Chơng 8
dẫn xuất halogen
ancol phenol
A. Mở đầu
Mục tiêu của chơng
1. Kiến thức
Khái niệm về dẫn xuất halogen, ancol và phenol.
Đặc điểm liên kết, cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của dẫn xuất
halogen, ancol, phenol.
Tính chất hoá học của ancol, phenol.
Một số ứng dụng quan trọng của ancol và phenol.
2. Kĩ năng
Viết đợc CTCT của các dẫn xuất monohalogen, ancol no đơn chức,
mạch hở có không quá 5 nguyên tử cacbon trong phân tử và đọc đợc tên chúng.
Viết đợc các pthh thể hiện tính chất hoá học của dẫn xuất halogen, ancol,
phenol, mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo phân tử và tính chất.
Thấy đợc điểm khác nhau giữa ancol và phenol, ảnh hởng qua lại giữa các
nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử.
GV chú ý rèn cho HS thói quen khi viết pthh có đủ điều kiện để phản ứng xảy
ra.
Một số điểm cần lu ý
Hệ thống kiến thức của chơng
1. Nội dung
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
ancol
phenol
Luyện tập
Dẫn xuất halogen, ancol và phenol
Thực hành
Tính chất của etanol, glixerol và phenol
Các loại hợp chất đợc đề cập theo từng loại nhóm chức với cấu trúc đi từ :

định nghĩa phân loại danh pháp tính chất lí hoá học điều chế, ứng
dụng.
2. Phơng pháp dạy học
Cần tạo điều kiện cho HS tích cực tham gia xây dựng bài, chủ động tiếp nhận
kiến thức mới bằng cách tổ chức các hoạt động theo nhóm. Thí dụ : cho các nhóm HS
nghiên cứu một nội dung SGK sau đó mỗi nhóm cử đại diện nêu ý kiến của nhóm về
nội dung nghiên cứu.
Tăng cờng sử dụng tranh, mô hình lắp ghép để HS dễ hình dung việc viết
công thức cấu tạo các đồng phân của ancol theo quan điểm thay thế các nguyên tử
nhóm nguyên tử có cùng hóa trị.
Vì phải học sinh phải tiếp thu một lợng kiến thức lớn, trong thời gian ngắn, do
đó giáo viên cần tận dụng vốn kiến thức về các chất có nhóm chức đã học ở lớp 9 (về
phản ứng thế halogen của metan, benzen ; phản ứng cộng brom, HX của etilen,
axetilen, ancol etylic) và vận dụng các kiến thức về quan hệ cấu tạo tính chất để xét
các chất.

Việc viết CTCT của các đồng phân dẫn xuất halogen và ancol có nét tơng tự
nhau nên cần tận dụng thuận lợi này. Việc gọi tên theo danh pháp thay thế của dẫn
xuất halogen và ancol cũng tơng tự về cách đánh số mạch cacbon, do đó cần chỉ cho
HS thấy để tiện khi vận dụng.
Trong chơng 8, HS bắt đầu làm quen với một khái niệm mới là liên kết hiđro
nhng do yêu cầu của chơng trình nên trong SGK không đa một cách hệ thống về liên
kết hiđro. Tuỳ theo đối tợng HS, giáo viên có thể cho HS biết mối quan hệ giữa độ âm
điện và khả năng tạo liên kết hiđro : liên kết H

X càng phân cực thì khả năng tạo
liên kết hiđro càng mạnh. (Tuy nhiên, sự phân cực liên kết này cha đủ dẫn đến sự phân
li thành ion.)
Hiện nay, một lợng lớn phenol đợc tổng hợp từ benzen và etilen (các sản phẩm của chế
biến dầu khí) theo sơ đồ :

3 2 2
2 4
CH CH CH 1. O
3
6 6 6 5 6 5 3 3
2.dd H SO
H
3
CH
C H C H CH C H OH CH COCH
CH
+
=
+
Tuy
nhiên, với chơng trình chuẩn không nên đi sâu về các phản ứng cụ thể.
Phần sách Phần đĩa CD
Bài học (1) Phơng pháp
dạy học (2)
Phòng thí nghiệm
(3)
Thông tin bổ
sung (4)
Dữ liệu hóa
học (5)
Bài 39
Dẫn xuất
halogen
Đàm thoại nêu
vấn đề

TN thuỷ phân etyl
bromua
TN
BTTN
Bài 40
Ancol
Đàm thoại nêu
vấn đề
TN 1 :
C
2
H
5
OH + Na
TN 2 : ancol +
Cu(OH)
2
TN 3 :
C
2
H
5
OH + CuO
TN 1, 2, 3
BTTN
Bài 41
Phenol
Sử dụng TN
nêu vấn đề
TN 1 : Phenol

+ NaOH
TN 2 : Phenol
+ nớc brom
TN 1, TN 2
BTTN
Bài 42
Luyện tập
Sử dụng
phiếu học tập
BTTN
Bài 43
Bài thực
hành 5
TN 1 : C
2
H
5
OH
+ Na
TN 2 : Glixerol
+ Cu(OH)
2
TN 3 :Phenol
+Br
2
B. Dạy học các bài cụ thể
bài 39. dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
I. Mục tiêu
1. Kiến thức
Học sinh biết :

Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.
Tính chất hóa học đặc trng và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen.
2. Kĩ năng
Viết công thức cấu tạo các đồng phân của dẫn xuất halogen cụ thể.
Viết phơng trình hóa học : phản ứng thủy phân và phản ứng tách của dẫn xuất
halogen.
II. Chuẩn bị
Giáo viên : chuẩn bị một số t liệu về dẫn xuất halogen, thí nghiệm thủy phân
etyl bromua.
Bảng Một số hằng số vật lí của một vài dẫn xuất halogen theo dãy : CH
3
X,
C
2
H
5
X (X : F, Br, Cl, I).
Học sinh : hệ thống hoá lại các phản ứng của hiđrocacbon đã học có tạo ra
các hợp chất chứa halogen ; có thể su tầm một số thông tin về ứng dụng của dẫn xuất
halogen (theo nhóm hoặc cá nhân).
iii. thiết kế hoạt động dạy học
Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh
Hoạt động 1. Tổ chức tình huống học tập
GV nêu mục đích, yêu cầu của bài học, nêu các nhiệm vụ mà HS phải
thực hiện trong giờ
Hoạt động 2. Tìm hiểu khái niệm về dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
GV yêu cầu HS nghiên cứu các
thí dụ về hiđrocacbon và các dẫn
xuất đã nêu trong SGK, nhận xét sự
biến đổi phân tử hiđrocacbon và

dẫn đến khái niệm
GV có thể yêu cầu HS lấy thí dụ
I. Khái niệm. Phân loại
1. Khái niệm
HS lấy các thí dụ về các phản ứng
của hiđrocacbon sinh ra dẫn xuất
halogen (thế clo của metan,
benzen ; cộng brom, HBr của
Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh
về các phản ứng thế halogen của
ankan, benzen đã học và gọi tên các
chất hữu cơ tạo thành gọi là dẫn
xuất halogen tơng ứng.
So sánh đặc điểm liên kết hóa
học trong phân tử các chất đầu và
sản phẩm.
etilen, axetilen)
+ Phân biệt : dẫn xuất halogen và
các sản phẩm halogen hóa của
hiđrocacbon
Hoạt động 3. Hoạt động 2. Phân loại
GV có thể nêu một số thí dụ về
dẫn xuất halogen (CHBr
3
, CHBrCl
2
,
CF
4
, CH

2
=CHCl, C
2
H
5
Br,....).
HS so sánh thành phần nguyên tố
của các chất, đặc điểm của gốc
hiđrocacbon.
GV yêu cầu HS nhắc lại khi
niệm bậc của nguyên tử cacbon.
GV yêu cầu HS xác định bậc
của một số dẫn xuất halogen cụ thể.
+ Để củng cố, GV yêu cầu HS viết
CTCT của các đồng phân có
CTPT : C
3
H
7
Br, C
4
H
9
Br ;
C
2
H
4
Cl
2

,...
HS nhận xét về sự giống nhau về
liên kết hóa học trong phân tử
hiđrocacbon và dẫn xuất halogen.
2. Phân loại
HS nhận xét : loại nguyên tử
halogen trong phân tử, số lợng
nguyên tử, loại liên kết hóa học
trong phân tử,..từ đó dẫn đến các
tiêu chí phân loại :
Phân loại theo nguyên tố
halogen : dx clo, dx brom,.. dx hỗn
hợp các halogen.
Phân loại theo gốc hiđrocacbon :
dx no, mạch hở ; dx không no mạch
hở ;...
HS vận dụng phân loại theo bậc
của nguyên tử cacbon liên kết với
nguyên tử halogen :
Hoạt động 4. Tính chất vật lí
GV yêu cầu HS theo dõi bảng số
liệu Một số hằng số vật lí của một
vài dẫn xuất halogen. So sánh với
hiđrocacbon tơng ứng.
II. Tính chất vật lí
HS nghiên cứu bảng số liệu, nhận
xét sự biến đổi
Nhiệt độ sôi tăng dần theo phân
tử khối của X.
Các dx halogen không tan trong

nớc
Hoạt động 5. Tìm hiểu tính chất hóa học của dẫn xuất halogen
GV yêu cầu HS so sánh độ âm
điện của cacbon với các nguyên tố
halogen.
III. Tính chất hóa học
HS nhận xét sự phân cực liên kết
hóa học của liên kết CX.
Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh
GV/hoặc HS làm thí nghiệm
C
2
H
5
Br tác dụng với dung dịch
NaOH theo thứ tự sau :
Đo pH của dung dịch NaOH ban
đầu (bằng máy pH hoặc chỉ thị vạn
năng hoặc bằng giấy quỳ tím)
Đun nóng hh một lát,
Đo pH dung dịch sau khi đun.
Axit hóa dung dịch/hh bằng
HNO
3
Thêm Ag
+
.
HS nhận xét, giải thích.
* Thí nghiệm mô phỏng S
N

2
1. Phản ứng thế
C
2
H
5
Br + NaOH C
2
H
5
OH +
NaBr
C
2
H
5
Br + OH

C
2
H
5
OH + Br

Nhận xét : liên kết CX phân cực
về phía X nên X dễ bị thay thế
HS viết phơng trình hóa học (dạng
phân tử, ion rút gọn)
HS theo dõi băng hình.
Hoạt động 6. Phản ứng tách HX

GV tiến hành thí nghiệm nh
trong SGK hoặc mô tả.
Hớng dẫn HS phân tích, giải
thích kết quả thí nghiệm
* Hớng của phản ứng tách
GV có thể đa thêm số liệu về phần
trăm sản phẩm hoặc chỉ ra spc, spp
trong các phản ứng tách HX khác,
để từ đó xây dựng quy tắc tách.
2. Phản ứng tách HX
HS quan sát thí nghiệm biểu diễn
của GV. Nhận xét và giải thích kết
quả thí nghiệm.
Từ số liêu phần trăm của sản phẩm
cộng HS rút ra nhận xét để dẫn đến
nội dung của quy tắc Zaixep.
Hoạt động 7. ứng dụng
GV hớng dẫn HS nghiên cứu nội
dung SGK hoặc sơ đồ ứng dụng,
Có thể yêu cầu HS trình bày
những tìm hiểu của mình hoặc của
nhóm về những ứng dụng đã su tầm
đợc.
* Video ứng dụng (Halothane)
III. ứng dụng
HS nghiên cứu SGK hoặc báo cáo
kết quả su tầm của nhóm về ứng
dụng của dẫn xuất halogen trong
các lĩnh vực :
Làm nguyên liệu : chất đầu tổng

hợp các chất nh VC, brombenzen,
CHCl
3
,...
Làm dung môi : CCl
4
, CHCl
3
,...
Chất gây tê trong y học : etyl
bromua (thể thao) halotan (gây mê
qua đờng hô hấp),...
Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh
Hoạt động 8. Củng cố
Có thể cho HS làm một số bài
tập hoàn thành dãy biến hóa từ
hiđrocacbon thành dẫn xuất
halogen sau đó thành ancol hoặc
thành anken,.. để HS đợc củng cố
về tính chất và phơng pháp điều chế
dẫn xuất halogen (có thể dới dạng
các Phiếu học tập)
Dặn dò : về ôn lại tính chất hóa
học của ancol etylic (L9)
HS làm bài tập theo nhóm
IV. Bài tập bổ sung
Bài 1. Nhiệt độ sôi của chất nào sau đây là nhỏ nhất ?
A. CH
3
Cl

B. CH
3
Br
C. CH
3
I
D. C
2
H
5
Cl
Bài 2. Hợp chất nào sau đây khi đun với dung dịch AgNO
3
không xuất hiện kết tủa ?
A. etyl bromua
B. isopropyl bromua
C. brombenzen
D. tert butyl bromua
Bài 3. Khi đun sôi hỗn hợp gồm isopropyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có khí
không màu thoát ra. Khí đó là
A. etyl bromua
B. etan
C. propan
D. propen
Bài 4. Câu nào sau đây sai ?
A. Halotan đợc dùng để gây mê còn etyl clorua dùng để gây mê cục bộ.
B. Tất cả các dẫn xuất clo của hiđrocacbon với dung dịch AgNO
3
đều có kết tủa
trắng xuất hiện.

C. Teflon là chất đợc dùng chế tạo chảo không dính, bộ phận chịu mài mòn.
D. PVC là nguyên liệu sản xuất ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da...
Bài 5. Clo hoá hiđrocacbon A, thu đợc dẫn xuất B có tỉ khối đối với hiđro là 31,25. A là
A. etan
B. etilen
C. propan
D. metan
Bài 40. Ancol
I. Mục tiêu
1. Kiến thức
HS biết :
Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro.
Phơng pháp điều chế ancol và ứng dụng của ancol etylic.
HS hiểu : Tính chất vật lí, tính chất hóa học.
2. Kĩ năng
Viết đúng công thức đồng phân ancol ; biết cách đọc tên của ancol (khi biết
công thức cấu tạo) và viết đợc công thức cấu tạo của ancol (khi biết tên gọi).
Vận dụng liên kết hiđro giải thích một số tính chất vật lí của ancol.
Vận dụng tính chất hóa học của ancol để giải đúng bài tập liên quan.
Tiến hành các thí nghiệm theo nhóm ; biết cách quan sát, phân tích và giải
thích các hiện tợng thí nghiệm.
3. Tình cảm, thái độ :
HS hứng thú học tập, tự tìm tòi kiến thức mới trên cơ sở khai thác mối quan hệ
cấu tạo tính chất.
II. Chuẩn bị
1. Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh họa phần định nghĩa, đồng phân, bậc của
ancol. Bảng nhiệt độ sôi của một số chất (ankan, dẫn xuất halogen và ancol có phân tử
khối bằng hoặc gần bằng nhau).
2. Hoá chất : ancol etylic khan, natri, ancol isoamylic, axit sunfuric đặc, axit axetic đặc,
dung dịch natri hiđroxit và dung dịch đồng (II) sunfat (để điều chế Cu(OH)

2
), glixerol.
Các ống nghiệm, giá ống nghiệm biểu diễn, kẹp gỗ.
3. Hệ thống câu hỏi, bài tập, kết luận
Chuẩn bị hệ thống câu hỏi, bài tập ; các kết luận, pthh khi dạy bài mới cũng
nh khi củng cố mỗi phần và toàn bài. Đây chính là nội dung để thiết kế các hoạt động
dạy học. Những nội dung này có thể đợc chuẩn bị trên phiếu phát cho học sinh ; trên
bảng phụ ; trên bản trong ; trên powerpoint (nếu có máy chiếu đa chức năng).
III. Thiết kế hoạt động dạy học
Có thể chia tiết 1 đến hết phần Tính chất vật lí.
Tiết 1
1. ổn định tổ chức
2. Kiểm tra bài cũ
HS 1. Viết CTCT của các đồng phân có CTPT C
4
H
9
Br và gọi tên chúng
HS 2. Viết PTHH của phản ứng giữa 2clobutan với dung dịch NaOH đun
nóng, với dung dịch KOH + C
2
H
5
OH đun nóng
3. Tiến trình bài giảng
Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh
Hoạt động 1. Tổ chức tình huống
học tập

GV nêu mục đích, yêu cầu của bài

học, nêu các nhiệm vụ mà HS phải
thực hiện trong giờ
Hoạt động 2. Tìm hiểu định nghĩa ancol, bậc ancol
GV dẫn dắt HS so sánh về hình
thức giữa dẫn xuất halogen RX và
ancol ROH, dẫn đến nhận xét.
GV hớng dẫn HS xác định bậc
ancol trên cơ sở bậc dẫn xuất
halogen qua các thí dụ C
4
H
9
Br và
C
4
H
9
OH
Yêu cầu HS viết CTCT tổng quát
của ancol các bậc.
1. Định nghĩa. Phân loại
1. Định nghĩa
HS nhận xét, từ đó dẫn đến khái
niệm về ancol.
Cũng có thể nhận xét : về hình
thức, khi thay H của hiđrocacbon
bằng nhóm OH ta đợc hợp chất
ancol.
Bậc ancol bằng bậc của nguyên
tử cacbon liên kết với nhóm OH

HS viết công thức cấu tạo rút gọn
của ancol các bậc :
Ancol bậc I : RCH
2
OH ;
bậc II : RCHOHR ; bậc
III :.....
Hoạt động 3. Phân loại ancol
GV có thể yêu cầu HS nghiên
2. Phân loại
HS nhận xét, rút ra các điểm giống
Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh
cứu nội dung SGK, từ đó giải thích
sự phân loại đối với các thí dụ đã
cho.
GV cũng có thể đặt vấn đề phân
loại ancol theo các tiêu chí của dẫn
xuất halogen, từ đó yêu cầu HS nêu
cách phân loại ancol
GV lu ý HS : khác dẫn xuất
halogen, mỗi nguyên tử cacbon no
chỉ liên kết với tối đa 1 nhóm OH
Để củng cố, GV yêu cầu HS
phân loại ancol đối với một vài
ancol đơn giản khác (do HS hoặc
GV nêu) để khắc sâu khái niệm.
và khác nhau giữa ancol và dẫn xuất
halogen
* Giống dẫn xuất halogen
Theo đặc điểm cấu tạo gốc

hiđrocacbon
ancol no, không no (mạch hở,
vòng), thơm
Theo số nhóm OH : đơn chức, đa
chức
* Khác dẫn xuất halogen :
+ Nhóm OH chỉ liên kết với
nguyên tử cacbon no.
+ Mỗi nguyên tử cacbon no chỉ
liên kết với tối đa 1 nhóm OH
Hoạt động 4. Tìm hiểu về đồng phân của ancol
GV cho HS nhận xét về các đồng
phân C
4
H
9
Br và C
4
H
9
OH, từ đó
khái quát về đồng phân ancol.
* GV mở rộng : thay đổi nguyên
tử H trong nhóm OH bằng gốc
hiđrocacbon đợc đồng phân khác
chức (ete).
Tiếp theo, GV dẫn dắt HS cách
làm thuận lợi để viết công thức cấu
tạo đồng phân mạch cacbon ; cách
để viết đợc công thức cấu tạo của

các đồng phân vị trí nhóm chức của
các ancol, thí dụ C
5
H
10
O.
II. Đồng phân
Đồng phân mạch cacbon
Đồng phân vị trí nhóm OH
Các bớc viết CTCT các đồng
phân ancol : tơng tự nh đối với dẫn
xuất halogen.
Hoạt động 5. Tìm hiểu danh pháp
a GV trình bày (hoặc HS đọc)
quy tắc trong SGK rồi đọc tên một
chất để làm mẫu.
GV có thể yêu cầu HS viết CTCT
một vài gốc ankyl sau đó gắn thêm
nhóm OH, sau đó cung cấp tên
thông thờng cuỉa chúng. Yêu cầu
3. Danh pháp
a. Danh pháp thông thờng
HS có thể suy luận qua các thí dụ ;
cũng có thể nghiên cứu nội dung
SGK từ đó dẫn đến danh pháp thông
thờng :
Ancol + tên gốc ankyl + ic
Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh
HS nhận xét về quy tắc gọi tên
thông thờng của một số ancol

b GV trình bày (hoặc HS đọc)
quy tắc trong SGK rồi đọc tên một
chất để làm mẫu.
c Sau đó, GV cho tên ancol, yêu
cầu HS viết công thức cấu tạo.
Chú ý : Nên có cả thí dụ ancol đơn
chức (no hoặc không no) phân tử
không quá 4 nguyên tử cacbon và
ancol đa chức đơn giản (glixerol,
etylen glicol).
b. Danh pháp thay thế
HS nghiên cứu nội dung SGK rồi
vận dụng theo các bớc :
Chọn mạch chính
Đánh số nguyên tử cacbon mạch
chính
Gọi tên :
Hoạt động 6. Tìm hiểu về liên kết hiđro
GV hớng dẫn HS nghiên cứu
bảng 1.2 để dẫn đến nhận xét.
GV thông báo nguyên nhân : do
ancol tạo đợc liên kết hiđro với nhau
và với các phân tử nớc.
Xét khái niệm về liên kết hiđro :
Liên kết hiđro là gì ?
Khi nào thì có liên kết hiđro ?
Xét ảnh hởng của liên kết hiđro
đến tính chất vật lí
GV giải thích thêm về ảnh hởng của
liên kết H đến tính chất.

* T liệu về liên kết hiđro
4. Tính chất vật lí
HS nghiên cứu số liệu trong bảng,
dẫn đến nhận xét :
Các ancol có nhiệt độ nóng chảy,
nhiệt độ sôi, độ tan trong nớc đều
cao hơn nhiều so với các chất đồng
phân.
Liên kết H : liên kết tĩnh điện,
yếu, giữa nguyên tử H (liên kết với
nguyên tử X có độ âm điện lớn) và
nguyên tử Y có cặp electron chứa
liên kết (ví dụ : O, N)
HS hiểu nguyên nhân dẫn đến
tính chất của ancol (tan, t
o
sôi
).
Hoạt động 7. Củng cố
GV củng cố tiết thứ nhất bằng cách
cho HS làm một vài câu trong bài
tập 1 và bài tập số 7 SGK. Chuẩn bị
cho tiết sau : HS ôn lại đặc điểm của
liên kết cộng hoá trị. Học bài cũ.
HS làm bài tập vận dụng