  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
1

Lu


Lu tiên mình mu dng các bài vit ca mình. Mình hi
vng nhng bài vi giúp ích cho các bn trong quá trình hc hành thi c  
tài liu tham kho.
Mình không phi là thy giáo, càng không phi là m nhân gì c. Mình ch là mi
ng, không bng cp, và có nhng quá kh p lm trong cu  i ham mê
tin hc và internet . Nhng bài vit trên là do trong quá trình dy thêm các bn hc sinh cp ba mình
 làm giáo trình ging dy.
n xong b lý và b hóa tuy nhiên còn phi cn th chnh sa cho hoàn chnh
chc khó có th up lên trong hn thông cm.
Mt s bi v nhà mình hi rng liu mình có còn up lên nt ln
nn và tr li luôn là có. Các bn chi mt thi gian.
Cu n thông cm nt s li xy ra. Bi trong quá trình biên
son chc khó tránh sai sót. Có gì các bn có th liên h vi mình:
- n thoi: 0373761405
- a chc Hnh    B Thanh Hóa.
- Yahoo:

Các bạn ở thành phố Thanh Hóa hoặc ở Thị xã Bỉm Sơn nếu có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo
địa chỉ trên

9 Este và cht béo

§ ESTE

I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi
1. Định ngĩa
- Este là sn phm ca phn ng gia axit (hu.
Ví d:
5
2
C H -Cl
(etyl clorua);
5
22
C H -ONO
(metyl nitrat);
5
2
HCOO -C H
(etyl formiat)
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
2

2. Phân loại
- Este có th là:
+ Este cc vchc có công thc d
Ví d:

+
H

55
3 2 3 2 2
CH COOH + C H OH CH COOC H + H O



+ Este cc vc, có công thc dng (RCOO)
n

Ví d:
+
H

3 2 3 2 2
2CH COOH + HO - CH CH COO - CH + 2H O




+ Este cc vc, có công thc dng 
n

Ví d:
+
H

55

2 2 2
COOH + 2C H OH COOC H + 2H O



+ Este cc vc.
Ví d:
+
H

2 2 2
COOH + HO - CH COOCH + 2H O



3. Đồng phân của este no đơn chức
Hp cht
n
2n 2
C H O
có th ng phân sau:
- ng phân cu to:
c
c
u không no có mt nc
ng phân ete không no có mt nc
ng phân mu hoc ete)
ng phân các hp cht tp chc:
Cha 1 chu 1 ch
Cha 1 chu 1 chc xeton

Cha 1 chc ete 1 ch
Cha 1 chc ete 1 chc xeton
Mu không no và mt ete no
Mt ete không no và mt u no
- ng phân cis  u không no có mt nc - ng phân ete không no
có mt nc - Mu không no và mt ete no - Mt ete không no và mu no)
Ví dng phân ca
2 4 2
C H O

2
HO - CH
32
CH COO - CH
COOH
5
2
COOC H
2
HO - CH
2
COOCH
COOH
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
3


ng phân axit:
3
CH COOH

ng phân este:
3
HCOOCH

ng phân tp chc:
-
2
HO - CH CHO

ng phân mch vòng:

Ví dng phân cu to mch h ca
3 6 2
C H O

ng phân axit:
5
2
C H COOH

ng phân este:
5
2 3 3
HCOOC H ; CH COOCH

ng phân tp chc:


2 2 3 3 2
HO - CH -CH -CHO; CH -CH-CHO; CH -C -CH -OH


OH

O

3. Tên gọi
Tên ca este = tên gu + tên ci thành at)
Ví d:
5
2
HCOOC H
(etyl formiat);
5
36
CH COOC H
(phenyl axetat):
32
CH COOCH = CH
(vinyl axetat)

II. Tính chất vật lí
- ng là nhng cht lng gi  sôi th sôi các axit
to nên các este y do este không to liên k
III. Tính chất háo học
1. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):


+
H
2
este + H O


r­îu + axit

Ví d:


+
H
55
3 2 2 3 2
CH COOC H + H O CH COOH C H OH


+

Etyl axetat axit axetic ancol etylic
2
CH
2
CH
O
O
CH
O O

3
CH
O
2
CH
CH
OH
ietyl oxalat
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
4


+
H

3 2 2 3 2
CH COO - CH + 2H O 2CH COOH + HO- CH




32
CH COO - CH

2
HO- CH



+
H

5
3 2 3 2
COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH




5
2
COO - C H

COOH

ng hc bit có th tc axit và xeton, hoc
axit và phenol:
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kt  b thy

Ví d:

+
H
3 2 2 3 3
CH COOCH = CH + H O CH COOH CH CHO



+

+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có có liên kb thy
phân cho axit và xeton:
Ví d:

+
H
3 2 2 3 3 3
CH COOC = CH + H O CH COOH CH - C - CH


+


3
CH

O

+ Este ca axit và phenol b thng axit cho axit và phenol (axit yu không tan)
Ví d:

+
H

5
3 2 3 6
COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH






5
6
COO - C H

COOH

Chú ý:
+ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường axit có thể
cho nhiều rượu:
Ví d:

+
H

5
3 2 3 2
COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH




5
2
COO - C H

COOH




+
H

3 2 3 3
COO - CH + 2H O CH OH + CH CHO + COOH




2
COO - CH = CH

COOH

  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
5

+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều axit:
Ví d:

+
H


5
3 2 2 3 2 2
CH COO - CH + 2H O CH COOH + C H COOH + HO- CH




5
22
C H COO - CH

2
HO- CH

b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa):

24
H SO
este + NaOH +  muèi r­îu

Ví d:

24
H SO
55
3 2 3 2
CH COOC H + NaOH CH COONa C H OH +

ng hc bit có th to ra muc mui và xeton hoc

2 mui hoc 1 phân t duy nht:
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kb thy
ng kim cho mu
Ví d:

24
H SO
3 2 3 3
CH COO - CH = CH + NaOH CH COONa CH CHO +

+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có liên kb thy
ng kim cho mui và xeton:

24
H SO
3 2 3 3 3
CH COO C = CH + NaOH CH COONa CH C CH - - -  +


3
CH

O

+ Este ca axit và phenol b thng kim  cho 2 mui:

24
H SO
5
3 6 3 2

CH COOC H + 2NaOH CH COONa 2H O +

+ Este vòng b thy phân cho 1 phân t duy nht:

Ví d:

24
H SO
22
CH C O + NaOH HO CH COONa - - - = 


O

Chú ý:
+ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều rượu:
Ví d:
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
6


24
H SO

5

3 3 2
COO - CH + 2NaOH CH OH + C H OH + COONa


5
2
COO - C H

COONa



24
H SO

3 3 3
COO - CH + 2NaOH CH OH + CH CHO + COONa


2
COO - CH = CH

COONa

+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều muối:
Ví d:

24
H SO


5
3 2 3 2 2
CH COO - CH + 2NaOH CH COONa + C H COONa + HO- CH


5
22
C H COO - CH

2
HO- CH

c. Phản ứng do gốc H_C
- Tùy theo gn ng cng, trùng hp, phn ng th vi dung
dch
/
33
AgNO NH

Ví d:

Ni,t
3 2 2 3 2 3
CH COO - CH = CH + H CH COO - CH - CH




3

COO - CH


xt
23
CH = C-COO - CH CH Cn  


3
CH

3
CH
n
Metyl meta acrylic poli metyl meta acrylat (thy tinh plexiglas  thy tinh h
IV. Điều chế
1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu
Ví d:

+
H
55
3 2 3 2 2
CH COOH + C H OH CH COOC H H O


+

2. Phản ứng cộng axit vào ankin


+
H
3 3 2
CH COOH + CH HC CH COO CH CH

  


Axit axetic axetilen vinyl axetat

VI. Chất béo (lipit)
1. Cấu tạo
- Cht béo (du m ng thc vt) là este ca glixerol và các axit béo.
Có công thc dng:
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
7


12
R COO CH



2
R COO CH
(

1
R COO 
,
2
R COO 
,
2
R COO 
là các gc axit ca các axit béo)

32
R COO CH

Các axit béo t ng gp là:

15 31
C H COOH
( axit panmitic);
17 35
C H COOH
( axit stearic)

17 33
C H COOH
( axit oleic);
17 31
C H COOH
( axit linoleic)
2. Đặc điểm
- u có cu to mch thng không phân nhánh và cha mt s chn nguyên t cacbon

- Nu các gu no

cht béo  dng rn (m)
- Nu các gu không no

cht béo  dng lng (du)
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
- Lipit thng axit to các axit béo và glixerol:

12
R COO CH

2
CH OH


+
H
2 2 1 2 3
R COO CH 3H O R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + +


32
R COO CH

2
CH OH

b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phn ng xà phòng hóa)

- Lipit thy phân o các mui ha các axit béo (gi là xà phòng)và
glixerol:

12
R COO CH

2
CH OH


+
H
2 1 2 3
R COO CH 3NaOH R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + +


32
R COO CH

2
CH OH

c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn


17 33 2
C H COO CH

17 35 2
C H COO CH




Ni,t
17 35 2 17 33
C H COO CH 3H C H COO CH

   +


17 33 2
C H COO CH

17 35 2
C H COO CH

4. Điều chế
Glixeril + axit béo

c
5. So sánh xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
8


Xà phòng là hn hp mui natri hay kali ca các axit

béo
Cht ty ra tng hp (bt git hay xà
phòng bt) là mui natri ca axit ankyl
sunfuric (R -
3
SO Na
) hay ca axit benzen
sunfuric (R -
64
CH
-
3
SO Na
)
Có tác dng ty ra tt tác dng này trong
c cng:
2+ +
2
2RCOONa + Ca (RCOO) Ca + 2Na

Không b mt tác dng ty ra ngay c
c cng (không to kt ta vi ion
2+
Ca
và
2+
Mg




CÁC DNG BÀI TP


Dạng 1: Lập CTPT, CTCT của este
CTPT
- Công thúc ca mt este bt kì:
n
2n + 2 - 2a - 2k 2k
C H O

+ n : s nguyên t 
+ a : s liên kt
π
ca g
+ k : s nhóm chc ca este
- Mt s nhn xét v este mch h:
+ Vi 2 nguyên t oxi và 1 liên kt
π 

c , công thc là:
n
2n 2
C H O

+ Vi 2 nguyên t oxi và 2 liên kt
π 
c có 1 nc là:

n
2n - 2 2

C H O

+ Vi 4 nguyên t oxi và 2 liên kt
π 
este no 2 chc , công thc là:
n
2n - 2 4
C H O

+ Vi 4 nguyên t oxi và 3 liên kt
π 
este no 2 chc có 1 n C , công thc là:

n
2n - 4 4
C H O

 Phản ứng cháy của este:
- Mt este bt kì cháy:

x y z
2 2 2
y z y
C H O + (x + - )O xCO + H O
4 2 2


  Môn Hóa: 

 2009


Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
9



t cháy cho s mol
2
CO
luôn  s mol
2
HO

- c cháy:

n
2n 2 2 2 2
3n - 2
C H O + ( )O nCO + nH O
2




t cháy luôn cho s mol
2
CO
luôn = s mol
2
HO

c li nt cháy mt
este hay hn hp nhic s
2
CO
= s mol
2
HO

hn hc.
- S nguyên t cacbon ca este hay s nguyên t cacbon trung bình cnh:
2
CO
este
n
n =
n

Phản ứng thủy phân trong môi trường NaOH:
- S nhóm chc ca este hoc s nhóm chc trung bình ca hn hnh:
NaOH
este
n
x =
n

Chú ý: Đôi khi để lập CTPT của 1 este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) chúng ta cũng sử dụng
phương pháp định lượng
- Gi CTPT ca este là
x y z
C H O

 s  tìm CTDG ca
vào khng phân t hay s nhóm chc ca este:
+ Nu không bit KLPT thì:
C O C O
HH
: : : :
%m %m m m
%m m
x : y : z = =
12 1 16 12 1 16

hoc
H
CO
x : y : z = n :n :n

+ Nu không bit KLPT = M thì
CO
H
.M .M
.M
; y = ; z =
%m %m
%m
x =
12 1 16

CTCT
 c CTCT chúng ta phc CTCT cng và chú ý
các v sau:

- c to ra t c
- c c to ra hoc t c vc hoc t c v
chc hoc t c vc
- Este không no có 1 n c to ra t axit không no có 1 nu no hoc t u
không no có mt ni axit no
- Chú ý v CTCT ca các este khi thy phân trong phn lí thuyt.
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
10


Các ví dụ minh họa

Ví dụ 1: t hp cht hc A vi 300 ml dung dc
mui B và hp cht hng v
2
H
t rng khi
i B vi NaOH c khí K có t khi vi
2
O
bng 0,5. C là hp cht
c khi b oxi hóa bn phm D không phn ng vi dung dch
/
33
AgNO NH


nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D.
Sau phn ng gia A c dung dch F. Cô cc hn hp cht rn
Tính khng cht rn này.
Gii
a. nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D.
Theo các d kin c bài chúng ta có th bic to ra t axit no
c (do phn ng vc khí K có t khi vi
2
O
bu bc 2 (do
phn ng vi Na to ra
2
H
và b oxi hóa bi CuO), có CT là: 
- Khí K có M = 16 là
4
CH
nên axit to este là
3
CH COOH 
este có dng
3
CH COOR'

- c nên s mol este = s u = 2 s mol
2
H
=
2,24
2. = 0,2 mol

22,4


KLPT ca axit =
20,4
= 102
0,2
7
3
15 + 44 + R' = 102 R' = 43 C H   

y CTCT ca A là:
33
CH COO CH CH  


3
CH

OH

Mui B là:
3
CH COONa

u C là:
33
CH C CH
Xeton D là:


33
CH C CH


3
CH

O

b. Tính khng cht rn .
Cht rn sau phn ng có mui và có th 
S mol mui
3
CH COONa
= s u = 0,2 mol

khng mui = 0,2.82 = 16,4 gam
S  0,2 = 0,1 mol

kh
Tng khng cht rn = 16,4 + 4 =20,4 gam
Ví dụ 2: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam mt este A 2 ln este rn
n khi toàn b t trong bình lúc này là 1,792 atm
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
11


nh CTPT ca A
nh CTCT cng hp sau:
Sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 2 muu
Sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 1 mung k
tip
Gii
a. nh CTPT ca A
Gi CTPT ca A là
xy
4
C H O
mà
=
A
1,792.0,5
n = 0,02 mol
22,4
.(273 + 273)
273

A
M

A
M
= 12x + y + 64 = 132 hay 12x + y = 68



Vy ch có x = 5 , y = 8 là tha mãn


CTPT ca A là
5
84
C H O

b. nh CTCT ca A:
Do A có 4 nguyên t oxi và 2 liên kt
π
(8 = 2.5 + 2  2a

a = 2)

este no 2 chc mch h c
to ra t axit no 2 chc vu  chc hoc axit c chc vu no 2 chc.
ng hp 1:
- Do sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 2 muu nên A phi
c to ra t u no 2 chc vc khác nhau có dng:
1
R COO

Tng s nguyên nguyên t cacbon trong R
1
, R
2
, R
3
mà R
3
có ít nht 2 nguyen t

2
R COO
cacbon nên CCTCT ca A là:
12
   


22
   

ng hp 2: - Do sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 1 mui và 2
ng k tip nên A phc to ra t ng k tip và 1 axit no
2 chc. Nên CTCT ca A ch có th là:

3
  


5
2
   

 4 5 6
y 20 8 < 0
3
R
  Môn Hóa: 

 2009


Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
12

Ví dụ 3: Mt hn hp X gc th  
hn hp Y gng liên tip và hn hp mui Z
- t cháy hn hc
2
CO

2
HO
theo t l th tích 7:10
- Cho hn hp Z tác dng vng v c 2,08 gam hn hp A gm 2 axit h
no. Hai axit này v  phn ng vi 1,59 gam natricacbonat
nh CT ca 2 este bit ru có s nguyên t cacbon < 6 và s mol ca mi este
trong hn hu là bng nhau.
Gii
c to t u no (t l th tích
2
CO

2
HO
là 7:10) và axit no nên hn hp
2 este phc to ra t u ng k tic
- u:
Gi CTC cu là
n
2n +1
C H OH

, t l th tích
2
CO

2
HO
là 7:10 nên



n
: (
n
+ 1) = 7 : 10


n
= 2,33


u là
5
2
C H OH
và
7
3
C H OH




Công thc ca hai este có dng
n
5
2n + 1 2
C H COOC H
và
m
7
2m + 1 3
C H COOC H

- a 2 mui:
Gi CTC ca 2 mui là: RCOOH
c nên tng s mol 2 este = tng s mol 2 axit = tng s mol 2 mui = tng s mol


2 4 2 4
2RCOONa + H SO 2RCOOH + Na SO

0,03 mol 0,03 mol


2 3 2 2
2RCOOH + Na CO 2RCOONa + H O + CO

0,03 mol
1,59
= 0,015 mol
106


T phn ng

Tng s mol 2 mui = 0,03 mol
c nên tng s mol 2 este = tng s u = tng s mol 2 mui = 0,03 mol
Mt khác ta biu là
5
2
C H OH
(a mol) và
7
3
C H OH
(b mol) và t l th tích
2
CO

2
HO
u này là 7:10 nên ta có:
2a + 3b 7
=
a = 0,02 mol; b = 0,01 mol
3a + 4b 10
a + b = 0,03








Do là hn hc nên s mol mu = s mol ca mng . Hay: