Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
1
HÓA HỌC HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ - CÔNG THỨC CẤU TẠO CÁC HỢP
CHẤT HỮU CƠ
♣ Kiến thức cần nắm vững
Bài toán 1: Đốt cháy a mol hợp chất hữu cơ A (C, H, O, N) thu được x mol CO
2
, y mol H
2
O và z mol N
2
.
Số nguyên tử C =
2
CO
A
n
x
=
n a
; Số nguyên tử H =
2
H O
A
2n

2y
=
n a
; Số nguyên tử N =
2
N
A
2n
2z
=
n a
.
Tỷ lệ C/H =
2
2
CO
H O
n
x
=
2n 2y
; Tỷ lệ C/N =
2
2
CO
N
n
x
=
2n 2z

; Tỷ lệ H/N =
2
2
H O
N
n
x
=
n y
.
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức chưa no có một liên kết
π
ở mạch carbon ta thu được CO
2

và H
2
O theo tỉ lệ mol
2 2
H O CO
n : n = 9 :8
. Vậy công thức phân tử của amin là:
A. C
3
H
6
N B. C
4
H
9

N C. C
4
H
8
N D. C
3
H
7
N
Hướng dẫn
Tỷ lệ
2
2
CO
H O
n
C 8 8 4
H 2 n 2 9 18 9
= = = =
× ×
suy ra chọn câu B.
Trong bài toán này cần lưu ý các điểm sau: Khi đốt cháy a mol hợp chất hữu cơ A:
 CO
2
sinh ra được hấp thụ bởi các oxyd base hay base mạnh bất kỳ (NaOH, CaO, Ba(OH)
2
,
Ca(OH)
2
...) từ đó suy ra số mol CO

2
(chú ý bài toán tăng giảm khối lượng hay bài toán quy về 100)
 H
2
O được hấp thụ bởi các chất hút nước như H
2
SO
4
đặc, CaCl
2
khan, P
2
O
5
... từ đó suy ra số mol
H
2
O.
 Người ta thường đưa ra dữ kiện xác định số mol nguyên tố N bằng 2 phương pháp là phương pháp
Dumas và Kjeldahl
Phương pháp Dumas: Dẫn dung dịch qua KOH đặc thì CO
2
, H
2
O bị giữ lại trong dung dịch, N
2
bay
ra đo thể tích bằng Nitơ kế, từ đó tính số mol N
Phương pháp Kjeldahl: Chuyển N trong A thành NH
3

, sau đó dẫn qua H
2
SO
4
dư (biết trước số
mol), sau đó trung hòa lượng H
2
SO
4
dư bằng NaOH vừa đủ (dùng chuẩn độ acid – base để xác định
điểm cuối), nếu biết số mol NaOH đã dùng thì tính được số mol H
2
SO
4
. Từ đó tính được số mol
H
2
SO
4
phản ứng với NH
3
và suy ra số mol nguyên tố N
 Đã cho dữ kiện số mol các nguyên tố C, H, N,... thì số mol nguyên tố O được xác định sau cùng
A C H N
O
m (m m m )
n
16
− + +
=


Trong bài toán tổng quát 1, cần lưu ý các dạng sau:

Dạng 1: Nếu A có dạng C
x
H
y
O
z
N
t
mà đề đã cho % các nguyên tố C, H, O, N (hoặc nếu chỉ cho 3
nguyên tố thì lấy 100% trừ đi % của 3 nguyên tố để xác định % nguyên tố còn lại) thì có thể áp dụng
định luật thành phần khối lượng không đổi để xác định hệ số tỷ lệ x: y: z: t. Dựa vào phân tử khối của
A để xác định CTPT của A.

%C %H %O %N
x : y : z : t : : :
12 1 16 14
=

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
2
 Dạng 2: Xác định trực tiếp x, y, z, t dựa vào tỷ lệ (trong đó a là số mol của A)
C H O N
12x y 16z 14t 1
m m m m a

= = = =

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 1,5 gam hợp chất hữu cơ X thu được 1,76 gam CO
2
, 0,9 gam nước và 112
ml N
2
(0
o
C, 2 atm). Nếu hóa hơi 1,5 gam chất X (127
o
C, 1,64 atm) thì thu được 0,4 lít khí. Xác định
CTPT của X
Hướng dẫn:
1. BÀI GIẢI CHI TIẾT
(Chú ý: Hằng số khí tưởng R = 0,082 lit.atm.mol
-1
.K
-1
= 8,314 J.mol
-1
.K
-1
, 0
o
C = 273K, K là độ
kenvin, tất cả các dữ kiện về nhiệt độ đều đổi về độ kenvin)
Theo đề ta có:
2
N N

PV 2 0,112
n 0,01(mol) m 0,01 2 14 0,28(gam)
RT 0,082 273
×
= = = → = × × =
×

C
1,76
m 12 0,48(gam)
44
= × =
và
H
0,9
m 2 0,1(gam)
18
= × =

Suy ra: m
O
= 1,5 – (0,48 + 0,1 + 0,28) = 0,64 (gam)
(Trong trường hợp m
O
= 0 gam thì X chí chứa C, H, N)
Gọi công thức của X là C
x
H
y
O

z
N
t

0,48 0,1 0,64 0,28
x : y : z : t : : : 2: 5: 2 :1
12 1 16 14
→ = =

suy ra công thức nguyên của X là: C
2
H
5
O
2
N
Để xác định CTPT ta phải xác định khối lượng mol của X
Theo đề ta có:
X X
1,64 0,4 1,5
n 0,02(mol) M 75(gam / mol)
0,082 (273 127) 0,02
×
= = → = =
× +

Ta có (C
2
H
5

O
2
N)
n
= 75 ⇒ 75n = 75 ⇒ n =1.
Vậy CTPT của X là: C
2
H
5
O
2
N
2. BÀI GIẢI TÓM TẮT
Khi đã hiểu rõ phương pháp làm bài, nắm được dạng toán ta có thể giải nhanh bài toán này như sau:
2
N
14 2 PV 14 2 2 0,112
m 0,28(gam)
RT 0,082 273
× × × × ×
= = =
×

Gọi công thức của X là C
x
H
y
O
z
N

t
ta có:
1,76 0,9 2 0,28
1,5
1,76 0,9 2 0,28
44 18 14
x : y : z : t : : : 2:5: 2:1
44 12 18 1 16 14
×
 
− + +
 
×
 
= =
× ×

Tương tự tính M
x
= 75 gam/mol suy ra công thức phân tử là C
2
H
5
O
2
N

Dạng 3: Xác định CTPT thông qua phản ứng cháy. Nếu biết được khối lượng sản phẩm cháy, ta có
thể suy ra CTPT.


M
A
= 12x + y + 16z + 14t
Do đó nếu biết được số mol của 3 trong 4 nguyên tố có thể suy ra số mol nguyên tố còn lại, và tìm
được CTPT dựa vào tỷ lệ x: y: z: t.
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,46 gam hợp chất hữu cơ A được 448 ml CO
2
(d0ktc) và 0,54 gam H
2
O.
Xác định CTPT của A biết tỷ khối hơi của A so với không khí là 1,58
Hướng dẫn
Dựa vào các dữ kiện ta tính được:
C
m = 0,24 gam ; m
H
= 0,06 gam ; m
O
= 0,16 gam
M
A
= 46 gam/mol suy ra CTPT của A là C
2
H
6
O
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010

3

PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TOÁN THƯỜNG GẶP TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ

A. CÁC BÀI TOÁN VỀ HYDROCARBON
Tổng quát:
♣ Hydrocarbon có công thức chung là: C
x
H
y
(trong đó: x≥1, y ≤ 2x + 2, x và y là số nguyên, y chẵn).
♣ Hoặc công thức chung là: C
n
H
2n+2-2k
, với k là số liên kết
π
hay số vòng no, (trong đó: k ≥ 0, n ≥ 1,
n và k là số nguyên).
Chú ý: Nếu là chất khí thì ở điều thường hoặc điều kiện chuẩn: x
≤ 4.

Bài toán 1: Xác định công thức phân tử của hydrocarbon A khi biết khối lượng phân tử.
Phương pháp:
Gọi công thức tổng quát của hydrocarbon là C
x
H
y
; trong đó: x ≥1, y ≤ 2x + 2, y chẵn.
Ta có 12x + y = M

A
⇒ y = M – 12x
- Do y > 0
⇒ M – 12x > 0 ⇒12x < M ⇒ x <
12
M
(chặn trên) (1)
- Do y
≤ 2x+2 ⇒ M – 12x ≤ 2x + 2 ⇒ x ≥
14
2M −
(chặn dưới) (2)
Kết hợp (1) và (2)
⇒
14
2M −
≤ x <
12
M

Xác định giá trị phù hợp của x, từ đó suy ra y
Ví dụ: Một Hydrocarbon A có khối lượng phân tử là 30. Xác định công thức phân tử của A
Hướng dẫn:
Theo đề: Gọi công thức tổng quát của A là C
x
H
y
ta áp dụng:
14
2M −

≤ x <
12
M
⇒
30 2 30
x 2 x 2,5
14 12
−
≤ < ⇒ ≤ <
.
Do x nguyên dương nên chọn x = 2, mà 12x + y = 30 suy ra y = 6
Vậy công thức phân tử của A là C
2
H
6

Bài toán 2: Xác định công thức phân tử của hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc cùng một dãy đồng
đẳng.
Đối với bài toán này có thể vận dụng một trong hai cách sau để giải:
 Phương pháp 1:
Gọi công thức chung của các hydrocarbon
n 2n+2-2k
C H
(cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau)
- Viết phương trình phản ứng
- Lập hệ PT giải
⇒ n, k.
- Gọi công thức tổng quát của các hydrocarbon lần lượt là
1 1 2 2 i i
n 2n +2-k n 2n +2-k n 2n +2-k

C H ,C H ,...,C H
và số
mol lần lần lượt là a
1
, a
2,
…, a
i
. Ta có:
1 1 2 2 i i
1 2 i
n a + n a +...+ n a
n =
a + a +...+ a
và a
1
+ a
2
+ …+ a
i
= n
hh

Ta có điều kiện: n
1
< n
i
⇒ n
1
< n < n

i
.
Ví dụ 1: Nếu hỗn hợp gồm hai chất đồng đẳng liên tiếp và n=1,5
Thì n
1
< 1,5 < n
2
= n
1
+1 ⇒0,5 <n
1
< 1,5 ⇒ n
1
= 1, n
2
= 2.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
4
Ví dụ 2: Nếu hỗn hợp gồm 2 hydrocarbon đồng đẳng không liên tiếp với giả thiết có khối lượng mol hơn
kém nhau 28 đvC (2 nhóm –CH
2
-)
Thì n
1
< n = 1,5 < n
2
= n

1
+ 2 ⇒ n
1
= 1, n
2
= 3.
 Phương pháp 2:
Sử dung phương pháp trung bình:
Phương pháp trùng bình: Xét hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon

Chất Khối lượng mol Số mol % số mol
11
yx
HC

M
1
a
1

21
1
aa
a
+
=α

22
yx
HC


M
2
a
2
21
2
aa
a
1
+
=α−


- Khối lượng mol trung bình:

( )
α−+α=
+
+
= 1MM
aa
aMaM
M
21
21
2211

- Số nguyên tử carbon trung bình:


( )
α−+α=
+
+
= 1xx
aa
axax
x
21
21
2211

- Số nguyên tử hydro trung bình

( )
α−+α=
+
+
= 1yy
aa
ayay
y
21
21
2211

- Thành phần % về thể tích:

%100
aa

a
HC%
21
1
yx
11
+
=

- Thành phần % về khối lượng:

%100
M
M
%100
aMaM
aM
HC%
1
2211
11
yx
11
α
=
+
=


Phương pháp giải bài toán 2:

Gọi công thức chung của hai hydrocarbon là
yx
HC .
Tương tự như trên
⇒
x, y

Tách ra công thức tổng quát mỗi hydrocarbon
...HC,HC
2211
yxyx

Ta có: x
1
< x < x
2
, tương tự như trên ⇒ x
1
, x
2
.
Lại có: y
1
< y < y
2
; với y
1
, y
2
là số chẵn.

Do đó ta xét:
Ví dụ: Giả sử tính được y = 3,5
- Nếu 2 hydrocarbon là đồng đẳng liên tiếp thì y
2
= y
1
+ 2.
⇒ y
1
< 3,5 < y
2
= y
1
+ 2 ⇒ 1,5 < y
1
< 3,5 ; y
1
là số chẵn ⇒ y
1
= 2, y
2
= 4
- Nếu 2 hydrocarbon là hai đồng đẳng không kế tiếp thì ta thay điều kiện: y
2
= y
1
+2 bằng đk y
2
= y
1

+
2k (với k là hiệu số nguyên tử carbon).

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
5
Bài toán 3: Giải bài toán hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau.
Khi bài toán cho hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc nhiều dãy đồng đẳng khác nhau ta có thể sử
dụng nhiều cách để giải, thường thì có thể sử dụng một trong các phương pháp sau.
Phương pháp 1: Dựa vào dữ kiện của đề để đặt công thức tổng quát của từng chất. Sau đó lập các hệ
phương trình và giải. Tuy nhiên cách giải này thường dài và chỉ áp dụng đối với các bài toán đơn giản.
Các bài toán phức tạp thường ít sử dụng phương pháp này vì phải đặt quá nhiều ẩn.
Ví dụ:
Đốt cháy hoàn toàn 0,42 gam một hỗn hợp khí X gồm alkan A và alkin B. Sản phẩm cháy cho
hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)
2
0,1M, lọc tách kết tủa cân nặng 1 gam. Xác định A, B
biết thể tích hỗn hợp X ban đầu là 0,448 lit (đktc)
Hướng dẫn:
Gọi a, b lần lượt là số mol của A, B. Đặt công thức của A, B lần lượt là C
n
H
2n+2
và C
m
H
2m-2
(n, m > 0)

Ta có phương trình:
(14n 2)a (14m 2)b 0,42+ + − =
(1) và a + b = 0,02 (2)
Lại có:
2
CO
n n a m b= × + ×
trong đó số mol CO
2
được xác định như sau:
CO
2
+ Ca(OH)
2
→ CaCO
3
+ H
2
O
0,02 0,02 0,02 (mol)
CO
2
+ CaCO
3
+ H
2
O → Ca(HCO
3
)
2


0,01 (0,02 – 0,01)
Vậy
2
CO
n n a m b 0,02 0,01 0,03(mol)= × + × = + =
(3)
Từ (1), (2) và (3) ta có:
(14n 2)a (14m 2)b 0,42 14(an bm) 2(a b) 0,42
a b 0,01
n a m b 0,03 an bm 0,03
n m 3
a b 0,02 a b 0,02
+ + − = + + − =
 
= =

 
× + × = ⇒ + = ⇒
  
+ =

 
+ = + =
 

Do A là alkan và B là alkin nên
n 1,m 2≥ ≥
do đó n m 3+ ≥ mà theo đề thì n + m =3. Do đó chỉ có 1
trường hợp duy nhất thỏa là n = 1 và m = 2 hay A là CH

4
, B là C
2
H
2

Phương pháp 2: Gọi chung thành một công thức
yx
HC

hoặc
k22n2n
HC
−+

(Do các hydrocarbon khác dãy
đồng đẳng nên k khác nhau)
Cách giải:
Gọi Công thức chung của các hydrocarbon trong hh là
yx
HC
(nếu chỉ đốt cháy hỗn hợp) hoặc
k22n2n
HC
−+
(nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H
2
, Br
2
, HX…)

-
Gọi số mol hỗn hợp n
hỗn hợp

-
Viết các phương trình phản ứng xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình ⇒
x, y hay n,k...

 Nếu là
y,x
ta tách các hydrocarbon lần lượt là
1 1 2 2 i i
x y x y x y
C H ,C H .....,C H

Ta có: a
1
+ a
2
+ … + a
i
= n
hỗn hợp
1 1 2 2 i i
1 2 i
x a x a .... x a
x
a a ... a
+ + +
=

+ + +

1 1 2 2 i i
1 2 i
y a y a ... y a
y
a a ... a
+ + +
=
+ + +

Chú ý:
-
x
1
≥1 nếu là alkan ; x
1
≥ 2 nếu là alken, alkin ; x
1
≥3 nếu là alkadien…
- Chỉ có 1 hydrocarbon duy nhất có số nguyên tử C = 1, chính là CH
4
(x
1
= 1; y
1
= 4)
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học



Copyright © 2010
6
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,42 gam một hỗn hợp khí X gồm alkan A và alkin B. Sản phẩm cháy cho
hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)
2
0,1M, lọc tách kết tủa cân nặng 1 gam. Xác định A, B
biết thể tích hỗn hợp X ban đầu là 0,448 lit (đktc)
Hướng dẫn: Ta cũng giải bài toán này nhưng không sử dụng phương pháp 1 mà dùng phương pháp 2
Đặt công thức của hỗn hợp X là
yx
HC
có số mol là
X
0,448
n 0,02(mol)
22,4
= = có khối lượng là 0,42 gam
Suy ra
X
0,42
M 12x y 21(gam / mol)
0,02
= + = =
Lại có
2
CO
n 0,03(mol)=
suy ra
0,02x 0,03 x 1,5 y 3= ⇒ = ⇒ =


Do
x 1,5=
nên trong X chắc chắn có CH
4
(hydrocarbon duy nhất có số carbon bằng 1). Từ đó dựa vào
các dữ kiện suy ra chất còn lại là C
2
H
2
.

______________________________BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI______________________________

Bài 1: (Đề TSĐH – KA 2009) Hỗn hợp khí X gồm alken M và alkin N có cùng số nguyên tử carbon
trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đktc). Số mol, công thức phân tử
của M và N lần lượt là

A. 0,1 mol C
2
H
4
và 0,2 mol C
2
H
2
. B. 0,1 mol C
3
H
6
và 0,2 mol C

3
H
4
.

C. 0,2 mol C
2
H
4
và 0,1 mol C
2
H
2
. D. 0,2 mol C
3
H
6
và 0,1 mol C
3
H
4
.
Hướng dẫn
n
X
= 0,3 mol
M
X
= 41,3
Đặt công thức trung bình của X là:

x
y
C H
Ta có: 12x +
y = 41,3
Chọn: x = 3,
y = 5,3 => C
3
H
6
và C
3
H
4

Gọi a, b lần lượt là số mol của C
3
H
6
và C
3
H
4
ta có hệ:
42a 40b 12,4 a 0, 2
a b 0,3 b 0,1
+ = =
 
⇒
 

+ = =
 
=>
Chọn câu D
Bài 2: (Đề TSĐH – KA 2010)
Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C
2
H
2
và 0,03 mol H
2
trong một
bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết
thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thoát ra. Tỉ khối
của Z so với H
2
là 10,08. Giá trị của m là
A. 0,585. B. 0,620. C. 0,205. D. 0,328.
Hướng dẫn
X
X Z
Z
m 0,58(gam)
m m m 0,58 0,252 0,328(gam)
m 0,252(gam)
=

⇒ = − = − =

=



Chọn câu D
Bài 3: (Đề TSĐH – KA 2007)
Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hydrocarbon mạch hở lội từ từ qua
bình chứa 1,4 lít dung dịch Br
2
0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br
2
giảm đi một nửa và khối
lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hydrocarbon là:
A. C
2
H
2
và C
4
H
6
. B. C
2
H
2
và C
4
H
8
. C. C
3
H

4
và C
4
H
8
. D. C
2
H
2
và C
3
H
8
.

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
7
Hướng dẫn
n
X
= 0,2 mol, n
brom phản ứng
= 0,35 mol.
Cách 1: Phương pháp tính và biện luận
Đặt công thức chung của 2 hydrocarbon là
n 2n+2-2k
C H ta có khối lượng bình tăng là khối lượng X

=>
X
6,7
M 33,5(g / mol) 14n 2 2k 33,5
0,2
= = ⇒ + − = (gam/mol)
Lại có: n
brom phản ứng
= 0,35 mol =
X
0,35
n k 0,2k k 1,75
0,2
× = ⇒ = =
Suy ra:
14n 33,5 2 2k 31,5 2 1,75 35 n 2,5= − + = + × = ⇒ =
Lý luận:
Ta thấy do X phản ứng hết nên loại D.
Do
k = 1,75 nên trong X có hydrocarbon có k = 1 nên loại A
Do
n 2,5= nên trong X có hydrocarbon có n < 2,5 nên loại C
Vậy chọn B
Cách 2: Loại trừ
Ta thấy do X phản ứng hết nên loại D.
Do 2.n
X
> n
brom phản ứng
> n

X
nên trong X có hydrocarbon có k = 1 nên loại A
Tính khối lượng mol trung bình của X bằng 33,5 nên loại C.
Vậy chỉ còn B đúng =>
Chọn câu B
Nhận xét: Đối với câu hỏi này nếu dùng cách 2 thì sẽ rút ngắn được khá nhiều thời gian làm bài mà vẫn
có thể chọn ra đáp án chính xác. Còn nếu dùng cách 1 thì sẽ đòi hỏi lượng thời gian nhiều hơn dành cho 1
câu trắc nghiệm.
Bài 4: (Đề TSĐH – KA 2007) Một hydrocarbon X cộng hợp với acid HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản
phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là:
A. C
3
H
6
. B. C
3
H
4
. C. C
2
H
4
. D. C
4
H
8
.
Hướng dẫn:
Đặt công thức của X là C
x

H
y
ta suy ra:
35,5
%Cl 100% 45, 233%
12x y 36,5
12x y 36,5 78,5 12x y 42
= × =
+ +
⇒ + + = ⇒ + =

Chọn x = 3, y = 6 =>
Chọn câu A

___________________________BÀI TẬP KHÔNG LỜI GIẢI_____________________________

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 19,2 gam hỗn hợp X gồm 2 alkan kế tiếp, thu được 14,56 lít CO
2
(0
o
C và 2
atm). Xác định công thức phân tử của X và tính % khối lượng mỗi alkan trong X.
Bài 2: Một hỗn hợp A gồm 2 alkan kế tiếp có khối lượng bằng 10,2 g. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A cần
36,8 gam O
2
. Xác định công thức phân tử và tính khối lượng của mỗi alkan.
Bài 3: Hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon đồng đẳng hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon. Đốt cháy hoàn
toàn 2,72 gam X thu được 8,36 gam CO
2
. Xác định công thức phân tử và tính % về khối lượng của các

chất có trong X.
Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 29,2 gam hỗn hợp 2 alkan. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào dung dịch Ba(OH)
2

dư thấy khối lượng bình tăng lên 134,8 gam. Xác định công thức phân tử, biết hai alkan kế tiếp.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
8
Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 alkan hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon thu được 14,08
gam CO
2
và 9,36 gam H
2
O. Tính m và Xác định công thức phân tử mỗi alkan.
Bài 6: X là hỗn hợp 2 alkan khí hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon. Đốt cháy 9,5 gam A cần V lít O
2

(đktc) thu được m gam CO
2
và 15,3 gam H
2
O. Xác định công thức phân tử mỗi alkan và tính m,V.
Bài 7: Hỗn hợp X gồm 2 hydrocarbon A và B có khối lượng là a gam Nếu đem đốt cháy hoàn toàn X thì
thu được
132a
41
g CO
2

và
45a
41
g H
2
O. Nếu thêm vào X một nửa lượng A có trong X rồi đốt cháy hoàn
toàn thu được
165a
41
g CO
2
và
60,75a
41
g H
2
O.
1. Tìm CTPT của A và B, biết X không làm mất màu dung dịch brôm và A, B thuộc các loại
hydrocarbon đã học.
2. Tính % khối lượng của A, B trong X
3. Đem trộn b g hydrocarbon D với X rồi đốt cháy hoàn toàn thu được
143a
41
g CO
2
và
49,5a
41
g H
2

O.
D thuộc dãy đồng đẳng nào? Tính b, biết a = 3

B. CÁC BÀI TOÁN VỀ DẪN XUẤT HYDROCARBON
I. ANCOL
♣ Một số lưu ý:
1. Khi đốt cháy ancol:
22
COOH
nn >
⇒ ancol này no, mạch hở.
2. Khi tách nước ancol tạo ra olefin ⇒ancol này no đơn chức, hở.
3. Khi tách nước ancol A đơn chức tạo ra chất B.
- 1d
A/B
<
⇒ B là hydrocarbon chưa no (nếu là ancol no thì B là alken)
- 1d
A/B
>
⇒ B là ete.
4. Các phản ứng oxy hóa ancol :
- Oxy hóa ancol bậc 1 tạo ra aldehyd hoặc acid mạch hở.
R-CH
2
OH →
]O[
R-CH=O hoặc R-COOH
- Oxy hóa ancol bậc 2 thì tạo ra ceton:
R-CHOH-R' →

]O[
R-CO-R'
- Ancol bậc ba không phản ứng (do không có H)
5. Tách nước từ ancol no đơn chức tạo ra alken tuân theo quy tắc zaixep: Tách nhóm -OH và H ở
nguyên tử C có bậc cao hơn
6. Ancol no đa chức có nhóm -OH nằm ở carbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)
2
tạo ra dd
phức màu xanh lam.
- 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽ không bền, dễ dàng tách nước tạo ra aldehyd, ceton
hoặc acid carboxylic.
R CH OH
OH
R CH O + H
2
O
R C OH
OH
OH
R C O
OH
+ H
2
O

- Nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành aldehyd
hoặc ceton.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học



Copyright © 2010
9
CH
2
=CHOH → CH
3
-CHO
CH
2
=COH-CH
3
→ CH
3
-CO-CH
3
.
♣ Một số lưu ý khi giải toán:
Ancol no
a. Khi đốt cháy ancol:
2 2
H O CO
n > n ⇒
ancol này là ancol no
b.
2 2
H O CO
n n− = n
ancol
=> số nguyên tử carbon
2

CO
ancol
n
n
=
Ví dụ:
n
= 1,6 ⇒ n
1
<
n
=1,6 ⇒ phải có 1 ancol là CH
3
OH
c.
2
x
=
röôïu
H
n
n
2
⇒ x là số nhóm chức ancol ( tương tự với acid)
d. ancol đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác: H
2
SO
4
đđ)
- d

B/A
< 1 ⇒ B là olefin
- d
B/A
> 1 ⇒ A là ete
e. Oxy hóa:
- oxy hóa ancol bậc 1 tạo aldehyd: R-CHO
0
Cu,t
→ R- CH= O
- oxy hóa ancol bậc 2 tạo ceton:
R C R'
OH
H
[O]
R C R'
O

- ancol bậc 3 không bị oxy hóa.

____________________________ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ ANCOL__________________________

Bài 1: (Đề TSĐH – KA 2009)
Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H
2
SO
4
đặc, thu được
hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí
CO

2
(ở đktc) và 7,2 gam H
2
O. Hai ancol đó là
A. CH
3
OH và CH
2
=CH-CH
2
-OH. B. C
2
H
5
OH và CH
2
=CH-CH
2
-OH.

C. CH
3
OH và C
3
H
7
OH. D. C
2
H
5

OH và CH
3
OH.
Hướng dẫn:
2 2
CO H O
n 0,4 mol, n 0,4 mol= =
=> ete có một liên kết đôi như vậy một trong 2 ancol phải có một ancol có một liên kết đôi.
Đặt công thức của ete đem đốt là: C
n
H
2n
O.
Từ số mol CO
2
ta tính được số mol của ete là
0,4
n

M
ete
= 18n
=> 14n + 16 = 18n
=> n = 4
Tổng số nguyên tử C trong 2 ancol bằng 4 và như nhận xét ở trên thì có một ancol có liên kết đôi.
=>
Chọn câu A
Bài 2: (TSĐH – KA 2009) Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng.
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO
2

và H
2
O có tỉ lệ mol tương ứng là 3: 4. Hai ancol đó là

A. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
6
(OH)
2
. B. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
10

C. C
2
H
4
(OH)
2
và C
4
H
8
(OH)
2
. D. C
3
H
5
(OH)
3
và C
4
H
7
(OH)
3
.
Hướng dẫn:
Ta có:
2 2
H O CO
n n

> ⇒ ancol no
Đặt công thức trung bình của 2 ancol là
z
n 2n+2
C H O
⇒ 4 n = 3( n + 1)
⇒ n = 3
Có một ancol phải là C
2
H
4
(OH)
2
, ancol còn lại có 2 nhóm OH và có số nguyên tử C lớn hơn 3.
Vậy
Chọn câu C
Bài 3: (TSĐH – KA 2009) Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu
được V lít khí CO
2
(ở đktc) và a gam H
2
O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:

A.
V
m a
5,6
= − . B.
V
m 2a

11,2
= − . C.
V
m 2a
22,4
= − . D.
V
m a
5,6
= + .
Hướng dẫn:
Theo phương trình chung của phản ứng đốt cháy ancol no đơn chức ta có:
2 2
ancol H O CO
n n – n= =
a V
18 22,4
−
n
O (ancol)
= n
ancol
=
a V
18 22,4
−
Mà m
ancol
= m
C

+ m
H
+ m
O

=>
V a a V
m 12 2 ( )16
22,4 18 18 22,4
= + + − =>
V
m a
5,6
= − . Chọn câu A
Bài 4: (TSĐH – KA 2009) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít
khí O
2
(ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)
2
thì tạo thành dung
dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là

A. 4,9 và propan-1,2-diol B. 9,8 và propan-1,2-diol

C. 4,9 và glycerol. D. 4,9 và propan-1,3-diol
Hướng dẫn
Đặt công thức của X là: C
n
H
2n + 2

O
x
. Ta có: nO
2
= 0,8 mol
C
n
H
2n + 2
O
x
+
3 1
2
n x+ −
O
2
→nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
0,2 0,8 mol
Vậy ta suy ra:
3 1
2
n x+ −
=
0,8
0,2


=>
7
3
x
n
+
= Chọn x = 2, n = 3
=> X là C
3
H
6
(OH)
2
. Để phản ứng được với Cu(OH)
2
thì X phải là propan-1,2-diol
nCu(OH)
2
=
1
2
nX = 0,05 mol
=> m = 4,9g

Chọn câu A
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010

11
Bài 5: (TSĐH – KA 2010) Oxy hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành aldehyt cần vừa
đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng aldehyt trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
,
thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là:
A. CH
3
OH, C
2
H
5
CH
2
OH. B. CH
3
OH, C
2
H
5
OH.

C. C
2
H
5
OH, C
3

H
7
CH
2
OH. D. C
2
H
5
OH, C
2
H
5
CH
2
OH.

Hướng dẫn
CuO
4,8
n 0,06 mol
80
= = =>
ancol
2,2
M 36,67
0,06
= = (g/mol)
Nên trong hỗn hợp chắc chắn có CH
3
OH a mol (M = 32) và RCH

2
OH b mol => loại đáp án C, D
Ta có sơ đồ:
3
2
CH OH HCHO 4Ag
RCH OH RCHO 2Ag
→ →
→ →

a b 0,06 a 0,05
4a 2b 0,22 b 0,01
+ = =
 
⇔
 
+ = =
 

32 0,05 (R 31) 0,01 2,2 R 29⇒ × + + × = ⇒ = (-C
2
H
5
)
Chọn câu B
Bài 6: (TSĐH – KA 2010)
Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 alken. Đốt
cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ
ancol kia. Ancol Y là
A. CH

3
-CH
2
-CH(OH)-CH
3
. B. CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH.
C. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH. D. CH
3
-CH(OH)-CH
3
.

Hướng dẫn:
Đặt công thức của B là C
n
H

2n+2
O. Ta có:
n 1 5
n 4
3 3
+
= ⇒ =
Do tách nước ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 alken nên Y tách nước tạo 1 alken,
Chọn câu C
Bài 7: (TSĐH – KB 2010) Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của
X so với hydro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng
xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam.
Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm
khối lượng của propan-1-ol trong X là

A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%.
Hướng dẫn:
Hai sản phẩm hợp nước của propen là C
2
H
5
CH
2
OH và CH
3
CHOHCH

3
.
M
X
= 2.23 = 46 => Trong X có CH
3
OH
n
X
= n
O (CuO)
= 2,0
16
2,3
= mol ; nAg = 0,45 mol
Gọi a là số mol của C
3
H
8
O suy ra: 32(0,2 – a) + 60a = 46.0,2 => a = 0,1 => nCH
3
OH = 0,1 mol
CH
3
OH → HCHO → 4Ag
0,1 0,1 0,4 mol
C
2
H
5

CH
2
OH → C
2
H
5
CHO → 2Ag
0,025 mol ← 0,025 ← 0,45 – 0,4 mol
%m C
2
H
5
CH
2
OH =
0,025.60
100% 16,3%
46.0,2
× =
Chọn câu B
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
12