HC THOM 2 12
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (261.32 KB, 24 trang )
DANH PHÁP
HIĐROCACBON THƠM
NHÓM 2
(Lớp Hóa 4A)
Trần Văn Hùng
Lê Thị Huyền
Võ Thị Mỹ
Nguyễn Tấn Nhân
Đoàn Thị Quỳnh Trâm
I. HIĐROCACBON THƠM ĐƠN VÒNG VÀ ĐA VÒNG( AREN)
1. Tên thông thường của aren được IUPAC lưu dùng.
a) Các tên được dùng khi không có hoặc có nhóm thế ở bất kì vị trí nào.
Benzen
Phenantren
Naphtalen
Antraxen
Axeantrylen
Axenaphtylen
Crisen
Axephenantrylen
Piren
Coronen
b) Các tên được dùng khi không có nhóm thế hoặc chỉ khi có nhóm thế dạng
tiền tố trong vòng.
C6H5
CH3
C6H5
CH CH2
C6H5
CH CH C6H5
Toluen
CH3 C6H4 CH3
CH3 C6H4
CH CH2
Stiren
Stinben
Metyltoluen
Metylstiren
c) Các tên chỉ được dùng khi không có nhóm thế.
C6H4(CH3)2
C6H5 CH(CH3)2
Xilen
Cumen
(3 đồng phân o-, m-, p-)
CH3
CH3 C6H4
CH3
CH3
Mesitylen
CH(CH3)2
Ximen
(3 đồng phân o-, m-, p-)
2. Tên của các aren mang nhóm thế.
a)Tên của các hiđrocacbon thơm đơn vòng mang nhóm thế.
“Locant” cho nhánh + Tên nhánh + “benzen”
( Nhỏ nhất)
Đối với các dẫn xuất 2 lần thế của benzen có thể dùng các kí hiệu o-, m-, p- lần lượt thay cho 1,2-,
1,3-, 1,4-
CH3
C(CH3)3
tert-Butylbenzen
CH3
CH3
1,3,5-Trimetylbenzen
CH2CH3
CH2CH3
1
1
3
4
CH2CH2CH3
1,3-Đietylbenzen
1-Etyl-4-propylbenzen
m-Đietylbenzen
p-Etylpropylbenzen
CH2CH3
4
1
CH CH2
CH2CH3
CH CH2
1
4
CH CH2
4-Etylstiren
1,4-Đivinylbenzen
p-Etylstiren
p-Đivinylbenzen
.Gọi tên các hiđrocacbon thơm sau?
CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH2CH3
1-Etyl-2,3-đimetylbenzen
1-Butyl-3-etyl-2-propylbenzen
CH3
C(CH3)3
CH2CH3
2-tert-Butyl-4-etyl-1-metylbenzen
b) Tên của các hiđrocacbon thơm đa vòng mang nhóm thế.
“Locant” cho nhánh + Tên nhánh + Tên phần nền
( Nhỏ nhất)
Ví dụ:
( Được lưu dùng)
CH3
2-Metylnaphtalen
. Khi nhóm thế cũng là 1 vòng: mức độ hiđro hóa càng thấp, mức độ ngưng tụ càng cao thì
độ ưu tiên càng cao.
Xiclohexylbenzen
2-Phenylnaphtalen
Phenylxiclohexan
2-Naphtylbenzen
Lưu ý trường hợp đặc biệt của antraxen và phenatren.
CH3
89
109
9
1
87
10
1
8
2
2
3
76
56
10
5
9-Metylantraxen
4
7
6
5
4
2-Metylphenatren
3
CH3
3. Tên của các hiđrocacbon thơm đa vòng dung hợp( hay ngưng tụ).
2 KIỂU DUNG HỢP
1
Dung hợp ortho
2
Dung hợp ortho và peri
Có n mặt chung và 2n
nguyên tử chung.
Có n mặt chung nhưng có < 2n
nguyên tử chung.
Ví dụ:
Hệ dung hợp ortho
Hệ dung hợp ortho và peri
(3 mặt chung, 6 nguyên tử chung)
(5 mặt chung, 6 nguyên tử chung)
Hệ dung hợp ortho
Hệ dung hợp ortho và peri
* Những quy định khi đánh số các nguyên tử cacbon trong phân tử:
a)
Có số vòng tối đa nằm trên trục ngang.
Ví dụ:
Đúng
Không đúng
Không đúng
b) Có tối đa số vòng nằm phía trên và bên phải trục ngang.
Ví dụ:
Đúng
Không đúng
Không đúng
Đánh số bắt đầu từ nguyên tử C không tham gia dung hợp ở phía trên và bên
phải của hệ, bỏ qua các nguyên tử chung.
Ví dụ:
10
1
1
13
9
2
3
8
12
2
11
3
10
4
7
4
6
5
5
9
8
7
6
Các nguyên tử C chung được đánh số bằng số của nguyên tử C ngay trước nó
nhưng có thêm chữ “a” (và “b”, “c” khi cần thiết).
Ví dụ:
10
1
10
1
10a
3b
10b
3
8
3a
10c
5b
3a
5a
5a
8a
8
5
5
3
Hiđrocacbon đa vòng dung hợp kiểu ortho hay kiểu ortho và peri mà không có
tên thông thường được lưu dùng( như kiểu antraxen, phenatren, crisen,…) được
gọi tên như sau:
Tên của phần ghép nối
+[vị trí dung hợp]+Tên phần nền
(Dạng tiền tố)
. Tên phần nền:
- Giữ nguyên tên thông thường của hiđrocacbon
- Phần nền chứa càng nhiều vòng càng tốt( nhưng vẫn có tên thông thường).
Ví dụ:
.Tên của phần ghép nối( ở dạng tiền tố):
- Phần ghép nối càng đơn giản càng tốt.
- Tên của phần ghép nối được hình thành như sau:
Nếu phần ghép nối là hiđrocacbon thơm: thông thường ta thay đuôi “en” bằng đuôi
“o”
Benzen
Benzo
Phenantren
Phenantro
Naphtalen
Naphto
Antraxen
Antra
.Tên của phần ghép nối( ở dạng tiền tố):
Nếu phần ghép nối là những cầu nối no hoặc không no: Tên phần ghép nối=tên
hiđrocacbon+“o”
Lưu ý: Số chỉ vị trí liên kết π trong phần ghép nối được đặt trong dấu [ ]( không đặt giữa 2
dấu gạch ngang “-”)
Ví dụ:
-CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2-CH=CH-
: metano
: etano
: propano
: eteno
-CH=CH-CH=CH-: but[2]eno
-C6H4-
: benzeno (o-, m-, p-)
. Vị trí dung hợp
Để phân biệt các đồng phân khác nhau về vị trí dung hợp, ta kí hiệu các liên kết ngoại vi của phần
nền bằng các chữ cái a, b, c, d… bắt đầu từ liên kết 1,2( kí hiệu a)…và đặt trong dấu [ ] giữa phần
ghép nối và phần nền.
Ví dụ:
j
k
m
n
l
b
i
h
g
f
j
a
e
d
Benzo[a]antraxen
c
a
b
i
h
Đibenzo[a,j]antraxen
c
. Gọi tên các hiđrocacbon thơm sau?
Đibenzo[c,g]phenantren
Đibenzo[a,i]piren
Đibenzo[a,m]crisen
Các hiđrocacbon thơm gồm nhiều vòng benzen dung hợp kiểu ortho thẳng hàng
được gọi tên như sau:
Tiền tố chỉ độ bội
+ “axen”
(Chỉ số lượng vòng benzen dung hợp)
Ví dụ:
10
11
12
1
Tetraxen
7
11
6
5
4
12
13
14
1
Pentaxen
7
6
5
4
13
14
15
16
8
12
1
Hexaxen
9
8
7
6
5
4
Cám ơn cô và các bạn
Thank you!
đã chú ý lắng nghe!
