0934511477 – –

1
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
BÀI TẬP CƠ SỞ HỮU CƠ
Nguyễn Hữu Hiệu

Câu 1: Hãy dung hình vẽ mô tả sự xen phủ trục và xen phủ bên của 2 AOp với nhau. Nhận xét về
mức độ xen phủ trong mỗi trường hợp.
Trả lời
Hình vẽ sự xen phủ của 2 AOp:
Xen phủ trục:

Xen phủ bên:

Các vùng được tô màu đen chính là khoảng xen phủ giữa 2 AOp, dựa vào hình vẽ dễ dàng
nhận thấy, mặc dù xen phủ bên có tới 2 khoảng xen phủ so với 1 khoảng xen phủ của xen phủ trục,
nhưng thể tích xen phủ của xen phủ trục lại lớn hơn nhiều so với xen phủ bên.
Câu 2: Hãy nêu sự khác nhau giữa liên kết pi và liên kết sigma.
Trả lời
Liên kết sigma Liên kết pi
Sự hình
thành
Được hình thành do sự xen phủ trục giữa các
AO với nhau. Các AO có thể tham gia sự xen
phủ trục với nhau là: s-s, s-p, p-p, s-d
Được hình thành do sự xen phủ bên giữa
các AO với nhau. Các AO có thể tham
gia sự xen phủ trục với nhau là: p-p, d-d,
p-d
Sự đối xứng Liên kết sigma có sự đối xứng dọc với trục

đối xứng đi xuyên qua tâm của 2AO tham
gia xen phủ
Liên kết pi có tính đỗi xứng không
thống nhất (có tài liệu coi như không đối
xứng). Nó có trục đối xứng nhưng lại
không nối tam của các AO liên kết lại
với nhau
Năng lượng Nhìn chung là lớn, nó thể hiện trong các
phản ứng hóa học là: sự phá vỡ các liên kết
này thường rất khó. Nếu tính trong hữu cơ,
để phá vỡ lien kết sigma cần có các chất oxi
hóa rất mạnh để oxi hóa cắt mạch phân tử thì
mới phá vỡ được liên kết này. Giá trị năng
lượng lien kết phụ thuộc vào nguyên tử tham
gia hình thành liên kết.
Nhìn chung là nhỏ. Trong hóa học hữu
cơ, để phá vỡ loại liên kết này chỉ các
các tác nhân như HCl, Cl
2,
Br
2dd…

Số lượng 2 nguyên tử liên kết với nhau thì chỉ có khả
năng tạo ra 1 liên kết sigma
2 nguyên tử liên kết với nhau có khả
năng tạo ra tối đa 2 liên kết pi

Câu 3: a) Phân biệt lai hóa và sự xen phủ
b) Liên kết pi có thể hình thành từ ÁOs với AOp được không?
Trả lời

0934511477 – –

2
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
a) Sự lai hóa các obitan nguyên tử là sự tổ hợp tuyến tính của 2 hay nhiều obitan trong nguyên
tử để được chừng ấy obitan lai hóa giống nhau nhưng định hướng khác nhau trong không
gian., các AO tham gia lai hóa phải là các AO của cùng một nguyên tử, sự lai hóa mới là
bước đầu của sự hình thành nên liên kết, mà hoàn toàn chưa tạo ra liên kết. Còn sự xen phủ là
sự tổ hợp nhưng không tuyến tính của 2AO của 2 nguyên tử khác nhau để tao nên 1 vùng xen
phủ vào tạo ra liên kết.
b) Do AOs là AO có cấu trúc hình cầu, nên nó có tính đối xứng toàn diện, tức là nó có vô số
trục đối xứng. Cho nên khi tham gia xen phủ, nếu là sự xen phủ hợp thức ( tức là xen phủ tao
liên kết) thì luôn tồn tại 1 trục nối liền tâm của AOs với tâm của AO tham gia xen phủ còn
lại, như vậy sự xen phủ này là sự xen phủ trục nên sự xen phủ của AOs luôn tạo ra liên kết
sigma mà không tạo ra liên kết pi.
Hình minh họa:







Câu 4: Hãy so sánh các AO lai hóa sp, sp
2
, sp
3
, s và p về hình dạng, năng lượng và khả năng xen phủ.
Trả lời
Về hình dạng

AO lai hóa sp AO lai hóa sp
2
AO lai hóa sp
3
AOs AOp







Một khái niệm khác về lai hóa cho ta cơ sở để so sánh năng lượng cũng như khả
năng xen phủ của các AO: Đó là sự tương tác của các obitan có năng lượng gần giống nhau
để tạo thành các obitan mới với năng lượng thấp hơn obitan ban đầu và có khả năng xen
phủ cao hơn khi liên kết. Vậy:
Về năng lượng
Do AOs nằm ở phía trong so với AOp nên AOp sẽ có năng lượng lớn hơn
AOs. Mà các AO lai hóa sp
x
là sự tổ hợp tuyến tính của 1AOs và xAOp nên nó có năng
lượng nằm giữa s và p.
Obitan sp gồm 2 obitan, có ½ bản chất của obitan s và ½ bản chất của obitan
p
Obitan sp
2
có 1/3 bản chất của obitan s và 2/3 bản chất của obitan p
Obitan sp
3
có 1/3 bản chất của obitan s và 2/3 bản chất của obitan p

Từ đó khẳng định, về năng lượng: : s< sp< sp
2
< sp
3
< p
Về khả năng xen phủ: s < p < sp < sp
2
< sp
3
,
có thể giải thích bằng thể tích AO có
thể tham gia xen phủ.
Câu 5: a) Vì sao C không sử dụng các AO ở trạng thái cơ bản để tham gia liên kết?
0934511477 – –

3
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
1) Hãy kể các dạng thù hình của cacbon, hãy cho biết trạng thái lia hóa và lien kết của
các bon trong mỗi dạng đó.
Trả lời
a) Nguyên tử cacbon không sử dụng các AO ở trạng thái cơ bản để tham gia liên kết là
vì: các AO ở trạng thái cơ bản sẽ có mức năng lượng hoàn toàn khác nhau, sự chênh lệch này xem ra
là khá lớn. Khi chúng ta nhắc tới việc tạo liên kết giữa các nguyên tử thông qua các AO thì xem như
chúng ta đã bỏ qua thuyết về MO nên việc sử dụng thuyết VB ở đây là hợp lí nhất. Theo VB thì muốn
tạo được 1 liên kết bền vững về nhiệt động thì có 3 điều kiện : đồng năng, xen phủ tốt, mật độ xen phủ
lớn.
Cả 3 yếu tố đấy đều được thỏa mãn khi ta dùng các AO đã lai hóa để tạo liên kết, vì qua
quá trình lai hóa các AO từ chênh lệch năng lượng sẽ trở thành đồng năng lượng, từ khác nhau về mặt
hình dạng trong không gian 3D thành giống nhau về hình dạng dẫn đến yếu tố xen phủ và mật độ thỏa
mãn tốt

b) Các dạng thù hình của cacbon là:

Dạng thù hình Hình minh họa Lai hóa và liên kết
Cacbon vô định hình

Không có cấu trúc rõ ràng,
nên không thể biết trạng
thái lai hóa được
Kim cương

Lai hóa sp
3
, mỗi nguyên tử
cacbon trong kim cương
liên kết với 4 nguyên tử
cacbon khác.
Than chì (Graphit)

Lai hóa sp
2
, có cấu trúc
lớp
Fuleren (C
60
)

Lai hóa sp
2
, có cấu trúc
khép kín như quả bóng

0934511477 – –

4
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
Một số dạng thù hình
khác như: Graphence,
ống nano cacbon,
Lonsdaleite, C
540
, C
70

.v v

ống nano cacbon

Hầu hết đều ở dạng lai hóa
sp
2
, nhưng chúng có cấu
trúc khác nhau dẫn đến
các tính chất vật lí khác
nhau, nên chung được coi
như các dạng thù hình
khác của cacbon.

Câu 6: a) Vì sao trong các hợp chất hữu cơ, các nguyên tử C, N, O thường sử dụng các AO
lai hóa để tham gia liên kết sigma?
b) Dự đoán góc hóa trị COH ở ancol, COC ở ete, CNH và CNC ở ankyl amin.
Trả lời

a) Có thể trả lời tương tự như ý a câu 5
b) Đối với nguyên tử O trong COH và COC, nguyên tử O này ở trạng thái lai hóa sp
3
, cho nên
đúng ra góc COH và COC phải là 109,5 độ, tuy nhiên do O còn 2 cặp e chưa tham gia liên kết nên
theo thuyết sức đẩy cặp e thì góc liên kết sẽ bị thu hẹp lại và có giá trị khoảng 105 độ (như góc HOH
của nước). Theo lí thuyết là như vậy tuy nhiên do góc COH trong ancol còn có 1 gốc R đính vào C sẽ
chiếm 1 khoảng không gian tương đối lớn, nên nó sẽ làm giãn khoảng cách các liên kết và làm cho góc
liên kết lớn hơn 105 độ. Và tương tụ, góc COC trong ete còn tới 2 gốc R đính vào 2 C và sẽ chiếm
khoảng không gian lớn hơn so với 1 gốc R của ancol nên sẽ làm góc liên kết tăng thêm một chút nữa,
nhưng nói chung là giá trị góc lien kết của 2 góc này sẽ dịch chuyển trong khoảng 105 đến 109,5 độ
Tương tự với 2 góc CNH và CNC ở ankyl amin, N ở đây lai hóa sp
3
nên góc lien kết đáng nhẽ
là 109,5 độ, tuy nhiên N còn 1 cặp e chưa chia sẽ đẩy góc liên kết thu hẹp lại còn 107 độ (như góc liên
kết của NH
3
). Và tương tự như trên, góc liên kết của CNH sẽ nhỏ hơn CNC nhưng nhìn chung là dịch
chuyển trong khoảng 107 đến 109,5 độ.

Câu 7: Hãy cho biết trạng thái lai hóa của nguyên tử in đậm trong các tiểu phân sau:
a) CH
3
-CH=CH
2
: từ trái sang: C
1
: sp
3
, C

2
và C
3
là sp
2
b) CH
3
-CH=O : từ trái sang: C
1
: sp
3
, C
2
là sp
2
c) CH
2
=CH-C≡CH : từ trái sang: C
1
và C
2
: sp
2
, C
3
và C
4
là sp
d) O=C=O: C lai hóa sp
e) O=S=O : S lai hóa sp

2

f) H
2
NOH : N lai hóa sp
3
g) HO-C≡N: N ở trạng thái lai hóa sp
h) H
2
C=C=O: từ trái sang: C
1
: sp
2
, C
2
là sp

Câu 8: Dựa vào tính chất của liên kết, hãy giải thích:
-Vì sao ankan tương đối trơ về mặt hóa học
-Vì sao không thể Flo hóa trực tiếp ankan trong điều kiện thường
Trả lời
- An kan tương đối trơ về mặt hóa học là do trong phân tử ankan, các liên kết
đều là liên kết sigma, mà liên kết sigma là liên kết được hình thành do sự xen phủ trục của
2AO lai hóa sp
3
giữa 2 nguyên tử C và AO lai hóa sp
3
của C với AOs của H. Năng lượng để
phá vỡ liên kết này là tương đối lớn nên các phân tử ankan nhìn chung là tương đối trơ về
0934511477 – –


5
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
2
1 2
CO
µ µ µ
→ → →
= +
2
1 2
0
CO CO CO
µ µ µ µ µ
= − = − =
mặt hóa học. Để phá vỡ các liên kết trong ankan phải dung chất oxi hóa rất mạnh như Oxi.
Và khi Oxi hóa như vậy sẽ làm đứt mạch Cacbon.
-Không thể Flo hóa ankan trong điều kiện bình thường là vì Flo là chất oxi
hóa rất mạnh, vậy khi phản ứng với ankan nó sẽ có xu hướng oxi hóa cắt mạch ankan nên
không thể Flo hóa ankan được
Câu 9: Nêu trật tự và nguyên nhân biến đổi độ dài của các liên kết sau:
a) C-C, C=C, C≡C, C≡N b) ≡C-H, =C-H, -C-H
Trả lời
a) C-C > C=C > C≡C > C≡N
Độ dài liên kết giảm theo độ bội của liên kết. Còn C≡C > C≡N là do C và N
chênh lệch nhau về độ âm điện cho nên sẽ làm liên kết mang một phần bản chất ion như
vậy sẽ làm cho liên kết bị giảm đi về độ dài
b) ≡C-H < =C-H < -C-H
Đây đều là các liên kết C-H, đều phân cực về phía C. tuy nhiên độ phân cức
lại khác nhau dựa vào liên kết còn lại trong C. Nếu càng không no thì càng có khả năng hút

e, và như vậy càng làm cho liên kết phân cực, suy ra liên kết C-H phân cực theo chiều giảm
dần từ ≡C-H, =C-H, -C-H mà độ dài liên kết càng giảm khi độ phân cực càng tăng. Như
vậy độ dài liên kết sẽ biến thiên theo chiều như trên.

Câu 10: Hãy giải thích vì sao
a) µ
CO2
= 0 trong khi µ
SO2
= 1,6D b) µ
CH2Cl2
> µ
CHCl3
Trả lời
a) Xét 2 phân tử:
* CO
2
, C ở đây lai hóa sp, góc liên kết là 180
o
. Ta có hình vẽ sau đây:


2 vector µ
1
và µ
2
là 2 mô-men lưỡng cực cùng phương ngược chiều và
cùng độ lớn = µ
CO
= x. Ta có biểu thức:


Chiếu lên trục Ox ta có:

* SO
2
, S ở đây lai hóa sp
2
, góc liên kết là 120
o
. Ta có hình vẽ sau đây:








0934511477 – –

6
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
2
1 2
SO
µ µ µ
→ → →
= +
2
1 2

os os60 0,5.3,2 3,2 1,6
o
SO CO CO
c c D
µ µ α µ µ µ
= − = − = − = −
2 vector µ
1
và µ
2
là 2 vector mô-men lưỡng cực có phương chiều và như
hình vẽ và độ lớn bằng nhau = µ
SO
=3,2D . Ta có biểu thức:

Chiếu lên Ox có:


b)
Dựa vào
hình vẽ vào sự tổ hợp các vector mô-men lưỡng cực thành mô-men lưỡng cực toàn phần để
giải thích điều này:







CH

2
Cl
2

CHCl
3





Câu 11: Nêu trật tự và nguyên nhân biến đổi mô-men lưỡng cực và độ phân cực hóa các
liên kết C-F, C-Cl, C-Br, C-I
Trả lời
Độ biến thiên phân cực hóa dựa vào độ chênh lệch giữa độ âm điện của C với
nguyên tử halogen còn lại, như vậy nó sẽ biến thiên giảm dần từ: kết C-F > C-Cl > C-Br >
C-I.
Độ biến thiên của mô men lưỡng cực: Mô men lưỡng cực được tính bằng công thức:
µ = ϭ.e.l
trong đó: µ: mô-men lưỡng cực; e = 1,6.10
-19
C, ϭ là điện tích hạt nhân hay
% ion của liên kết.
Như vậy mô-men lưỡng cực phụ thuộc nhiều vào % ion và độ dài của liên
kết.% ion càng lớn thì mô-men lưỡng cực càng lớn và bán kính càng lớn thì mô-men lưỡng
cực cũng càng lớn. % ion phụ thuộc vào độ chênh lệch của độ âm điện và độ dài liên kết
dựa vào bán kính của 2 nguyên tử tham gia liên kết. Trong đó các liên kết trên đều là liên
kết của C với 1 nguyên tố Hal khác cho nên chỉ cần so sánh độ âm điên và bán kính của các
ion halogen để rút ra kết luận về sự biến thiên của mô-men lưỡng cực.
Độ âm điện của các nguyên tố Hal giảm từ F đến I nhưng bán kính lại tăng.

Liên kết % ion Bán kính ion halogen Mô-men lưỡng cực
C-F 32,68% 1,36.10
-10
m 7,1.10
-30
C.m
C-Cl 11,25% 1,81 .10
-10
m 3,258.10
-30
C.m
C-Br 6,42% 1,95.10
-10
m 2.10
-30
C.m
C-I 2,087% 2,16. 10
-10
m 7,2.10
-31
C.m
0934511477 – –

7
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC

Vậy thứ tự biến thiên mô-men lưỡng cực là: C-F > C-Cl > C-Br > C-I.
Câu 12: a) Hãy nêu sự giống và khác nhau giữa liên kết ion và liên kết VanderWaal
b) Phân tích 3 loại lực tương tác hợp thành lực VanderWaal.
Trả lời

a) Giống: Đều là lực hút tĩnh điện giữa 2 cấu tử
Khác:
Liên kết ion Tương tác Vanderwaal
Là một loại liên kết hợp thức được hình
thành từ lực hút tĩnh điện giữa 2 ion trái
dấu để tạo thành 1 phân tử thống nhất, và
mang ý nghĩa hóa học. Năng lượng của
loại liên kết là rất lớn
Không được coi là 1 liên kết được hình
thành từ lực hút tĩnh điện giữa 2 phần âm
điện hơn và dương điện hơn của 2 phân tử
hoặc 2 đầu trong một phân tử. Lực tương
tác ở đây là khá nhỏ và không mang ý nghĩa
hóa học, chỉ mang ý nghĩa vật lí


b) Tương tác VanderWaal gồm 3 kiểu tương tác: tương tác cảm ứng, tương
tác định hướng và tương tác khuyếch tán.
Tương tác định hướng: là tương tác giữa 2 phân tử có moomen lưỡng cực
khác không, nó càng mạnh khi moomen lưỡng cực càng lớn và giảm khi nhiệt độ tăng, vì sự
chuyển động nhiệt phá vỡ sự định hướng giữa các phân tử. Tương tác này được tính bằng
công thức sau:

4
2 6
1 2
.
(4 ) 3
dh
o

U
kTR
µ
πε
= −

Trong đó: µ: momen lưỡng cực của phân tử
k: Hằng số bolzerman =1,38.10
-35
T: nhiệt độ
R: khoảng cách giữa 2 phân tử
ϭ
o
: hằng số điện môi trong chân không =
8,854.10
-12
Nếu µ=0 thì không có tương tác này
Tương tác cảm ứng: Khi các phân tử tương tác định hướng với nhau nó sẽ
làm biến dạng phân tử dẫn đến tương tác bổ sung gọi là tương tác cảm ứng.
Công thức:

2
2 6
1 2
.
(4 )
CU
o
U
R

αµ
πε
= −

Trong đó α là độ phân cức hay độ biến dạng của phân tử, phân tử có
kích thước càng lớn thì càng dễ biến dạng và tương tác này càng lớn. Tuy nhiên hai tương
tác này chưa giải thích được sự hóa lỏng và hóa rắn của các phân tử có momen lưỡng cực
bằng không.
Tương tác khuyếch tán: Sự chuyển động không ngừng của các e trong phân
tử không phân cức làm cho thời điểm trọng tâm điện tích dương và âm không trùng nhau,
lúc đó phân tử có momen lưỡng cực tạm thời và tạo ra lực hút giữa các phân tử. Kiểu tương
tác này là tương tác khuyếch tán.
0934511477 – –

8
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
Tương tác khuếch tán được tính bằng công thức:

2
1
2 6
3 .
1
.
(4 ) 4
KT
o
I
U
R

α
πε
= −

Với I
1
là năng lượng ion hóa thứ nhất của phân tử
Các phân tử có µ = 0 thì chỉ có tương tác khuếch tán còn các phân tử có µ >
0 thì có đủ cả 3 loại tương tác

6
KT CU DH
A
U U U
d
−
+ + =

Tương tác Vanderwaal làm cho các phân tử lại gần nhau, nhưng chỉ tới một
giới hạn nào đó khi mà các obitan của các phân tử xen phủ nhau thì xuất hiện lực đẩy và
các phân tử ở trạng thái cân bằng. Lực đẩy này là số dương, nó tỉ lệ với d
-12
. Vậy năng
lượng toàn phần giữa 2 phân tử ở khoảng cách d là:

6 12
A B
U
d d
−

= +

Câu 13: Hãy giải thích sự biến đổi của nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các
pentan đông phân.
n-pentan ísopentan neopentan
Nhiệt độ nóng chảy -130 -160 -16,5
Nhiệt độ sôi 36 28 9,5

Trả lời
Các phân tử trên đều là những phân tử có µ = 0, giữa các phân tử này sẽ hình
thành lực hút vanderwaal dựa vào hiệu ứng khuếch tán. Cho nên độ cồng kềnh của mạch C
sẽ quyết định nên độ lớn của tương tác cảm ứng và lực hút VanderWaal. Mạch càng cồng
kềnh thì lực hút VanderWaal càng mạnh
Vì độ cồng kềnh của n-pentan > isopentan > neopentan cho nên sự biến đổi
của nhiệt độ sôi giảm từ n-pentan > isopentan > neopentan
Tương tự với nhiệt độ nóng chảy. Tuy nhiên có sự bất thường với isopentan.
Isopentan có nhiệt độ nóng chảy cao bất thường, đó là do mạng tinh thể của isopentan khi ở
trạng thái rắn bền hơn 2 đồng phân còn lại.Cho nên năng lượng dung để phá vỡ mạng tinh
thể này cao hơn và dẫn tới sự tăng bất thường về nhiệt độ nóng chảy cua isopentan.

Câu 14: a) Trình bày bản chất của liên kết Hirdro. Thế nào là liên kết hidro liên
phân tử, nội phân tử
b) Nêu ảnh hưởng của liên kết hidro liên phân tử và nội phân tử đến nhiệt độ
sôi, nhiệt độ nóng chảy và tính tan trong nước của các hợp chất, cho ví dụ minh họa.
Trả lời
a) Nguyên tử hidro đã liên kết với nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện
lớn như O, F, N có khả năng tạo liên kết phụ với nguyên tử của nguyên tố khác. Được gọi
là liên kết hidro. Có 2 loại liên kết hidro là liên kết hidro liên phân tử và liên kết hidro nội
phân tử. Nếu nguyên tử của nguyên tố khác ở trên là của nguyên tố khác thì liên kết hidro
0934511477 – –


9
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
đó là liên kết hidro liên phân tử còn nguyển tử đó thuộc cùng 1 phân tử thì gọi là liên kết
hidro nội phân tử.
VD:

Liên kết Hidro liên phân tử của nước










Liên kết Hidro nội phân tử
Liên kết hidro có bản chất tĩnh điện. Chẳng hạn khi
tạo liên kết cộng hóa trị giữa nguyên tử hidro và
nguyên tử Flo trong HF thì cặp e liên kết sẽ bị
lệch nhiều về phía F, kết quả là F tích điện âm hơn còn H chỉ còn trơ có proton.
Giữa proton tích điện dương với F tích điện âm của phân tử HF bên cạnh xuất hiện lực hút. Lực hút đó
là liên kết hidro. Liên kết hidro thể hiện mạnh nhất trong các hợp chất của F, O và yếu hơn trong các
hợp chất của N, Cl, S.
b) Năng lượng của liên kết Hidro nhỏ hơn nhiều so với liên kết cộng hóa trị. Năng
lượng của liên kết hidro đạt gần 8 kJ/mol trong hợp chất của N và gần 40kJ/mol trong hợp chất của Cl.
Tuy nhiên năng lượng này chỉ đủ để gây nên sự liên hợp các phân tử tạo thành đime và polime. Chính
sự liên hợp này làm cho nhiệt bay hơi, nhiệt nóng chảy và nhiệt độ sôi cao bất thường so với hợp chất

cùng loại
VD: ở nhóm IVA từ CH
4
đến SnH
4
nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng theo kích
thước và khối lượng phân tử, vì các phân tử này có µ = 0, nhưng kích thước và khối lượng phân tử
tăng dần dẫn đến năng lượng liên kết VanderWaal tăng.
Khác với nhóm IVA, các nhóm VA,VIA, VIIA, từ hợp chất thứ nhất đến hợp chất thứ 2
nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi giảm, tiếp theo lại tăng dần, vì ở các hợp chất đầu của các nhóm
đầu là: H
2
O, HF, NH
3
có liên kết Hidro giữa các phân tử nên dẫn đến nhiệt độ sôi cao bất thường của
các hợp chất này.
HF tan trong nước theo tỉ lệ bất kì, NH
3
tan nhiều trong nước, điều này là do sự đóng
góp của liên kết hidro tạo thành từ các cấu tử đem hòa tan với cấu tử dung môi là H
2
O.

Câu 15: Cho các chất lỏng sau: C
2
H
5
OH , (C
2
H

5
)
2
O ,( C
2
H
5
)
2
CO , C
6
H
5
CHO ,
C
6
H
5
NH
2
, (C
2
H
5
)
3
N , C
6
H
5

F
a) Những chất nào có tạo thành liên kết Hidro.? Vì sao?
b) Những chất nào tạo được liên kết Hidro với
Metanol.?
c) Những chất nào tạo liên kết hidro với axeton.?
Trả lời
a) Các chất tạo thành liên kết Hidro là:
C
2
H
5
OH, C
6
H
5
NH
2
, vì chỉ có 2 chất này mới có các hidro
0934511477 – –

10
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
linh động để tạo thành các liên kết hidro liên phân tử giữa các phân tử của chúng. Liên kết
hidro này được biểu diễn như hình vẽ:











b) Các phân tử tạo liên kết H với methanol là: C
2
H
5
OH, C
6
H
5
OH, (C
2
H
5
)
2
CO, (C
2
H
5
)
3
N,
(C
2
H
5
)

2
O
Tuy nhiên có những phân tử tạo với methanol lực liên kết H mạnh có phân tử lại
yếu






c) các chất
tạo được liên
kết Hidro với
axeton là
những phân
tử phải có
Hidro linh
động là:
C
2
H
5
OH,
C
6
H
5
NH
2












Câu 16: a)Hãy biểu diễn liên kết hidro ở methanol và phenol
b) Dung dịch phenol trong methanol có những loại liên kết hidro nào? Loại
nào bền nhất, kém bền nhất?
Trả lời
0934511477 – –

11
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
a)










b) Có 3 loại liên kết Hidro trong dung dịch này. Là: liên kết hidro giữa phenol và

phenol, gữa methanol và methanol, giữa phenol và methanol.










Liên kết hidro giữa 2 phenol là bền nhất và liên kết hidro giữa 2 methanol là kếm bền nhất.

Câu 17: Hãy biết công thức Niu-men cấu dạng bền nhất của các phân tử sau:
ClCH
2
CH
2
Cl ClCH
2
CH
2
OH HOCH
2
CH
2
OH HOCH
2
CH
2

NH
2
Trả lời
Công thức Niu-men dùng để biểu diễn 2 cấu dạng là cấu dạng xen kẽ và cấu
dạng che khuất. Cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất do trong cấu dạng che khuất,
các nguyên tử của hai nhóm che khuất nhau. Do đó dẫn tới sự tương tác lớn nhất giữa các
nguyên tử không liên kết trực tiếp với nhau. Ở cấu dạng xen kẽ, các nguyên tử của hai
nhóm ở vào chỗ trống của nhau. Các nghiên cứu về nhiệt động học và quang phổ đã cho
thấy ở phân tử cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất