Khóa học LTĐH cấp tốc môn Hóa –Thầy Sơn
Bài 14. Phương pháp giải nhanh bài toán axit
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
BÀI 14. PHƢƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI TOÁN AXIT
TÀI LIỆU BÀI GIẢNG
I.TÍNH CHẤT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
Khóa học LTĐH cấp tốc môn Hóa –Thầy Sơn
Bài 14. Phương pháp giải nhanh bài toán axit
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -
II.PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TOÁN AXIT
I – Cấu tạo và danh pháp
a. Cấu tạo
Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Nhóm
||
C OH
O
được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là -COOH.
Công thức phân tử : C
n
H
2n
O
2
; RCOOH; R(COOH)
n
b. Danh pháp
Theo IUPAC, axit + tên của hiđrocacbon tương ứng + oic.
Tên thông thường của các axit có liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng nên không có tính hệ thống .
Tên một số axit thường gặp
Công thức
Tên thông thƣờng
Tên thay thế
H-COOH
Axit fomic
Axit metanoic
CH
3
-COOH
Axit axetic
Axit etanoic
Khóa học LTĐH cấp tốc môn Hóa –Thầy Sơn
Bài 14. Phương pháp giải nhanh bài toán axit
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -
CH
3
CH
2
-COOH
Axit propionic
Axit propanoic
(CH
3
)
2
CH-COOH
Axit isobutiric
Axit 2-metylpropanoic
CH
3
(CH
2
)
3
-COOH
Axit valeric
Axit pentanoic
CH
2
=CH COOH
Axit acrylic
Axit propenoic
CH
2
=C(CH
3
)-COOH
Axit metacrylic
Axit 2-metylpropenoic
HOOC COOH
Axit oxalic
Axit etanđioic
C
6
H
5
COOH
Axit benzoic
Axit benzoic
2 – Cấu trúc và tính chất vật lý
a. Cấu trúc
Nhóm –COOH được xem như hợp bởi nhóm cacbonyl ( >C=O) và nhóm hiđroxyl ( OH) vì thế nó được
gọi là nhóm cacboxyl. Tương tác giữa nhóm cacbonyl và nhóm hiđroxyl làm cho mật độ electron ở nhóm
cacboxyl dịch chuyển như biểu diễn bởi các mũi tên:.
Hệ quả là nguyên tử hiđro ở nhóm –OH axit trở nên linh động hơn ở nhóm –OH ancol, phenol và phản
ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton.
b. Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi của các axit
cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon.
Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit
cacboxylic
3 – Tính chất hóa học
a. Tính axit và ảnh hƣởng của nhóm thế
Khóa học LTĐH cấp tốc môn Hóa –Thầy Sơn
Bài 14. Phương pháp giải nhanh bài toán axit
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 4 -
Do mật độ electron ở nhóm OH dịch chuyển về phía nhóm C=O, nguyên tử H của nhóm OH trở nên
linh động nên axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng :
23
R COOH H O H O R COO
;
a
3
-
[H O ][RCOO ]
K
[RCOOH]
K
a
là mức đo lực axit : K
a
càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại. Lực axit của axit cacboxylic phụ
thuộc vào cấu tạo của nhóm nguyên tử liên kết với nhóm cacboxyl (kí hiệu chung là R).
H-COOH CH
3
COOH
32
CH CH COOH
3 2 4
CH [CH ] COOH
K
a
(25
o
C) : 17,72. 10
-5
1,75. 10
-5
1,33. 10
-5
1,29. 10
-5
Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit. Thí
dụ :
CH
3
COOH
2
Cl CH COOH
2
F CH COOH
K
a
(25
o
C) : 1,75. 10
-5
13,5. 10
-5
26,9. 10
-5
b. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
+ Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá)
3
CH C OH
||
O
+ C
2
H
5
-O-H
o
H ,t
3 2 5
CH C OC H
||
O
+ H
2
O
axit axetic etanol etyl axetat
+ Phản ứng tách nước liên phân tử
3
|| ||
CH C O H H O C CH
OO
25
2
PO
HO
33
|| ||
CH C O C CH
OO
, viết gọn là (CH
3
CO)
2
O
axit axetic anhiđrit axetic
c. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
+ Phản ứng thế ở gốc no : Khi dùng P làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl.
Thí dụ :
Khóa học LTĐH cấp tốc môn Hóa –Thầy Sơn
Bài 14. Phương pháp giải nhanh bài toán axit
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 5 -
CH
3
CH
2
CH
2
COOH + Cl
2
P
32
|
CH CH CHCOOH
Cl
+ HCl
+ Phản ứng thế ở gốc thơm : Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào
vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen :
+ Phản ứng cộng vào gốc không no : Axit không no tham gia phản ứng cộng H
2
, Br
2
, Cl
2
… như
hiđrocacbon không no. Thí dụ :
CH
3
[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7
COOH + H
2
0
Ni
t
CH
3
[CH
2
]
7
CH
2
CH
2
[CH
2
]
7
COOH
axit oleic axit stearic
CH
3
CH=CHCOOH + Br
2
CH
3
CHBr-CHBrCOOH
4. – Điều chế
+ Trong phòng thí nghiệm
C
6
H
5
CH
3
4
o
2
1)KMnO
H O,t
3
2)H O
C
6
H
5
COOH
R-X
KCN
R-C N
o
3
H O , t
R-COOH
+ Trong công nghiệp :
CH
3
CH
2
OH + O
2
o
Men giÊm
25 30 C
CH
3
COOH + H
2
O
32
1
CH CH O O
2
o
xt,t
3
CH COOH
CH
3
OH + CO
o
xt, t
CH
3
COOH
Khóa học LTĐH cấp tốc môn Hóa –Thầy Sơn
Bài 14. Phương pháp giải nhanh bài toán axit
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 6 -
Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn
Nguồn: Hocmai.vn