TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

ĐẶNG TRÚC LY

XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG ĐƯỜNG HÓA HỌC
CYCLAMATE, SACCHARIN, ASPARTAME VÀ
ACESULFAME K TRONG MỘT SỐ LOẠI THỰC PHẨM
VÀ ĐỒ UỐNG TRÊN ĐỊA BÀN QUẬN NINH KIỀU,
THÀNH PHỐ CẦN THƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP HPLC

LUẬN VẶN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
NGÀNH HÓA HỌC

2014


TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

ĐẶNG TRÚC LY

XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG ĐƯỜNG HÓA HỌC
CYCLAMATE, SACCHARIN, ASPARTAME VÀ
ACESULFAME K TRONG MỘT SỐ LOẠI THỰC PHẨM
VÀ ĐỒ UỐNG TRÊN ĐỊA BÀN QUẬN NINH KIỀU,
THÀNH PHỐ CẦN THƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP HPLC

LUẬN VẶN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
NGÀNH HÓA HỌC
MÃ NGÀNH : 204

CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
TS. NGUYỄN TRỌNG TUÂN
ThS. NGUYỄN QUỐC PHONG

2014


TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

Độc lập – Tự Do – Hạnh Phúc

BỘ MÔN HÓA HỌC

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: TS Nguyễn Trọng Tuân
2.Tên đề tài: “Xác định hàm lượng đường hóa học cyclamate, saccharin,
aspartame, acesulfame K trong một số loại thực phẩm và đồ uống trên địa
bàn quận Ninh Kiều, thành phố Cần Thơ bằng phương pháp HPLC.”
3. Sinh viên thực hiện: Đặng Trúc Ly

MSSV: 2111936

4. Lớp: Cử Nhân Hóa Học K37.
5. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức của luận văn tốt nghiệp:..........................................................................................

.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

b. Nhận xét về nội dung của luận văn tốt nghiệp :..........................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

c. Nhận xét đối với sinh viên thực hiện đề tài: ..................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

d. Kết luận và đề nghị điểm:...................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

Cần Thơ, ngày…. tháng ….năm 2014

Cán bộ hướng dẫn


TS. Nguyễn Trọng Tuân


TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

Độc lập – Tự Do – Hạnh Phúc


BỘ MÔN HÓA HỌC

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
1. Cán bộ phản biện:
2.Tên đề tài: “Xác định hàm lượng đường hóa học cyclamate, saccharin,
aspartame, acesulfame K trong một số loại thực phẩm và đồ uống trên địa
bàn quận Ninh Kiều, thành phố Cần Thơ bằng phương pháp HPLC.”
3. Sinh viên thực hiện: Đặng Trúc Ly

MSSV: 2111936

4. Lớp: Cử Nhân Hóa Học K37.
5. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức của luận văn tốt nghiệp:..........................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

b. Nhận xét về nội dung của luận văn tốt nghiệp :..........................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

c. Kết luận và đề nghị điểm:...................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

Cần Thơ, ngày…. tháng….năm 2014
Cán bộ phản biện



TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

Độc lập – Tự Do – Hạnh Phúc

BỘ MÔN HÓA HỌC

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
1. Cán bộ phản biện:
2.Tên đề tài: “Xác định hàm lượng đường hóa học cyclamate, saccharin,
aspartame, acesulfame K trong một số loại thực phẩm và đồ uống trên địa
bàn quận Ninh Kiều, thành phố Cần Thơ bằng phương pháp HPLC.”
3. Sinh viên thực hiện: Đặng Trúc Ly

MSSV: 2111936

4. Lớp: Cử Nhân Hóa Học K37.
5. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức của luận văn tốt nghiệp:..........................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

b. Nhận xét về nội dung của luận văn tốt nghiệp :..........................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

c. Kết luận và đề nghị điểm:...................................................................................................................................................

.................................................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................................................

Cần Thơ, ngày…. tháng….năm 2014
Cán bộ phản biện



Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

LỜI CẢM ƠN

Trãi qua bốn năm học tập và rèn luyện tại trường Đại học Cần Thơ và trong
quá trình thực hiện luận văn tốt nghiệp đã giúp em có được nhiều kiến thức
chuyên môn và kinh nghiệm cũng như kỹ năng cần thiết, làm hành trang vững
chắc cho em trên con đường sắp tới. Để đạt được những kết quả trên ngoài sự cố
gắng của bản thân quan trọng nhất là cần có sự hướng dẫn, định hướng của thầy
cô và sự giúp đỡ từ phía gia đình và bạn bè. Đó là những chỉ dẫn, chỗ dựa quan
trọng và rất cần thiết đối với em.
Đầu tiên con xin gởi lời tri ân sâu sắc đến cha, mẹ. Người luôn luôn là chỗ
dựa tinh thần và luôn ở bên cạnh quan tâm, chăm sóc, ủng hộ, động viên tạo động
lực cho con để con có nghị lực vững vàng trong suốt quá trình học tập và hoàn
thành luận văn.
Em xin chân thành cảm ơn tất cả quí Thầy Cô trong Bộ môn Hóa – Khoa
Khoa Học Tự Nhiên đã truyền đạt cho em những kiến thức thật bổ ích cũng như
những kinh nghiệm trong suốt quá trình em học tập tại khoa. Em cũng xin gửi lời
cảm ơn chân thành đến cô Nguyễn Thị Diệp Chi đã tận tình giảng dạy kiến thức
chuyên môn và giới thiệu em đến nơi làm luận văn. Em xin chân thành cảm ơn
thầy Nguyễn Trọng Tuân đã tận tình hướng dẫn em hoàn thành luận văn.

Em xin chân thành cảm ơn Ban giám đốc Trung Tâm Kỹ Thuật và Tiêu
chuẩn đo lường chất lượng Cần Thơ, anh Nguyễn Quốc Phong cùng tất cả các
anh chị ở trung tâm luôn nhiệt tình chỉ bảo, tạo mọi điều kiện cho em hoàn thành
tốt luận văn và tiếp cận công việc thực tế để nâng cao kiến thức chuyên ngành.
Dù em đã rất cố gắng để hoàn thành luận văn một cách thật tốt nhưng do
năng lực và kiến thức bản thân có hạn nên có thể còn nhiều sai sót, hạn chế khó
tránh khỏi. Vì vậy em hy vọng nhận được sự thông cảm, chỉ bảo, góp ý từ phía
thầy cô và các bạn để từ đó em có thể hiểu sâu thêm về đề tài nghiên cứu của
mình và rút ra được nhiều bài học kinh nghiệm quý báu cho đề tài nghiên cứu.
Cần Thơ, ngày

tháng

năm 2014

Đặng Trúc Ly
SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

i


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

ĐỀ TÀI
XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG ĐƯỜNG HÓA HỌC CYCLAMATE,

SACCHARIN, ASPARTAME VÀ ACESULFAME K TRONG MỘT SỐ
LOẠI THỰC PHẨM VÀ ĐỒ UỐNG TRÊN ĐỊA BÀN QUẬN NINH KIỀU,
THÀNH PHỐ CẦN THƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP HPLC

LỜI CAM ĐOAN
Tất cả những dữ liệu và số liệu sử dụng trong nội dung bài luận văn được tôi
tham khảo nhiều nguồn tài liệu khác nhau và được ghi nhận từ những kết quả
thực nghiệm mà tôi đã tiến hành khảo sát trong suốt quá trình làm thực nghiệm.
Tôi xin cam đoan về sự tồn tại và tính trung thực khi sử dụng những dữ liệu và số
liệu này.

Đặng Trúc Ly

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

ii


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

TÓM TẮT

Xác định hàm lượng đường hóa học cyclamate, saccharin, aspartame và
acesulfame K nhằm khảo sát sự có mặt của các loại đường hóa học trên trong
các loại thực phẩm và đồ uống trên thị trường quận Ninh Kiều thành phố Cần
Thơ. Kết quả này giúp đánh giá khách quan và cung cấp dữ liệu cho quản lý chất
lượng vệ sinh an toàn thực phẩm trên địa bàn quận Ninh Kiều. Đề tài đã khảo sát,
đánh giá hàm lượng cyclamate trong thực phẩm và đồ uống bằng phương pháp HPLC
-MS và hàm lượng saccharin, aspartame, acesulfame K bằng phương pháp HPLCDAD. Kết quả phân tích trên 30 mẫu cho thấy: có 13 mẫu không chứa 4 loại

đường hóa học trên, 16 mẫu có cyclamate, saccharin, aspartame và acesulfame
K với hàm lượng nằm trong khoảng cho phép, 1 mẫu chứa saccharin với hàm
lượng 178,02 ppm vượt mức cho phép (160 ppm).

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

iii


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU...............................................................................................................1
TỔNG QUAN.......................................................................................................3
THỰC NGHIỆM.................................................................................................26
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN..............................................................................28
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ..............................................................................39

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

iv


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

DANH MỤC HÌNH



Hình 2.1 Đường hóa học bán trên thị trường..........................................................4
Hình 2.2 Trạng thái của saccharin..........................................................................8
Hình 2.3 Sơ đồ hệ thống HPLC...........................................................................24
Hình 3.4 Một số mẫu thực phẩm và đồ uống nghiên cứu.....................................26
Hình 3.5 Máy ly tâm............................................................................................29
Hình 3.6 Bể siêu âm.............................................................................................29
Hình 3.7 Cân điện tử............................................................................................29
Hình 3.8 Bộ lọc màng 0,45 µm............................................................................29
Hình 3.9 Hệ thống HPLC.....................................................................................29
Hình 3.10 Ống ly tâm...........................................................................................29
Hình 3.11 Đồ thị đường chuẩn cyclamate...........................................................32
Hình 3.12 Đồ thị đường chuẩn saccharin............................................................36
Hình 3.13 Đồ thị đường chuẩn aspartame...........................................................37
Hình 3.14 Đồ thị đường chuẩn acesulfame K.....................................................38
Hình 4.15 Biểu đồ thể hiện hàm lượng cyclamate trong các mẫu khảo sát..........30
Hình 4.16 Biểu đồ thể hiện hàm lượng saccharin trong các mẫu khảo sát...........32
Hình 4.17 Đồ thi biểu diễn hàm lượng aspartame...............................................34
Hình 4.18 Biểu đồ thể hiện hàm lượng acesulfame K.........................................36
Hình 4.19 Biểu đồ thể hiện tỷ lệ sử dụng đường hóa học....................................37

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

v


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

DANH MỤC BẢNG


Bảng 2.1 ADI của các loại đường hóa học..........................................................14
Bảng 3.2 Các mẫu thực phẩm và đồ uống nghiên cứu.........................................27
Bảng 3.3 Xác định dãy chuẩn cyclamate..............................................................31
Bảng 3.4 Xác định dãy chuẩn saccharin...............................................................36
Bảng 3.5 Xác định dãy chuẩn aspartame..............................................................37
Bảng 3.6 Xác định dãy chuẩn acesulfame K........................................................38
Bảng 4.7 Hàm lượng cyclamate trong các mẫu khảo sát......................................29
Bảng 4.8 Hàm lượng saccharin trong các mẫu khảo sát.......................................31
Bảng 4.9 Hàm lượng aspartame trong các mẫu khảo sát......................................33
Bảng 4.10 Hàm lượng acesulfame K trong các mẫu khảo sát..............................35
Bảng 4.11 Tỷ lệ sử dụng 4 loại đường hóa học....................................................36
Bảng 4.12 Hàm lượng sử dụng các loại đường hóa học.......................................37
Bảng 5.13 Các mẫu có sử dụng đường hóa học...................................................39

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

vi


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT

ADI: Acceptable daily intake
AOAC: Association of Official Agricultural Chemists
FAO: Food and Agriculture Organization
FDA: Food and Drug Administration
HPLC: High performance liquid chromatography

JECFA: Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additive
Rf : Retention factor
TCVN: Tiêu chuẩn Việt Nam
TLC: Sắc ký lớp mỏng
WHO: World Health Organization

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

vii


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

MỞ ĐẦU
1.1 ĐẶT VẤN ĐỀ
Đường là loại gia vị vô cùng quen thuộc với mọi người, gần như mọi món
ăn trong bữa ăn hàng ngày đều không thể thiếu gia vị đường. Vì đường mang lại
hương vị ngọt ngào, hấp dẫn cho khứu giác, vị ngọt luôn tạo cho người ta cảm
giác thích thú, dễ chịu hơn các vị chua, cay, mặn hay đắng và làm cho món ăn
ngon miệng hơn. Nhưng bên cạnh đó, đường cũng làm tăng nguy cơ cho những
bệnh béo phì hay tiểu đường, vì thế do yêu cầu thực phẩm đặc biệt dành cho
những người mắc bệnh này thì từ lâu người ta đã thấy cần phải sản xuất thực
phẩm với hàm lượng đường thấp hơn. Tuy nhiên chỉ đơn thuần là giảm hàm
lượng đường trong công thức chế biến thì không thể cho hiệu quả mong muốn, vì
thế người ta cần phải sử dụng các đường hóa học khác, đảm bảo vị ngọt cần thiết
mà không làm tăng lượng calo của thực phẩm. Từ đó một số chất tạo ngọt thay
thế đã được tổng hợp mà người ta thường gọi là đường hóa học đã được sử dụng
và ngày càng phổ biến rộng rãi. Không chỉ thực phẩm dành cho người ăn kiêng
mới sử dụng đường hoá học, hiện nay nhiều loại thực phẩm và đồ uống bán trên

thị trường được cho thêm đường hóa học để tạo độ ngọt cao, chi phí sản xuất thấp
và lợi nhuận cao. Nhưng chỉ có một số loại đường hóa học được phép sử dụng
trong chế biến thực phẩm với giới hạn tối đa và có quy định rõ ràng, gồm:
manitol, acesulfam kali, aspartam, cyclamate, isomalt, saccharin, sorbitol,
sucralose.
Tuy nhiên khi ăn uống, chỉ bằng cảm quan chúng ta khó mà biết được loại thực
phẩm nào có sử dụng đường hóa học. Trước tình hình này, để đảm bảo sức khỏe
cho mọi người thì việc các định hàm lượng đường hóa học trong thực phẩm là
một vấn đề cần thiết.
Do đó thực hiện đề tài “Xác định hàm lượng đường hóa học cyclamate,
saccharin, aspartame và acesulfame K trong một số loại thực phẩm và đồ
uống trên địa bàn quận Ninh Kiều, Thành phố Cần Thơ bằng phương pháp
HPLC” sẽ cung cấp dữ liệu khoa học cho quản lý chất lượng vệ sinh an toàn thực
phẩm trong Thành phố Cần Thơ, đồng thời cung cấp cho người tiêu dùng những
thông tin cần thiết về đường hóa học để mọi để mọi người có thêm kiến thức bảo
vệ sức khỏe cho bản thân và gia đình.

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

1


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

1.2 MỤC TIÊU NGHIÊN CỨU
Xác định hàm lượng đường hóa học cyclamate, saccharin, aspartame và
acesulfame K trong một số thực phẩm và đồ uống được bán trên thị trường Quận
Ninh Kiều, Thành phố Cần Thơ bằng phương pháp HPLC, sử dụng detector MS
và DAD. Khảo sát tỷ lệ sử dụng và tỷ lệ hàm lượng 4 loại đường hóa học

cyclamate, saccharin, aspartame và acesulfame K trong 30 mẫu thực phẩm và đồ
uống. Từ đó cung cấp thông tin cho người tiêu dùng đồng thời cung cấp dữ liệu
khoa học cho quản lý chất lượng vệ sinh an toàn thực phẩm trong Thành phố Cần
Thơ.

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

2


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

TỔNG QUAN
1.3 ĐƯỜNG HÓA HỌC [1][2][3]
1.3.1 Định nghĩa
Đường hóa học (hay chất tạo ngọt tổng hợp) là những chất không có trong
tự nhiên, dùng trong ăn uống, có vị ngọt rất cao so với đường kính saccharose
(đường tự nhiên khai thác từ mía, củ cải đường), thường không cung cấp năng
lượng và không có giá trị dinh dưỡng nên chỉ được xem là một phụ gia có tác
dụng tạo ngọt.
1.3.2 Phân loại
Đường hóa học được chia thành hai nhóm chính:
1.3.2.a Đường hóa học không sinh năng lượng
Đường hóa học không sinh năng lượng là những chất chỉ tạo ra vị ngọt hầu
như không được chuyển hóa thành năng lượng cho cơ thể hoạt động (năng lượng
nếu có chỉ nhỏ hơn 2% so với lượng đường tạo ra cùng vị ngọt), một số loại được
chiết suất từ các nguyên liệu tự nhiên và một số được tổng hợp bằng phương pháp
hóa học, trong đó các chất thường được sử dụng nhất là saccharin (E954),
aspartame (E951), acesulfame K (E950) và một số chất khác ít được sử dụng hay

đang được nghiên cứu thêm như stevioside, sucralose (E955)…
1.3.2.b Đường hóa học sinh năng lượng
Đường hóa học sinh năng lượng là những đường hóa học sinh ra lượng năng
lượng lớn hơn 2% lượng đường tạo ra cùng vị ngọt, thường được sử dụng gồm
fructose, xylitol, sorbitol, mannitol, lactitol, lactulose, maltitol, isomalt…
1.3.3 Công dụng của đường hóa học
Đường hóa học có tác dụng tạo vị ngọt đậm lại không cung cấp năng lượng
nên được dùng thay thế đường trong các loại thực phẩm không nhằm cung cấp
dinh dưỡng hoặc có năng lượng thấp như kẹo cao su, trong thức ăn giảm cân hoặc
dùng trong điều trị cho những người bệnh tiểu đường.

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

3


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

Bên cạnh đó đường hóa học còn thay thế một phần đường trong các thực
phẩm và đồ uống ngọt nhằm giảm chi phí sản xuất nhưng vẫn giữ được hương vị
ngọt ngào của đường.
1.3.4 Tình hình sử dụng đường hóa học trên thị trường
Do sự phát triển của việc sản xuất và mua bán thực phẩm trong những năm
gần đây, vai trò của đường hóa học ngày càng trở nên quan trọng. Sự phát triển
của đường hóa học phụ thuộc vào nhiều yếu tố: độ ngọt, độc tính, độ an toàn, khả
năng ổn định trong các điều kiện chế biến và đặc biệt là sự chấp nhận của người
tiêu dùng. Hiện nay tại nhiều cơ sở sản xuất bánh kẹo, nước ngọt, chè, sâm lạnh,
sữa đậu nành và tại các quán cơm người ta vẫn thường dùng loại đường hóa học
này để nấu nướng cho rẻ và lợi nhuận cao hơn nhiều so với đường mía. Không

chỉ ở các chợ mới bán các loại đường hóa học không rõ nguồn gốc, ngay cả một
số nhà thuốc tây cũng bán đủ loại đường hóa học vốn chỉ để phục vụ riêng cho
bệnh nhân tiểu đường.

Hình 2.1 Đường hóa học bán trên thị trường
Nguồn:

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

4


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

1.4 TỔNG QUAN VỀ CHẤT NGHIÊN CỨU [3][4][5][6]
1.4.1 Cyclamate
1.4.1.a Nguồn gốc phát hiện
Cyclamate được phát hiện vào năm 1937 tại đại học Illinois (Mỹ) bởi
nghiên cứu sinh Michael Seveda. Lúc đó Seveda đang nghiên cứu về tổng hợp
thuốc chống sốt, khi ông đặt điếu thuốc lá xuống băng ghế dự bị ở trong phòng
thí nghiệm sau đó ông đặt vào miệng mình thì thấy có vị ngọt của Cyclamate.
Sau đó cyclamate được Abbott (Mỹ) mua bản quyền sản xuất. Báo cáo của phòng
thí nghiệm Abbott còn cho biết cyclamate có tác dụng như một chất kháng khuẩn
và an thần. Từ năm 1958 cyclamate được cấp phép sử dụng tại Mỹ là đường hóa
học thay thế đường mía với tên gọi “sucaryl” và được sử dụng rộng rãi không chỉ
ở Mỹ mà ở nhiều quốc gia trên thế giới.
Hiện nay Ủy ban Tiêu chuẩn thực phẩm, Codex đưa cyclamate vào danh mục các
chất phụ gia được phép sử dụng trong thực phẩm đối với một số nhóm thực phẩm
( Codex stan 192-1995) và theo Cơ quan Nghiên cứu quốc tế về ung thư trực

thuộc tổ chức y tế thế giới (IARC- International Agency for Research on Cancer),
cyclamate được xếp vào nhóm 3, là nhóm chất không được phân loại vào nhóm
chất gây ung thư cho người. Theo tiêu chuẩn Codex Stan 302-2011 cyclamate
không có tên trong danh mục các phụ gia được phép sử dụng trong sản xuất nước
mắm.
Ở Việt Nam, trước đây cyclamate từng bị cấm sử dụng trong thực phẩm, tuy
nhiên từ đầu năm 2013, cục An toàn thực phẩm (bộ Y tế) đã ban hành thông tư 27
hướng dẫn quản lý phụ gia thực phẩm, cho phép sử dụng 400 loại phụ gia trong
đó có cyclamate.
1.4.1.b Tính chất
Cyclamate có độ ngọt gấp 30 lần so với đường sucrose (đường mía). Nó thường
được dùng ở hai dạng sodium cyclamate và calcium cyclamate, được gọi chung là
cyclamate.
Cyclamat dễ quyện với mùi các hoa quả và nhiều khi còn làm tăng vị tự nhiên của
quả. Cyclamate không bị caramen hoá do tác dụng nhiệt trong quá trình chế biến.
Khi sử dụng Cyclamate cùng với đường thấy xuất hiện tác dụng tương hỗ làm
cho độ ngọt chung tăng lên.
SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

5


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

♦ Acid Cyclamic
Tên quốc tế: N-Cyclohexylsulphamic acid
Công thức phân tử C H NOS
6


13

H
N
SO3H

3

Khối lượng phân tử: 179,23 g
Trạng thái: màu trắng, không mùi
Acid cyclamic

Nhiệt độ nóng chảy là: 165-170 C
0

Tan trong nước (130g/L) và cồn, không tan trong dầu
pH ở nồng độ 10% là 0,8-1,6
♦ Sodium cyclamate
Tên quốc tế: sodium N-cyclohexylsulfamate
Công thức phân tử: C H NNaO S
6

12

3

H
N

Khối luợng phân tử: 201,22 g


O
O
S

Trạng thái: là chất bột màu trắng không mùi,
có vị ngọt.

Na

O

Tan nhiều trong nước, hầu như không tan trong
benzene, chloroform, ethanol và diethyl ether.

Sodium cyclamate

Ở nồng độ 10% pH: 5,5-7,5: Dung dịch sodium cyclamate bền với nhiệt độ (chỉ
bị phân hủy ở 280-500oC ), ánh sáng, acid và kiềm.
♦ Calcium cyclamate

H
N

O

O
O
S


O
Ca

H
N

S
O

O

Calcium cyclamate
Tên quốc tế: calcium(sulfonatoamino) cyclohexane
cyclohexylsulfamate, calcium cyclohexanesulfamate
Công thức phân tử: C H CaN O S
12

24

2

6

hoặc

Calcium

2

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936


6


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

Khối lượng phân tử: 396,54 g/mol
Trạng thái: Là chất bột màu trắng không mùi, có vị ngọt nhưng độ ngọt thấp hơn
sodium cyclamate.
Tan nhiều trong nước, hầu như không tan trong benzene, chloroform ethanol and
diethyl ether.
Ở nồng độ 10% pH: 5,5-7,5. Khả năng chịu nhiệt tốt hơn saccharin.
1.4.1.c Tổng hợp
Cyclamate được tổng hợp từ cyclohexylamine phản ứng với acid sulfamic
hoặc lưu huỳnh trioxit. Tiếp theo cho phản ứng với Natri, Caxi hoặc Kali để tạo
muối tương ứng.
1.4.2 Saccharin
1.4.2.a Nguồn gốc phát hiện
Saccharin được tìm ra vào năm 1879 nhờ một sự phát hiện tình cờ bởi giáo
sư Ira Remsen đại học Johns Hopkins và đồng nghiệp Constanin Fahlberg cùng
nghiên cứu ở phòng thí nghiệm của Remsen. Trong lúc làm việc với những dẫn
xuất mùn than ông đã phát hiện vị ngọt của saccharin khi ăn bánh mì do không
rửa sạch tay sau khi thí nghiệm. Ông đã tìm ra nguồn gốc vị ngọt do chất dính vào
tay. Năm 1879 và năm 1880 họ đã chính thức công bố phát hiện và đặt tên cho
chất ngọt này là saccharin, bắt nguồn từ saccharine có nghĩa là quá ngọt.
Vào năm 1907, saccharin là đường hóa học đầu tiên được dùng như phụ gia
thay thế đường trong thực phẩm cho bệnh nhân tiểu đường. Nó càng được tiêu
thụ mạnh hơn vào những năm 1960 và 1970 trong thực phẩm và nước giải khát
dành cho người ăn kiêng. Saccharin là loại đường hóa học ra đời sớm nhất, nhanh

chóng được sử dụng rộng rãi trên thị trường do những ưu điểm của nó lúc bấy
giờ. Nó là cơ sở cho nhiều sản phẩm ít calo và không đường trên khắp thế giới,
được dùng trong nhiều sản phẩm như : mứt, chewing gum, trái cây đóng hộp, gia
vị để trộn salad, các món nướng, kem trang trí và sốt salad và cũng được dùng
trong các sản phẩm mỹ phẩm, vitamin và dược phẩm.
1.4.2.b Tính chất:
Công thức phân tử chung: C H NO S.
7

5

3

O

Danh pháp quốc tế: 1,1–dioxo–1,2–benzothiazol–3–one
SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

NH

7

S
O

O


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân


Saccharin là một axit với pKa = 2.
Khối lượng phân tử: 183,17g/mol
Tỷ trọng: 0,828g/cm

3

Nhiệt độ nóng chảy: 228,8 – 229,7 C
o

Trạng thái: Bột trắng
Tan ít trong nước và ete.

Saccharin

Ngọt gấp 500 lần saccharose, ổn định ở môi trường acid, không phản ứng với các
thành phần trong thực phẩm, thường dùng dưới dạng muối Na hay Ca.
Ở nhiệt độ cao saccharin vẫn giữ được độ ngọt vốn có, có thể thay thế tối đa là
25% lượng đường saccharose nên cũng được sử dụng trong sản xuất bánh, mứt,
kẹo cao su, hoa quả đóng hộp, kẹo, bánh tráng miệng….
Trong cơ thể saccharin không hấp thu qua hệ thống tiêu hóa. Nó không gây ảnh
hưởng đến hàm lượng insulin trong máu và cũng không cung cấp năng lượng cho
cơ thể.
Nhược điểm:
Có vị chát và kim loại nên làm giảm giá trị cảm quan của thực phẩm.
Khi bị phân hủy bởi nhiệt độ và acid giải phóng phenol, làm thức ăn có mùi vị
khó chịu.

Hình 2.2 Trạng thái của saccharin
Nguồn: tradekorea.com

1.4.2.c Tổng hợp:
Saccharin có thể tổng hợp bằng nhiều cách.

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

8


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

Trước đây Remsen và Fahlberg đã tổng hợp saccharin từ toluen nhưng hiệu suất
lúc đó rất thấp.
O
CH3

CH3

ClSO3H

CH3

NH3

KMnO4

NH

H2SO4/CrO3
SO2Cl


S

SO2NH2

O

O

Vào năm 1950, công ty hóa chất Maumee của Toledo đã áp dụng một phương
pháp cải tiến khác. Trong phưong pháp này saccharin được tạo ra bằng cách cho
acid anthranilic (NH2C6H4COOH) phản ứng với acid nitrơ (HNO2), SO2, Cl2 và kế
tiếp là NH3.
O

O
OCH3

O

OCH3

NaNO2/HCl

NH2

OCH3

SO2/Cu


N N
O

SO2H

O
O

Cl2

OCH3

NH3

SO2Cl

OCH3

H

NH
S

SO2NH2

O

O

1.4.3 Aspartame

1.4.3.a Nguồn gốc phát hiện
Vị ngọt của aspartame được nhà hóa học James Schlatter làm việc cho tập
đoàn GD Searle phát hiện rất tình cờ vào năm 1965 trong khi ông đang thử
nghiệm thuốc chống lở loét vết thương. Ông làm đổ một ít aspartame dính lên tay.
Ông nghĩ chất này không độc nên đã tiếp tục công việc mà không rửa tay. Và thế
là ông đã tình cờ phát hiện ra vị ngọt của aspartam khi nếm phải nó trên ngón tay.

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

9


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

Sau nhiều năm kiểm tra độ độc hại của aspartame, FDA đã công nhận aspartame
được dùng như một đường hóa học vào năm 1980. Không chỉ được dùng ở Mĩ,
asparatme đã được dùng ở hơn 93 quốc gia.
Hiện nay, aspartam là chất ngọt rất được ưa chuộng. Nó được sử dụng rộng rãi
trên thế giới với sự hiện diện trong hơn 6000 loại thực phẩm khác nhau như bánh
kẹo, yogurt, trong các thức uống ít nhiệt năng như Coke diete, Pepsi diete vv…và
cả trong dược phẩm.
1.4.3.b Tính chất
Công thức hoá học C14H18N2O5.

O
O

OCH3
N

H
OH

NH2

O

Aspartame
Danh pháp quốc tế: N-L-α-Aspartyl-L-phenylalanine-l- methyl ester hay 3-aminoN-(α-carboxyphenethyl) succinamic acid N-methyl ester. Thường dùng ở dạng L.
Trọng lượng phân tử: 294,3 g/mol
Khả năng kết tinh là 60g/l.
Là một dipeptid, nó có vị ngọt thanh, ngọt hơn saccharose khoảng 180 - 200 lần.
Vị ngọt của nó chúng ta cảm nhận được chậm hơn và kéo dài lâu hơn so với
đường.
Không để lại dư vị khó chịu.
Giống như các dipeptid khác, aspartam có chứa năng lượng khoảng 4 Kcal/g. Tuy
nhiên, chỉ cần một lượng rất nhỏ aspartam đã tạo ra độ ngọt cần thiết. Do đó năng
lượng chúng ta đưa vào cơ thể sẽ không đáng kể.

SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936

10


Luận văn tốt nghiệp
GVHD: TS. Nguyễn Trọng Tuân

Không ổn định ở nhiệt độ và pH cao. Phân hủy dần trong nước nên nước ngọt có
aspartam không giữ được lâu. Ở nhiệt độ và pH cao aspartame bị biến đổi thành
diketopiperazine C4H5NO2(3,6-dioxo-5-benzyl-2-piperazineacetic acid), không

còn vị ngọt.
Cho trộn aspartam với saccharin hoặc acesulfam K thì hỗn hợp ngọt hơn và ổn
định hơn khi hai chất đứng riêng một mình. Nếu phối trộn aspartame
với acesulfame K thì cho vị ngọt giống như đường và ngọt hơn đường, nên
aspartame thường được dùng kết hợp với acesulfame K.
1.4.3.c Tổng hợp Aspartame
Aspartam được cấu tạo từ acid aspartic, phenylalanin và metanol. Các thành
phần này đều tồn tại trong tự nhiên. Tuy nhiên bản thân aspartam không tồn tại
trong tự nhiên. Nó được điều chế thông qua các quá trình lên men và tổng hợp.
♦ Lên men:
Quá trình lên men sản xuất ra các axit amin L – aspartic và L – phenylalanin
nhờ các chủng vi khuẩn như Bacillus flavum và Corynebacterium glutamicum.
Môi trường lý tưởng cho sự phát triển của vi khuẩn gồm nước ấm, thức ăn, nguồn
cacbon và nguồn nitơ.
• Thức ăn là các loại cacbohydrate như mật mía, đường glucose hoặc
saccharose.
• Nguồn cacbon như acid acetic, rượu hoặc các hidrocacbon.
• Nguồn nitơ như NH3 lỏng hoặc urê.
Đó là những điều kiện chủ yếu để vi khuẩn tổng hợp ra các acid amin mong
muốn. Ngoài ra còn một số các yếu tố khác như các vitamin, acid amin…
♦ Tổng hợp:
Đầu tiên, L – Phenylalanin thu được từ quá trình lên men được cho phản ứng
với methanol tạo thành hợp chất gọi là L – phenylalanin methyl ester. Còn acid
aspartic phải qua một quá trình phản ứng để che các vị trí trong phân tử có thể
ảnh hưởng đến phản ứng tạo aspartam, đảm bảo phản ứng chỉ xảy ra ở các vị trí
cần thiết.
Các sản phẩm sau quá trình xử lý được bơm vào bình phản ứng và trộn lẫn trong
24 giờ ở nhiệt độ phòng. Kế đó nhiệt độ được tăng lên 65 oC và duy trì trong 24
giờ nữa rồi được làm nguội đến nhiệt độ phòng. Hỗn hợp sau phản ứng được pha
SVTH: Đặng Trúc Ly – MSSV 2111936


11