CHUYÊN ĐỀ: AMIN -AMINO AXIT VÀ PEPTIT

Phần I: LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Trong quá trình dạy lớp chuyên và tham gia bồi dưỡng đội tuyển HSG QG môn
Hóa học hàng năm, cùng với những mong muốn cung cấp một nguồn tài liệu cho học
sinh và các đồng nghiệp , tôi đã tổng hợp , sưu tầm nghiên cứu, áp dụng vào dạy học
và rút ra được một số kinh nghiệm trong giảng dạy phần hóa học hữu cơ, trong đó có
hợp chất chứa nito cụ thể là phần amin –aminoaxit - peptit
Hợp chất thiên nhiên có rất nhiều và phức tạp, nhưng trong khuôn khổ của chuyên
đề lần này cũng như thời lượng để biên soạn có hạn nên tôi chọn hợp chất thiên nhiên
là : “AMIN -AMINO AXIT VÀ PEPTIT”. Đây là một chuyên đề khó về hợp chất
thiên nhiên quan trọng bậc nhất và trọng tâm của chương trình ôn thi TN và ôn thi
HSG hàng năm. Học sinh thường sợ và lúng túng khi giải các bài tập vê amino axit và
peptit vì thiếu cơ sở để tìm ra phương án giải quyết vấn đề và vì các tài liệu viết đều
không đầy đủ, không đáp ứng được yêu cầu đơn giản, chính xác và giải nhanh nhất.


1


Phần II: NỘI DUNG
A.CƠ SỞ LÝ THUYẾT CỦA VẤN ĐỀ:
I. Amin
1. Cấu tạo
− Phân loại: bậc của amin:

Ví dụ:

Vì thế amin có khả năng kết hợp proton (H+), thể hiện tính bazơ.
Nếu R là gốc no mạch hở, có khuynh hướng đẩy electron, làm tăng điện tích âm ở
N, làm tăng khả năng kết hợp H+, nghĩa là làm tăng tính bazơ. Amin bậc cao có tính

bazơ mạnh hơn amin bậc thấp.
Nếu R là nhân benzen, có khuynh hướng hút electron, ngược lại làm giảm tính bazơ
của amin (tính bazơ yếu hơn NH3)
2. Tính chất vật lý
a) Các amin mạch hở: Những chất đơn giản nhất (CH 3 − NH2, C2H5 − NH2) là
những chất khí, tan nhiều trong nước, có mùi đặc trưng giống NH3.
Khi khối lượng phân tử tăng dần, các amin chuyển dần sang lỏng và rắn, độ tan
trong nước cũng giảm dần.
Ví dụ.
Chất :
CH3CH2, (CH3)2NH, C2H5NH2, C2H4(NH2)2
Nhiệt độ sôi −6,3oC
+6,9oC +16,6oC +116,5oC
b) Các amin thơm: là những chất lỏng hoặc chất tinh thể, có nhiệt độ sôi cao, mùi
đặc trưng, ít tan trong nước.
3. Tính chất hoá học
a) Tính bazơ
− Các amin mạch hở tan được trong nước cho dd có tính bazơ.
− Anilin (C6H5 − NH2) và các amin thơm khác do tan ít trong nước, không làm
xanh giấy quỳ.
− Phản ứng với axit tạo thành muối.

b) Các điamin: Các điamin có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với các điaxit tạo
thành polime (xem phần điaxit)
2


c) Amin thơm:
− Nhóm NH2 có ảnh hưởng hoạt hoá nhân thơm và định hướng thế vào vị trí o-,
p-. Ví dụ:


4. Điều chế
a) Khử hợp chất nitro bằng hiđro mới sinh:
b) Phản ứng giữa NH3 với R − X (X = Cl, Br, I)
Phản ứng có thể tiếp tục cho amin bậc cao:
c) Phương pháp Sabatie
Giới thiệu một số amin
a) Metylamin CH3 − NH2
Là chất khí, có mùi giống NH3, tan nhiều trong nước, trong rượu và ete.
b) Etylamin C2H5 − NH2
Là chất khí (nhiệt độ sôi = 16,6oC), tan vô hạn trong nước, tan được trong rượu, ete.
c) Hecxametylđiamin H2N − (CH2)6 − NH2:
Là chất tinh thể, nhiệt độ sôi = 42oC.
Được dùng để chế nhựa tổng hợp poliamit, sợi tổng hợp.
d) Anilin C6H5 − NH2:
Là chất lỏng như dầu, nhiệt độ sôi = 184,4oC. Độc, có mùi đặc trưng. ít tan trong
nước nhưng tan tốt trong axit do tạo thành muối. Để trong không khí bị oxi hoá có
màu vàng rồi màu nâu. Dùng để sản xuất thuốc nhuộm.
e) Toluđin CH3 − C6H4 − NH2
Dạng ortho và meta là chất lỏng. Dạng para là chất kết tinh.
Điều chế bằng cách khử nitrotoluen.
5.

II. AMINO AXIT
I.1. Định nghĩa – Danh pháp:
1.1. Định nghĩa: Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử chứa đồng
thời nhóm amino (-NH2) và cacboxyl (-COOH).
CTTQ: R(COOH)x(NH2)y
x,y ≥ 1
Hay: CnH2n+2-2a-x-y(COOH)x(NH2)y.

Amino axit no chứa 1 chức axit, 1 chức amin dạng : CnH2n(COOH)(NH2).
1.2. Danh pháp:
a) Danh pháp thay thế :
3


Axit + STT nhóm amino- amino+ tên thay thế của axit cacboxylic tương ứng.
Thí dụ:
CH3CH(NH2)COOH

HOOCCH2CH(NH2)COOH

Axit 2-aminopropanoic

Axit 2- aminobutanđioic.

HOOC- C6H4-NH2 .
Axit 4- aminobenzoic.
b) Danh pháp bán hệ thống :
Axit + vị trí các chữ cái hylap (α, β,γ ,δ . . . ) + amino + tên bán hệ thống của axit
cacboxylic tương ứng
c) Danh pháp thường :
Các amino axit thiên nhiên hầu hết là α -aminoaxit và thường được dùng bằng tên
riêng (tên thường) không có hệ thống.
Bảng 1. Các amino axit thiên nhiên.
Tên Kí hiệu Công thức Monoaminomonocacboxylic
H3N+CH2COOGlyxin
Gly
Alanin
Ala

H3N+CH(CH3)COOH3N+CH(i-Pr)COOValin
Val
Leuxin
Leu
H3N+CH(i-Bu)COOHOOC-(CH2)2-CH(+NH3)COOAxit glutamic Glu
Lysin
Lys
H3N+-(CH2)4-CH(NH2)COOd) Tên gốc:
- Khi ngắt bỏ -OH ra khỏi nhóm- COOH ta được nhóm axyl.
Thí dụ : H2NCH2COOH

H2NCH2CO-

glixin

CH3CH(NH2)COOH alanin.

CH3CH(NH2)CO-

glixyl

alanyl.
- Gốc của các aminoaxit có nhóm amit –CONH2 : đổi “-in” thành “inyl”
Thí dụ : H2N-CO-CH2CH(NH2)COOH : Asparagin
H2N-CO-CH2CH(NH2)CO- : Asparaginyl
- Các monoaminođicacboxylic có 3 gốc tương ứng:
+ Tên của gốc hóa trị 1 có tiếp vĩ ngữ là yl
+ Tên của gốc hóa trị 1 có tiếp vĩ ngữ là oyl.
Thí dụ : HOOC-CH2-CH(NH2)COOH : Aspatic
4



HOOC-CH2-CH(NH2)CO- :

α -Aspatyl

-OC-CH2-CH(NH2)CO- :

β -Aspatyl

-OC-CH2-CH(NH2)CO- :

Aspatoyl

1.3. Đồng phân
a) Đồng phân cấu tạo: gồm đồng phân về mạch C và đồng phân về vị trí nhóm amino
b) Đồng phân lập thể: Cấu hình của hầu hết các amino axit thiên nhiên là S và L (chỉ
có L-Xystein là có cấu hình R)
I.2. Cấu tạo phân tử - Tính chất vật lý:
2.1. Cấu tạo phân tử: NH2 - R - COOH
⇄ +H3N – R – COOdạng phân tử
dạng ion lưỡng cực
- Phân tử chứa nhóm –COOH: Có khả năng cho proton- thể hiện tính axit.
- Phân tử chứa nhóm –NH2: có khả năng nhận proton: thể hiện tính
bazơ. Như vậy, amino axit có tính chất lưỡng tính.
- Tinh thể amino axit tồn tại dạng ion lưỡng cực +H3N – R – COO- nên tinh thể
có lực hút ion giống muối amoni nội phân tử.
2.2. Tính chất vật lý:
- Amino axit là chất rắn kết tinh, có nhiệt độ nóng chảy khá cao (khoảng từ
220 đến 300oC, đồng thời bị phân huỷ) và dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở

dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử).
- Các amino axit có nguồn gốc thiên nhiên tồn tại chủ yếu dạng α-amino axit:
⇄ +H3N –CH–

H2N- CH- COOH
-

R
dạng phân tử
I.3. Tính chất hóa học:
3.1. Tính axit- bazơ:
NH2 - R - COOH⇄

+

dạng ion lưỡng cực

H3N – R – COO- (không di chuyển)

+H+
+

+HOH2N – R – COOdi chuyển về anot

H3N – R – COOH
di chuyển về catot

Bảng 2. Tính axit-bazơ của amino axit.
5



Amino axit

Mạch nhánh trung hòa
pK a2
pHI

pK *a
1

Glyxin
2,34
9,60
5,79
Alanin
2,34
9,69
6,00
Valin
2,32
9,62
5,96
Leuxin
2,36
9,60
5,98
Axit glutamic
2,19
4,25
9,67

3,22
Lysin
2,18
8,95
10,53
9,74
* Trong tất cả các amino axit pK a1 ứng với sự điện li của nhóm cacboxyl
và pK a2 ứng với sự điện li của nhóm amoni.
** Trong tất cả các amino axit pK a1 ứng với sự điện li của nhóm cacboxyl
trong RCH(+NH3)COOH.
3.2. Phản ứng của nhóm cacboxyl.
a. Phân li trong nước:
NH2 - R - COOH
H2N- CH- COOH

⇄ +H3N – R – COOquỳ tím
+
+ H2O ⇄ H3N –CH–COO + OH- quỳ

NH2
HOOC- CH- COOH

+ H2O

⇄ -OOC –CH–COO- + H+

quỳ

NH2
(NH2)y R(COOH)x : x = y : quỳ tím

x > y : quỳ hồng
x < y : quỳ xanh
b. Tác dụng với dung dịch kiềm:

H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O

Mol :
a
b
0
0
Mol pư:
a
a
a
a
Mol có:
0
(b-a)
a
a
- Cho dung dịch thu được tác dụng với HCl:
NaOH + HCl → NaCl +
H2O Mol (b-a) (b-a)
H2N-CH2-COONa + 2HCl → ClH3N-CH2-COOH +
Mol
a
2a
nHCl phản ứng = b-a+2a = (b+a) = nOH − NaCl (NaOH) + n NH 2 (a.a)
c. Tác dụng với ancol:

- Amino axit tác dụng với ancol khi có xúc tác axit vô cơ mạnh (HCl) đun nóng
tạo thành este:
H2N-CH2-COOH + HOC2H5
↔ +
H2N-CH2-COO C2H5 + H2O
−
- Este thu được tác dụng với HCl tạo Cl H3 N CH 2COOC2 H5 cần xử lý với NH3
giải phóng aminoeste.
6


−+

Cl H3 N CH 2COOC2 H5 + NH3 → H2N-CH2-COOC2H5 + NH4Cl

3.3. Phản ứng của nhóm amino:
a- Phản ứng với axit:

−+

H2N-R-COOH + HCl → Cl H3 N RCOOH
Mol bđ:
a
b
0
Mol pư:
a
a
a
Mol còn:

0
(b-a)
a
- Cho dung dịch thu được tác dụng với NaOH:
NaOH + HCl → NaCl + H2O (1)
Mol
(b-a) (b-a)
−

+

−+

Cl H3 N RCOOH + 2NaOH →

Cl H3 N RCOONa + NaCl + H2O (2)

Mol
a
2a
⇒ nNaOH p.ứ = b+a = nNaOH p.ứ với HCl + nNaOH p.ứ với a.a
b- Phản ứng với axit nitrơ: HNO2 +HCl
HCl ( NaNO2 + HCl )
H2N-R-COOH + HONO
→ HO-R-COOH + N2 ↑ + H2O
Phản ứng dùng để định lượng amino axit.
c- Phản ứng Aryl hóa bằng dẫn xuất 2,4-đinitro flobenzen.
O2N

F


+ H-HN-R-COOH → O2N

NH-R-COOH

NO2

↓ + HF

NO2

3.4. Phản ứng nhờ tác dụng của nhiệt:
a- Khi đun nóng α-amino axit bị tách nước giữa 2 phân tử tạo thành vòng 6 cạnh
theo phương trình:
O
C

H
OH

N
t0

R-CH
N

H

H


O

H

C

N

R-CH

C

N C

O

H

CH – R + 2H2O

O

b- Khi đun nóng β-amino axit bị tách NH3 tạo axit không no theo phương trình:
R-CH2-CH-CH2-COOH

t

0

→ R-CH2-CH = CH- COOH + NH3


NH2
c- Khi đun nóng γ,δ,ε-amino axit bị tách H2O cho amit vòng 5→ 7 cạnh, gọi
là lactam.

7


O

O

CH2 C OH
CH2

CH2

CH2 C

H
N

t

NH
CH2

H

+ H2 O


2

3.5. Phản ứng tách H2O tạo thành hợp chất peptit:
a- Phản ứng ngưng tụ:
- Khi đun nóng với chất hút nước ( P2O5) ở nhiệt độ thích hợp có phản ứng
tách nước tạo hợp chất peptit theo phương trình:
a1. Phản ứng tạo đipeptit:
t
H2N-CH(R1) C OH+ H NH CH(R2) COOH
O
H2N–CH(R1)–CO–NH–CH(R2)–COOH + H2O
Nếu phản ứng từ 2 amino axit khác nhau:
0

H2NCH(R1) COOH + H2NCH(R2)COOH →t

H2NCH(R1)CONHCH(R2)COOH
H2NCH(R1)CONHCH(R1)COOH

H2NCH(R2)CONHCH(R2)COOH
H2NCH(R2)CONHCH(R1)COOH
Thí dụ: Phản ứng tạo đipeptit từ hỗn hợp alanin và glyxin: tạo các sản phẩm có
thể gồm Ala-Ala; Gly-Gly; Ala-Gly; Gly-Ala.
a2 . Phản ứng tạo tripeptit:
- 3 phân tử amino axit tách nước tạo thành tripeptit:

H2N-CH(R1)

C


OH+ H NH CH(R2)

O

C

OH+ H

NH–CH(R3) –COOH

O

0

→t H2N–CH(R1)–CO–NH–CH(R2)–CO–NH–CH(R3)–COOH + 2H2O

Thí dụ: Phản ứng tạo tripeptit từ hỗn hợp alanin và glyxin: tạo các sản phẩm có
thể gồm
Ala-Ala-Ala
Ala-Ala-Gly
Gly-Gly-Ala
Gly-Gly-Gly
Ala-Gly-Ala
Gly-Ala-Gly
Gly-Ala-Ala
Ala-Gly-Gly
b- Phản ứng tạo poli-peptit ( phản ứng trùng ngưng):
- Khi đun nóng ( có xúc tác) ở t0 thích hợp có phản ứng tạo polipeptit:
nH2N- CH(R)-COOH t , p,xt → H-[NH-CH(R)-CO-]nOH + (n-1)H2O

8
0


Với n = 2 : đipeptit
n = 3 : tripeptit
n = 4 : tetrapeptit
………………..
n > 50 : protein
* Nhận xét:
- Peptit là những amit được hình thành bằng cách ngưng tụ 2 hay nhiều
phân tử α- amino axit
- Trong phân tử peptit: đơn vị amino axit đầu N chứa nhóm NH2, amino
axit đầu C chứa nhóm COOH.
- Liên kết amit của nhóm CO với nhóm NH giữa 2 đơn vị α- amino axit
được gọi là liên kết peptit
- Tên gọi peptit: ghép tên gốc axyl của các α- amino axit bắt đầu từ đầu N,
rồi kết thúc bằng tên amino axit đầu C (được giữ nguyên).
Thí dụ: Ala-Gly-Gly-Ala; Alanylglyxylglyxylalanin
- Phản ứng trùng ngưng: là sự kết hợp các phân tử monome thành polime
đồng thời giải phóng ra nhiều phân tử H2O.
I.4: Điều chế amino axit:
+
- Từ protein: + Thuỷ phân protein+H O+ → α-amino axit: H3N-CH(R)– COOH
3

+

NaOH, t0


H2N- CH- COONa
R
+ X 2 ,xt

H2N- CH- COOH

+ Từ axit: R- CH2-COOH

X

+ NH 3

H2N- CH- COOH
NH2

III. PEPTIT
III.1. Định nghĩa.
- Peptit là những hợp chất amit chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau
bằng các liên kết peptit.
- Liên kết amit của nhóm CO với nhóm NH giữa 2 đơn vị α- amino axit được gọi là
liên kết peptit
- Trong phân tử peptit: đơn vị amino axit đầu N chứa nhóm NH2, amino axit đầu C
chứa nhóm COOH.
- Các peptit được phân thành hai loại:
+ Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α- amino axit và được gọi tương
ứng là đipeptit, tripeptit,…đecapeptit.
+ Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α- amino axit.
H2N-CH CO [NH CH CO ]n -2NH CH–COOH
R


1

Rn

R(2→(n−2))

amino axit đầu N
- Đồng phân cấu tạo của peptit:

amino axit đầu C
9


+ Nếu trong phân tử peptit có chứa n gốc α- amino axit khác nhau thì số đồng phân
peptit sẽ là n!
Thí dụ: từ 2 amino axit alanin và glyxin tạo nen được 2 đồng phân(2!=2) đipeptit là
Ala- Gly và Gly-Ala.
+ Nếu trong phân tử peptit có chứa m- α- amino axit giống nhau thì số đồng phân
peptit sẽ là n!/m!
3 !
Thí dụ: n=3 => có 2 = 3 đồng phân tripeptit là: Ala-Ala- Gly ; Ala-Gly-Ala và
Gly-Ala-Ala
+ Nếu trong phân tử peptit có chứa i cặp α- amino axit giống nhau thì số đồng phân
peptit sẽ là

n!

2i

4!

Thí dụ: Số đồng phân tetrapeptit của hai cặp Ala và Gly là 2 2 = 6
đồng phân là: Ala-Ala- Gly-Gly ; Ala-Gly-Ala-Gly ; Gly-Ala-Ala-Gly
Gly-Ala- Gly- Ala và Gly - Gly-Ala – Ala.
+ Số peptit tối đa tạo nên từ m α- amino axit = mn.
Thí dụ: từ 2 α- amino axit có thể tao nên 23=8 loại tripeptit là:
Ala-Ala-Ala
Ala-Ala-Gly
Ala-Gly-Ala
Gly-Ala-Ala
Gly-Gly-Gly
Gly-Gly-Ala
Gly-Ala-Gly
Ala-Gly-Gly.
II.2.Tính chất hóa học.
2.1. Phản ứng thủy phân:
- Peptit có thể bị thủy phân hoàn toàn tạo thành α- amino axit hoặc thủy phân không
hoàn toàn tạo đi-, tripeptit…
- Chất xúc tác cho phản ứng thủy phân có thể là axit hoặc bazơ, do đó các hợp chất
có liên kết peptit kém bền trong môi trường axit hoặc bazơ.
Thí dụ:
H + (hoacOH − )
H2N-CH- CO

[NH

CH

−

CO ]n-2 –NH-CH-COOH + (n-1)H2O→nH2N-CH( R )COOH


Rn
R1
R(2→(n−2))
- Khi dùng xúc tác enzim các phân tử peptit có thể bị thủy phân từng phần ở một số
liên kết nhất định.
Thí dụ: + Enzim cacboxipeptiđaza: xúc tác cho thủy phân liên kết peptit của amino
axit đầu C → peptit X + amino axit đầu C.
+ Enzim aminopeptiđaza: xúc tác cho thủy phân liên kết peptit của amino
axit đầu N → peptit Y + amino axit đầu N.
2.2. Phản ứng Aryl hóa:
- Dẫn xuất 2,4-đinitroflobenzen có thể tác dụng với peptit tạo ra 1 dẫn xuất halogen.
O2N

F
+
NO2

H2N-CH CO NH

CH COOH

→

R’

R
O2N

HN-CH CO

NO2

R

NH CH COOH + HF
R’


(A)
- Thủy phân (A) trong môi trường H+ cho dẫn xuất 2,4 đinitrophenyl của amino axit
đầu N. Vì vậy có thể xác định được cấu trúc của đơn vị amino axit đầu N trong peptit.

H

(A) + H2O →

+

O2N

HN-CH
NO2

R

COOH + H2N CH COOH
’

R


* Phản ứng Aryl hóa xảy ra theo cơ chế S N2 nên mật độ điện tích (+) của vòng
benzen càng lớn thì tốc độ phản ứng càng nhanh. Nhóm -NO 2, -F hút e mạnh làm
tăng mật độ điện tích (+) của vòng benzen, do đó nếu thay -F bằng –Cl, -Br hoặc thay
–NO2 bằng –H phản ứng không xảy ra được.
2.3. Phản ứng màu biure.
- Các phân tử tripeptit trở đi (có từ hai liên kết peptit trở lên) tác dụng với CuSO 4
trong kiềm cho phức có màu tím hoặc tím đỏ. Phản ứng này được gọi là phản ứng
màu biure vì nó tương tự phản ứng của biure H2N-CO-NH-CO-NH2 với Cu(OH)2
- Các phân tử amino axit hoặc đipeptit (mạch hở) chỉ có một liên kết peptit không có
phản ứng này.
II.3. Phân tích peptit:
Phân tích peptit để xác định trình tự amino axit trong phân tử peptit.
3.1. Xác định amino axit đầu N
Cách 1: Cho peptit tác dụng với dẫn xuất 2,4-đinitroflobenzen sau đó đem sản phẩm
thủy phân sẽ thu được dẫn xuất của amino axit đầu N.
Cách 2: Cho peptit thủy phân nhờ enzim amino peptiđaza sẽ thu được amino
axit đầu N và peptit có mạch ngắn hơn 1 đơn vị.
3.2. Xác định amino axit đầu C.
Cho peptit thủy phân nhờ enzim cacboxipeptiđaza sẽ thu được amino axit đầu C
và peptit có mạch ngắn hơn 1 đơn vị.
3.3. Xác định số lượng và các amino axit trong phân tử peptit
Thủy phân hoàn toàn peptit sẽ xác định được số đơn vị amino axit và các amino axit
trong phân tử peptit.
3.4. Xác định amino axit trong mạch peptit.
- Thủy phân từng phần mạch peptit sẽ thu được các mạch peptit ngắn hơn để nhận
biết.
- Tổ hợp các mạch peptit lại ta xác định được cấu trúc của peptit.
II.4.Tổng hợp peptit.
Khi tổng hợp peptit từ các phân tử amino axit thường tạo ra các peptit có trật tự khác
nhau. Do đó để tạo được peptit có trật tự xác định cần phải bảo vệ nhóm –COOH và –

NH2 trước khi phản ứng.
11


4.1. Bảo vệ nhóm –COOH.
- Nhóm cacboxyl được bảo vệ bằng cách chuyển thành metyl hoặc etyl hoặc benzyl
este. Nhóm este dễ thủy phân hơn nhóm amit nên được loại ra bằng phản ứng thủy
phân trong dung dịch kiềm.
- Nhóm benzyl oxi có thể được loại ra nhờ phản ứng hiđro phân.
+ H 2 −Pd ,t

0

C NH CH

COOH + C6H5CH3

NH CH COOCH2C6H5→

C

O

R

OR

4.2. Bảo vệ nhóm –NH2.
- Dùng phương pháp Bergman.
C6H5CH2OCOCl + H2N


CH

COOH → C6H5CH2OCONH

R

Khử dẫn xuất này bằng

CH

COOH + HCl

R
2

trên xúc tác Pd.

+H / Pd

(X) → C6H5-CH3
2

+ H2N – CH- COOH + CO2
R

4.3. Ngưng tụ các amino axit đã được bảo vệ.
- Ngưng tụ các amino axit đã được bảo vệ ra được sản phẩm:
C6H5CH2- OCO(NH – CH- CO)n OCH2C5H5
(Y)

R
- Hiđro phân sản phẩm thu được peptit.
(Y) +H / Pd → H (-NH – CH – CO)nOH + C6H5CH3 + CO2
2

R

B- MỘ SỐ BÀI TẬP MINH HỌA
Bài 1: Trình bày tính chất hoá học của aminoaxit.
Gợi ý: Tính chất của aminoaxit: yêu cầu nêu được tính chất của nhóm amin; tính chất
của nhóm cacboxyl; tính chất của gốc hiđrocacbon; tính chất chung của cả hai nhóm
này.
a-Phản ứng tạo este:
Aminoaxit tác dụng với CH3OH hay C2H5OH có xúc tác axit HCl sẽ xảy ra sự
este hoá trực tiếp nhóm -COOH.
R-CH-COOH + C2H5OH
NH2

[R-CH-COOC2H5]Cl- + H2O
+

NH3

NaOH
12


R- CH-COOC2H5 + NaCl + H2O
NH2
b-- Phản ứng với axit nitrơ:

Các hợp chất có nhóm NH2 tự do khi tác dụng với HNO2 đều giải phóng nitơ và
tạo ra rượu (phản ứng Slyke). Phản ứng này được dùng để xác định nhóm NH
trong các aminoaxit.
R-CH- COOH + HONO

2

tự do

R- CH- COOH + N2 + H2O

NH2

OH

axit lactic

c- Phản ứng tạo dẫn xuất N-axyl:
Các halogenua axit tác dụng với aminoaxit cho ta dẫn xuất N-axyl.
C6H5COCl + H2N-CH2 - COOH
d- Phản ứng N-ankyl hóa:

C6H5CONH-CH2 – COOH

Cho ankylhalogen tác dụng với aminoaxit sẽ cho dẫn xuất N-ankyl. Khi cho
2,4-dinitroflobenzen tác dụng với aminoaxit sẽ thu được dẫn xuất N -aryl của
aminoaxit. Phản ứng này được dùng để bảo vệ nhóm amino.
C2H5I + H2N-CH2-COOH

C2H5-HN-CH2-COOH


(NO2)2C6H3F + H2N-CH2-COOH

(NO2)2C6H3-HN-CH2-COOH

b- Phản ứng tạo ra azalacton:
Các α-aminoaxit hay N-axylaminoaxit có thể tác dụng trực tiếp với anhydrit
axetic hay clorua axetic cho vòng lacton có sự tham gia đóng vòng của nguyên tử nitơ
và gọi là azalacton. Ví dụ:
C=O ↔ CH3- CH

CH3-CH-COOH (CH3CO)2O CH3-CH
NH-CO-R

HN

O

CR
HO

N

C=O
O

C
R

e- Phản ứng loại bỏ CO2:

Dưới tác dụng của men decacboxylaza hay một số men vi sinh với α-aminoaxit
sẽ loại được CO2 và tạo ra amin.
R-CH - COOH

→

R- CH2 – NH2 + CO2 ↑

Men

NH2
f- Phản ứng loại cả nhóm amino và nhóm CO2:
13


Di tỏc dng ca men oxi hoỏ cỏc -aminoaxit s loi c nhúm NH2 to
ra xetoaxit ri tip tc phõn hu thnh andehit v CO2.
R-

Men
R- CO - COOH + NH3

CH - COOH + H2O



NH2
RCHO + CO2
g- Phn ng phõn hu bi nhit:
Khi un núng -aminoaxit s to ra

2,5- dixetopiperazin
CO
R- CH-COOH + H2N- CH- R
NH2
HOOC

t

0

R-CH

NH + H2O

NH

CH-R

CO
Cỏc -aminoaxit loi NH3 khi un núng cho axit cacboxylic cha no.
H2N-CH2-CH2-COOH to CH2 = CH-COOH + NH3 Cỏc
aminoaxit di tỏc dng ca nhit cho vũng lacton.
t0
CH2
CH2- CH2- CH2
CH2
CH2
+H 2 O
NH2
COOH

NH
C=O
h- Cỏc phn ng quay cu hỡnh:
COOH
COOH
H2N H NaBr Br H NH3
CH3

SN i

CH3

SN 2

COOH
H NH2 NaBr
CH3

SNi

COOH
H Br
CH3

COOH
NH3
H2 N
H
SN2
CH3

Bi 2: Axit nucleic l gỡ, thnh phn chớnh ca axit nucleic, vit cu to mt
mononucleotit lm thớ d minh ho .
Gi ý: Axit nucleic là polinucleotit, đ -ợc tạo ra từ
nhiều mononucleotit liên kết với nhau qua liên kết
photphodieste.
Thành phần chí nh của axit nucleic bao gồm: các bazơ
dị vòng nitơ (nêu ra một số thí dụ); -pentozơ: ribozơ
hoặc đezoxiribozơ và axit photphoric.
Thí dụ

14


NH2
N
O
O

O

P

N

O

N

CH


OP
-

N

2

O

O-

H

H OH

OH

Adenozinmonophotphat (AMP)
Adenozindiphotphat (ADP)
Mỗi mắt xích nh- vậy gọi là một mononucleotit.
Bi 3. Ti sao cỏc peptit luụn luụn cú cu trỳc xon?
Hóy gi tờn v cho bit phng phỏp húa hc xỏc nh chui peptit sau:
Ala- Met- Phe-Glu.
Gi ý: Sở dĩ mạch peptit có cấu trúc xoắn là vì đôi
electron tự do của nitơ tham gia vào hệ liên hợp với C= O
vì thế liên kết C-N không thể quay tự do trong khi tất cả
các liên kết đơn khác có thể quay tự do đ-ợc vì vậy tạo
nên cấu trúc xoắn ở cấu trúc bậc I.
- Gọi tên các axit amin đầu và giữa mạch bằng tên
gốc (-yl) axit amin cuối cùng gọi tên của axit amin.

- Để phân tích peptít phải xác định đ-ợc axit amin
đầu Nbằng phản ứng với 3,4-đinitroflobenzen sau đó thủy
phân hoàn toàn và sắc kí để nhận ra axit amin đầu Ala
(viết đầy đủ phản ứng...)
- Xác định aminoaxit đuôi C Glu. bằng ph-ơng pháp
thủy phân bằng enzim cacboxipeptiddaza viết phản ứng.
- Thủy phân hòan toàn để xác định định tính và định
l-ợng tỉ lệ các axit amin (viết phản ứng thủy phân bằng
HCl 6N).
15


- Thñy ph©n kh«ng hoµn toµn b»ng c¸c enzim hoÆc b»ng
axit sau ®ã lËp luËn logic ®Ó x©y dùng cÊu tróc bËc 1.
Bài 4:
Cho amino axit 4- aminobutanoic, alanin, β -alanin. Để tính pH I người ta sử dụng
pKa của chúng nêu theo trình tự sau: 2,35; 3,55; 4,03; 9,87; 10,24; 10,56.
1- Viết công thức cấu tạo của các amino axit, ghi các giá trị pKa vào bên cạnh nhóm
chức thích hợp của mỗi amino axit. Biết pKa: C2H 5COOH là 4,9.
2- Thiết lập biểu thức chung để tính pHI của các amino axit trên theo các giá trị pKa.
Sau đó áp dụng biểu thức+ chung để tính pHI cho từng amino axit.
3- Tính tỉ lệ:

H 3 NCH (CH 3 )COO −
+

ở giá trị pH=4.

H 3 NCH (CH 3 )COOH


4- Nêu phương pháp phân biệt 3 amino axit.
xuất phát từ hợp chất hữu cơ thông

5- Viết sơ đồ tổng hợp CH3-CH-COOH
NH2

thường không chứa 14C và các hợp chất vô cơ cần thiết.
Gợi ý giải
1- Công thức cấu tạo:
NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ⇄ +NH3 - CH2 - CH2 - CH2 – COONH2 - CH – COOH
⇄ +NH3 - CH – COOCH3

CH3

+
NH2 – CH2 - CH2 - COOH
NH3 - CH2 - CH2 - COO⇄
- Điền pKa vào nhóm chức: pKa của nhóm –NH2 chính là pKa của +NH3 đã
được proton hóa, do đó giá trị:
10,56
4,03
10,24
3,55
9,87
2,35
+
+
+
NH3 – (CH2 )3- COOH
NH3 – (CH2)2- COOH

NH3-CH(CH3)-COOH
2- Biểu thức chung tính pHI:
- pHI là pH tại đó amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực → Phân tử trung hòa
điện tích nên không bị điện di.
TH1: Với aminoaxit có số nhóm -NH2 bằng số nhóm –COOH (aminoaxit trung hòa)
pKa1: pKa của COOH
pKa2: pKa của +NH3

COO-

COOH (pKa1)
R
+ NH3

HO2H

( pKa2)

HO2-

R

+

+

COOH+

NH3


R
NH2

16


pH<7

Dạng cation

Điện tích:

1+

+

Dạng lưỡng cực

→

+

0

pH>7

Dạng anion

(1-)


←

−

[H ][H 3 N − R − COO ]
[H 3 N + − R − COOH ]
1
[H + ][H 2 N − R − COO − ]
K
a2 = [H 3 N + − R − COO − ]
+ 2
−
⇒ K .K = [H ] [H+ 2 N − R − COO ]
a2
a2
[H 3 N − R − COOH ]
Ka =

Vì lúc này ion lưỡng cực không di chuyển (không điện di) cho nên dung dịch trung
hòa về điện tích, nghĩa là:
[H 2 N − R − COO − ]
[ A− ]
[ A+ ] =[H 3 N + − R − COOH ] = 1
⇒ Ka2 .Ka2 = [H + ]2

⇒ [H

+

] = Ka1 .Ka2


⇒ −lg[H

⇒ pHI =

+

] = −lg Ka1 .Ka2

pKa + pKa
1

2

2

TH2: Với aminoaxit có số nhóm -NH2 nhiều hơn số nhóm –COOH (aminoaxit bazơ)
COO-

COOH (pKa1)
HO2-

+

CH- NH

3

(pKa2)


H+

COO+

CH- NH3

COO-

HO2H+

HO2CH – NH2

CH –NH2

H+

R – NH2
R- NH 3+ (pKa3)
R - NH 3+
R - NH 3+
đt: (2+)
(1+)
→
0
(1-)
←
Điện tích tổng cộng của mỗi dạng được ghi trong dấu ngoặc đơn ở trên, dạng có
điện tích bằng không tồn tại giữa hai dạng có pKa tương ứng là pKa2 và pKa3 .
Cho nên:
pKa + pKa


⇒

2
32
pHI =
TH3: Với aminoaxit có số nhóm -NH2 ít hơn số nhóm –COOH (aminoaxit axit)

COO-

COOH (pKa1)
HO2-

+

CH- NH 3

(pKa3)

CH-

+
NH 3

H+

R- COOH (pKa2)
đt: (1+)
→


COOHO2-

CH – NH

H+

R – COO
(1-)

R - COOH
0
←
17

COO+
3

-

HO2CH-NH2

H

+

R –COO(2-)


pHI =


⇒

pKa + pKa
1

2

2

* Áp dụng TH1 => pHI của chúng lần lượt là: 7,3 ; 6,9 ; 6,11
3- Tính tỉ lệ:
-

+

H2H-CH(CH3)-COOH ⇄H3 N CH(CH3)-COO
+

+

+H

+

⇄ H3 N CH(CH3)-COOH

K

−1
a1


Ta có: [H 3 N − CH (CH 3 ) − COOH ] = K a−1
1

+

[H + ][H 3 N − CH (CH 3 ) − COO − ]
⇒

[
H

+
3

−
N − CH (CH ) − COO ]
3

= K a [H + ]−1 = 10 −2,35.10 4 = 101,65
1

+

[H 3 N − CH (CH 3 ) − COOH ]

4- Phân biệt
- Dùng thuốc thử ninhiđrin nhận ra α-amino axit: H2N-CH-COOH
CH3
- Dùng phản ứng tách NH3 đối với β-alanin và đóng vòng lactam đối với

H2N-CH 2)3-COOH bởi nhiệt, sau đó dùng dung dịch Br2 để nhận ra amino axit còn
lại. 5- Tổng hợp alanin: Chọn sơ đồ
CH 2 =CH 2

→ CH3-CH2Cl → CH3-CH2MgCl

1-14 CO2

HCl

Mg / ete(khan)

CH3-CH2- COOH→
14

+Cl2 ( P,I2 )

CH3- CH- COOH
14

COOH

2-H2O

NH2

Cl

Bài 5:
a) Viết cân bằng điện li cho lysin và tính điểm đẳng điện của nó.

b) Viết cân bằng điện li cho axit aspatic và tính điểm đẳng điện của nó.
Gợi ý giải:
COOCOOCOOa) COOH (pKa1)
HO2-

+

CH- NH 3 (pKa3)

+

CH- NH 3

H+

(CH2)3

HO2H+

(CH2)3

CH – NH2
(CH2)3

HO2H+

CH-NH2
(CH2)3

CH2-NH 3+ (pKa2)

CH2-NH 3+
CH2-NH 3+
CH2-NH2
đt: (2+)
(1+)
→
0
(1-)
←
Điện tích tổng cộng của mỗi dạng được ghi trong dấu ngoặc đơn ở trên, dạng có
điện tích bằng không tồn tại giữa hai dạng có pKa tương ứng là 8,95 và 10,53.
Như vậy: pHI =

pKa

2

+ pKa

2

3

=

8,95 +10,53

= 9,74

2

18


COO-

b) COOH (pKa1)
HO2(pKa3 ) H+

+

CH- NH

3

HO2-

+

CH- NH 3

CH2

H

+

CH2

COOH (pKa2)
đt: (1+)

→
⇒ pHI =

COO-

pKa + pKa
1

22

COOH
0
2

=

1,88 + 3,65

COOHO2-

+

CH – NH 3

H+

CH2

CH2


COO(1-)

←

CH-NH2

COO(2-)

= 2,77

Bài 6: Cho một số amino axit sau:
A : H2N-CH2COOH

D:

HOOC-CH2-CH-COOH

NH2
B:

C:

HO-CH2CH-NH2
H2N - (CH2)4-

CH-

E:

HOOC-(CH2)2-CHCOOH NH2


F:

COOH
N

NH2

H

1) Gọi tên các chất theo danh pháp IUPAC và
pháp thường biết rằng
N
có tên gọi piroliđin.
2) Sắp xếp các chất trên theo trình tự tăng dần pHI. Biết các giá trị pHI của H
chúng là: 2,77 ; 3,22 ; 5,68 ; 5,97 ; 6,3 ; 9,74.
3) Viết công thức cấu trúc của các amino axit tại điểm đẳng điện và tại pH=1; pH=13.
Gợi ý giải:
1) Gọi tên IUPAC theo nguyên tắc chung.
Tên của amino axit = axit số chỉ vị trí –amino/tên thay thế của axit/đuôi oic(hoặc
đioic)
HO-CH2-CHThí dụ:
Axit 2-amino-3-hiđroxipropanoic
Axit α -amino- β -hiđroxipropionic
NH2
2) Thứ tự tăng dần pHI:D < E <
B <
A <
2,77
3,22

5,68
5,97
Giải thích:Do
D: Có hai trung tâm axit, một trung tâm bazơ gần nhau.
E: Tương tự D nhưng hai trung tâm axit xa nhau hơn.

F < C.
6,30 9,74

−

B: Có một trung tâm axit, một trung tâm bazơ và có –OH hút e .
19


A: Có một trung tâm axit, một trung tâm bazơ bậc I.
F: Có một trung tâm axit, một trung tâm bazơ bậc II mạnh hơn bậc I.
C: Có một trung tâm axit, hai trung tâm bazơ.
3) Công thức cấu trúc của các amino axit:
- Tại điểm đẳng điện:
HOOC-CH2-CH-COOA : H3N+-CH2 –COOD:
H3N+
B:
C:

E: HOOC-(CH2)2-CH-COO-

HO- CH2-CH-

-


H3N+
H3N+- (CH2)4 -

H3N+

F:

CH-

COON+

NH2

H

H

- Tại pH = 1 < pHI của A
+
→ A : H3N -CH2 –COOH
B:

C:

F nên chúng tồn
ạng cation
D HOOC-CH2- CH-COOH

HO-CH2CH-H3N+

H3N+- (CH2)4- CHH3N+

E:

H3N+
HOOC-(CH2)2-CH-COOH
H3N+

F:

COOH

N+

H

H

- Tại pH = 13 > pHI của A → F nên chúng tồn tại ở dạng anion
OOC-CH2- CH-COOA : H2N-CH2 –COOD:

B:

-

NH2
OOC-(CH2)2- CH-

-


HO-CH2- CH-

E:

-

NH2
C:

H2N- (CH2)4-

NH2
CH-

F:

-

COON
H

Bài 7:
Có hỗn hợp gồm các protit: pepsin (pHI =1,1), hemoglobin (pHI =6,8) và
prolamin (pHI =12,0), khi tiến hành điện di dung dịch protit trên ở pH=7,0 thì thu
được ba vết chất (hình vẽ).
A
B
C
•


•

•

20


xuất phát
Cho biết mỗi vết đặc trưng cho chất nào? Giải thích?
Gợi ý giải:
- Pepsin, vì Pepsin là protit có tính axit mạnh (pHI =1,1): Tại pH=7,0 > pHI =>
pepsin +HO− → dạng anion (-) nên ion chạy về cực (+) => vết A đặc trưng cho pepsin. Hemoglobin (pHI =6,8): Tại pH=7,0 ≈ pHI (hầu như ở dạng ion lưỡng cực) =>
hemoglobin +HO− → dạng anion (δ -) nên ion chạy về cực (+) => vết B đặc trưng cho
hemoglobin.
- Prolamin, vì Prolamin là protit có tính bazơ mạnh (pH I =12,0): Tại pH=7,0 < pHI =>
prolamin + →H+ dạng cation (+) nên ion chạy về cực (-) => vết C đặc trưng cho
prolamin.
Bài 8:
Thuỷ phân hoàn toàn 0,5 mol peptit (X) thu được 1 mol Phe ; 0,5 mol Ala; 0,5 mol
Asp và 0,5 mol Lys. Cho (X) phản ứng hoàn toàn với 2,4-đinitroflobenzen, sau đó
thuỷ phân sản phẩm thu được: Phe, Asp, Lys và dẫn xuất
Ar- NH- CH(CH3) -COOH
Mặt khác, thuỷ phân (X) nhờ enzim cacboxipeptiđaza thu được Asp và một
tetrapeptit (Y), tiếp tục thuỷ phân (Y) nhờ enzim cacboxipeptiđaza thu được Lys và
tripeptit (Z).
1) Viết công thức cấu tạo và gọi tên (X), (Y), (Z).
2) Sắp xếp các amino axit theo thứ tự giảm dần pHI.
3) Viết công thức cấu trúc dạng ion của các amino axit trên ở giá trị pH = 2 ; 12.
Gợi ý giải:
Theo giả thiết:


+

+H O

+ Ala + Asp + Lys
Mol: 0,5
1
0,5
0,5
0,5
hay
1
2
1
1
1
Vậy (X) là pentapeptit được hình thành từ 2 đơn vị Phe, 1 đơn vị Ala, 1 đơn vị Asp
và 1 đơn vị Lys.
+
+H O
(X) + 2,4-đinitroflobenzen → SP →
Ar- NH- CH=> amino axit đầu N là Ala
CH3
X3→ Phe

3

en zim


(X) + H2O cacboxipeptiđaza
(Y) + H2O

en zim
cacboxipeptiđaza

Asp + (Y) nên amino axit đầu C là Asp
Lys + (Z) nên amino axit đầu C là Lys

Vậy trình tự của (X) là: Ala-Phe-Phe-Lys-Asp.
2) Sắp xếp các amino axit theo thứ tự giảm dần pHI.
21


Ala : H2N-CH-COOH

Lys H2N -(CH2) 4-CH-COOH

CH3

NH2

Phe C6H5- CH2-

CH-COOH

Asp : HOOC-CH2- CH-COOH

NH2


NH2

Thứ tự giảm dần pHI:
Lys > Ala > Phe > Asp
pHI : 9,74
6,0
5,48 2,77
vì Asp có –CH3 gây hiệu ứng +I
Phe có –C6H5 gây hiệu ứng –I
3) Viết công thức cấu trúc dạng ion của các amino axit trên ở giá trị pH = 2 ; 12.
- Ở pH =2 < pHI của 4 chất nên
H3N+-CH-COOH
+
Lys H3N -(CH2)4-CHAla :
CH3
H3N+
Phe: C6H5-

CH2- CH-COOH

Asp : HOOC-CH2-CH-COOH
H3N+

H3N+
-

Ở pH =12 > pH của 4 chất nên
Ala : H2N- CH-COO_
CH3


Phe:

Lys

H2N -(CH2)4-CH-

Asp :

-

-

C6H5- CH2- CH-COO

-

OOC-CH2-CH-COO-

NH2

Bài 9:
Hợp chất X được tách từ thịt mà qua phản ứng biure thấy X là peptit hoặc protein.
Thuỷ phân hoàn toàn X thu được 3 amino axit có số mol bằng nhau A, B, C. Người ta
tổng hợp A và B theo sơ đồ sau:
Ia → II → III → IV → V → A
Ib → III → VI → VII → B
Ia và Ib là các CxHy.
A khác B và C ở chỗ: A không có đồng phân đối quang.
Sự chuyển hoá VI → VII xảy ra trong môi trường NH3. Trong đó nhóm –OH ở VI
được thay thế bằng -NH2

C được tổng hợp theo sơ đồ:
CH2
CH2
C
CH2

O

→ VIII

CH2

NO2

22

→

C


Mx < (MA + MB + MC)
Sản phẩm của phản ứng thuỷ phân X không những chỉ gồm các amino axit mà còn
sản phẩm A-B ; C-A.
1) Hỏi trong phản ứng biure: X có dấu hiệu gì?
2) Thay chữ cái bằng các chất thích hợp.
3) Gọi tên các chất A, B, C.
4) Nêu cấu trúc có thể có đối với X
5) Cho biết cấu trúc lập thể đối với B và C.
Gợi ý giải:

A không đối quang nên A là H2N-CH2COOH (duy nhất) vì không có C*
C được tổng hợp theo sơ đổtên nên C là :
CH

C H2

2

CH

NH

C

O

+(

H

CH2 CH2

)

C H2

2

NH


C O

+H O+
3

→H2N-(CH2)4-CH-COOH

CH2 CH2
NO2

NH2
NH2

(Lys)

- Từ sơ đồ Ia thấy thỏa mãn:
+

+O

+H O
CH 2 =CH2 → CH 3 -CH 2OH → CH 3 -CHO→ CH 3-COOH

+O

+Cl

→

3


2

2

2

ClCH2-COOH→H2N-CH2COOH (A)
+ NH 3

- Từ sơ đồ Ib thấy thỏa mãn:
CH ≡ CH2→ CH3CHO

+ H O, xt

→ CH3-CH-CN

+ HCN

+H O

+

3→ CH3-CH-COOH

(B)

→ CH3-CH-COOH

OH


OH

+ NH 3

NH2

1) Trong phản ứng màu biure : X cho dung dịch màu tím hoặc tím đỏ.
2)
3) Gọi tên:
A: H2N-CH2-COOH Glyxin (axit aminoaxetic)
B:

CH3-CH-COOHAlanin (axit 2-aminopropanoic)
NH2

C: H2N-(CH2)4-CH-COOHLysin (axit 2,6-điaminohexanoic)
NH2

4) X có cấu trúc? Khi thuỷ phân X thấy : Mx < (MA + MB + MC)
=> X là tripeptit tạo ra từ 1 đơn vị A, B, C
23


COO-

Từ giả thiết => X là : C- A – B.
CO
C


Cấu trúc:

NH

H3N+

H

H
H

CH3

H

(CH2)4NH2
5) Cấu trúc lập thể đối với B và C
COOB: H3N+

COOC: H3N+

H

H

CH3

(CH2)4NH2

Bài 10:

Hãy tổng hợp methionin theo 3 phương pháp : phương pháp Gabriel ( từ đietyl α bromomalonat), phương pháp Steckơ (từ anđehit và metanthiol) và phương pháp Peckin ( từ

α - bromocacboxylic, NH3 dư)
Gợi ý giải:
Tổng hợp methionin theo 3 phương pháp :
-

Phương pháp Gabriel ( từ đietyl α - bromomalonat)
O
C

O
C
N –

(EtOOC)2CHBr

+

- KBr

Met

- OEt
MeSCH2CH2Cl

+

C


O

O

- Phương pháp Steckơ (từ anđehit và metanthiol)
CH2 = CHCHO + CH3SH H O →CH3SCH2CH2CHO NH ,HCN
→ CH3SCH2CH2CH(NH2)C ≡ N
HO
→ Met
- Phương pháp Peckin ( từ α - bromocacboxylic, NH3 dư)
+

3

3

+

3

CH3SCH2CH2CH2

Met

1.

COOHPBr3

Br2,


NH3

dư
2CHBrCOOH

2. H2O

Bài 11:
Thủy phân tripeptit X nhờ enzim cacboxipeptiđaza thấy amino axit tự do xuất hiện
24