Axit adipic Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.44 MB, 80 trang )
Nội dung
• Tổng quan về Axit adipic
• Phương pháp sản xuất
• Ứng dụng
• Tình hình sản xuất
Chương 1
Tổng quan về axit adipic
• 1. Cấu trúc
• Axit adipic (acid hexanedioic–axit 1,4butanedicarboxylic)
• CTPT: C6H10O4
• KLPT: 146.14 g/mol
• Mật độ: 1,36 g/cm³
Công thức cấu tạo
• Cấu trúc mạch thẳng, ít xuất hiện trong tự nhiên
• 2. Tính chất vật lý
• Hợp chất không màu, không mùi, tinh thể có vị chua
• Dễ tan trong methanol và ethanol, ít tan trong cyclohexan
và benzen.
• Bảng 1: Tính chất vật lý của axit adipic
Nhiệt độ
nóng chảy,
0C
Độ hòa tan , g/ 100 g nước
Nhiệt độ sôi
ở 1 at, 0C
ở 150C
ở 400C
ở 600C
ở 800C
ở 1000C
4.5
18.2
73
290
152.1
337.5
1.42
Nhiệt dung
Nhiệt dung
Nhiệt
Nhiệt tạo dung dịch với nước,
Khối lượng
kJ/kg
riêng
riêng chất lỏng
riêng của hơi
nóng
Nhiệt hóa
ở 2000C, kJkg-
ở 3000C, kJkg-
chảy,
hơi, kJ/kg
1K-1
1K-1
kJ/kg
2.719
1.680
115
tương đối
10 –
549
200C
-214
90 –
1000C
-241
ở 1700C
1.085
• 3. Tính chất hóa học
– Tính axit: axit phân ly hai nấc
• k1 = 4.6×10-5 , k2 = 3.6×10-8.
– P/ứ decacboxyl hóa
– P/ứ thế Hα
• P/ứ este hóa
• P/ứ tạo amit
• P/ứ nitril
4. Ứng dụng
• Bảng 2 : 3 khu vực tiêu thụ lớn nhất thế giới
• .
• Sử dụng:
– Chuyển hóa thành các este, là nguyên liệu cho các
quá trình sản xuất chất dẻo, dầu bôi trơn.
– Axit adipic còn được thêm vào các loại gelatin và
thạch với vai trò là chất tạo độ chua, và được thêm
vào các loại thực phẩm khác như là chất trung hòa
hay chất đệm trong thực phẩm.
– Axit Adipic để làm các chất kết dính, thuốc trừ sâu,
thuốc nhuộm và sử dụng trong các ngành công
nghiệp dệt.
– Axit Adipic và hỗn hợp các axit đa chức khác
(DBAs) được dùng làm chất đệm trong các quá
trình desulfur hóa các chất khí trong các nhà máy
điện.
Chương 2
Phương pháp sản xuất
• Cacbonyl hóa butadien
• Dime hóa acrylate
• Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane
• 1. Cacbonyl hóa butadien
• Quá trình này gồm 2 bước.
• Bước đầu tiên, butadien phản ứng với CO và
methanol ở tại nhiệt độ 120oC, và áp suất 60.106
Pa.
• Xúc tác của phản ứng là dicoban octacacbonyl,
Co2(CO)8, có mặt một hợp chấp dị vòng chứ Nitro.
• Methyl 3-penteneoate được tạo thành với độ
chọn lọc là 98%:
• CH2=CH-CH=CH2 + CO + CH3OH CH3-CH=CH-CH2-COOCH3
• Sản phẩm este không no ở trên được
chuyển tới 1 tháp phản ứng khác cùng với
một lượng hỗn hợp CO và CH3OH mới.
• Nhiệt độ: 185oC. Áp suất thấp hơn 3.106 Pa.
• Sản phẩm là Methyl adipate với độ chọn
lọc là 75%. Đồng thời sản phẩm cũng chứa
metyl glutarate và methyl etyl succinate.
• Sau khi được tinh chế bằng chưng cất,
metyl adipate được thủy phân để tạo thành
AA.
• 2. Dime hóa acrylate
• Quá trình này là quá trình sản xuất từ
olefin.
• Đầu tiên là oxi hóa propylene tạo thành
axit acrylic, rồi sau đó este hóa axit acrylic
để tạo thành metyl acrylat bằng methanol:
• CH2=CH-CH3 + O2 CH2=CH-COOH CH2=CH-COO-CH3
•
•
•
•
Sản phẩm este này được đem đi dime hóa
Xúc tác paladi clorua và benzonitrile
Nhiệt độ 80oC. Thời gian lưu là 35 phút
Độ chọn lọc của phản ứng dime hóa mạch
thẳng này là 92%:
• 2CH2=CH-COO-CH3 CH3-COO-CH2-CH=CH-CH2-COO-CH3
• Este này sau đó được tinh chế bằng chưng
cất phân đoạn, hydro hóa và thủy ohaan để
tạo thành Axit Adipic.
• I. Phương pháp sản xuất chính
Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane
Nguyên liệu:
Cyclohexan .CTPT : C6H12
Phân tử gam : 84.16 g/mol
Tính chất vật lý: chất lỏng, trong suốt không màu,
không tan trong nước
Điểm sôi 84.74 °C
Tỷ trọng 0.779 g/cm³
Phương pháp sản xuất từ cyclohexan
•
Các phản ứng xảy ra khi sản xuất axit adipic từ xyclohexane
Công nghệ sản xuất của Scientific Design
• Điều kiện công nghệ :
• Xúc tác: Ammonium metavanadate (NH4VO3)
và những miếng đồng nhỏ, và xúc tác chiếm
0.2% khối lượng
• Nhiệt độ: tháp 1:60oC-80oC ; tháp 2:100oc
• Tỷ lệ HNO3 /KA là 5/1.
• Hiệu suất đạt 92 - 96% mol theo axit adipic
Tình hình sản xuất hiện nay
Trong năm 1999, tổng lượng Axit Adipic trên thế
giới sản xuất là 2.5x106 tấn/năm, sản lượng axit
Adipic của phía bắc USA là 1.06x106 tấn/năm ,
chiếm 42% tổng sản lương Axit Adipic trên thế giới.
Năm 1995, Mỹ đã xuất đi 71x103 tấn, chiếm 8.5%
lượng tiêu thụ Axit Adipic ở thị trường Mỹ. Từ năm
1970, lượng tiêu thụ AA ở Mỹ gia tăng thêm 3% mỗi
năm.
• Bảng 3: Năng suất AA của các quốc gia
Kết luận
• Axit adipic là một hợp chất trung gian có ứng
dụng rất rộng rãi trong đời sống.
• Chính tầm quan trọng của axit adipic nên việc
tìm hiểu về các tính chất vật lý, hóa học và công
nghệ sản xuất rất cần thiết. Bài tiểu luận đã tập
trung hoàn thành được các nội dung:
• Tổng quan về Axit adipic
• Công nghệ sản xuât
• Ứng dụng
• Sản lượng axit adipic trên thế giới
Tài liệu tham khảo
• Phạm Thanh Huyền và Nguyễn Hồng Liên, 2006.
Công nghệ tổng hợp hữu cơ hóa dầu. Nhà xuất bản
khoa học kỹ thuật. Hà Nội.
• Alain Chauvel, 1989. Petrochemical Processes
Technical and Economic Characteristics, 2 major
oxygenated, chlorinated and nitrated derivatives.
Editions Technip. Paris. Paris.
• Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,
2007.
Nội dung
• Tổng quan về Axit adipic
• Phương pháp sản xuất
• Ứng dụng
• Tình hình sản xuất
Chương 1
Tổng quan về axit adipic
• 1. Cấu trúc
• Axit adipic (acid hexanedioic–axit 1,4butanedicarboxylic)
• CTPT: C6H10O4
• KLPT: 146.14 g/mol
• Mật độ: 1,36 g/cm³
Công thức cấu tạo
• Cấu trúc mạch thẳng, ít xuất hiện trong tự nhiên
• 2. Tính chất vật lý
• Hợp chất không màu, không mùi, tinh thể có vị chua
• Dễ tan trong methanol và ethanol, ít tan trong cyclohexan
và benzen.
• Bảng 1: Tính chất vật lý của axit adipic
Nhiệt độ
nóng chảy,
0C
Độ hòa tan , g/ 100 g nước
Nhiệt độ sôi
ở 1 at, 0C
ở 150C
ở 400C
ở 600C
ở 800C
ở 1000C
4.5
18.2
73
290
152.1
337.5
1.42
Nhiệt dung
Nhiệt dung
Nhiệt
Nhiệt tạo dung dịch với nước,
Khối lượng
kJ/kg
riêng
riêng chất lỏng
riêng của hơi
nóng
Nhiệt hóa
ở 2000C, kJkg-
ở 3000C, kJkg-
chảy,
hơi, kJ/kg
1K-1
1K-1
kJ/kg
2.719
1.680
115
tương đối
10 –
549
200C
-214
90 –
1000C
-241
ở 1700C
1.085
• 3. Tính chất hóa học
– Tính axit: axit phân ly hai nấc
• k1 = 4.6×10-5 , k2 = 3.6×10-8.
– P/ứ decacboxyl hóa
– P/ứ thế Hα
• P/ứ este hóa
• P/ứ tạo amit
• P/ứ nitril
