Tải bản đầy đủ (.pdf) (162 trang)
  1. Trang chủ
    2. >>
  2. Giáo án - Bài giảng
    3. >>
  3. Cao đẳng - Đại học

Alkaloid dược liệu chứa alkaloid

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (2.72 MB, 162 trang )

2
Định nghĩa, danh pháp, các tính chất lýhóa,
trạng thái tựnhiên của alkaloid trong dược liệu.
Sựphân loại alkaloid theo cấu trúc hóa học.
Các ph.pháp chiết xuất, phân lập alk. từdược liệu.
Các ph.pháp thông dụng đểđịnh tính, định lượng alk.
Các nội dung chính về36* dược liệu chứa alkaloid.
3
1. Lịchsửnghiêncứualkaloid
2. Địnhnghĩavềalkaloid
3. Phânloạicácalkaloid
4. Phânbốcácalkaloidtrongtựnhiên
5. Cáctínhchấtchínhcủaalkaloid
6. Chiếtxuất,phânlậpcácalkaloid
7. Địnhtínhalkaloid
8. Địnhlượngalkaloid
9. Sửdụngcácalkaloid
4
Ma hoàng Càđộc dược Bình vôi Trà
Tỏi độc Coca Hoàng liên Càphê
Ớt Thuốc phiện Vàng đắng Mứchoatrắng
Thuốc lá Canh ki na Bagạc Ôđầu
Hồtiêu Mãtiền Dừa cạn Báchbộ
6
châu Á: Trà, Aconitum, Opium,
Ephedra,Trầucau

Nam Mỹ: Curare, Coca
Turbina corymbosa


Psilocybe mexicana
Lophophora williamsii

Cleopatra: Datura, Atropa
Socrates : Coniin/Conium maculatum
vài
ngàn
năm
Nghiên cứu hóa học hiện đại: 200
+
năm
7
Thực vật chất cótính kiềm
Thực vật chất trung tính, chất acid
(muối, đường, các acid)
bình thường
bất thường
trái“quyluật tựnhiên”
Từthực vật, Scheele (1742-1786)
đã acidtartaric,acidoxalic,acidcitric,acidtannic…
“…Trênđời, phàm 10điều
đãcó7, 8điều bấtnhưý.
Thếnên, nếu gặp điều bấtnhưý,
ấy làchuyện bình thường;
còn nếu gặp điềunhưý,
ấy mới làchuyện bất thường …”
Kim Dung,
Thầnđiêuđại hiệp
9
NHỰA OPI (GÂY NGỦ)

NHÓM CHẤT KIỀM
NHÓM CHẤT ACID
ACID MECONIC
MORPHIUM
KHÔNG GÂY NGỦ
HOẠT CHẤT GÂY NGỦ
1805, Sertürner . . .
“PrincipiumOpii”
F.W. Adam Sertürner
(1783 - 1841)
bình thường
bất thường
10
Năm1803: Derosne  tinh thể“muối thuốc phiện”.
= morphin meconat + narcotin.
Năm1805: Serturner  “principiumopii”
đặt tên làmorphium (1817)
sau đó, Gay Lussac  morphinium.
1817-1820: Pelletier & Caventou.
quinin, cinchonin, caffein, colchicin
emetin, piperin, strychnin, brucin
Năm1819: Meissner khai sinh thuật ngữ“alkaloïd”


Cocain / Inca (-5000) Quinin / Pelletier-Caventou (1820)
Coniin / Socrates (-400) Ibogain / Dybovsky (1901)
Datura / Cleopatra (-69 -30) Vinblastin / Vincristin (1958)
Thea,Ephedra/Tamquốc Etorphin (10
4
morphin) / (1961)

Opium / Derosne (1803) Epibatidin / J. Daly 200 mf (1974)
Morphin / Serturne (1805) Huperzin A / Liu, China (1986)
Alkaloid / Meissner (1819) Taxol, Taxotère / P. Potier (1996)
Pelletier S.W. (1983),
The alkaloids: Chemical and biologial perspectives, Vol. 1.
13
K.F.W. Meissner (1819): Alkaloid làcác
- hợp chất hữucơ
- cóchứaNitơ
- cóphản ứng kiềm
- từthực vật

14
• hợpchấthữucơ
• cótínhkiềm,cóchứadịvòngNitơ,
• ítnhiềucóđộctính,chủyếutrênhệTKTW
• sinhphátnguyêntừacidaminhayΔ’củaacidamin
• phânbốhạnchếtrongtựnhiên.

E. Winterstein & Trier (1910)* : Alkaloid làcác
15
- hợp chất hữucơ, cóphản ứng kiềm.
- cóchứaN,đasốcónhândịvòng.
- thường từthực vật (đôikhitừđộng vật).
- thường códược tínhrõrệt.
- cho phản ứng với các“
thuốc thửchung của alkaloid
”

Max Polonovski (1910): Alkaloid làcác…

16
• cóchứa N; N này không ởtrạng thái oxy-hóa.
•códịvòng(khôngnhấtthiếtlàdịvòngN).
• phân bốgiới hạn trong sinh vật.
Định nghĩa này bao gồm các alkaloid:
•cóN trong / ngoài hệdịvòng
•cónguồn gốc thực vật / động vật
Pelletier S.W. (1983) : Alkaloid làcác hợp chất hữucơ
17
• chấttổnghợp
Promethazin, Alimemazin
(trừcácΔ’củaalkaloid)
• chấttruyềnthống
acid amin, histamin,
vitamin (B1, B2, B6 )
• baseđộngvật
kiểunucleosid
(trừserotonin )
• Peptid,khángsinh(Lactam…)
18
pyridoxin (vit. B6)
N Me
OH
OH OH
N
N NH
2
N
S
Me

C
2
H
4
OHMe
+
thiamin (vit. B1)
N
CONH
2
nicotinic acid, nicotinamid (vit. PP)
N
COOH
N
N
N
NMe
Me
CH
2
(CHOH)
3
CH
2
OH
O
O
riboflavin (vit. B2)
N
S

N
promethazin (Phenergan
R
)
N N
N NH
2
NH
2
NH
2
melamin
19
•Từtên thực vật
- Strychnos  strychnin - S. rotunda  rotundin
- Berberis  berberin - R. serpentina  serpentin
- Stemona  stemonin - T. baccata  baccatin
•Từtên người
- Pelletier  pelletierin - Nicot  nicotin
•Từtác dụng
- gây nôn  emetin - Curaré  tubocurarin
- gây nôn  vomicin - Morpheus  morphin
- febrifuga  febrifugin - Atropos  atropin
20
-tiếpđầungữ :
nor / epi / iso / neo / pseudo + X + in. (pseudoephedrin)
-tiếpvĩngữ :
X + idin / anin / alin / amidin (quinin / quinidin)
- tên theo EU, USA  cóe cuối cùng
(morphine, berberine, cocaine . . .)

- Anh, USA : alkaloid Pháp : alcaloïde
- Việt Nam : alcaloid
• Lưuý:
21
Paclitaxel

từTaxus baccata
(Taxol)
Taxine (hỗn hợp)
từTaxus brevifolia
(1856)
(1967)
(1956)
Docetaxel
10-deacetyl baccatin III
(Taxotère)
(1996)
22
5. theo bậc củaNitơ : N bậc I, II, III, IV; N-oxyd
1. theo tác dụng dược lý : trịsốt rét, an thần, tạo ảo giác…
2. theo taxon thực vật : họFabaceae, chi Atropa, Datura
3. theo nguồn sinh vật : động vật, thực vật, rêu, nấm…
4. theonguồnacidamin : từtyr, tryp, orn, lys, his

6. theo đường sinh ∑ : pseudo-, proto-, alk. thực
7. theo cấu trúc hóa học : purin, tropan, quinolin, indol
23
1. Alk. bậc I, II, III (gồm các alkaloid kinh điển).
- pH acid (< 7.0) ởdạng ion-hóa  thân nước.
- pH kiềm (>8.0) ởdạng không ion-hóa  thân dầu.

2. Alk. bậc IV (berberin, palmatin, sanguinarin. . .)
- rất phân cực, phải phân lập dưới dạng muối.
- trong mọi điều kiện pH, chúng đều ởdạng ion.
N
24
O
N
N
3. Alkaloid trung tính
- các amid alkaloid (–CONH–; colchicin, capsaicin)
- hầu hết cáclactam(ricinin…).

4. N-oxyd-alkaloid (gen-alkaloid)
- nói chung, chúng rất phân cực, dễtan / nước.
- hay gặp ởcác alk. pyrrolizidin (N-oxyd-indicin)
alk. base
N-oxyd-alkaloid
O
N
N
25
A. Alkaloid thực (N từ acid amin và thuộcdịvòng).
- hầunhưluônkiềm; chứa ≥ 1N / dịvòng
- đạiđasố: dạng muối với acid hữucơ
- cóthểởdạngtựdo(alk.base),dạngN-oxyd alk.
- mộtsốít:dạngglycosid
- phân bốhẹp, cóhoạt tính sinh lý(thường độc / CNS)
B. Proto-alkaloid (Ntừacidaminvà không tạodịvòng).
(ephedrin,capsaicin,colchicin,hordenin,mescalin…)
C. Pseudo-alkaloid (N không từacidaminvàtạodịvòng).

(cafein,coniin,aconitin,conessin,solanidin…)

Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay
×