I. KHÁI NIỆM :
Monosaccarit (gluxit đơn giản) là các dẫn xuất aldehyt hoặc xeton của các polyol.
Tùy thuộc thành phần cấu tạo của monosaccarit có nhóm chức aldehyt hoặc xeton mà
gọi tên các monosaccarit là các aldoza hoặc xetoza.
H

CH2OH

C=O

C=O

(HC_OH)n

(HC_OH)n

CH2OH

CH2OH

Aldoza

Cetoza

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
_ Dễ hòa tan trong nước nhưng không tan trong dung môi hữu cơ. Khi cô đặc thu được
ở dạng tinh thể.
_ Tan trong nước có vò ngọt, độ ngọt khác nhau.
Ví dụ: Fructoza có vò ngọt gấp đôi glucoza.
_ Có tính hoạt quang.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

Do cấu tạo phân tử của monosaccarit có các nhóm hydroxyl và nhóm cacbonyl nên nó
mang đầy đủ tính chất hóa học của các nhóm chức đó.
III.1 Các tính chất của nhóm C=O:
III.1.1 Phản ứng oxi hóa :
Các monosaccarit bò oxi hóa ở các mức độ khác nhau tùy thuộc vào tác nhân oxi hóa .
III.1.1.1. Tác nhân oxi hóa nhẹ :
Khi bò oxi hóa nhẹ bằng dung dòch Clo, Brom, Iot trong môi trường kiềm hoặc bằng
dung dich kiềm của các ion kim loại, nhóm aldehit của monosaccarit bò oxi hóa. Ion kim
loại bò khử thành dạng có hóa trò thấp hơn tạo thành kim loại tự do.
CHO

COOH

HC_OH

HC_OH

HO_CH
HC_OH

HO_CH

Cu2+
OH - , H+ loãng

HC_OH

HC_OH
HC_OH


CH2OH

CH2OH

D_glucoza

Axit gluconic

III.1.1.2. Tác nhân oxi hóa mạnh:

1

+

Cu+


Khi oxi hóa bằng các chất oxi hóa mạnh hơn, cả nhóm aldehit và chức rượu bậc một
trong phân tử đều chuyển thành chức axit và thu được một diaxit gọi là axit saccarit.
CHO

COOH

HC_OH

HC_OH
HNO3 đặc

HO_CH


HO_CH

HC_OH

HC_OH

HC_OH

HC_OH

CH2OH

COOH

D_ glucoza

Axit saccarit

Với dạng vòng, C1 đã kết hợp với chất khác:
COOH

CH2OH
H
HO

O
H
OH

H


H

OH

H

[O]

H
HO

OR

O
H
OH

H

H

OH

H
OR

III.1.2. Phản ứng khử :
Dưới tác dụng của các chất khử mononsaccarit chuyển thành các polyol. Khi đó, cac
nhóm aldehit hoặc xeton của monosaccarit chuyển thành các nhóm rượu tương ứng.

VD: Từ glucoza sẽ thu được rượu tương ứng gọi là sorbitol.
CHO

CH2OH

HC_OH
HO_CH

HC_OH
2H

HO_CH

HC_OH

HC_OH

HC_OH

HC_OH

CH2OH

CH2OH

D_ Glucoza

Sorbitol

III.1.3. Phản ứng thế với nhóm –NH2 tạo ra osamin _ phản ứng Maillard


2


Các phản ứng này rất dễ xảy ra trong thực tế do tính chất phổ biến của đường khử
cũng như nhóm amin.
CHO

HC=NR

HC_OH

HC_OH

HO_CH

+

RNH2

H2O

HC_OH
HC_OH

HO_CH
HC_OH
HC_OH

CH2OH


CH2OH

D_Glucoza

Ozamin

Đây là phản ứng nhận biết đường khử.
Phản ứng với phenyl hydrazin :
Phản ứng này xảy ra qua 3 giai đọan :
Giai đọan 1 : Sự tạo nên phenylhydrazon.
H

H

C=O

C=N_NH_C6H5

HC_OH
+

HO_CH

H2N_NH_C6H5

HC_OH
H2O

HO_CH


HC_OH

HC_OH

HC_OH

HC_OH

CH2OH

CH2OH

D_Glucoza

Phenyhydrazon

Giai đọan 2: Tương ứng với sự oxi hóa ở nguyên tử cacbon ở vò trí số 2 tạo nên nhóm
cacbonyl:
H

H

C=N_NHC6H5

C=N_NHC6H5

HC_OH
HO_CH
HC_OH


C=O
+

H2N_NH_C6H5

C6H5_NH2
NH3

HC_OH
CH2OH

HO_CH
HC_OH
HC_OH

3

CH2OH


Giai đọan 3 :Một phân tử phenylhydrazin thứ 3 sẽ tham gia phản ứng với
nhómcacbonyl và tạo nên sản phẩm cuối cùng là phenylosazon của glucoza
H
H
C= N_NHC6H5

C=N_NHC6H5

C=O


C=N_NHC6H5
+ H2N_NH_C6H5

HO_CH
HC_OH

H2O

HO_CH
HC_OH
HC_OH

HC_OH

CH2OH

CH2OH

Phenylosazon glucoza

Phản ứng dừng lại ở giai đọan này là do sự hóa vòng của osazon có tác dụng ngăn
chặn nhóm _OH tự do bên cạnh. Theo cơ chế phản ứng trên các chất đường có phần gốc
tương tự nhau sẽ cho cùng lọai osazon.
Glucoosazon rất dễ kết tinh ,hình dạng ,kích thước tinh thể phụ thuộc vào lọai đường
khử. Vì thế dựa vào phản ứng này ta có thể đònh tính các lọai đường khử trừ glucoza,
fructoza và manoza vì chúng có dạng tinh thể phenylosazon giống nhau.
VD: Nếu đường khử là glucoza thì tinh thể sẽ có dạng hình kim, còn nếu là lactoza
thì tinh thể sẽ có dạng hình hoa cúc.
III.2. Các phản ứng của nhóm Hydroxyl :

III.2.1 Phản ứng tạo este:
Trong công nghiệp ứng dụng nhiều nhất là phản ứng este với H 3PO4
CH2OH
H
HO

O
H
OH

H

H

OH

OH
H
+
OH

HO

CH2OH
H

P = O
OH

Axit photphoric


HO

O
H
OH

H

H

OH

OH
O

OH
P=O
OH

DoGlucoza
III.2.2 Phản ứnαg_tạ
glucozit :
Glucoza 1 photphat
Nhóm -OH ở C1 rất họat hóa, dễ tham gia phản ứng hơn các nhóm -OH khác

4


CH2OH

H
HO

CH2OH

O

H

H

H
+

OH

H

H

OH

HN_R

OH

H2O

HO


O
H
OH

H

H

OH

H
NR

R ở đây có thể là một phân tử monosaccarit.
CH2OH
H
HO

O

OH

H
OH

H

H

HOCH2


+

OH

O
H

HO

HO

CH2OH
H

OH

OH

H

α _ D Fructofuranoza

α _ D Glucopyranoza

CH2OH
O

H


H

HO

OH

H

H

OH

H

HOCH2

O

CH2OH

H HO

O

H
OH H

Saccaroza

Đây là con đường để hình thành các polysaccarit.

III.2.3 Phản ứng mất nước (dehydrat hóa ):
Khi gia nhiệt pentoza với axit đặc sẽ bò lọai nước và chuyenå thành dẫn xuất aldehyt
gọi là fucfurol
Hexoza

H+

đặc

, to

:

3H2O
HOCH2

O

C=O
H

5

Mùi mật

Glucozit


Metoxyfucfurol
Pentoza


H+

đặc

, to

:

3H2O

O

Mùi táo

C=O
H

Fucfurol
IV. CÁC BIẾN ĐỔI XẢY RA TRONG QUÁ TRÌNH CHẾ BIẾN VÀ BẢO QUẢN :
Khi nướng bánh ,do các đường pentoza của bột bò lọai nước tạo thành fucfurol, ở nhiệt
độ cao fucfurol bay hơi và cho mùi thơm như mùi táo ,vì vậy nó cũng tham gia tạo mùi
thơm đặc trưng của bánh nướng.
Trong các sản phẩm ,nếu có đường hexoza thì khi gia nhiệt sẽ tạo thành
hydroxymetylfucfurol có mùi mật.
Các osamin dễ bò biến đổi tạo màu ,mùi,vò _ phản ứng hóa nâu phi enzim(phản ứng
maillard) tạo màu, mùi, vò cho sản phẩm.
V. CÁC MONOSACCARIT PHỔ BIẾN :
V.1. Glucoza:
V.1.1.Nguồn gốc:

Glucoza là monosaccarit phổ biến ở động vật và thực vật .
Ví dụ:
- Glucoza có nhiều trong các loại hoa quả chín , đặc biệt trong quả nho hàm
lượng glucoza rất lớn, do đó glucoza còn được gọi là đường nho.
- Trong máu hàm lượng glucoza không đổi khoảng 1% nhưng nếu trong nước
tiểu người có chứa glucoza thì người đó đã bò bệnh tiểu đường .
- Trong mật ong có khoang 30% là glucoza.
Ngoài ra, glucoza còn là sản phẩm cuối cùng của sự thủy phân tinh bột bằng axít.
V.1.2 . Tính chất vật lý:
- Là chất rắn , kết tinh màu trắng , tan nhiều trong nước và có vò ngọt(vò ngọt thấp
hơn so với các đường khác).
- Trọng lượng riêng d = 1,5384 (khan).
- Nhiệt độ nóng chảy 146oC
- Độ pH thích hợp: 2 – 3.
CHO
- Ít hút ẩm nhưng sauCHO
khi gia nhiệt thì tính hút ẩm tă
ng nếu nhiệt độ là 135 oC thì
hút ẩm tăng nhanh .
HC_OH
V.1.3. Cấu tạo và tính HC_OH
chất hoá học:
V.1.3.1. Cấu tạo: HO_CH
HO_CH
°Dạng mạch hở:
HC_OH
HC_OH
HC_OH
CH2OH
α_D Glucoza


HC_OH
6

CH2OH
β_D Glucoza


° Dạng mạch vòng:
CH2OH
H
HO

CH2OH

O
H
OH

H

H

OH

H

H

OH


HO

αD Glucoza

O
H
OH

H

H

OH

OH
H

βD Glucoza

V.1.3.2. Tính chất hoá học:
Glucoza (aldohexoza)mang đầy đủ tính chất hoá học aldozamonosaccarit.
Ngoài ra dung dòch glucoza rất dể bò lên men tạo axit lactic và rượu :
Men lactic
C6H12O6

2CH3 – CH – COOH: Axit lactic
OH
Men rượu


C6H12O6

2 C2H5OH + 2CO2

V.1.4. Ứng dụng:
Glucoza có thể hấp thụ trực tiếp vào máu nên đường glucoza rất dể tiêu hóa , do đó
glucoza được ứng dụng nhiều trong các ngành sản xuất công nghiệp .
Glucoza được dùng như nguyên liệu để pha chế các loại nước giải khát cho vận động
viên .
Dùng trong sản xuất bánh kẹo, đồ hộp, thức ăn nhanh. Chẳêng hạn trong sản xuất
bánh mì, glucoza làm tăng khả năng lên men, tăng độ dai cho vỏ, giúp dể cắt, dể cầm,
cải thiện mùi vò, cấu trúc bánh. Trong bánh qui, glucoza được phủ lên trong quá trình
nướng giúp tạo màu trên bề mặt và làm mềm bánh.
7


Mang lại cấu trúc mềm mại, vò ngọt dòu và khả năng chảy tốt cho các sản phẩm kem
và đồ tráng miệng lạnh.
Trong sản xuất bia: glucoza đóng vai trò là cơ chất có khả năng lên men bổ sung để
giảm lượng cacbonhrat và lượng calo trong các loại bia năng lượng thấp.
Trong sản xuất rượu vang: glucoza làm tăng khả năng lên men, là chất độn giúp tăng
vò, độ ngọt, kiểm soát khả năng di động và tham gia bảo quản cho các sản phẩm ở dạng
bột.
Trong sản xuất kẹo: kiểm soát hiện tượng kết tinh glucoza với saccaroza, tăng vò,
cải thiện màu sắc, độ bóng, tăng cảm giác mát lạnh ở miệng, cân bằng độ ngọt, độ dai,
cứng cho kẹo.
Do tính chảy, khả năng kết dính và tách rời tốt nên glucoza là phụ gia lý tưởng cho
quá trình đóng viên.
Trong công nghiệp sản xuất đồ hộp như nước chấm, súp rau củ, đồ hộp trái cây,
glucoza được dùng để tăng độ ngọt, kiểm soát áp suất thẩm thấu, cải thiện cấu trúc và

chất lượng thẩm mỹ, tăng độ bền.
Glucoza tham gia quá trình tạo màu cho các sản phẩm như xúc xích, bơ đậu phộng…
Trong công nghiệp dược: glucoza dùng để truyền tónh mạch hoặc đóng viên, là
nguyên liệu lên men, sản xuất các axit hữu cơ, vitamin, sản phẩm cần nhiều trong sản
xuất cồn, etanol, ……
V.2. Fructoza:
V.2.1. Nguồn gốc :
Có nhiều trong hoa quả (xoài, mít, dưa hấu,…), mật hoa, là thành phần của disacarit
sacaroza và của các polifructozit thường gặp trong thực vật (Ví dụ: inulin của củ thược
dược, củ cải trắng), đặc biệt fructoza có nhiều trong mật ong (40%).
Fructoza thường do glucoza chuyển thành trong quá trình thuỷ phân tinh bột, hàm
lượng fructoza thường không lớn. Trong môi trường axit thì saccaroza sẽ chuyển thành
fructoza.
V.2.2 Tính chất vật lý:
Fructoza là chất rắn kết tinh màu trắng, tan nhiều trong nước, ngọt gấp đôi đường
glucoza 1,5-1,7 lần độ ngọt saccaroza.
Trọng lượng phân tử fructoza khan: 180
Nhiệt độ nóng chãy: 104oC
Độ tan tăng theo nhiệt độ và cùng nhiệt độ thì độ tan fructoza cao hơn cả glucoza,
saccaroza.
Fructoza càng bền ở PH: 4-5
Fructoza dễ tan trong nước, hút ẩm cực mạnh khi độ ẩm không khí lớn hơn 45%.
CH2OH
CH2OH
V.2.3. Tính chất hóa học :
V.2.3.1. Cấu tạo:
• Dạng mạch thẳng :

C=O


C=O

HO_CH

HO_CH

HC_OH

HC_OH

HC_OH
CH2OH

α_D Fructoza

HO_CH
8

CH2OH

β_D Fructoza


•

Dạng mạch vòng:
HOCH2

O


H

HOCH2

H HO

H

OH

H HO

H

OH
OH

O

H

H
OH

α_ D Fructoza

H

β_ D Fructoza


Fructoza mang đầy đủ tính chất hóa học của xetoza _ monosacarit.
V.2.4. Ứng dụng :
_ Đường Fructoza không hấp thụ trực tiếp vào máu.
_ Fructoza sử dụng thay thế cho saccaroza trong công nghiệp sản xuất đồ uống.
_ Do độ ngọt cao nên Fructoza được sử dụng trong các sản phẩm ít calo cho người ăn
kiêng, được dùng làm chất tăng vò, chất phụ gia, tạo cấu trúc gel hoặc giữ ẩm.
V.3 Galactoza
CHO

CH2OH

HO _CH
HO

HO_CH
HC_OH

H

HC_OH
CH2OH

O
H
OH

H

H


OH

H
OH

α _D_ Galactoza

D_Galactoza

Là monosaccarit có trong thành phần của disaccarit latoza _ sữa người và động vật. Nó
cũng có trong thành phần của các polysaccarit galactan của thực vật. D_ galactoza còn là
đơn vò cấu tạo của melibioza và agar_agar.
Galactoza mang đầy đủ tính chất của hexoza_monosaccarit,ngòai ra galactoza chỉ bò
lên men bởi các lọai nấm men riêng biệt. Khi bò oxi hóa tạo thành axit galacturonic, axit
này là thành phần chính của pectin_là hợp chất rất phổ biến trong tự nhiên.

9


10