHO và gọi tên IUPAC.
d. Tính thể tích dung dịch KOH 0,996M cần xà phòng hóa 10gam L.
e. Chỉ số xà phòng hóa của L bằng bao nhiêu? Hãy tính chỉ số I2 của L.
(chỉ số I2 là số gam I2 cộng với 100gam chất béo).


2. Cho các chất: Piridin, Piperidin, Pirol, Anilin, Xiclohexylamin, p-amino piridin,
m- amino piridin và morpholin. Cho các pKa tơng ứng: 5,17 - 11,11 - 0,4 4,58 - 10,64 - 9,11 - 6,03 và 8,33. Hãy so sánh và giải thích tính bazơ
giữa:
a. Piridin và Piperidin.
b. Piridin và Pirol.
c. Anilin và Xiclohecxylamin.
d. p aminopiridin và Piridin.
e. Morpholin và Piperidin.
3. Hợp chất A chứa vòng 5 cạnh và có công thức phân tử là C 7H12. Khi cho A
phản ứng với Ozon, tiếp theo khử hóa bằng Zn/H 2O thu đợc diandehit B
(C7H12O2). Hợp chất A cũng phản ứng đợc với dung dịch kiềm của KMnO4 ở
00C cho hợp chất C(C 7H14O2) có hoạt tính quang học và phản ứng dễ dàng

với 1 đơng lợng Photgen tạo ra chất D. Xử lý chất C với dung dịch KMnO 4
nóng sinh ra diaxit E (C 7H12O4). Clo hóa E thu đợc tới 3 đồng phân F,G,H là
những hợp chất monoClo có công thức C 7H11O4Cl. Hợp chất F không còn
tính quang hoạt, các chất G,H là những đồng phân đối quang. Xử lý C với
peroxiaxit, tiếp theo thuỷ phân axit thu đợc I, J đều có công thức C 7H14O2
và là đồng phân đối quang của nhau. Các chất I, J là những đồng phân
không đối quang của hai hợp chất C. Hãy cho biết cấu trúc lập thể của các
chất từ A I.
4. Khi cho etyl magie iodua tác dụng với chất A (C3H6O) rồi trung hoà môi trờng phản ứng thì thu đợc hỗn hợp hai chất B và C đều có công thức
C5H12O. Chất A không cho phản ứng đặc trng của andehit và xeton.Oxihóa
sản phẩm chính (trong B,C) bằng CrO3 thì thu đợc chất D, D có phản ứng
với 2,4-dinitro-phenylhidrazin. Cho D phản ứng với Brom trong môi trờng
kiềm và sau khi trung hòa thì đợc chất E, chất này dễ tan trong bazơ.
a/ Viết công thức khai triển của A,B,C,D,E và các đồng phân cấu hình
của B,C.
b/ Viết phơng trình điều chế E từ propylen và các chất vô cơ.
5. Viết công thức cấu tạo:
a/ TriFlo-Clo-etylen
b/ Di neo-pentyl etylen không đối xứng.
c/ 1,1-di-(1-xiclohexenyl)-eten.

1. Viết các đồng phân lập thể không đối quang của 2-clo-1,3dimetylxiclohexan và cho biết đồng phân nào không thực hiện đợc phản
ứng tách E2. Viết cấu trúc của các sản phẩm tách.
2. Từ các anken thích hợp hãy điều chế:
a/ 2-iod-2-metyl pentan


b/ 1-brom-3-metyl butan
c/ 1-clo-1-metyl xiclohexan
3. Viết phơng trình phản ứng của isobutyl clorua với:

a/ Bạc hydroxit
f/ Natri kim loại (trong
hexan)
b/ Nớc(đun sôi)
g/Magie trong ete khan
c/ KOH trong etanol
h/ Natri axetat
d/ KCN rồi thuỷ phân
i/ Kali hidrosunfua
e/Amoniac(đun trong ống kín)
4. Cho ba sản phẩm khác nhau của phản ứng clo hóa mạch nhánh Toluen tác
dụng với kiềm ta sẽ thu đợc những hợp chất nào?
5. Hãy dùng sec-butyl bromua để minh họa cho các phản ứng sau:
a/ Thuỷ phân theo SN1
b/ Tách E1 với Ag+
c/ Phản ứng SN2 với NaI
6. Hãy thực hiện các chuyển hóa sau:
a/ Từ Butyl iodua thành Butan, Butanol-1 , Buten-1
b/ Từ 1,1- dibrom propan thành 2,2- dibrom propan
c/ Từ 1,3- diclo propan thành 2,2- diclo propan
7. Hãy viết cơ chế, giải thích tác dụng xúc tác của ion iodua trong phản ứng
tạo thành ancol n-butylic từ n-butyl clorua và NaOH.
8. Hoàn chỉnh các phơng trình phản ứng và phân loại các phản ứng sau (có
giải thích):
a/ Etyl iodua
+ CH3OK dung môi CH3OH
b/ tert- butyl iodua + NaOH dung môi H2O
c/ Anlyl bromua
+ CH3COONa dung môi H2O
d/ 1,2- dibrometan + Mg

e/ Metyl iodua
+ KSCN dung môi C2H5OH
f/ tert- amyl iodua

+ Ag2O dung môi H2O, đun nóng.

g/ Cl
CH2Cl + H2O sôi
9. a/ Đun nóng butađien 1,3 với Stiren thu đợc sản phẩm duy nhất X: C12H14
sản phẩm này có thể bị hiđrô hoá theo sơ đồ:
+H2; Ni
+H2; Ni
X > Y > Z
250C; 2 atm
1000C; 100 atm
Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z, giải thích sự khác nhau về điều
kiện phản ứng hiđrô hoá. Biết rằng số mol H2 tham gia phản ứng của giai
đoạn sau gấp 3 lần số mol H2 tham gia phản ứng ở giai đoạn 1.
b/ Khi trùng hợp Isôpren thấy tạo thành 4 loại pôlime, ngoài ra còn có một vài
sản phẩm phụ trong đó có chất X thu đợc chất Y (1-metyl-3i sôprôpyl
xiclohecxan ).
Viết công thức cấu tạo 4 loại pôlyme và các chất X, Y.
10. 1/Đun một hiđrô cácbon no mạch hở trong bình kín, không có không khí.
Trờng hợp1: Sau phản ứng đa về nhiệt độ ban đầu thấy áp suất tăng 2,5
lần, hỗn hợp thu đựơc chỉ có ankan và anken.


Trờng hợp2:(có xúc tác) kết thúc phản ứng thu đợc một chất rắn và một chất
khí duy nhất lúc này đa về điều kiện ban đầu thấy áp suất tăng 6 lần.
d) Xác định công thức phân tử của hiđrocacbon.

e) Viết các phơng trình phản ứng và tính %
theo số mol mỗi
hiđrocacbon trong hỗn hợp sau phản ứng ở trờng hợp 1. Biết rằng trong
hỗn hợp có 3 hiđrocacbon là đồng phân của nhau và đều chiếm 4%
số mol khí trong hỗn hợp, có 1 hiđrocacbon có đồng phân hình học,
tổng số hiđrocacbon trong hỗn hợp là 7.
f) Viết công thức cấu tạo của hiđrocacbon ban đầu.
2/ Hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A, B đều ở thể khí, biết % H trong X là
12,195%. Tỉ khối hơi của X đối với H 2 bằng 20,5. A, B có cùng số nguyên tử
cacbon.
Xác định công thức phân tử A và B.

1. Có 3 đồng phân lập thể không đối quang


B không phản ứng vì các H bên cạnh ở vị trí cis và không đồng phẳng với Cl.
Chất A và C phản ứng đợc và cho 1,3- dimetyl xiclohexen.
Cấu trúc của sản phẩm tách là:
CH3
2. a/ Có 2 anken (CH3)2C=CH-CH2-CH3 và CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 cộng HI
b/ CH2=CH-CH(CH3)2 cộng HBr có xúc tác peroxit ROOR
c/ Có 2 anken
CH3 và
CH2 cộng HCl
3. a/ tạo ra (CH3)2CH-CH2OH
b/ tạo ra (CH3)2CH-CH2OH
c/ tách HCl tạo ra (CH3)2C=CH3
d/ tạo ra (CH3)2CH-CH2CN rồi tạo ra (CH3)2CH-CH2-COOH
e/ tạo ra (CH3)2CH-CH2 NH2
f/ tạo ra (CH3)2CH-CH2-CH2-CH(CH3)2 theo phản ứng tổng hợp Wuyếc-fittic

g/ tạo ra (CH3)2CH-CH2MgCl
h/ tạo ra (CH3)2CH-CH2-OCO-CH3
i/ tạo ra (CH3)2CH-CH2 SH
4. C6H5CH2Cl C6H5CH2OH
C6H5CH-Cl2 C6H5CHO
C6H5C-Cl3

C6H5COOH

+
CH3-CH2-CHOH-CH3
5. a/ CH3-CH2-CHBr-CH3 [ CH3-CH2-CH -CH3 ]
SN 1
HOH

Ag+

[ CH3-CH2-CH+-CH3 ]
b/ CH3-CH2-CHBr-CH3
H2O

E1

CH3-CH=CH H+

CH3
c/ CH3-CH2-CHBr-CH3

NaI



CH3-CH2-CH I-CH3
SN 2

Na / C2H5OH
CH3-CH2-CH2-CH3
6. a/ CH3-CH2-CH2-CH2I
H2Osôi
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CH2-CH2I
KOH / etanol
CH3-CH2-CH=CH2
CH3-CH2-CH2-CH2I
KOH / etanol
+2HBr
CH3C CH
CH3-CBr2-CH3
b/ CH3-CH2-CHBr2
KOH / etanol
+2HCl
CH2=C=CH2
CH3-CCl2-CH3
c/ CH2Cl-CH2-CH2Cl


8. a/ C2H5OCH3 + KI

phản ứng SN2

b/ (CH3)2C=CH2 + NaI


phản ứng E1

c/ CH2=CH-CH2OCOCH3 + NaBr

phản ứng SN1

d/ CH2=CH2 + MgBr2

phản ứng E2

e/ CH3SCN + KI

phản ứng SN2

f/ 2CH3-CH=C(CH3)2 + 2 AgI
g/ Cl

phản ứng E1

CH2OH

9.
a/ CH2=CH-CH=CH2 + CH=CH2
(C12H14)
C6H5

phản ứng SN2



CTCT Y:

CTCT X

CTCT Z:

Sở dĩ phản ứng (2) cần điều kiện t o, p cao hơn pứ (1) vì lk trong vòng
benzen nhiều hơn lk của vòng C6H9.
2/ Công thức cấu tạo 4 loại polime
CH3
-CH2-CH-CH2
H
-CH2
CH2-CH2-C;
C=CH2 ;
C=C
;
C=C
CH=CH2 n
CH3
n
CH3
CH2n
CH3
H
n
Dạng cis
Dạng trans
Y:
H3C


CH- CH3

X:

H3C

C= CH2


CH3
3.
-

CH3

Từ % H2 = 12,195% trong hỗn hợp có 1 RH là ankin.
Từ M = 41 ankin là C3H4 (M< 41). Vậy A, B có thể là C3H4, C3H6 hoặc
C3H4, C3H8.

1. Bốn đồng phân : cis cis ; cis trans ; trans cis ; trans trans .
2. a/
COOH
b/
COOH
c/
OH
H
OH
H2N

H
H
CH3
CH3

D

CH3
3. Chỉ có (b) và (c) là có cấu dạng
Điều kiện để có đồng phân cấu dạng là phải có 4 nguyên tử liên tiếp liên
kết với nhau chỉ bằng liên kết , ví dụ A B C D . (a) và (d) không thoả
mãn điều kiện này.
6000 C
4. a/ CH3-CH2-CH3
+
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
+ HBr
CH3-CHBr-CH3
+ Mg

+ H2SO4 loãng,t0
CH3-CH2OH
+ Cu,3500C


CH3-CH(MgBr)-CH3

↓


CH3CHO

CH3-CH-CH-CH3
CH3 OH
↓
CH3-CH- CHCl → CH3-CH – CH –
CH – CH - CH3
CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 CH3
b/ CH ≡ CH → CH2=CH2

5. a/

0

CH2 = CH − CH = CH2 ,t

→

→

(C2H5)2Mg + CH3OH → C2H6 + CH3OMgC2H5
CH3OMgC2H5 + CH3OH → C2H6 + (CH3O)2Mg

b/

- S¶n phÈm ph¶n øng (1) lµ


vµ ph¶n øng (2) lµ

-CH3

- c¶ 2 ph¶n øng ®Òu thuéc lo¹i ph¶n øng céng hîp ®ãng vßng
- Phøc trung gian ho¹t ®éng lµ : CH2 (cacben) vµ ICH2ZnI (cacbenoit)

6.

7. a/ ChÝn ®ång ph©n, trong ®ã cã 3 ®ång ph©n quang häc.
CH3
CH2Cl
CH3
H
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
H
C2H5
C2H4Cl
CH3
threo – 2,3 – diclobutan
diclobutan
(2S)-(3S)-diclobutan

(R)- 1,2- diclobutan


(S) – 1,3 -


b/
CH3-CH=CH-C * H-CH2CH3

có 4 đồng phân hình học.

CH3


CH3-CH2-CH2Br
HBr

8. a/

KOH

CH3-CH=CH2
ancol

HBr


CH3-CHBr-

CH3

sau đó dùng phản ứng tổng hợp với Na tạo ra 2,4-dimetylButan

1/ O3

CH3CHO + HCHO
b/ CH3-CH=CH2
2/ H3O+
CH2OH

CH2OH
Ca(OH )2
HO-CH2-C- CHO
3 CH3CHO + HCHO
PBr3



Ca(OH )2

HO-CH2-C- CH2OH
HCHO

CH2OH
CH2OH


PBr3

BrCH2
C

CH2Br

BộtZn



BrCH2 CH2Br
c/

CO + H2 CH3OH CH3-I
CH3I

CH C-CH3 CH2=CH-CH3
CaC2 CH CH CH C-Na
5000 C
HBr
Zn
Br CH2-CH2-CH2Cl

CH2=CH-CH2Cl
peroxit
Cl2

9. a/ :CCl2 cộng hợp cis vào C=C, nhng kết quả là vòng 3 cạnh có thể ở vị trí
cis hoặc trans với
và B
Cl2

nhóm CH 3 ta thu đợc A
CH3

Cl 2

H

H
CH3
b/ Anion ClBr2C: đợc tạo thành sẽ mất Br cho cacben ClBrC: ; cacben này
cộng vào C=C, khi đó Cl hoặc Br sẽ ở vị trí cis với nhóm CH 3(ta thu đợc C và
D)
Br
Cl
C là
Cl
D là
Br
CH3
10. a/ CH3-CHBr-CHBr-CH2-CH=CHBr
b/ (CH3)2CBr-CHBr-CH2-CH=CH2
c/ CH2=CH-COOCHBr-CH2Br

CH3

Câu I:
1/Khi đốt cháy lần lợt từng hiđrocacbon trong dãy đồng đẳng của
Metan thì tỉ lệ tích khí CO 2 đối với hơi H2O sinh ra trong cùng điều kiện sẽ
biến đổi nh thế nào?
2/Propen phản ứng với dd Br 2 có hoà tan NaCl đã tạo ra đợc 3 sản
phẩm cộng. Viết phơng trình phản ứng và giải thích tại sao phản ứng tạo ra
3 sản phẩm đó?


Khi ch¸y hi®rocacbon A vµ B ®Ịu cho CO 2 vµ h¬i H2O theo tØ lƯ 1,75:1 vỊ

thĨ tÝch. Cho bay h¬i hoµn toµn 5,06 gam A hc B ®Ịu thu ®ỵc mét thĨ
tÝch h¬i ®óng b»ng thĨ tÝch cđa 1,76 gam oxi trong cïng ®iỊu kiƯn. Cho
13,8 gam A ph¶n øng hoµn toµn víi AgNO 3 (lÊy d) trong dd NH3 thu 45,9 gam
kÕt tđa, B kh«ng cã ph¶n øng võa nªu. Hi®rocacbon A ph¶n øng víi HCl cho
chÊt C, hi®rocacbon B kh«ng ph¶n øng víi HCl. ChÊt C chøa 59,66% clo trong
ph©n tư. Cho C ph¶n øng víi Br 2 theo tØ lƯ mol lµ 1:1 cã chiÕu s¸ng chØ thu
®ỵc 2 dÉn xt chøa halogen. ChÊt B lµm mÊt mµu dd KMnO4 khi ®un nãng.
ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o ph©n tư cđa A, B, C.
ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ph¶n øng ®· x¶y ra ®èi víi A, B, C.
C©u II: 1.H·y gäi tªn (CH3)2-CH-CH=CH-C (CH3)3 vµ (CH3)2-CH - CH-C(CH3)3
CH2
Nh÷ng hi®rocacbon nµy cã ®ång ph©n cis-trans hay kh«ng? ViÕt c«ng thøc
c¸c ®ång ph©n ®ã (nÕu cã).
§iỊu kiƯn vỊ cÊu t¹o ®Ĩ cho mét hỵp chÊt h÷u c¬ cã ®ång ph©n cis-trans lµ
g×?
2.Axit elai®ic lµ ®ång ph©n cđa axit oleic. Khi oxi ho¸ m¹nh axit elai®ic
b»ng KMnO4 trong H2SO4 ®Ĩ c¾t nhãm -CH=CH- thµnh hai nhãm -COOH, thu
®ỵc hai axit cacboxylic cã m¹ch kh«ng ph©n nh¸nh lµ C 9H18O2 (A) vµ C9H16O4
(B)
ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cđa A vµ B, tõ ®ã suy ra c«ng thøc cÊu t¹o cđa
axit elai®ic. ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng oxi ho¸ ë trªn.
Axit elai®ic vµ axit oleic lµ nh÷ng chÊt ®ång ph©n lo¹i g×?
C©u III:
1. Polime cao su thiªn nhiªn vµ polime lÊy tõ nhùa c©y gut-ta-pec-cha
®Ịu cã c«ng thøc (C5H8)n: lo¹i thø nhÊt cã cÊu tróc cis, lo¹i thø hai cã cÊu tróc
trans.
ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o mét ®o¹n m¹ch polime cho mçi lo¹i.
2.Cho HCl t¸c dơng víi cao su thiªn nhiªn sinh ra cao su hi®rocio chøa
20,6% Cl trong ph©n tư. ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng ®ã vµ cho biÕt trong
ph©n tư cao su hi®rocio cã cßn cÊu tróc cis hay kh«ng? Gi¶i thÝch.

3. §é ©m ®iƯn cđa C trong C2H6, C2H4, C2H2 t¬ng øng b»ng 2,48; 2,75;
3,29.
H·y s¾p xÕp ba chÊt trªn theo thø tù gi¶m dÇn ®é ph©n cùc cđa liªn kÕt CH; lÊy vÝ dơ ph¶n øng ho¸ häc ®Ĩ minh ho¹ vµ dïng c¸c sè liƯu trªn ®Ĩ gi¶i
thÝch sù s¾p xÕp ®ã.
Bài 1:
Lactozơ là một disaccarit tạo
bởi hai monosaccarit D-galactozơ và Dglucozơ. Cấu tạo dưới dạng công
thức chiếu Haworth được nêu dưới
đây. Đơn vò monosaccarit bên trái là
(Lactose)
D-galactozơ.
1/ Viết công thức chiếu Fischer của D-galactozơ và D-glucozơ.
2/ Sự thủy phân xúc tác axit của lactozơ tạo D-galactozơ và Dglucozơ.
Hãy dùng mũi tên trong công thức lactozơ để cho thấy:
(a) proton được gắn vào nguyên tử oxi nào để sự thủy phân đạt
hiệu quả.


(b) liên kết cacbon-oxi nào sẽ bò cắt đứt trong phản ứng thủy
phân.
(c) nguyên tử cacbon nào sẽ tham gia phản ứng với thuốc thử
Fehling (tác nhân dùng để xác đònh đường khử).

3/ Sự thủy phân lactozơ có thể ghép với phản ứng hidro hóa
xúc tác kim loại tạo thành các poliancol là sorbitol và galactitol, còn
gọi theo thứ tự là glucitol và dulcitol. Viết công thức chiếu Fischer
của sorbitol và galactitol. Hãy cho biết các hợp chất này có quang
hoạt hay không?
4/ Trong quy trình công nghiệp, lactozơ được đồng phân hóa thành
lactulozơ, là một dược phẩm đường ruột. Hidro hóa lactozơ tạo

thành lactitol, một rượu đa chức có 12C, là một chất làm ngọt calo
thấp.
(a) Viết công thức cấu trúc Haworth của lactulozơ. (Gợi ý: gốc
glucozơ trong lactozơ đã đồng phân hóa thành đường xeton là fructozơ).

(b) Viết công thức cấu trúc Haworth của lactitol.
Giải:
2. Proton đươc gắn vào nguyên tử oxi của nhóm OH semiaxetal để sự
thủy phân hiệu quả.
- Liên kết C – O nối nhóm OH semiaxetal sẽ bò cắt đứt trong phản
ứng thủy phân.
- Nguyên tử cacbon số 1 sẽ tham gia phản ứng với thuốc thử
Fehling
3. Sorbitol có tính quang hoạt; Galactitol (dạng meso) không có tính
quang hoạt.
4. Lactulozơ là một hỗn hợp dạng furanozơ và piranozơ theo tỷ lệ 4:6.
Bài 2:
Phương pháp đánh dấu bằng đồng vò
phóng xạ để khảo
sát cơ chế phản ứng trong hóa học hữu cơ,
ví dụ như 2H hoặc 17O, có thể cung cấp các
thông tin hữu ích. Kó thuật cộng hưởng từ
hạt nhân (NMR) hiện đại cũng có thể “đọc”
17O.
b, c, d 2là
những
nguyên
tử oxi
hidro,
x, Ta

y là
đượca,đơteri
H và
đồng
vò của
sẽnhững nguyên tử
oxivà
m
là
nguyên
tử
cacbon
xét ví dụ với các đồng vò đánh dấu trong 41. Chất đã cho được xử lí với 2H2O tại pH = 10. Hãy xếp thứ tự
hidroxibutan-2-on.
trao đổi các nguyên tử deuteri(2H) từ đầu đến cuối.
2. Tương tự, xử lí chất đã cho với H217O tại pH = 10. Hãy xếp thứ
tự trao đổi 17O từ đầu đến cuối.


3. Phương pháp trao đổi có phù hợp với sự thay một 13C tại vò trí
m?
Giải: 1. a >> c, d > b
2. y > x
3. Khâng
Bài 3:
Eeste metyl A của phenylalanin, với độ tinh khiết quang học bằng
75%, được xử lí với tác nhân Mosher tinh khiết quang học P và tác
nhân tinh khiết quang học Q điều chế từ axit mandelic khi có mặt
trietylamin.


1. Viết công thức các dẫn xuất thu được từ hợp chất A với tác
nhân P và tác nhân Q.
2. Vai trò của trietylamin trong phản ứng chuyển hóa này là gì?
Giải:
Từ P
Từ Q

O

Ph OMe
ON
Bài 4:

H

M eO H

Ph
Axit polilactic (Polylactic acid, PLA) là một
polime tương hợp sinh học quan trọng. Chất cơ
sở là axit lactic, thu được từ sự lên men của
D-glucose. Một đặc điểm hấp dẫn của PLA
là khả năng phân rã sinh học. PLA được
dùng trong y học để ghép cấy và kiểm
soát sự phân bố thuốc trong cơ thể. Có
thể thu được PLA cao phân tử từ axit lactic
1. Viết phương trình tạo thành tetrame của PLA từ axit lactic.
hoặc từ dilacton vòng A của nó.
2. Viết phương trình tạo thành tetrame của PLA từ dilacton vòng A.
Giả thiết rằng trong quá trình polime hóa axit lactic, thể tích

phản ứng không thay đổi và hằng số cân bằng K của phản ứng
tạo este bằng 4. Tiến trình polime hóa bằng p. Chiều dài trung bình
của chuỗi polime P = 1/(1–p). Sự polime hóa bắt đầu với U mol axit
lactic.
3. Tính số đơn vò monome trung bình cao nhất có thể có được khi
không có sự tách loại nước.
4. Tính lượng nước phải được tách trong sự điều chế PLA từ axit
lactic để số đơn vò monome trung bình trong mỗi chuỗi bằng 100,
phát xuất từ 10 mol axit lactic.
Giải:


1.

2.

3.
P= =3
4. Trước hết, tính lượng nước còn lại với mạch dài 100 đơn vò:
K=4=
U = 10 và P = 100
Lượng nước tạo thành: pU
Lượng nước mất = 178 g.
Bài số 5
Hợp chất A có công thức C8H9N2O2Cl không tan trong nước và
bazơ. Hợp chất A tan chậm trong dung dòch axit clohidric loãng.
1. Nguyên tử nào của A tham gia phản ứng với HCl?
2. Hợp chất A phản ứng dễ dàng với axetyl clorua tạo một sản
phẩm không tan trong axit cũng như bazơ. Nhóm chức nào trong A có
thể phản ứng với axetyl clorua?

3. Hợp chất A phản ứng với Sn/HCl để cho hợp chất B có công
thức C8H11N2Cl. Nhóm chức nào tham gia phản ứng với Sn/HCl?
4. Viết các cấu trúc của A ; biết rằng: hợp chất A không phản
ứng với dung dòch bạc nitrat, ngay cả khi đun nóng).
Giải:
Không phản ứng với AgNO3 → không có dẫn xuất clo mạch hở

Hoặc

công thức

Bài 6 : Viết các cấu trúc của A, B, C, D và E để bổ túc sơ đồ
tổng hợp.
O
OH
HO

HNO3

n-C 3H7Cl
A

bazơ

SOCl2
B

HOCH2CH2N(C 2H5)2
C


H2/Pd(C)
D

E

Giả thiết rằng cô lập được tất cả mọi sản phẩm một cách
thích hợp.
1. Thu được sản phẩm nitro hóa nào khi chất sử dụng ban đầu là
axit meta-hydroxybenzoic ? Viết cấu trúc sản phẩm nitro hóa.
2. Khi dùng tert-C4H9Cl trong bước thứ hai thay vì n-C3H7Cl sẽ có
hiện tượng gì ?
Giải:


1. Công thức
Công thức

Công thức

A

B

C

Công thức
D

E


2.

và

3.
Phân hủy tert-C4H9Cl.
Bài 7:
1. Có những peptit nào được hình thành từ phenylalanin F và
alanine A? Viết cấu trúc của chúng.

2. Thuốc thử Sanger DNFB (2,4-dinitroflorobenzen) dùng để xác đònh
gốc aminoaxit đầu-N. Hãy viết phương trình phản ứng diễn ra với
thuốc thử Sanger trong môi trường kiềm (để đơn giản, có thể viết
phía đầu-N của peptit là H2NR) và giải thích phương pháp này.
3. Gốc ở đầu–C, có chứa nhóm CO2H trong peptit, được xác đònh
bằng sự thủy phân chọn lọc xúc tác enzym gốc amino axit đầu–C
bằng cacboxypeptidazơ (lấy từ tuyến tụy). Với một tetrapeptit tạo
bởi các amino axit F, A, Glyxin G và Leuxin L, gốc ở đầu–C được nhận
biết bằng phương pháp Sanger xác đònh gốc ở đầu–N là G.
Suy ra các cấu trúc có thể có của tetrapeptit này. Viết các
cấu trúc tương ứng.
Giải:
1.
Công thức
Công thức
Công thức

FA

AF


FF

AA