PHẢN ỨNG ALDOL HOÁ
1. Tài liệu tham khảo.

Giáo trình hóa hữu cơ 2 – Mai Thị Thùy Lam.
Tài liệu thực hành hóa hữu cơ 2
2. Phương pháp tổng hợp benzalacetophenon:
Benzalacetophenon được tổng hợp từ phản ứng giữa Benzaldehyde và Acetophenol với
xúc tác Sodium Hydroxyde theo quy trình như sau:
Cân A (g) Sodium Hydroxyde cho vào erlen 100 (mL). Thêm 6A (mL) nước cất
và khuấy đến khi Sodium Hydroxyde tan hoàn toàn.
- Thêm 5A (mL) Ethanol 95% vào erlen 100 (mL) khuấy đều. Nhiệt độ dung dịch
lúc này không quá 25oC.
- Thêm A (mL) Acetophenol vào erlen 100 (mL). Lắc đều.
- Thêm 2A (mL) Benzaldehyde vào erlen 100 (mL). Lắc đều. Lúc này dung dịch
chuyển từ màu vàng sang màu cam.
- Tiếp tục khuấy khoảng 30 phút.
- Lọc lấy sản phẩm bằng hệ thống chân không.
- Rửa sản phẩm nhiều lần với nước để loại bỏ Sodium Hyroxyde còn dư.
- Tiếp tục rửa lại bằng Ethanol và để sản phẩm khô. Sản phẩm là những tinh thể
màu vàng.
- Cân và ghi lại khổi lượng.
- Tính toán hiệu xuất phản ứng.
- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm.
3. Cơ chế:
- Tách Hα bằng base tạo anion enolate
-

-

Phản ứng cộng cảu anion enolate vào Carbon carbonyl của phân tử aldehyde
(ketone) khác tạo hợp chất trung gian carbon tứ diện. Chất trung gian carbon tứ

diện phản ứng với chất cho proton tạo sản phẩm aldol hóa:


-

β-hydroxyketone dễ bị dehydrate hóa, tạo hợp chất ketone không no ở vị trí α,β

4. Thiết bị và dụng cụ
4.1. Thiết bị

TT
1
2
3
4
5

Tên thiết bị
Cân phân tích GH 202 hoặc GX 200
Thiết bị gia nhiệt khuấy từ
Hệ thống lọc chân không
Thiết bị đo nóng chảy MPA 100
Thiết bị Uv – Vis
4.2. Dụng cụ
TT
Tên dụng cụ
1
Erlen 100 mL
2
Ống đông 10 mL

3
Beaker 50 mL
4
Phễu thuỷ tinh
5
Đũa thuỷ tinh
6
Muỗng thuỷ tinh

Xuất xư
Nhật
Italia
Việt Nam
USA
Nhật

Số lượng
01
01
01
01
01

Xuất xư
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc


Số lượng
02
01
01
01
01
01


7
8
9
10

Cá từ thẳng
Pipet nhựa
Nhiệt kế 300oC
Giấy lọc
Ống mao quản đo nhiệt độ nóng
11
chảy
12
Beaker 250 mL
13
Giấy Parafin
4.3. Hoá chất
TT
Tên hoá chất
1

Benzaldehyde
2
Acetophenol
3
Ethanol
4
Sodium Hydroxyde

Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc
Trung Quốc

01
01
01
10

Trung Quốc

10

Trung Quốc
Trung Quốc

01
01

Xuất xư
Trung Quốc

Trung Quốc
Việt Nam
Trung Quốc

Số lượng
500 mL
500 mL
500 mL
500 gam

5. Thực nghiệm:

5.1. Khảo sát 1: Khảo sát thể tích Acetophenol đến hiệu suất tổng hợp
Benzenalacetophenone.
5.1.1. Mục tiêu:
Tìm thể tích Acetophenone để tối ưu hiệu suất tổng hợp Benzenalacetophenone.
5.1.2. Phương pháp thực hiện:
- Cố định thể tích Benzaldehyde 10ml, 3g NaOH, 18ml ethanol.
- Thời gian phản ứng 30 phút, thực hiện phản ứng nhiệt độ luôn dưới 20oC .
- Thay đổi thể tích Acetophenol theo các tỉ lệ:

Thí
nghiệm
1
2
3

Thể tich

Acetophenol

(ml)
5
10
15

Thể tích
Benzaldehyde
(ml)
10

5.1.3. Bố trí thí nghiệm:
Thực hiện lần lượt các thí nghiệm 1,2,3.
Mỗi thí nghiệm thực hiện 1 lần.
Thực hiện phản ứng 30 phút.

Khối lượng NaOH
(g)

3

Thể tích ethanol
(ml)

18


5.1.4. Kết quả thí nghiệm:
Thể tich

1


5

Khối lượng sản
phẩm
(g)
4,3

2

10

13,8

79,9

3

15

11,8

68,4

Thí
nghiệm

Acetophenone
(ml)


Hiệu suất
(%)
44

Nhiệt dộ nóng chảy: 51,6oC
5.1.5. Thảo luận:
- Với tỉ lệ thể tích: 10ml Acetophenone: 10ml benzaldehyde cho hiệu suất tổng hợp
Benzenalacetophenone cao nhất. Ở thí nghiệm 1, benzaldehyde dư nên có thể phản ứng
phụ có thể xảy ra (benzaldehyde tự aldol hóa).
- Khi cho benzaldehyde vào phải cho thật từ từ. Quá trình lắc quyết định vận tốc phản
ứng, nhất là giai đoạn elimination từ aldol hóa sang sản phẩm. Chính vì vậy khi cho
benzaldehyde vào, phải lắc thật đều tay và thật mạnh để cho tinh thể aldol sinh ra bền
vững, sẽ khó chuyển qua sản phẩm cuối cùng.
Một chú ý quan trọng là benzalacetophenon có thể gây ngứa cho da, và có thể làm tổn
thương da mặt nếu ko có trang bị khẩu trang khi thí nghiệm.
O

Phản ứng phụ có thể xảy ra:
H2
C

O

H

CH2

O

3C

HH
2
C

O

CH 3

HOH
O

-

OH

O

C
H2

O

CH2

-H2O

H C
H2 3
C


OH
+ -OH


6. Kết luận: