- Trang chủ >>
- Sư phạm >>
- Sư phạm hóa
hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.37 MB, 67 trang )
1.1 ĐỊNH NGHĨA
1.1 ĐỊNH NGHĨA
1. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
1. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Hiệu ứng cảm ứng được viết tắt
bằng chữ I (inductive effect) và được
biểu diễn bằng mủi tên thẳng (→) từ
nguyên tử có độ âm điện nhỏ đến
nguyên tử có độ âm điện lớn.
H - C - C - C - C Cl
H H H H
H H H H
δ
δ
1.2 PHÂN LOẠI
1.2 PHÂN LOẠI
1.3 ĐẶC ĐIỂM CỦA HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
1.3 ĐẶC ĐIỂM CỦA HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Độ âm điện càng tăng thì hiệu ứng cảm ứng - I càng lớn
Biểu hiện cụ thể của hiệu ứng cảm ứng là ảnh
hưởng của các nhóm thế khác nhau đến lực acid và
lực base của các acid carboxylic no và của các amin.
Người ta nhận thấy rằng nếu thay thế hydro của acid
formic bằng các gốc alkyl có + I tăng thì khả năng phân
ly của acid giảm. Còn lần lựơt thay thế các hydro của
amoniac bằng các gốc alkyl có +I tăng thì tính base tăng
lên.
Hiệu ứng + I tăng làm cho liên kết O - H kém phân ly.
Khi thay thế hydro của amoniac bằng các nhóm có
hiệu ứng + I, mật độ điện tử trên nguyên tử nitơ tăng
lên do đó tính base của amin tăng.
Hiệu ứng - I tăng, lực acid tăng. Khi thay thế hydro
của CH
3
trong acid acetic bằng các halogen có độ âm
điện khác nhau thì tính acid thay đổi. Nguyên tử
halogen có hiệu ứng -I hút điện tử ảnh hưởng đến sự
phân ly của nhóm O - H.
Đặc điểm quan trọng của hiệu ứng cảm ứng là hiệu
ứng cảm ứng lan truyền trên mạch liên kết σ và yếu
dần khi chiều dài của mạch carbon tăng lên.
Liên kết giữa hai nguyên tử có độ âm điện khác
nhau là liên kết cộng hóa trị phân cực, mật độ electron
bị lệch về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn,
nguyên tử có độ âm điện kém hơn do bị thiếu hụt
electron nên sẽ mạng một phần điện tích dương. Sự
phân cực ở liên kết C-Cl không chỉ cố định ở liên kết
đó mà lan truyền theo mạch liên kết của phân tử làm
xuất hiện các điện tích dương ở các nguyên tử khác
cho đến tận nhóm carboxyl. Tác dụng này làm tăng
cường sự phân cực của liên kết O ← H, làm ổn định
nhóm carboxylat –COO
-
do đó làm tăng lực acid.
Đối với các nhóm –I
Độ âm điện càng lớn thì hiệu ứng –I càng lớn.
Phụ thuộc trạng thái lai hoá:
-CH
2
=CH
2
< -C
6
H
5
< - C≡CH
Đối với các nhóm +I
Các nhóm có hiệu ứng + I là những nhóm
có độ âm điện thấp hơn nguyên tử bên cạnh.
2. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
2. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
2.1 ĐỊNH NGHĨA
2.1 ĐỊNH NGHĨA
Các loại hệ liên hợp thường gặp
Hệ liên hợp π-π: Khi các liên kết bội ở cách nhau
đúng 1 liên kết đơn thì tạo thành 1 hệ liên hợp gọi là hệ
liên hợp π-π.
Hệ liên hợp π-p: Khi 1 liên kết bội ở cách 1 obitan p
có cặp electron một liên kết đơn thì tạo thành 1 hệ liên
hợp gọi là hệ liên hợp π-p.
Bản chất của hiệu ứng liên hợp
Bản chất: Các electron π hoặc p khi tham gia trong hệ
liên hợp thì không còn cư trú riêng ở 1 vị trị nào mà
chuyển dịch trong toàn hệ liên hợp. Khi các nhóm
nguyên tử liên hợp với nhau thì mật độ electron π và p
bị thay đổi người ta gọi đó là hiệu ứng liên hợp (C).
Như vậy bản chất của hiệu ứng liên hợp là hiện tượng
dịch chuyển electron trong hệ liên hợp, gây nên sự phân
cực của các liên kết π trong hệ đó.
CH
2
= CH-CH = O
CH
2
= CH- Cl
N = O
O
2.2 PHÂN LOẠI
2.2 PHÂN LOẠI
2.2.1 HIỆU ỨNG LIÊN HỢP DƯƠNG (+C)
2.2.1 HIỆU ỨNG LIÊN HỢP DƯƠNG (+C)
