Tải bản đầy đủ (.doc) (25 trang)

Chuyên Đề Hiệu ứng cấu trúc

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (660.89 KB, 25 trang )

Chuyên đề
HIỆU ỨNG CẤU TRÚC
Nhóm Hóa học
Trường THPT Chuyên Chu Văn An, Lạng Sơn
I. Đặt vấn đề:
Là một trong 2 trụ cột chính của Hóa học, Hóa học Hữu cơ đang trong thời kì
phát triển mạnh mẽ nhất và có vai trò rất quan trọng trong mọi ngành kinh tế quốc dân.
Trong chương trình phổ thông chuyên, hóa học hữu cơ không còn là môn học mô tả
thuần túy như trước đây, mà từ lâu đã trở thành một môn học có suy luận, vừa lý
thuyết, vừa thực nghiệm. Để việc tìm hiểu, nghiên cứu, học tập kiến thức hóa học hữu
cơ đạt hiệu quả, cần bắt đầu từ nội dung nền tảng là đại cương hóa học hữu cơ. Hiệu
ứng cấu trúc là một trong những nội dung quan trọng, là cơ sở để nghiên cứu và giải
thích các tính chất vật lí, hóa học của các chất hữu cơ. Do vậy, chúng tôi xây dựng
chuyên đề “Hiệu ứng cấu trúc” giúp hoc sinh tiếp cận kiến thức cơ bản về hóa học
hữu cơ và biết vận dụng kiến thức đó trong quá trình nghiên cứu từng nhóm chất hữu
cơ cụ thể.
A. Mục tiêu:
1. Về kiến thức:
- Biết khái niệm sự chuyển dịch mật độ electron trong phân tử chất hữu cơ.
- Biết các loại hiệu ứng cấu trúc cơ bản.
- Ứng dụng của các loại hiệu ứng cấu trúc trong việc giải thích một số tính chất vật lí và
hóa học của các chất.
2. Kĩ năng:
- Vận dụng kiến thức để giải quyết các bài tập có liên quan.
B. Tài liệu tham khảo:
1. Hoá học hữu cơ tập I. PGS. TS. Nguyễn Hữu Đĩnh
2. Hoá học hữu cơ tập 1. Đặng Như Tại- Ngô Thị Thuận
3. Tài liệu giáo khoa chuyên Hóa học 11-12 tập 1.
C. Nội dung chuyên đề
Electron là tiểu phân linh động nhất trong phân tử, dù chưa tham gia liên kết
hoặc đã tham gia liên kết nó đều có thể bị dịch chuyển bởi ảnh hưởng tương hỗ của các


nguyên tử trong phân tử.
Sự chuyển dịch mật độ electron được phân thành hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng
liên hợp và hiệu ứng siêu liên hợp, được gọi chung là hiệu electron.
1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect)
Trên nguyên tắc, các liên kết hóa trị tạo nên do sự góp chung electron, thuộc về
cả 2 nguyên tử liên kết. Tuy nhiên, obitan phân tử do các obitan nguyên tử tạo nên
thường bị biến dạng. Sự kiện này được giải thích bởi sự phân phối không đồng đều của
1
các electron trong phân tử. Nếu sự phân phối này liên hệ đến các electron của liên kết
σ, người ta có hiệu ứng cảm ứng.
1.1. Sự phân cực của liên kết cộng hóa trị đơn
Xét trường hợp của các liên kết cộng hóa trị đơn H – H, Cl - Cl trong các phân tử
đơn chất hiđro và clo. Đôi electron góp chung của 2 nguyên tử bị hút đồng đều bởi 2
nhân nguyên tử giống nhau nên được xem như cách đều 2 nhân này, tạo liên kết không
phân cực.
Với trường hợp các phân tử hợp chất có liên kết cộng hóa trị đơn giữa 2 nguyên
tử khác nhau, đôi electron góp chung thường bị hút hay bị đẩy về một phía do sự khác
biệt về độ âm điện của 2 nguyên tử. Mật độ điện tích giữa 2 nguyên tử không đồng đều.
Obitan phân tử bị kéo lệch về một phía. Hiện tượng này gọi là sự phân cực của liên kết
cộng hóa trị đơn.
Phân tử hợp chất bị phân cực trở thành một lưỡng cực điện thường trực: cực âm
ở nguyên tử có độ âm điện lớn, cực dương ở nguyên tử có độ âm điện nhỏ. Các lượng
điện tích phân phối tại 2 cực thường được biểu diễn bởi chữ δ gọi là phân số điện tích
(δ < 1).
Ví dụ:

Sự bất đối xứng về phương diện điện tích trên liên kết đơn giữa 2 nguyên tử còn
ảnh hưởng đến các liên kết đơn kế cận trong phân tử. Nói cách khác, nguyên tử có độ
âm điện lớn không những chỉ có ảnh hưởng đến các nguyên tử liên kết trực tiếp với nó
mà còn ảnh hưởng đến các nguyên tử xa hơn. Ảnh hưởng tương hỗ giữa các nguyên tử

này gọi là hiệu ứng cảm ứng.
1.2. Định nghĩa
Hiệu ứng cảm ứng là hiệu ứng đặc biệt của liên kết đơn σ gây ra do sự khác biệt
về độ âm điện của 2 nguyên tử hay 2 nhóm nguyên tử liên kết với nhau. Hiệu ứng cảm
ứng ký hiệu là I và được biểu diễn bằng mũi tên đặt giữa liên kết đơn để phân biệt với
liên kết phối trí. Chiều mũi tên chỉ chiều di chuyển của electron.
Để có thể phân loại về hiệu ứng cảm ứng, người ta quy ước chọn nguyên tử
hiđro để so sánh (Liên kết C - H được xem như không phân cực: I = 0)
Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng đẩy electron (hút electron yếu
hơn hiđro) gây hiệu ứng cảm ứng dương (+I).
Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng hút electron (hút electron
mạnh hơn hiđro) gây hiệu ứng cảm ứng âm (-I).
2
1.3. Tính chất
Hiệu ứng cảm ứng có các tính chất sau:
- Chỉ liên quan đến electron của liên kết đơn σ.
- Có tính cách thường trực.
- Truyền dọc theo mạch C.
- Giảm dần ảnh hưởng khi càng xa tâm gây ra hiệu ứng.
1.4. Phân loại các nhóm gây ra hiệu ứng cảm ứng
1.4.1. Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm ứng âm (-I)
* Các halogen: Các nguyên tử halogen có hiệu ứng -I quan trọng, khi độ âm điện càng
lớn hiệu ứng -I càng mạnh.
* Các nhóm mang điện tích dương (thiếu electron) do đó, hiệu ứng cảm ứng -I rất mạnh
–NH
2
< – OH < – F
* Các nhóm trung hòa có nguyên tử độ âm điện lớn: có hiệu ứng -I yếu hơn, do âm điện
yếu hơn của các nguyên tử nitơ, oxi, lưu huỳnh, photpho.
* Các nhóm trung hòa có liên kết lưỡng cực đều có hiệu ứng -I mạnh, nhưng yếu hơn

hiệu ứng của nhóm NO
2
, vì điện tích dương của nguyên tử nitơ và lưu huỳnh được đền
bù một phần bởi điện tích âm của nguyên tử oxi gần kề như:
* Độ âm điện của cacbon lai hóa sp lớn hơn cacbon lai hóa sp
2
, nên ta có:
3
1.4.2. Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm ứng dương (+I)
* Các nhóm ankyl có hiệu ứng cảm ứng + I yếu, gia tăng theo theo bậc của nhóm:
* Các nhóm có nguyên tử mang điện tích âm như oxit, sunfua cho electron tương đối
dễ dàng: như vậy, gây hiệu ứng + I mạnh. Vì S
-
có kích thước lớn hơn O
-
, electron ít bị
nhân hút hơn, nên dễ nhường hơn.
1.5. Bảng xếp hạng một số nhóm gây ra hiệu ứng cảm ứng
* Nguyên tắc
- Hiệu ứng cảm ứng - I gia tăng với độ âm điện của nguyên tử đơn độc, hoặc thuộc một
nhóm:
- Hiệu ứng cảm ứng + I giảm với các ion tương ứng:
(Vì nguyên tử oxi giữ điện tích âm dễ dàng hơn nguyên tử nitơ)
- Hiệu ứng cảm ứng - I của nhóm metoxi yếu hơn của nhóm hiđroxi, vì sức hút electron
của nguyên tử oxi trong nhóm metoxi đươc bù đắp phần nào bởi hiệu ứng cảm ứng + I
của nhóm metyl:
Như vậy, muốn biết hiệu ứng cảm ứng chung của một nhóm phức tạp, người ta cộng
đại số các hiệu ứng của các thành phần của nó.
Bảng 1.1
HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TƯƠNG ĐỐI CỦA CÁC NHÓM THÔNG THƯỜNG

HIỆU ỨNG - I HIỆU ỨNG + I
Ghi chú Me: CH
3
4
1.6. Ứng dụng
1.6.1. Ứng dụng hiệu ứng cảm ứng để giải thích độ mạnh của các axit hữu cơ
Axit càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H
+
] càng lớn), hay pKa càng nhỏ: có nghĩa là
khi đôi electron góp chung giữa O và H càng bị kéo về phía O, càng làm gia tăng sự
phân cực của liên kết O – H. Khi đó, H

càng dễ tách rời thành ion H
+
. Do đó:
- Khi axit có nhóm gây hiệu ứng cảm ứng âm, độ mạnh axit sẽ tăng.
- Ngược lại, khi phân tử axit có nhóm gây hiệu ứng cảm ứng dương, độ mạnh axit sẽ
giảm.
Ví dụ 1. So sánh tính axit của các axit: HCOOH; CH
3
COOH; ClCH
2
COOH?
Giải thích: Nhóm Cl - CH
2
hút electron (gây hiệu ứng - I) làm gia tăng sự phân cực của
liên kết O- H, H càng linh động, làm axit monocloaxetic có độ mạnh tăng lên so với
axit fomic. Mặt khác, nhóm -CH
3
đẩy electron (gây hiệu ứng +I) làm giảm sự phân cực

của liên kết O - H, H càng khó bức rời, làm axit axetic có độ mạnh giảm so với axit
fomic. Vậy ta có tính axit giảm theo thứ tự sau:
Ví dụ 2. Tính axit giảm theo thứ tự sau:
5
Các kết quả trên hoàn toàn phù hợp với các giá trị thực nghiệm như sau:
BẢNG 1.2. TRỊ SỐ pKa CỦA MỘT SỐ AXIT CARBOXYLIC
TÊN THÔNG THƯỜNG CÔNG THỨC CẤU TẠO pKa
Axit fomic HCOOH 3,75
Axit axetic CH
3
COOH 4,75
Axit monocloaxetic ClCH
2
COOH 2,81
Axit butanoic CH
3
CH
2
CH
2
COOH 4,82
Axit α-clobutanoic CH
3
CH
2
CHClCOOH 2,9
Axit β-clobutanoic CH
3
CHClCH
2

COOH 4,1
Axit γ-clobutanoic CH
2
ClCH
2
CH
2
COOH 4,5
1.6.2. Ứng dụng hiệu ứng cảm ứng để giải thích độ mạnh của bazơ hữu cơ
Tương tự như trường hợp các axit, bazơ càng mạnh khi hằng số K
b
càng lớn (hay pK
b
càng nhỏ).
nghĩa là mật độ electron trên N càng quan trọng. Vậy:
- Khi phân tử bazơ có nhóm gây hiệu ứng cảm ứng dương (+ I), độ mạnh của bazơ sẽ
tăng.
- Khi phân tử bazơ có nhóm gây hiệu ứng cảm ứng âm (- I), độ mạnh của bazơ sẽ giảm.
Ví dụ: Ta có thứ tự tính bazơ như sau:
2. Hiệu ứng liên hợp (Conjucgation effect),
2.1. Khái niệm
Hệ liên hợp là các hệ các liên kết đôi xen kẽ các liên kết đơn. Các electron p
được xem như liên kết đôi. Ví dụ
Trong hệ liên hợp, obitan phân tử π bao trùm tất cả các nguyên tử cả hệ, ta gọi đó
là obitan giải tỏa.
Hiệu ứng liên hợp: Là sự phân cực lan truyền các eletron π trong hệ liên hợp khi
có sự dịch chuyển electron π hay p nào đó của hệ. Ví dụ:
Do sự dịch chuyển elctron π của nhóm CH=O. Người ta phân biệt hiệu ứng liên
hợp tĩnh (C
s

) do cấu trúc nội phân tử mà luôn luôn có, như ở trường hợp trên và hiệu
6
ứng liên hợp động (C
Đ
) chỉ xuất hiện khi có tác động bên ngoài. Chẳng hạn phân tử
butađien đối xứng, khi có HBr thì bị biến dạng và xuất hiện hiệu ứng theo chiều mũi
tên cong:
Tuy nhiên, C
s
và C
đ
có cùng một đặc tính nên người ta chỉ dùng khái niệm chung:
Hiệu ứng liên hợp C.
Cách biểu diễn: Dùng biểu diễn chiều chuyển dịch của electron.
2.2. Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp:
+ Hiệu ứng liên hợp chỉ thay đổi ít khi kéo dài mạch các liên kết liên hợp.
+ Hiệu ứng liên hợp chỉ có hiệu lực mạnh trên hê liên hợp phẳng, nên hiệu ứng liên hợp
bị chi phối rất nhiều bởi các yếu tố không gian.
+ Hiệu ứng liên hợp có thể làm chuyển dịch trung tâm một phản ứng, vì vậy khi xét
phản ứng của một chất có hiệu ứng liên hợp, ta cần phải cẩn thận tính tóan xem ở dạng
nào sp trung gian bền nhất.
+ Hiệu ứng liên hợp làm tăng tính bền của một phân tử hơn nhiều. Ta áp dụng đặc điểm
này rất nhiều khi so sánh độ bền của các cacbocation, cacbanion, hay các liên kết pi
Hiệu ứng liên hợp phải được ưu tiên hàng đầu làm tiêu chí so sánh độ bền, sau đó đến
hiệu ứng cảm, rồi hiệu ứng siêu liên hợp. Tuy nhiên nhiều khi thứ tự ưu tiên lại khác,
đó là liên hợp > siêu liên hợp > cảm ứng, nói chung là tùy trường hợp.
2.3. Phân loại các nhóm gây ra hiệu ứng liên hợp
2.3.1. Các nhóm gây ra hiệu ứng liên hợp dương (+C)
Hiệu ứng +C (hệ liên hợp đẩy electron ra khỏi nó): Các nhóm X gây hiệu ứng
liên hợp dương (+C) nói chung đều có cặp electron dư trong hệ p – π, tham gia chuyển

electron về phía liên kết π. VD: O

; S

; -OH; -SH; -SR; -NH
2
; -NR
2
; F; Cl; Br…
CH
2
CH
CH
3
O
N
CH
CH CH
CH
3
CH
CH CH CH
2
Ở hầu hết các nhóm có hiệu ứng +C đều có hiệu ứng –I ở những mức độ khác
nhau, vì vậy mỗi nhóm thế luôn thể hiện một hiệu ứng tổng quát bao gồm cả hai loại
hiệu ứng đó. Vì vậy đối với một nhóm thế ta cần phân biệt tính đẩy electron nói chung
và tính đẩy electron chỉ trong mạch liên hợp.
VD: CH
3
O- là nhóm thế đẩy electron nói chung và cả cả khi nói riêng về mặt liên

hợp. Trong khi đó nhóm Hal là nhóm hút electron nói chung, chúng chỉ đẩy electron
khi ở trong hệ liên hợp.
Qui luật: Nguyên tử mang điện tích âm có hiệu ứng +C mạnh hơn nguyên tử
tương tự không mang điện. VD: -O

> -OR
Nguyên tử của những nguyên tố thuộc cùng chu kì nhỏ, nguyên tố càng ở bên
phải, lực +C của các nguyên tử càng nhỏ. VD: -NR
2
> -OR > -F. Có thể giải thích dễ
dàng dựa vào độ âm điện. –NH
2
> – OH > – F
Đối với những nguyên tử của những nguyên tố thuộc trong cùng một phân nhóm
chính thì càng xuống dưới lực +C càng giảm.
7
VD: -F > -Cl > -Br > -I
-OR > -SR > -SeR
Có hai hướng giải thích được công nhận:
+ Càng ở phía dưới phân nhóm chính, số lớp tăng làm cho bán kính nguyên tử tăng, khả
năng xen phủ với obitan pi của hệ để tạo cộng hưởng yếu.
+ Cũng có thể giải thích theo hiệu ứng I pi: có nghĩa là dựa vào độ âm điện, hiệu ứng I
pi cũng làm định hướng phản ứng electronphin của vòng vào các vị trí ortho-, -para.
Khi xét với nhóm Hal, ta thấy tuy Hal định hướng vòng ở các vị trí ortho-, para- nhưng
mặt khác nó làm cho vòng kém họat hóa, Hal là những nhóm thế được xếp vào nhóm
thế phản họat hóa. Chính vì vậy ở đây nếu ta dùng độ âm điện với hiệu ứng I pi giải
thích thì chính xác hơn. Tóm lại, tùy trường hợp mà ta có thể dùng hướng này hoặc
hướng kia để giải thích, miễn sao cho hợp lí nhất với thực nghiệm, vì hóa học là môn
khoa học thực nghiệm.
2.3.2. Các nhóm gây ra hiệu ứng liên hợp âm (-C)

Hiệu ứng -C (hệ liên hợp kéo electron về phía mình). Đa số các nhóm –C đều
chưa no như: NO
2
, -CHO, -COR, COOH, CN…
Thường các nhóm có hiệu ứng –C đều có thêm hiệu ứng –I nên tính chất hút
electron của chúng càng mạnh.
Với các nhóm thế chưa no với cấu tạo chung –C=Z, Z càng về bên phải trong
cùng một chu kì nhỏ thì hiệu ứng –C càng tăng. Ví dụ: -C=O > -C=NR > -C=CR
2

Trong hai nhóm tương tự nhau, nhóm nào có điện tích dương lớn hơn thì lực -C
cũng lớn hơn.
Z tham gia liên kết bội tăng thì lực –C tăng: C =O > C= NR > C = CR
2
Một số nhóm có liên kết bội C = C sẽ có hiệu ứng +C hay –C là tùy thuộc vào
nhóm liên kết với chúng như:
- Các nhóm vinyl (CH
2
= CH –) và phenyl (C
6
H
5
–) có thể có hiệu ứng (– C) hay (+ C)
tuỳ theo bản chất của nhóm nguyên tử Y liên kết với chúng. Ví dụ:
H
N
O
O
+C -C
N

H
+C
-C
2.4. Ứng dụng
8
- Dùng để giải thích tình chất bất thường hoặc tính chất của các hợp chất hữu cơ như độ
mạnh của các axit, bazơ hữu cơ.
- Dùng để giải thích hướng phản ứng và cơ chế xảy ra của phản ứng.
3. Hiệu ứng siêu liên hợp (Hyperconjugation effect)
Phổ biến hơn cả là hiệu ứng siêu liên hợp σ - π
3.1. Khái niệm
Hiệu ứng siêu liên hợp là hiệu ứng electron do tương tác giữa các electron của
liên kết σ C – H hay C – F với electron π của nối đôi hoặc nối ba ở cách nhau một liên
kết đơn C – C. Nói cách khác: sinh ra do các nhóm ankyl (CH
3
, C
2
H
5
…) khi đính trực
tiếp vào nguyên tử cacbon của nối đôi hoặc vòng benzen có thể tạo thành một hệ liên
hợp do tương tác đặc biệt của các liên kết C – H (ở vị trí α) trong các nhóm đó với các
liên kết π.
CH CH
2
H
CH
H
CH
CH

2
CH
3
C
H
H
Các liên kết σ C – H tập hợp lại thành obitan nhóm, như một nối ba, nối đôi giả.
3.2. Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp:
Hiệu ứng siêu liên hợp yếu và phát huy tác dụng ở trạng thái phản ứng mạnh hơn.
3.3. Phân loại các nhóm gây ra hiệu ứng siêu liên hợp
3.3.1. Các nhóm gây ra hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H)
- Hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H) của các liên kết σ C – H đẩy electron về phía nối
đôi, theo chiều của hiệu ứng +I, nhưng có quy luật ngược nhau:
- Bậc của ankyl càng cao thì hiệu ứng H càng giảm (ngược với hiệu ứng +I)
Ví dụ:
3.3.2. Các nhóm gây ra hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H)
Hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H) của các liên kết σ C- F hút electron của liên kết
đôi. Hiệu ứng –H của nhóm –CF
3
khác với hiệu ứng –I của nó.
9
3.4. Ứng dụng
Giải thích được tính linh động của nguyên tử H khi liên kết C-H gắn trực tiếp với
nguyên tử C mang liên kết bội hoặc nhân thơm.
Giải thích được tính bền của but-2-en hơn hẳn but-1-en do hiệu ứng siêu liên hợp
được mở rộng hơn.
4. Hiệu ứng cộng hưởng
Trong một liên kết đôi cô lập, sự khác biệt giữa 2 nguyên tử liên kết hoặc giữa
các nhóm thế gắn trên 2 nguyên tử liên kết đưa đến một sự bất đối xứng tương tự như
hiệu ứng cảm ứng trong liên kết s. Nhưng một hiện tượng mới xuất hiện trong các phân

tử có liên kết đôi liên hợp (conjugate). Trong trường hợp này, sự phân phối electron
khác hẳn sự phân phối trong các cấu trúc có liên kết hóa trị thông thường (cấu trúc
Lewis), và không một cấu trúc liên kết cộng hóa trị riêng biệt nào thích hợp với tất cả
tính chất của phân tử. Một số lí tính và hóa tính của các chất này được giải thích thỏa
đáng bởi sự lai hoá của nhiều cấu tạo Lewis, gọi là các công thức cộng hưởng, chúng
khác nhau ở vị trí của các electron.

4.1. Sự phân cực của liên kết cộng hóa trị đôi
Xét liên kết cộng hóa trị đôi C=O trong phân tử fomanđehit.
Nguyên tử oxi có độ âm điện lớn hơn nguyên tử cacbon nên hút 2
electron của liên kết p về phía nó. Ta nói liên kết đôi bị phân cực.
Ta đã biết một liên kết cộng hóa trị đôi gồm: một liên kết s bền và một liên kết p
kém bền. Các electron của liên kết p linh động hơn. Do đó, sự phân cực của liên kết đôi
dễ thực hiện hơn sự phân cực của liên kết đơn.
4.2. Sự phân cực của liên kết cộng hóa trị ba
Hiện tượng phân cực nói trên cũng xảy ra dễ dàng với liên kết ba vì trong liên kết
này ta có: một liên kết σ (hay s) và 2 liên kết π (hay p)
10
Một cách tổng quát, khi có một liên kết pi giữa 2 nguyên tử có độ âm điện khác
nhau, các electron p bị hút về phía nguyên tử có độ âm điện lớn, gây nên sự phân cực
của liên kết.
Chú thích
* Liên kết s trong liên kết đôi cũng bị phân cực khi 2 nguyên tử liên kết với nhau có độ
âm điện khác nhau. Tuy nhiên, vì các electron p linh động hơn electron s, sự di chuyển
của electron p gây nên sự phân cực quan trọng hơn.
- Trong hóa học của cacbon, electron của liên kết p là do các electron p tạo thành. Tính
linh động của electron p là do cách phủ bên của obitan p với nhau tạo thành liên kết p.
- Khi có điều kiện thích hợp các electron p của những nhị liên cô lập cũng có thể bị hút
và di chuyển trong phân tử.
* Trong trường hợp có liên kết p giữa 2 nguyên tử giống nhau ta vẫn có hiệu ứng cộng

hưởng do 2 nguyên nhân:
- Sự linh động của electron p. Sự phân cực có thể xảy ra theo 2 chiều trong phân tử.
- Ảnh hưởng của tâm gây hiệu ứng cảm ứng. Ví dụ:

4.3. Định nghĩa hiệu ứng cộng hưởng (Resonance effect)
Hiệu ứng cộng hưởng là hiện tượng xảy ra khi có sự di chuyển của electron p trong
phân tử.
- Nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút electron gây ra hiệu ứng cộng hưởng âm (-R).
- Nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy electron gây ra hiệu ứng cộng hưởng dương (+
R).
Hiệu ứng cộng hưởng còn có ký hiệu là: M (+M hoặc -M)
Sự di chuyển của các electron được biểu diễn bằng một mũi tên cong chỉ rõ vị trí
và hướng di chuyển của electron (hướng từ nhóm có độ âm điện nhỏ đến nhóm có độ
âm điện lớn) Ví dụ:
Trong trường hợp giới hạn, đôi electron p hoặc p bị kéo hẳn về một nguyên tử.
Ta có các điện tích (-) và (+) phân phối trên các nguyên tử liên hệ tạo ra sự phân cực
của liên kết.
11
Thực tế, nhị liên p không bị kéo hoàn toàn về một nhóm, do đó:
- Công thức thực của fomanđehit là công thức trung gian giữa 2 công thức giới hạn (I)
và (I')
- Công thức thực của axit axetic là công thức trung gian giữa 2 công thức giới hạn (II)
và (II').
Các công thức (I) và (I'); (II) và (II') đều gọi là công thức cộng hưởng của
fomanđehit và axit axetic. Công thức thực sự của phân tử là tổ hợp giữa các công thức
giới hạn này, về cơ học lượng tử, tổ hợp tuyến tính của 2 công thức giới hạn này dẫn
đến hóa chất có năng lượng thấp hơn năng lượng tương ứng với mỗi công thức giới
hạn.
2. Để chỉ rõ sự cộng hưởng này, người ta đặt mũi tên 2 đầu ( ) giữa các công thức
cộng hưởng. Ví dụ:


Mũi tên 2 đầu ( ) đặt ở giữa 2 cấu trúc cộng hưởng dùng để biểu thị sự phân
phối các electron khác nhau, chứ không phải các hợp chất khác nhau trong sự cân bằng,
nó không bao hàm ý nghĩa: đó là một phản ứng hóa học. Để biểu thị sự cân bằng, người
ta dùng 2 mũi tên đặt song song và ngược chiều nhau, để chỉ một phản ứng hóa học
thuận nghịch.
Theo thuyết obitan, hiện tượng này là do sự không định chỗ của các electron
trong obitan phân tử p và obitan nguyên tử p. Các electron (nguyên thủy) trong các
obitan trên có thể che phủ với nhau, tạo thành obitan phân tử lan rộng trên phân tử,
trong đó các electron di chuyển.
4.4. Đặc điểm của hiệu ứng cộng hưởng
- Hiệu ứng cộng hưởng chỉ xảy ra khi có sự hiện diện của liên kết p
Ví dụ:
12
- Hiệu ứng cộng hưởng có thể truyền trong phân tử khi có liên kết pi liên hợp (cộng
hưởng p - p). Ta có liên kết pi liên hợp khi liên kết pi này cách với liên kết pi kia bởi
một liên kết đơn s
- Liên kết pi liên hợp với nguyên tử có cặp electron p cô lập (cộng hưởng p-p).
Electron cô lập, còn được gọi là electron tự do hoặc electron không liên kết
(nonbonding electron). Electron p cô lập: là electron thuộc phân lớp p chưa tham dự
vào liên kết nào. Ta có liên kết pi và cặp electron cô lập p liên hợp khi chúng cách nhau
bởi một liên kết đơn s. Ví dụ:
- Liên kết pi liên hợp với nguyên tử có obitan p trống (cộng hưởng p - p). Obitan p
trống: là obitan p không có electron. Ví dụ:
13
4.5. Quy tắc viết công thức cộng hưởng
- Trong hiện tượng cộng hưởng, chỉ có sự di chuyển của các electron p và electron p cô
lập, không có sự di chuyển của các nguyên tử.
(III) không phải là công thức cộng hưởng của axeton.
- Trong cách viết công thức cộng hưởng phải chú trọng đến cấu trúc electron lớp ngoài

của mỗi nguyên tử, không một nguyên tử nào có thể vượt quá số electron tối đa của
từng lớp ngoài, hiđro chỉ chứa tối đa 2 electron lớp ngoài.
- Các nguyên tử ở chu kỳ hai của bảng phân loại tuần hoàn chỉ chứa tối đa 8 electron
ngoại biên. Tuy nhiên, các nguyên tử thuộc chu kỳ ba, như lưu huỳnh; photpho, có thể
chứa nhiều hơn 8 electron (do chúng có thể sử dụng thêm obitan d).



- Chiều di chuyển của electron là chiều hướng về nguyên tử có độ âm điện lớn.
Một cách tổng quát, dạng cộng hưởng bền là dạng ứng với điện tích (-) nằm trên
nguyên tử có độ âm điện lớn nhất trong phân tử.
- Tuy nhiên, trong sự cộng hưởng p - p, chiều di chuyển của electron là chiều từ nguyên
tử có đôi electron cô lập đến liên kết pi. Nhưng khi obitan p là obitan p trống, thì chiều
di chuyển electron sẽ là chiều từ p đến p.
- Các cấu trúc lưỡng cực ít bền hơn cấu trúc không cực. Số liên kết cộng hóa trị càng
nhiều, cấu trúc cộng hưởng càng bền và đóng góp càng nhiều trong lai hóa cộng hưởng.
14
Ví dụ:
Hai cấu trúc cộng hưởng (I) và (II) trên của axit axetic có cùng số liên kết cộng
hóa trị, nhưng cấu trúc (II) ít bền hơn vì có sự phân ly điện tích. Axit axetic giống dạng
(I) nhiều hơn dạng (II).
- Sự phân cách điện tích cùng dấu càng lớn, cấu trúc cộng hưởng càng bền. Và trái lại,
sự phân cách điện tích khác dấu càng lớn, cấu trúc cộng hưởng càng ít bền.
Công thức cộng hưởng với 2 điện tích cùng dấu trên 2 nguyên tử kế cận không bền. Do
đó, dạng này không có trong thực tế.
Tính bền: (I) > (II)
* Hóa chất càng bền, nếu các công thức cộng hưởng càng gần tương đương nhau
(những công thức cộng hưởng càng tương đương thì có năng lượng càng gần nhau), độ
cộng hưởng càng cao. Hợp chất càng bền khi càng có nhiều công thức cộng hưởng.
* Không phải tất cả các dạng cộng hưởng đều đóng góp như nhau cho cấu trúc thật sự

của phân tử: dạng nào bền nhất thì đóng góp nhiều nhất. Các dạng cộng hưởng không
có sự phân ly điện tích, với số liên kết cộng hóa trị nhiều nhất, và có 8 electron xung
quanh mỗi nguyên tử (ngoại trừ hiđro và các nguyên tử ở chu kỳ ba như: lưu huỳnh,
photpho), các dạng cộng hưởng này rất quan trọng và đó chính là những dạng đóng góp
chánh (major contributors). Những dạng có số liên kết cộng hóa trị ít hơn và có sự phân
ly điện tích thì ít ảnh hưởng đến tính chất của phân tử hơn, ta gọi đó là những dạng
đóng góp phụ (minor contributors).
Tóm lại: Cấu trúc cộng hưởng càng bền, đóng góp càng nhiều cho cấu trúc thật
sự của phân tử: ta gọi đó là dạng đóng góp chính, và ngược lại.
15
Nguyên tử cacbon của hai dạng (I) và (II) đều có một liên kết đôi với một nguyên
tử oxi và một liên kết đơn với nguyên tử oxi còn lại. Mỗi nguyên tử (ngoại trừ hiđro)
có 8 electron xung quanh. Cấu trúc của dạng (III) thì khác hẳn. Nguyên tử cacbon chỉ
có 6 electron xung quanh và mang điện tích dương. Không có liên kết đôi, và cả 2
nguyên tử oxi đều mang điện tích âm. Dạng thứ (III) này có năng lượng cao hơn và
kém bền hơn 2 dạng (I) và (II), bởi vì nó có ít liên kết hơn và có sự phân ly điện tích.
Sự phân ly điện tích: một nguyên tử mang điện tích dương trong khi một nguyên tử
mang điện tích âm, có thể đạt được chỉ thông qua sự tiêu thụ năng lượng. Do đó, 2 công
thức cộng hưởng (I) và (II) là 2 dạng đóng góp chính, (III) là dạng đóng góp phụ.
4.6. Bảng phân loại các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây hiệu ứng cộng hưởng
Hiệu ứng cộng hưởng tương đối của các nhóm thông thường được ghi trong bảng 1.1.
Đồng thời, một nguyên tử hay nhóm nguyên tử có thể vừa gây hiệu ứng cộng hưởng
(R) vừa gây hiệu ứng cảm ứng (I)
Bảng 4.1. HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG CỦA VÀI NHÓM THÔNG THƯỜNG
HIỆU ỨNG - R HIỆU ỨNG +R

16
Bảng 4.2. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG VÀ HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG CỦA VÀI
NHÓM THÔNG THƯỜNG
NGUYÊN TỬ HAY NHÓM NGUYÊN TỬ R I

+ +
+ -
+ -
+ -
- -
- -
4.7. Ứng dụng
Hiệu ứng cộng hưởng cũng có những ứng dụng tương tự như hiệu ứng cảm ứng
4.7.1. Giải thích độ mạnh của các axit hữu cơ
- Các chất hữu cơ có chứa nhóm -OH có thể phóng thích proton H
+
, do đó có tính axit.
- Axit càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H
+
] càng lớn), hay pKa càng nhỏ: có nghĩa là khi
đôi electron góp chung giữa O và H càng bị kéo về phía O, càng làm gia tăng sự phân
cực của liên kết O - H: khi đó, H

càng dễ tách rời thành ion H
+
. Do đó:
Khi axit có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R) làm cho nhị liên của OH bị
kéo về gần O hơn, độ mạnh axit sẽ tăng. Ngược lại, khi phân tử axit có nhóm gây hiệu
ứng cộng hưởng dương (+R) làm cho nhị liên của -OH ít bị kéo về O hơn, độ mạnh axit
sẽ giảm.
Ví dụ 1: So sánh tính axit của etanol và phenol: ta thấy tính axit của phenol mạnh hơn
tính axit của etanol (pKa của phenol = 10; trong khi pKa của etanol = 17)
GIẢI THÍCH
Trong phân tử etanol, nhóm etyl gây hiệu ứng + I, đẩy electron về nhóm -OH,
làm giảm sự phân cực của liên kết giữa O và H.

Trong phân tử phenol, do hiệu ứng cộng hưởng p - p, đôi electron p tự do của oxi
di chuyển về phía nhân benzen: làm nhân benzen càng dồi dào electron đặc biệt ở các
17
vị trí ortho và para, O trở nên thiếu electron, càng có khuynh hướng kéo đôi electron
góp chung với H về phía nó, làm tăng sự phân cực của liên kết O-H. Do đó, phenol có
tính axit mạnh hơn etanol.
Ví dụ 2: So sánh tính axit của p-nitrophenol và m-nitrophenol, người ta nhận thấy p-
nitrophenol (pKa = 7,15) có tính axit mạnh hơn m-nitrophenol.
Giải thích:
Cả 2 axit đều có nhóm -NO
2
gây ra hiệu ứng -R và -I, có tác dụng rút electron
mạnh. Tuy nhiên, với phân tử p-nitrophenol, hiệu ứng cộng hưởng lan rộng đến nguyên
tử O của nhóm -OH, mật độ electron trên O giảm: càng làm đôi electron góp chung
giữa O và H bị kéo về phía O, H dễ tách rời dưới dạng H
+
.
Trái lại, trong phân tử m-nitrophenol, hiệu ứng cộng hưởng âm do nhóm -NO
2
gây ra chỉ liên hệ đến nhân benzen và không truyền tới nhóm -OH. Do đó, liên kết O-H
khó đứt hơn và m-nitrophenol có tính axit yếu hơn p-nitrophenol.
18
4.7.2. Giải thích độ mạnh của các bazơ hữu cơ
Tương tự như trường hợp các axit, bazơ càng mạnh khi hằng số K
b
càng lớn (hay pK
b
càng nhỏ)
nghĩa là: mật độ electron trên N phải càng quan trọng. Vậy:
Khi phân tử bazơ có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+ R), độ mạnh của bazơ sẽ

tăng.
Khi phân tử bazơ có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (- R), độ mạnh của bazơ sẽ
giảm.
Ví dụ: Ta có thứ tự tính bazơ như sau:


5. Quan hệ giữa cấu trúc và một số tính chất axit, bazơ:
5.1. Định nghĩa axit – bazơ:
- Axit là chất cho proton hay chất nhận electron.
- Bazơ là chất nhận proton hay chất cho electron.
5.1.1. Tính chất axit: Mọi yếu tố làm tăng khả năng phân ly của liên kết O – H và làm
tăng độ bền của anion sinh ra đều làm tăng tính axit, tức là làm tăng K
a
hay làm giảm
pK
a
(pK
a
= – lg K
a)
* Có hiệu ứng liên hợp p - π nên làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxi trong nhóm
OH → liên kết O – H bị phân cực mạnh.
19
Nhóm – C – – H
* Các nhóm ankyl có hiệu ứng (+I) nên cản trở sự di chuyển
electron về phía C = O, làm tăng mật độ electron ở nguyên tử
oxi trong nhóm OH, giảm sự phân cực của liên kết O – H →
làm giảm tính axit.
* Các nhóm hút electron như Cl, Br, NO
2

… có hiệu ứng (- I) nên hỗ trợ sự di chuyển
electron về phía C = O làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxi trong nhóm OH, tăng
sự phân cực của liên kết O – H → làm tăng tính axit.
* Các liên kết kép C = C hay C ≡ C có hiệu ứng (-I) sẽ làm tăng tính axit (trong đó liên
kết
C ≡ C có hiệu ứng (-I) mạnh hơn, do độ âm điện của C lai hóa sp > độ âm điện của C
lai hóa sp
2
).
- Tuy nhiên khi nhóm –COOH kết hợp trực tiếp với nguyên tử cacbon có nối kép thì
ngoài hiệu ứng (-I) còn có hiệu ứng (+C) giữa nhóm C = C với nhóm C = O sẽ làm tính
axit tăng không nhiều.
Ví dụ: pK
a
của CH
3
– CH = CH – COOH, cis – (4,38);
CH
3
– CH = CH – COOH, trans – (4,68)
CH ≡ C – COOH (1,84); CH
3
– C ≡ C – COOH (2,60);
CH
2
= CH – COOH (4,25) CH
3
CH
2
CH=CH-COOH (4,83);

CH
3
CH=CH-CH
2
COOH (4,48); CH
2
=CH-CH
2
CH
2
COOH (4,68)
5.1.2.Tính chất bazơ: Nguyên nhân tính bazơ của các amin là do cặp electron tự do
của nguyên tử Nitơ có thể nhường cho axit. Vì thế mọi yếu tố làm tăng khả năng
nhường electron của nitơ và làm bền cation sinh ra đều làm tăng tính bazơ của amin,
tức là làm tăng K
b
hoặc giảm pK
b
.
* Các amin dãy béo có tính bazơ mạnh hơn amin thơm và hơn cả amoniac, vì gốc ankyl
có hiệu ứng (+I) làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ, còn các gốc thơm gây hiệu
ứng (- C) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ.
Ví dụ: pK
b
của CH
3
NH
2
(3,38); NH
3

(4,75); C
6
H
5
NH
2
(9,42)
* Càng nhiều nhóm có hiệu ứng (+I) ở nguyên tử nitơ thì tính bazơ của amin càng
tăng. Ngược lại càng nhiều nhóm có hiệu ứng (- C) ở nguyên tử nitơ thì tính bazơ của
amin càng giảm.
Ví dụ: (CH
3
)
2
NH > CH
3
NH
2
> NH
3
> C
6
H
5
NH
2
> (C
6
H
5

)
2
NH
pK
b
(3,23) (3,38) (4,75) (9,42) (13,1)
Chú ý; trong nước (CH
3
)
3
N có pK
b
= 4,2 tính bazơ lại kém (CH
3
)
2
NH vì do hiệu ứng
không gian nên khả năng hiđrat hoá của ion amoni tương ứng kém hơn.
Hiệu ứng không gian (S): sinh ra do kích thước của các nhóm thế cồng kềnh gây cản
trở không gian với phản ứng của các nhóm kề bên.
* Amin có tính bazơ mạnh hơn ancol và phenol, nhưng lại yếu hơn các ancolat và
phenolat:
CH
3
O
(–)
> HO
(–)
> C
6

H
5
O
(–)
> CH
3
NH
2
> CH
3
OH > C
6
H
5
OH
5.1.3. Bài tập áp dụng
Bài tập 1:
Sắp xếp các nhóm nguyên tử sau theo chiều tăng dần hiệu ứng tương ứng:
a) Hiệu ứng –I của:
b) Hiệu ứng –C của:
20

c) Hiệu ứng +C của:
Đáp án:
a) (1) < (3) < (2) b) (2) < (3) < (1) c) (1) < (2) < (3)
Bài tập 2:
Dựa vào hiện tượng cộng hưởng, viết công thức giới hạn (nếu có) của các chất sau đây:
a) CH
2
= CH – CH

2
– Cl b) p-NO
2
– C
6
H
4
– NH
2
c) C
6
H
5
– CN d) C
6
H
5
– CH
3
Đáp án:
a) Chất (a) không có công thức giới hạn
b) Công thức giới hạn của chất (b)
c) Công thức giới hạn của chất (c)
d) Công thức giới hạn của chất (d)
Bài tập 3:
Giải thích tại sao những vị trí o- hay p- của hợp chất C
6
H
5
CH

2
Cl tương đối giàu
electron, trong khi đó tại các vị trí o- hay p- của C
6
H
5
– CCl
3
thì thiếu electron.
Đáp án:
Ở hợp chất C
6
H
5
CH
2
Cl có hiệu ứng +H của nhóm – CH
2
Cl với vòng benzen còn
ở hợp chất C
6
H
5
– CCl
3
có hiệu ứng –H của nhóm – CCl
3
với vòng benzen.
Bài tập 4:
Dựa vào hiệu ứng electron, hãy so sánh tính axit của các chất thơm sau đây:

a) C
6
H
5
OH (1), p-CH
3
O – C
6
H
4
OH (2), p-NO
2
– C
6
H
4
OH (3), p-CH
3
CO – C
6
H
4
OH (4),
p-CH
3
– C
6
H
4
OH (5).

b) CH
3
CH
2
COOH (1), ClCH
2
COOH (2), ClCH
2
CH
2
COOH (3), ICH
2
CH
2
COOH (4),
ICH
2
COOH (5).
Đáp án:
a) (3) < (4) < (1) < (5) < (2) b) (2) < (5) < (3) < (4) < (1)
Bài tập 5:
Sắp xếp các chất sau theo thứ tự giảm dần tính bazơ:
21
Đáp án:
Chiều tăng dần tính bazơ: (2) < (5) < (4) < (1) < (3)
Bài tập 6:
So sánh tính axit của các hợp chất sau:
(CH
3
)

3
C – COOH (1), CH
3
CH = CHCH
2
COOH (2), CH
3
CH
2
CH = CHCOOH (3),
(CH
3
)
2
CH – COOH (4), CH
2
= CHCH
2
CH
2
COOH (5).
Đáp án:
Chiều tăng dần tính axit: (1) < (4) < (3) < (5) < (2)
Bài tập 7:
So sánh tính bazơ của các hợp chất sau:
Đáp án:
Chiều tăng dần tính bazơ: (2) < (1) < (5) < (4) < (3)
Bài tập 8:
Giải thích tại sao: Ancol tert-butylic tác dụng ngay lập tức với HCl đậm đặc để tạo
thành tert-butyl clorua bền vững, trong khi ancol n- butylic phản ứng rất chậm trong

cùng điều kiện
Đáp án:
Nhóm (CH
3
)
3
C
+
có hiệu ứng +I lớn hơn nhiều so với hiệu ứng +I của nhóm
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
+
nên cacbocation (CH
3
)
3
C
+
bền hơn CH
3
CH
2
CH
2

CH
2
+
.
Bài tập 9:
Xác định hiệu ứng của các nhóm thế sau khi liên kết với gốc phenyl: -Cl, -C(CH
3
)
3
,
-CHO, -NO
2
, -CN, -CH
2
CH
3
, -N
+
(CH
3
)
3
Đáp án:
Khi liên kết với gốc phenyl thì:
- Các nhóm gây hiệu ứng -I, -C là: -CHO, -NO
2
, -CN.
- Các nhóm gây hiệu ứng –I, +C là: -Cl
- Các nhóm gây hiệu ứng –I là: -N
+

(CH
3
)
3
- Các nhóm gây hiệu ứng +I là: -C(CH
3
)
3
- Các nhóm gây hiệu ứng +I, +H là: -CH
2
CH
3
Bài tập 10:
22
Xác định tâm bazơ mạnh nhất trong các ankaloit sau:
Đáp án:
- Ankaloit là các bazơ tự nhiên, tính bazơ tập trung tại dị tố nitơ cho nên nguyên tử N
càng giàu electron thì tính bazơ càng mạnh.
- Với vindoline thì N (b) trong nhân indole có tham gia quá trình cộng hưởng nên
nghèo electron hơn N (a) nên tâm bazơ mạnh nhất của vindoline là N (a).
- Với nicotine thì tính bazơ của N (a) và N (b) gần bằng nhau, tuy nhiên N (a) tham gia
vào quá trình cộng hưởng cho nên tâm bazơ mạnh nhất của nicotine là N (b).
Bài tập 11:
Axxit fumaric và axit maleic có các hằng số phân li nấc 1 là k1 và nấc 2 là k2. Hãy so
sánh các cặp hằng số phân li tương ứng của hai axit này và giải thích.
Đáp án:
Xét các chuyển hóa:
Giải thích:
- K1 (M) > K1 (F) là do M có khả năng tạo liên kết hiđro nội phân tử, liên kết O – H
của M trong quá trình phân li thứ nhất phân cực hơn so với F và bazơ liên hợp M’ cũng

bền hơn F’.
- K2 (M) < K2 (F) là do liên kết hiđro nội phân tử là cho M’ bền, khó nhường proton
hơn so với F’, Ngoài ra bazơ liên hợp của M” lại kém bền hơn (do năng lượng tương
tác giữa các nhóm –COO
-
lớn hơn) bazơ liên hợp F”.
Bài tập 12:
So sánh nhiệt độ nóng chảy và trị số pK
a
của hai axit sau:
23
Đáp án:
- Nhiệt độ nóng chảy (2) > (1)
- Tính axit (1) > (2)
Bài tập 13:
Cho ba giá trị nhiệt độ sôi: 240
o
C, 273
o
C, 285
o
C. Gán ba giá trị trên vào ba đồng phân
o-, m-, p- của benzenđiol cho phù hợp. Giải thích ngắn gọn:
Đáp án:
Ta có ba đồng phân của benzenđiol
(1) có liên kết hiđro nội phân tử nên nhiệt độ sôi bé nhất.
(2) và (3) đều có liên kết hiđro liên phân tử nhưng liên kết hiđro của (3) bền hơn của (2)
do ít bị cản trở về mặt không gian.
Bài tập 14:
Sắp xếp theo trình tự giảm dần tính axit của các chất sau, giải thích.

Đáp án:
Thứ tự tính axit giảm dần: (C) > (D) > (B) là do:
- Chất (C) có nhóm CH
3
CO ở vị trí para gây hiệu ứng –I và –C làm tăng độ phân cực
của liên kết –OH.
- Chất (D) có nhóm CH
3
CO ở vị trí meta, gây hiệu ứng –I, không có –C nên –OH của
(D) phân cực kém hơn OH của (C).
- Chất (B) có nhóm CH
3
CO ở vị trí ortho tạo liên kết hiđro với H trong nhóm OH nên
H khó phân li ra H
+
hơn, tính axit giảm.
Bài tập 15:
24
So sánh khả năng tan trong nước của các chất sau:
a) HO(CH
2
)
4
OH (1), HO(CH
2
)
3
CHO (2), C
3
H

7
CHO (3)
b) C
6
H
5
NH
3
Cl (1), C
6
H
5
NH
2
(2), C
2
H
5
NH
2
(3)
Đáp án:
a) (1) > (2) > (3) b) (1) > (3) > (2).
KẾT LUẬN
Trên đây là một số nội dung phần “hiệu ứng cấu trúc” mà chúng tôi đã áp dụng
trong giảng dạy. Nó có thể dùng làm tài liệu học tập cho học sinh các lớp chuyên Hoá
học và tài liệu tham khảo cho các thầy cô giáo trong giảng dạy và bồi dưỡng học sinh
giỏi Hoá học ở bậc THPT góp phần nâng cao chất lượng giảng dạy và học tập môn Hoá
học.
Tuy nhiên, đây chỉ là một phần rất nhỏ trong chương trình ôn luyện. Vì vậy,

chúng tôi rất mong các Thầy, Cô đồng nghiệp góp ý kiến cho chúng tôi về chuyên đề
này và cùng nhau phát triển sang các chuyên đề khác để học trò chuyên Hoá ngày càng
có nhiều tài liệu học tập một cách hệ thống hơn.
25

×