Một số hidrocacbon thơm
Một số hidrocacbon thơm
Hidrocacbon thơm là gì?
Hidrocacbon thơm là gì?
Hiđrocacbon thơm được chia
Hiđrocacbon thơm được chia
làm mấy loại?
làm mấy loại?




- Hiđrocacbon thơm được chia thành
- Hiđrocacbon thơm được chia thành
hai loại
hai loại
:
:
+ Loại có
+ Loại có
một vòng benzen:
một vòng benzen:


+ Loại có

+ Loại có
nhiều vòng benzen
nhiều vòng benzen


CH
3
CH=CH
2
VD:


-
-
Hiđrocacbon thơm
Hiđrocacbon thơm


là những
là những
hiđrocacbon trong phân tử
hiđrocacbon trong phân tử


chứa một
chứa một
hay nhiều vòng benzen.
hay nhiều vòng benzen.
VD



Bài 35:
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON
THƠM KHÁC


A.
A.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
1. Dãy đồng đẳng của benzen
- Benzen:
- Benzen:
C
C
6
6
H
H
6
6
- Đồng đẳng:
- Đồng đẳng:
C

C
7
7
H
H
8
8
,
,
- CT chung:
- CT chung:
C
C
n
n
H
H
2n-6
2n-6
(n ≥ 6)
(n ≥ 6)
C
C
8
8
H
H
10
10
,

,

C
C
9
9
H
H
12
12
,…
,…


A.
A.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
CH
3
CH
3
1.
1.
Dãy đồng, đẳng của benzen
Dãy đồng, đẳng của benzen
2.
2.
Đồng phân, danh pháp
Đồng phân, danh pháp



a. Đồng phân:
a. Đồng phân:
+ Từ C
8
H
10
trở đi mới có đồng phân về :
+ Vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng thơm
+ Cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO


b. Danh pháp:
b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:

- Tên hệ thống:
Tên nhóm ankyl
Tên nhóm ankyl
(tên gốc R)
(tên gốc R)
+ benzen
+ benzen

R
C
2
H
5
CH
3
* Dạng 1 nhánh
Ví dụ
metylbenzen
metylbenzen
etylbenzen
etylbenzen
CH
2
CH
2
CH
3
propylbenzen
propylbenzen



b. Danh pháp:
b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:
- Tên hệ thống:
* Dạng nhiều nhánh
H
3
C CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
R
R
R
R
R
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen
Chú ý:
Chú ý:


-

Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho
Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho
tổng
tổng
chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
-
Gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái
Gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái
Ví dụ cách đánh số:
Ví dụ cách đánh số:
H
3
C CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
Cách đánh số nào đúng?
Cách đánh số nào đúng?
Cách đánh số nào sai?
Cách đánh số nào sai?
Đúng
Đúng
Sai

Sai
1,2,4-trimetylbenzen
1,2,4-trimetylbenzen
Tên gọi của
Tên gọi của
chất này là gì?
chất này là gì?


-


Nếu vòng benzen có
Nếu vòng benzen có
2 nhóm ankyl ở vị trí
2 nhóm ankyl ở vị trí
+ Vị trí
+ Vị trí
1,2
1,2
– gọi là vị trí ortho
– gọi là vị trí ortho
(o)
(o)
+ Vị trí
+ Vị trí
1,3
1,3
– gọi là kí hiệu meta
– gọi là kí hiệu meta

(m)
(m)
+ Vị trí
+ Vị trí
1,4
1,4
– gọi là kí hiệu para
– gọi là kí hiệu para
(p)
(p)
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
1-etyl- 2-metylbenzen
1 – etyl – 3 - metylbenzen
1 – etyl – 3 - metylbenzen
o-etylmetylbenzen
o-etylmetylbenzen
m-etylmetylbenzen
m-etylmetylbenzen
1

1
2
2
1
1
3
3


Ví dụ: Gọi tên các chất có CTCT sau :
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
o - đimetylbenzen
1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
m – đimetylbenzen


1,2 - đimetylbenzen
1,2 - đimetylbenzen

1,4 - đimetylbenzen


p - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
O
O
m
m
P


A.
A.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1.
1.
Dãy đồng đẳng của benzen
Dãy đồng đẳng của benzen
2.
2.
Đồng phân, danh pháp
Đồng phân, danh pháp
3.
3.
Cấu tạo
Cấu tạo

Dạng rỗng
Dạng rỗng
Dạng đặc
Dạng đặc
Mô hình phân tử benzen
Dựa vào mô hình phân tử benzen. Hãy cho
Dựa vào mô hình phân tử benzen. Hãy cho
biết:
biết:


Benzen có cấu trúc như thế nào?
Benzen có cấu trúc như thế nào?
Sự phân bố nguyên tử C và H ?
Sự phân bố nguyên tử C và H ?


- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một
mặt phẳng
mặt phẳng
-
Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều
Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều


II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
-
Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn.
Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn.



-
Benzen là ch t l ng, khơng màu, có mùi c tr ng. Khơng tan ấ ỏ đặ ư
Benzen là ch t l ng, khơng màu, có mùi c tr ng. Khơng tan ấ ỏ đặ ư
trong n c, nh h n n c, có kh n ng hòa tan nhi u ướ ẹ ơ ướ ả ă ề
trong n c, nh h n n c, có kh n ng hòa tan nhi u ướ ẹ ơ ướ ả ă ề
h p ch t h u c .ợ ấ ữ ơ
h p ch t h u c .ợ ấ ữ ơ
- Nhi t sơi c a các hidrocacbon th m t ng theo chi u ệ độ ủ ơ ă ề
- Nhi t sơi c a các hidrocacbon th m t ng theo chi u ệ độ ủ ơ ă ề
t ng c a phân t kh i.ă ủ ử ố
t ng c a phân t kh i.ă ủ ử ố


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
R
Ankyl benzen
Tính chất của mạch nhánh ankyl
Tính chất của vòng benzen


III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a)
a)


Thế nguyên tử H của vòng benzen
Thế nguyên tử H của vòng benzen

.
.
-
-
Phản ứng với halogen.
Phản ứng với halogen.
Bét Fe
→
+ Br
2

+ HBr
H
Br
Br Br
Brombenzen
C
6
H
6
+ Br
2
bột Fe
C
6
H
5
Br + HBr



III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a)
a)


Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
- Phản ứng với halogen.
CH
3
CH
3
Br
CH
3
Br
+ Br
2
, Fe
- HBr
2-bromtoluen
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(p-bromtoluen)

(41%)
(59%)
Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen
Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen
ở vị trí o,p
ở vị trí o,p
(o)
(o)
(p)
(p)


III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a)
a)


Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
-
Phản ứng với halogen.
Phản ứng với halogen.
-
Phản ứng với HNO
Phản ứng với HNO
3
3
NO
2

2 4
H SO (®Æc)
→

+ HNO
3
(đ)
+ HO-NO
2

H
NOH
O
O
Nitrobenzen
+ H
2
O



HNO
3
(đ), H
2
SO
4
đặc
- H
2

O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
CH
3
CH
3
NO
2
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a)
a)


Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
-
Phản ứng với halogen.
Phản ứng với halogen.
-
Phản ứng với HNO
Phản ứng với HNO
3
3
CH
3
NO

2


Quy tắc thế: Các ankylbezen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng bezen hơn
benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para
với nhóm ankyl


Câu 1
Câu 1
:
:


ng v i công th c phân t CỨ ớ ứ ử
ng v i công th c phân t CỨ ớ ứ ử
8
8
H
H
10
10
có bao nhiêu ng phân đồ
có bao nhiêu ng phân đồ
ch a vòng benzen?ứ
ch a vòng benzen?ứ
A. 2
A. 2
B. 3

B. 3
C. 4
C. 4
D. 5
D. 5
CỦNG CỐ:
C


Câu 2:
Câu 2:
Hợp chất nào sau đây không phải là
Hợp chất nào sau đây không phải là
đồng đẳng của benzen
đồng đẳng của benzen
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
A.
C.
D.

B.
C
C


CH
3
Câu 3:
Câu 3:
Gọi tên chất sau đây?
Gọi tên chất sau đây?
CH
2
C
2
H
5
CH
3
CH
2
CH
3
1
2
4
Toluen
Toluen
(hoặc metylbenzen)
(hoặc metylbenzen)

Đúng
Đúng
Câu 4:
Câu 4:
Cách đánh số sau đúng hay sai?
Cách đánh số sau đúng hay sai?


Câu 5
Câu 5
:
:
Chọn đáp án
Chọn đáp án
đúng
đúng
:
:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế
với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu
với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu
tiên thế vào vị trí:
tiên thế vào vị trí:
A.
A.
Ortho, meta.
Ortho, meta.
B.
B.

Ortho, para.
Ortho, para.
C.
C.
Meta, para.
Meta, para.
D.
D.
Para.
Para.
B
B


Hướng dẫn học ở nhà
- Viết các đồng phân và gọi tên các hidrocacbon
- Viết các đồng phân và gọi tên các hidrocacbon
thơm có công thức phân tử C
thơm có công thức phân tử C
8
8
H
H
10
10
, C
, C
9
9
H

H
12
12
?
?
-
Xem phần tư liệu trang 161.
Xem phần tư liệu trang 161.
-
Làm các bài tập trong sách bài tập.
Làm các bài tập trong sách bài tập.
-
Chuẩn bị các nội dung còn lại của bài học( bỏ
Chuẩn bị các nội dung còn lại của bài học( bỏ
phần II của B(Naphtalen)).
phần II của B(Naphtalen)).