MỞ ĐẦU
Các sản phẩm có nguồn gốc từ thiên nhiên có một lịch sử phát
triển lâu dài với nhiều ứng dụng rộng rãi và đầy tiềm năng. Đặc biệt,
thực vật đã được sử dụng làm thuốc từ thời cổ đại để trị bệnh ở nhiều
nước trên thế giới. Sự ra đời và phát triển của tổng hợp hữu cơ giúp
cho ngành công nghiệp dược có những bước tiến dài và cung ứng
nhiều dược phẩm tổng hợp cho thị trường thuốc trên thế giới. Tuy
nhiên, các nước phát triển hiện đang chuyển hướng sang sử dụng
thảo dược. Theo điều tra của Liên minh Châu Âu, khoảng 1400 loại
thuốc pha chế từ thảo mộc được sử dụng rộng rãi ở các nước thuộc
Liên minh Châu Âu và có vai trò quan trọng trong chăm sóc sức khỏe
ban đầu. Theo kết quả nghiên cứu của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO),
khoảng 80% dân số thế giới vẫn còn tin tưởng vào y học cổ truyền;
sử dụng thuốc có nguồn gốc thực vật và động vật vô cùng phong phú
trong thiên nhiên. Từ năm 1983 đến 1994, có đến 41% thuốc mới
được phê chuẩn có nguồn gốc tự nhiên. Tỷ lệ này thậm chí còn cao
hơn (> 60%) đối với thuốc chống lây nhiễm và kháng ung thư.
Trong luận án này chúng tôi khảo sát thành phần hóa học của vỏ
và trái cây còng mù u (Calophyllum thorelii) thu hái ở Lâm trường
Sông Kôn. Sau đó thử hoạt tính kháng oxy hóa và khả năng gây độc
tế bào của một số hợp chất phân lập được trên ba dòng tế bào ung thư
cổ tử cung HeLa, ung thư vú MCF-7 và ung thư phổi NCI-H460.
Mục tiêu của luận án là cung cấp thông tin khoa học về thành
phần hoá thực vật của họ Bứa ở Việt Nam, làm giàu danh mục các
hợp chất tự nhiên mới trên thế giới, khẳng định giá trị tài nguyên
thực vật Việt Nam. Ngoài ra, kết quả khảo sát hoạt tính kháng oxy
hóa và gây độc tế bào là cơ sở khoa học cho các nghiên cứu tiếp theo
về dược tính để sử dụng các hợp chất này làm thuốc chữa trị ung thư
dựa trên hợp chất tự nhiên hay bán tổng hợp, định hướng khai thác
cây thuốc từ nguồn thực vật phong phú và đa dạng ở nước ta.
1

ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN
Thành phần hóa học của cây còng mù u chưa được nghiên cứu
trên thế giới. Ở Việt Nam, trong luận văn thạc sĩ năm 2005, chúng tôi
đã bước đầu khảo sát thành phần hóa học cao eter dầu hỏa của vỏ cây
và phân lập được sáu hợp chất. Tiếp tục khảo sát cao này đồng thời
thu hái thêm vỏ và trái cây, chúng tôi đã phân lập và nhận danh được
30 hợp chất bao gồm 8 benzophenon polyisoprenyl hóa, 13 xanthon,
1 flavonoid, 5 dẫn xuất của acid benzoic và 3 hợp chất thuộc các
nhóm khác.
Trong 30 hợp chất này, có 7 hợp chất mới gồm 2 xanthon là
calothorexanthon (140) và thorexanthon (148) và 5 benzophenon
polyisoprenyl hóa là thorelion (125), calothorelion A (135),
calothorelion B (136), thoreliolid A (150) và thoreliolid B (151).
Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư theo phương pháp
SRB trên các benzophenon polyisoprenyl hóa cho thấy các hợp chất
này có hoạt tính từ khá mạnh đến trung bình. Kết quả thử hoạt tính
kháng oxy hóa với thuốc thử DPPH cho thấy nhiều hợp chất phenol
thử nghiệm có hoạt tính khá mạnh.
BỐ CỤC LUẬN ÁN
Luận án gồm 150 trang với 3 chương, 48 bảng, 32 hình, 136 tài
liệu tham khảo và 57 phụ lục phổ. Trong đó, tổng quan 21 trang, thực
nghiệm 22 trang, kết quả và bàn luận 87 trang. Ngoài ra còn có mở
đầu 2 trang, kết luận 2 trang và kiến nghị 1 trang.
NỘI DUNG LUẬN ÁN
Chương 1. TỔNG QUAN
- Giới thiệu về họ Bứa
- Giới thiệu về chi Calophyllum: Đặc điểm thực vật, thành phần
hóa học (Tổng hợp tài liệu tham khảo trên thế giới và các nghiên cứu
hóa học về chi Calophyllum ở Việt Nam), hoạt tính sinh học và công
dụng của chi này.

2
- Giới thiệu về cây còng mù u (Calophyllum thorelii Pierre)
Chương 2. THỰC NGHIỆM
2.1 Nguyên liệu
Vỏ và trái cây còng mù u được thu hái ở Lâm trường Sông Kôn,
tỉnh Bình Định, và được GVC Nguyễn Thiện Tịch, Bộ môn Sinh thái
và Sinh học Tiến hóa, Khoa Sinh, Trường Đại học Khoa học Tự
nhiên Tp. Hồ Chí Minh định danh.
2.2 Thiết bị và hóa chất
Trong phần này chúng tôi trình bày ngắn gọn về các thiết bị và hóa chất
sử dụng trong phần thực nghiệm của luận án.
2.3 Phương pháp nghiên cứu
2.3.1 Chiết xuất và phân lập
Vỏ và trái cây được phơi khô, xay nhỏ, chiết xuất lần lượt với eter
dầu hỏa rồi etyl acetat bằng bộ chiết Soxhlet. Thu hồi dung môi bằng
cô quay thu được cao eter dầu hoả và cao etyl acetat tương ứng.
Việc phân tách và phân lập chất được thực hiện bằng phương pháp
SKC kết hợp với SKLM trên các chất hấp phụ silica gel, Diol silica
hay RP-18. Sắc ký lọc gel được thực hiện trên Sephadex LH-20.
Trong một số trường hợp, HPLC được sử dụng.
2.3.2 Xác định cấu trúc
Việc xác định cấu trúc được thực hiện bằng các phương pháp phổ
(
1
H và
13
C NMR, HSQC, HMBC, COSY và NOESY kết hợp với UV,
IR, HR-MS) cũng như so sánh phổ có được với tài liệu tham khảo.
2.3.3 Thử nghiệm hoạt tính sinh học
Hoạt tính gây độc tế bào theo phương pháp SRB

Thử nghiệm SRB (sulforhodamin B) là một phương pháp so màu
đơn giản và nhạy để xác định độc tính tế bào của một chất. Trong thử
nghiệm này, chất thử được chuẩn bị ở những nồng độ khác nhau, tế
bào được cố định, rửa và nhuộm với SRB. Sau khi SRB liên kết với
protein, tế bào được hoà tan tạo dung dịch trong suốt có màu hồng.
3
Mật độ quang đo được của dung dịch tương quan với lượng protein
tổng hay số lượng tế bào. Sự thay đổi lượng tế bào so với mẫu chứng
phản ánh độc tính tế bào của chất nghiên cứu.
Hoạt tính kháng oxy hóa với thuốc thử DPPH
DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) là gốc tự do ổn định có
hấp thu cực đại ở bước sóng 517 nm trong MeOH. Khi gặp chất thử
cho proton thì gốc tự do sẽ bị giữ lại và độ hấp thu ở 517 nm bị giảm.
Dựa vào nguyên tắc này, hoạt tính kháng oxy hóa của một chất có thể
được biểu thị bằng khả năng bắt giữ gốc tự do của chất đó.
2.4 Quy trình phân lập và số liệu phổ
Trong phần này chúng tôi trình bày quy trình phân lập chất từ các
cao chiết nêu trên và các số liệu phổ thu được.
Chương 3. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
3.1 Thành phần hóa học của vỏ cây thu hái năm 2003
Trong luận án này, chúng tôi tiếp tục khảo sát các phân đoạn còn
lại của cao eter dầu hỏa thu hái năm 2003. Kết quả thu được thorelion
(125) dưới dạng hợp chất tự nhiên và 4 hợp chất khác là 1,5,6-
trihydroxyxanthon (131), 6-deoxyisojacareubin (132), osajaxanthon
(133) và 1,5-dihydroxyxanthon (4). Trong đó 125 là một hợp chất
mới chưa được công bố trên thế giới.
O O
OH
OHO
O

OHO
O
HO
O
OH
OH
O
132 133 4
131
O
OH
OH
O
HO
125
OH
HO
O
OO
OH
4
125
OH
HO
O
OO
OH
1
3
5

79
10
12
14
16
17
2021
2223
24
27
28
29
30
32
34
35
36
37
38
Thorelion (125)
Gôm màu vàng; [α]
25
D
+91,9 (c 1,0;
MeOH). HR-EIMS: CTPT C
38
H
50
O
6

(m/z 602,3607 [M]
+
), độ bất bão hòa
là 14. Phổ UV: λ
max
230 và 277 nm
và IR: ν
max
3394 (O−H), 2958 (C-H
sp
3
), 1728 (C=O cô lập), 1645 (C=O
liên hợp), 1601 (C=C hương
phương), 1289 cm
-1
(C−O).
Phổ
1
H và
13
C NMR (Bảng 3.1) cho các tín hiệu cộng hưởng ứng
với 38 carbon gồm một vòng 3,4-dihydroxybenzoyl, hai nhóm 3-
metylbut-2-enyl, hai nhóm metyl bậc ba, một nhóm ceton cô lập, một
hệ 1,3-diceton enol hóa, ba carbon bậc bốn, một nhóm metin, một
nhóm metylen và một đơn vị C
10
. Các số liệu phổ này cho thấy 125 là
một benzophenon polyisoprenyl hóa.
Cấu trúc cũng như độ dịch chuyển hóa học trong phổ
1

H và
13
C
NMR của 125 được xác định dựa vào phổ HSQC, HMBC và COSY.
Phân tích tương quan HMBC chứng minh sự hiện diện của các nhóm
thế nêu trên và cho thấy đơn vị C
10
là một vòng 2,2-dimetyl-3-
isopropenylcyclopentyl (Hình 3.1-3.3).
10
12
14
OH
HO
H
H
H O
16
17
18
20
21
: Töông quan HMBC
: Töông quan COSY
29
32
34
35
36
37

38
31
Hình 3.1-3.3 Tương quan HMBC của vòng 3,4-dihydroxybenzoyl, nhóm
isoprenyl và vòng 2,2-dimetyl-3-isopropenylcyclopentyl trong 125
Vị trí của các nhóm thế gắn vào hệ vòng bicyclo được xác định
như sau: trong phổ HMBC, H
2
-17 của nhóm isoprenyl thứ nhất cho
tương quan với carbon carbonyl cô lập (δ
C
209,9), carbon carbonyl
liên hợp (δ
C
195,2) và hai carbon sp
3
hoàn toàn trí hoán (δ
C
68,8 và
49,5) nên các carbon này lần lượt là C-9, C-3, C-4 và C-5. Vậy nhóm
5
isoprenyl này gắn vào C-4. Hai nhóm metyl bậc ba còn lại cho tương
quan với nhau và cùng tương quan với C-4, C-5 và carbon sp
3
bậc ba
ở δ
C
47,8 nên C-5 mang hai nhóm metyl này và carbon bậc ba là C-6.
Proton metylen ở δ
H
2,22 và 2,02 cho tương quan với C-5, C-6 và C-

9 nên gắn vào C-7. Proton H
2
-7 còn cho tương quan với carbon enol
(δ
C
194,4) và một carbon sp
3
hoàn toàn trí hoán (δ
C
60,7) nên hai
carbon này lần lượt là C-1 mang nhóm -OH và C-8 nối với C-7. H
2
-
24 cho tương quan với C-6 và C-7, đồng thời H-25 cũng cho tương
quan với C-6 nên nhóm isoprenyl thứ hai gắn vào C-6. Tương tự, H
2
-
33 cho tương quan với C-1, C-8 và C-9 nên nhóm 2,2-dimetyl-3-
isopropenylcyclopentyl gắn vào C-8. Carbon duy nhất còn lại trong
phân tử (δ
C
118,2) phải là C-2 nối với C-1, C-3 và C-10 (Hình 3.4).
1
3
4
5
7
8
9
17

24
29
33
6
O O
OH
O
6
1
3
4
5
7
8
9
2223
24
29
O O
OH
O
23
22
Hình 3.4. Tương quan HMBC của các dây nhánh trên hệ vòng
bicyclo[3.3.1]nonan trong 125
Do cấu trúc của hệ thống vòng bicyclo nên hai nhóm thế gắn vào
C-4 và C-8 phải ở vị trí xích đạo. Hóa học lập thể của C-6 được đề
nghị bằng cách so sánh độ dịch chuyển của hai nhóm metyl gắn vào
C-5 là nhóm metyl trục (C-22) và nhóm meyl xích đạo (C-23) với
trường hợp guttiferon B (112) và I (134) cũng như phân tích hằng số

ghép cặp của hai proton gắn vào C-7. Trong 125, độ dịch chuyển hóa
học của hai nhóm này là δ
C
27,5 (C-22) và 23,2 (C-23), tương tự như
trong guttiferon I (134). Vậy nhóm isoprenyl gắn vào C-6 ở vị trí
trục. Điều này được tái xác nhận thông qua hằng số ghép cặp của H
2
-
7 là H-7
β
[δ
H
2,02 (dd, J= 14,3 và 8,0 Hz)], hằng số ghép cặp lớn là
6
do ghép cặp với H-7
α
[δ
H
2,22 (d, J= 14,3 Hz)] và hằng số ghép cặp
nhỏ là do ghép cặp J
ae
với H-6. Điều này cho thấy H-6 ở vị trí xích
đạo, do đó nhóm isoprenyl gắn vào C-6 ở vị trí trục. Hóa học lập thể
trong vòng cyclohexanon và hệ vòng bicyclo[3.3.1]nonan của 112,
134 và 125 được biểu diễn trong Hình 3.5.
112
6
2223
0,80 s
16,5

1,14 s
23,8
44,2 1,60 m
43,1 1,47 dd (13,2; 10,4)
2,02 m
48,1
1
3
4
8
9
O O
OH
O
1
2
3
10
1,14 s
23,8
0,80 s
16,5
1,47 dd (13,2; 10,4)
2,02 m
1,60 m
H
H
O
H
O

HO
O
8 6
5
22
23
4
9
7
C
10
C
5
112
10
23,2
27,3
134
8 6
5
22
23
4
9
7
C
10
C
5
H

O
H
H
7
134
6
22
23
1
3
4
8
9
17
O
OO
OH
23,2 27,3
5
125
6
22
23
1,21 s
23,2
1,01 s
27,5
47,9 1,49 m
41,7
49,5

2,02 dd (14,3; 8,0)
2,22 br d (14,3)
1
3
4
8
9
O O
OH
O
10
2
1
3
1,01 s
27,5
1,21 s
23,2
125
8
6
5
22
23
4
9
7
C
10
2,02 dd (14,3; 8,0)

2,22 br d (14,3)
1,49 m
C
5
H
O
H
H
O
HO
O
Hình 3.5 Hóa học lập thể của vòng cyclohexanon và
hệ vòng bicyclo[3.3.1]nonan trong 112, 134 và 125
Vậy hợp chất trên có cấu trúc 125. Đây là một hợp chất mới và
chúng tôi đặt tên cho hợp chất này là thorelion. Cấu hình tuyệt đối
của 125 chưa xác định được.
3.2 Thành phần hóa học của vỏ cây thu hái năm 2006
Cao eter dầu hỏa của vỏ cây
Từ cao eter dầu hỏa của vỏ cây thu hái năm 2006, chúng tôi đã
phân lập được 14 hợp chất là guttiferon I (134), thorelion (125),
7
calothorelion A (135), calothorelion B (136), guttiferon F (114), 30-
epi-cambogin (137), acid benzoic (138), acid 3-furancarboxylic
(139), calothorexanthon (140), garbogiol (141), 1,4,8-
trihydroxyxanthon (142), 1,7-dihydroxyxanthon (5), globuxanthon
(143) và δ-tocotrienol (128).
Trong các hợp chất này, 135, 136 và 140 là 3 chất mới.
125
OH
HO

O
OO
OH
134
O
OO
OH
HO
OH
137
HO
O
OO
HO
O
136
OH
HO
O
O
O
O
HO
114
137
O
OO
OH
HO
OH

O
OO
OH
HO
O
8
OH
HO
O
O
O
O
HO
1
3
5
79
10
11
13
15
17
20
21
22
23
24
27
28
29

30
32
34
35
36
37
38
135
142
O
OH
OH
OH O
139
138
COOH
O
COOH
141
O
O
OH OHO
OH
140
O
O
OH
HO
OHO
5

O
O OH
HO
143
O
OH
OH
O
OH
128
O
HO
Calothorelion A (135)
Gôm màu vàng; [α]
25
D
+412,0 (c 0,14;
EtOH). HR-ESIMS: CTPT C
38
H
50
O
7
(m/z 619,3657 [M+H]
+
), độ bất bão
hòa là 14. Phổ UV: λ
max
238, 269 và
322 nm và IR: ν

max
3432 (O−H), 2929
(C−H sp
3
), 1729 (C=O cô lập), 1667
(C=O liên hợp), 1620 (C=C hương
phương), 1290 cm
-1
(C−O).
Phổ
1
H và
13
C NMR (Bảng 3.10) cho các tín hiệu cộng hưởng
tương tự thorelion (125), gồm một vòng 3,4-dihydroxybenzoyl, một
nhóm isoprenyl, một vòng 2,2-dimetyl-3-isopropenylcyclopentyl, hai
nhóm metyl bậc ba, một hệ vòng bicyclo[3.3.1]non-2-en-1,9-dion và
một đơn vị C
5
mang oxygen. Phân tích tương quan HMBC và COSY
(Hình 3.8) cho thấy đơn vị C
5
này là một vòng (2,2-dimetyloxetyl)
[δ
H
4,62 (1H, dd, J= 10,0 và 6,5 Hz, H-17); 2,67 (1H, dd, J= 14,0 và
10,0 Hz, H-18); 2,28 (1H, dd, J= 14,0 và 6,5 Hz, H-18); 1,10 và 1,06
(mỗi mũi 3H, s, H
3
-20 và H

3
-21); δ
C
94,1 (C-17); 71,9 (C-19); 27,4
(C-18); 25,5 (C-20); 25,4 (C-21)]. Vậy điểm khác biệt là nhóm
isoprenyl tại C-4 đã được thay thế bằng một vòng 2,2-dimetyloxetyl.
Vị trí các nhóm thế gắn vào hệ vòng bicyclo được xác định dựa vào
phổ HMBC (Hình 3.9).
9
Hình 3.9 Tương quan HMBC của các dây
nhánh trên hệ vòng bicyclo[3.3.1]nonan
trong 135

O
17
18
21
20
: HMBC
: COSY
33
1
4
5
7
8
9
10
22
23

24
3
18
O
O
HO
O
O

Hóa học lập thể của C-6 được xác định tương tự trường hợp 125.
Dựa vào hằng số ghép của một proton gắn vào C-7 [δ
H
2,04 (dd, J=
14,0 và 8,0 Hz, H-7β)] và độ dịch chuyển hóa học của C-22 và C-23
(δ
C
27,5 và 24,2), có thể xác định H-6 ở vị trí xích đạo và nhóm
isoprenyl do đó gắn vào C-6 ở vị trí trục.
Vậy hợp chất trên có cấu trúc 135, là một hợp chất mới. Chúng tôi
đặt tên cho hợp chất này là calothorelion A. Cấu hình tuyệt đối của
135 chưa xác định được.
Bảng 3.1 và 3.10 Số liệu phổ
1
H và
13
C NMR của thorelion (125) và
calothorelion A (135) trong CD
3
OD (trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)
Vị

trí
Thorelion (125) Calothorelion A (135)
δ
H
δ
C
δ
H
δ
C
1 194,4 197,8
2 118,2 119,4
3 195,
2
177,9
4 68,8 69,0
5 49,5 47,9
6 1,49 m 47,9 1,67 m 47,0
7 H
eq
: 2,22 br d (14,3) 41,7 2,12 d (14,0) 41,1
H
ax
: 2,02 dd (14,3 & 8,0) 2,04 dd (14,0 & 8,0)
8 60,7 62,0
9 209,9 207,8
10 196,4 193,2
11 129,9 130,5
12 7,23 d (2,0) 117,
5

7,32 d (2,0) 116,7
10
Hình 3.8 Tương quan HMBC và
COSY của vòng 4-(2,2-
dimetyloxetyl) trong 135
136
HO
O
OO
HO
O
1
3
5
79
10
12
14
16
17
2021
22
23
24
27
28
29
30
32
34

35
36
37
38
13 146,2 146,6
14 152,
5
152,9
15 6,74 d (8,3) 115,
3
6,77 d (8,0) 115,6
16 7,05 dd (8,3 & 2,0) 125,
1
7,17 dd (8,0 & 2,0) 124,9
17 H
a
: 2,73 dd (13,5 & 9,5) 27,3 4,62 dd (10,0 & 6,5) 94,1
H
b
: 2,56 m
18 5,04 br s 121,2 2,67 dd (14,0 & 10,0) 27,4
2,28 dd (14,0 & 6,5)
19 1,71 s 135,8 71,9
20 1,74 s 18,5 1,10 s 25,5
21 1,01 s 26,5 1,06 s 25,4
22 1,21 s 27,5 1,14 s 27,5
23 2,10 m 23,2 1,27 s 24,2
24 4,89 m 30,3 2,43 m 30,9
2,52 m
25 1,53 s 125,

7
4,90 m 126,0
26 1,68 s 133,7 134,1
27 1,81 m 18,3 1,60 s 18,4
28 26,1 1,69 s 26,0
29 2,27 m 40,1 1,73 m 39,7
30 H
a
: 1,79 m 43,9 43,6
31 H
b
: 1,67 m 51,2 2,21 m 51,2
32 H
a
: 1,97 d (14,0) 30,5 1,63 m 30,3
H
b
: 1,62 m 1,53 m
33 1,23 s 33,5 1,84 m 33,6
0,87 s 1,61 m
34 30,8 1,21 s 30,5
35 H
a
: 4,76 br s 16,6 0,81 s 16,4
36 H
b
: 4,55 br s 146,6 146,7
37 1,65 s 109,8 4,72 s 109,7
4,55 br s 4,48 s
38 1,65 s 23,5 1,62 s 23,4

Calothorelion B (136)
Gôm màu vàng; [α]
25
D
+323,0 (c
0,26; EtOH). HR-ESIMS: CTPT
C
38
H
48
O
6
(m/z 601,3548 [M+H]
+
), độ
11
bất bão hòa là 15. Phổ UV: λ
max
250,
265 và 331 nm và IR: ν
max
:3420,
2997, 1736, 1688, 1617, 1293 cm
-1
.
Phổ
1
H và
13
C NMR (Bảng 3.12) cho các tín hiệu cộng hưởng ứng

với 38 carbon gồm một vòng benzen 1,2,4,5- tứ hoán, một nối đôi
C=O liên hợp, hai nhóm 3-metylbut-2-enyl, một vòng 2,2-dimetyl-3-
isopropenylcyclopentyl, hai nhóm metyl bậc ba và một hệ vòng
bicyclo[3.3.1]non-2-en-1,9-dion.
Cấu trúc cũng như số liệu phổ 1-D NMR của 136 được xác định
dựa vào phổ HSQC, HMBC và COSY. Tương tự trường hợp
thorelion (125), sự hiện diện của các nhóm thế và vị trí của các nhóm
thế gắn vào hệ vòng bicyclo của 136 giống như trong 125. Vòng
benzoyl, hai nhóm isoprenyl, vòng 2,2-dimetyl-3-
isopropenylcyclopentyl và vòng bicyclo có độ bất bão hòa là 14. Vậy
để thỏa mãn độ bất bão hòa là 15 thì phải có thêm một vòng, do sự
đóng vòng của nguyên tử oxygen ở C-3 với C-16 (Hình 3.11).
3
5
7
8
9
17
18
20
21
22
23
24
25
27
28
29
30
32

34
35
36
37
38
1
4
6
3
5
7
8
9
17
18
20
21
2223
24
25
27
28
29
30
32
34
35
36
37
38

O
O
O
O
O
O
H
HO
HO
H
O
O
10
12
16
Hình 3.11 Tương quan HMBC trong 136
Tương tự trường hợp thorelion (125), phân tích hằng số ghép cặp
của H
2
-7 và so sánh độ dịch chuyển hóa học của C-22 và C-23 giúp
xác định được nhóm isopropyl gắn vào C-6 nằm ở vị trí trục.
12
Vậy hợp chất trên có cấu trúc 136, chưa được tìm thấy trong tự
nhiên. Chúng tôi đặt tên cho hợp chất này là calothorelion B. Cấu
hình tuyệt đối của 136 chưa xác định được.
Bảng 3.12 Số liệu phổ
1
H NMR,
13
C NMR và tương quan HMBC của calothorelion B

(136) trong CD
3
OD (trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)
Vị trí
δ
H
δ
C
Vị trí
δ
H
δ
C
1 194,9 20 1,75 s 18,5
2 119,2 21 1,44 s 26,0
3 178,8 22 1,14 s 26,9
4 64,6 23 1,28 s 22,5
5 49,5 24 2,05 dd (14,0 & 5,5) 30,4
1,80 m
6 1,54 m 47,8 25 4,93 m 124,7
7 2,27 dd (14,2 & 6,3) 41,5 26 134,6
2,05 dd (14,2 & 5,5)
8 66,2 27 1,43 s 18,0
9 207,8 28 1,66 s 26,1
10 174,4 29 1,87 m 39,3
11 118,0 30 43,5
12 7,46 s 109,6
a
31 2,28 m 51,4
13 151,4 32 1,80 m 30,6

14 155,1 33 1,84 m 31,8
1,74 m
15 6,96 s 103,9
a
34 1,19 s 30,5
16 147,2 35 0,87 s 16,4
17 2,93 dd (13,8 & 9,3) 27,6 36 146,6
2,87 m
18 4,63 m 119,7 37 4,79 m 109,8
4,62 m
19 136,2 38 1,66 s 23,4
a
: Có thể hoán đổi lẫn nhau
Calothorexanthon (140)
Tinh thể hình kim màu vàng, đnc. 154-155°C; [α]
25
D
-37,8 (c 0,27;
EtOH). HR-ESIMS: CTPT C
18
H
16
O
6
(m/z 329,1023 [M+H]
+
), có độ
bất bão hòa là 11. Phổ UV: λ
max
241, 267, 273, 324 và 394 nm và IR:

ν
max
3413 (O−H), 2970 (C-H sp
3
), 1652 (C=O tiếp cách), 1610 (C=C
hương phương), 1277, 1093 cm
-1
(C−O), tương tự phổ của các
xanthon polyoxygen hóa.
13
Phổ
1
H và
13
C NMR (Bảng 3.20) cho các tín hiệu cộng hưởng
ứng với 18 carbon bao gồm một carbon carbonyl tiếp cách, 12 carbon
hương phương, một vòng 2,2,3-trimetyldihydrofuran, hai nhóm –OH
kiềm nối và một nhóm –OH tự do. Trong số 12 carbon hương
phương, có sáu carbon mang oxygen nên hợp chất này là một
xanthon tetraoxygen hoá mang một vòng 2,2,3-trimetyldihydrofuran.
Phân tích phổ HSQC và HMBC cho thấy hợp chất có vòng
dihydrofuran súc hợp thẳng với vòng A ở C-2 và C-3 với C-3 mang
oxygen. Tương quan HMBC của 140 được trình bày ở Hình 3.16.
O
OOH
HO
H
H
7
5

10a
8a
9
1
3
4a
9a
11
12
13
14
15
O
OH
H
Hình 3.16 Tương quan HMBC trong 140
Vậy hợp chất trên có cấu trúc 140. Đây là một hợp chất mới và
chúng tôi đặt tên cho hợp chất này là calothorexanthon. Cấu hình của
C-12 chưa xác định được
Cao etyl acetat của vỏ cây
Từ cao etyl acetat của vỏ cây, chúng tôi đã phân lập được sáu hợp
chất là osajaxanthon (133), 1,4,8-trihydroxyxanthon (142), 1,3,5-
trihydroxy-4-prenylxanthon (144), 1,2,5-trihydroxyxanthon (145),
acid protocatechuic (146) và 1,3,5,6-tetrahydroxyxanthon (147).
14
144
O
OH
OH
OH

O
133
O
OHO
O
HO
O
O OH
OH
OH
142
COOH
OH
OH
146
O
OH
OH
O
OH
145
O
OH
OH
O
OHHO
147
3.3. Thành phần hóa học của trái cây thu hái năm 2006
Cao eter dầu hỏa của trái cây
Từ cao eter dầu hỏa của trái cây thu hái năm 2006, chúng tôi đã

phân lập được 7 hợp chất là thorexanthon (148), guttiferon F (114),
thorelion (125), 30-epi-cambogin (137), acid trans-cinnamic (149),
thoreliolid A (150) và thoreliolid B (151). Trong đó có 3 hợp chất
mới là thorexanthon (148), thoreliolid A (150) và thoreliolid B (151).
114
O
OO
OH
HO
OH
148
O
O
OH
OH
O
COOH
H
H
149
125
OH
HO
O
OO
OH
137
O
OO
OH

HO
O
15
150
OO
OH
O
OH
HO
151
O
OO
OH
HO
O
Thorexanthon (148)
Gôm màu vàng; [α]
25
D
+ 215,6 (c 0,45; EtOH). HR-ESIMS: CTPT
C
23
H
24
O
5
(m/z 381,1697 [M+H]
+
). Phổ UV: λ
max

223, 247, 262, 324
và 360 nm và IR: ν
max
: 3350 (O-H), 1654 (C=O tiếp cách), 1580
(C=C hương phương), 1227, 1075 cm
-1
(C-O). Phổ
1
H và
13
C NMR
(Bảng 3.31) cho thấy hợp chất có một nhóm –OH kiềm nối, một
carbon carbonyl tiếp cách, một nhóm –OH tự do, một vòng benzen
1,2,3- tam hoán, một vòng benzen hoàn toàn trí hoán, một nhóm
isoprenyl và một vòng 2,2,3-trimetyl-2,3-dihydrofuran. Trong các
carbon hương phương có năm carbon mang oxygen nên đây là một
xanthon trioxygen hoá mang một nhóm isoprenyl và một vòng
dihydrofuran. Các phân tích phổ HSQC và HMBC cho thấy vòng
dihydrofuran súc hợp thẳng với vòng A ở C-2 và C-3 với C-3 mang
oxygen và nhóm isoprenyl gắn vào C-4 (Hình 3.20).
1
3
4a
9a
11
12
13
14
15
O

OH
16
19 20
O
OH
OH
H
H
5
8a
10a
7
Hình 3.20 Tương quan HMBC của 148
Vậy hợp chất trên có cấu trúc 148. Đây là một hợp chất mới và
chúng tôi đặt tên cho hợp chất này là thorexanthon. Cấu hình của C-
12 chưa xác định được.
16
150
OO
OH
O
OH
HO
1
3
4
6
8
9
10

13
14
16
17
18
2021
22
23
24
25
27
29
30
32
31
33
37 38
5
7
Bảng 3.20 và 3.31 Số liệu phổ
1
H và
13
C NMR của calothorexanthon (140) trong
aceton-d
6
và thorexanthon (148) trong CDCl
3
(trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)
Vị trí Calothorexanthon (140) Thorexanthon (148)

δ
H
δ
C
δ
H
δ
C
1 158,7 157,0
2 117,9 116,8
3 168,1 164,4
4 6,35 s 90,4 102,1
4a 159,4 154,4
5 6,89 d (9,0) 106,9 144,5
6 7,32 d (9,0) 124,5 7,28 dd (8,0 & 1,5) 119,4
7 141,4 7,23 t (8,0) 123,8
8 147,9 7,75 dd (8,0 & 1,5) 116,7
8a 108,2 121,0
9 186,0 181,2
9a 103,3 104,3
10a 149,7 144,3
11 44,0 43,9
12 4,59 q (6,5) 92,1 4,51 q (6,5) 90,9
13 1,26 s 20,8 1,27 s 20,7
14 1,50 s 25,4 1,51 s 25,3
15 1,40 d (6,5) 14,5 1,40 d (6,5) 14,4
16 3,46 d (7,0) 22,5
17 5,30 t (7,0) 122,8
18 132,0
19 1,85 s 17,9

20 1,74 s 25,6
1-OH 12,20 s 12,91 s
5-OH 5,75 s
7-OH 8,02 s
8-OH 11,80 s
Thoreliolid A (150)
Gôm màu vàng; [α]
25
D
+ 82,0 (c 0,1; EtOH). HR-ESIMS: C
38
H
50
O
6
(m/z 625,3533 [M+Na]
+
), độ bất bão
hòa là 14. Phổ UV: λ
max
233, 268 và
317 nm và IR: ν
max
3415 (O-H),
2928, 2863 (C-H sp
3
), 1732 (C=O cô
lập), 1716 (C=O của lacton), 1626
17
(C=O liên hợp), 1582 (C=C hương

phương), 1282 cm
-1
(C−O).
Phổ
1
H và
13
C NMR (Bảng 3.35) của 150 tương tự phổ của
thorelion (125), cho các tín hiệu cộng hưởng ứng với sự hiện diện của
một vòng 3,4-dihydroxybenzoyl, hai nhóm 3-metylbut-2-enyl, một
vòng 2,2-dimetyl-3-isopropenylcyclopentyl, hai carbon bậc bốn, một
carbon bậc ba, một carbon bậc hai, hai nhóm metyl bậc ba, một hệ
enol 1,3-diceton. Điểm khác biệt là nhóm carbonyl phân lập (C-9) và
carbon bậc bốn (C-4) của vòng phloroglucinol trong 125 đã biến đổi
thành một nối đôi carbon-carbon mang một nguyên tử oxygen. Sự
hiện diện của các nhóm thế được chứng minh bằng các tương quan
HMBC (Hình 3.21).
Trong phổ HMBC, H
2
-17 cho tương quan với nối đôi carbon-
carbon tứ hoán mang oxygen (δ
C
143,9 và 130,8) và một carbon bậc
bốn (δ
C
38,9) nên carbon olefin đầu là C-9 mang oxygen, carbon
olefin thứ hai là carbon nối với C-9 và mang nhóm isoprenyl (C-4),
carbon bậc bốn là C-5 nối với C-4. H
3
-23 và H

3
-22 tương quan với
nhau, với C-4, C-5 và một carbon bậc ba (δ
C
41,5) nên C-5 là carbon
mang hai nhóm metyl này và carbon bậc ba là C-6 nối với C-5. H
2
-28
của vòng 2,2-dimetyl-3-isopropenylcyclopentyl cho tương quan với
C-6 nên vòng này gắn vào C-6. Proton metylen ở δ
H
2,10 và 1,62
tương quan với C-5 nên gắn vào C-7. H
2
-34 tương quan với C-7, một
carbon bậc bốn (δ
C
46,5) và carbon enol ở δ
C
173,0 nên carbon đầu là
C-8 mang nhóm isoprenyl này và carbon sau là C-1 mang nhóm –
OH. Carbon olefin còn lại (δ
C
108,4) phải là C-2 nối với C-1 và
carbon carbonyl tiếp cách (δ
C
199,2) là C-3 để tạo thành hệ enol 1,3-
diceton. Để thỏa mãn độ bất bão hòa 14, nguyên tử oxygen gắn vào
C-9 phải tạo nối với C-3 thành một vòng lacton tiếp cách. Các tương
quan HMBC của các dây nhánh trên hệ vòng 4a,5,6,7-tetrahydro-4-

hydroxy-2H-chromen-2-on được biểu diễn trong Hình 3.22.
18
151
O
OO
OH
HO
O
1
3
4
5
7
8
9
10
13
14
16
17
18
20
21
22
23
24
25
27
28
29

30
32
34
35
37 38
33
1
3
4
6
8
9
10
17
18
2021
22
23
24
25
27
29
30
32
31
33
H
34
37 38
OO

O
O
1
3
4
6
8
9
10
17
18
2021
22
23
24
25
27
29
30
32
31
33
H
34
37 38
OO
O
O
Hóa học lập thể tại C-6 được xác định tương tự trường hợp
thorelion (125). Hai nhóm metyl tại C-22 và C-23 có độ dịch chuyển

26,0 và 21,0 nên H-6 ở vị trí xích đạo và nhóm isoprenyl gắn vào C-6
ở vị trí trục.
Vậy hợp chất trên có cấu trúc 150, cũng là một hợp chất mới.
Chúng tôi đặt tên cho hợp chất này là thoreliolid A. Cấu hình tuyệt
đối của 150 chưa xác định được.
Thoreliolid B (151)
Gôm màu vàng nhạt; [α]
25
D
-51,2 (c
0,75; EtOH). HR-ESIMS: CTPT
C
38
H
50
O
6
(m/z 603,3647 [M+H]
+
), độ bất
bão hòa là 14. Phổ UV: λ
max
234, 283,
314 nm và IR: ν
max
3425 (O-H), 2972,
2925 (C-H sp
3
), 1750 (C=O cô lập),
1706 (C=O của lacton), 1604 (C=C

hương phương), 1286 cm
-1
(C-O).
Các phân tích phổ
1
H,
13
C NMR (Bảng 3.37), HSQC, HMBC và
COSY cho thấy hợp chất có một vòng 3,4-dihydroxybenzoyl và hai
nhóm isoprenyl tương tự như trong 150.
19
Hình 3.21. Tương quan HMBC của hai
nhóm isoprenyl và vòng 2,2-dimetyl-3-
isopropenylcyclopentyl trong 150
Hình 3.22 Tương quan HMBC của
các dây nhánh trên hệ vòng 4a,5,6,7-
tetrahydro-4-hydroxy-2H-chromen-
2-on trong 150
Điểm khác biệt so với 150 là đơn vị C
10
gắn vào C-8 đã có sự
đóng vòng với C-2. Điều này được chứng minh như sau: H
2
-29 cho
tương quan với C-34, carbon bậc ba ở δ
C
45,3 và một carbon bậc bốn
(δ
C
52,0). Vậy carbon bậc ba là C-30 nối với C-29, C-34 và carbon

bậc bốn là C-31 nối với C-30. Hai nhóm metyl bậc ba cuối cùng (H
3
-
32 và H
3
-33) tương quan với nhau, với C-30, C-31 và một carbon bậc
bốn (δ
C
75,1). Vậy hai nhóm này gắn vào C-31 và carbon bậc bốn là
C-2 nối với C-31.
Tương quan HMBC của các dây nhánh và hệ vòng 4a,5,6,7-
tetrahydro-3H-chromen-2,4-dion trong 151 được trình bày trong
Hình 3.23.
1
3
4
5
7
8
9
10
17
18
20
21
22
23
24
25
27

28
29
30
32
34
35
37 38
33
O
OO
O
Hình 3.23 Tương quan HMBC của các dây nhánh và hệ vòng
4a,5,6,7-tetrahydro-3H-chromen-2,4-dion trong 151
Lý luận tương tự trường hợp của thorelion (125), nhóm isoprenyl
gắn vào C-6 ở vị trí trục và nhóm isoprenyl gắn vào C-30 nằm ở vị trí
xích đạo.
Vậy hợp chất trên có cấu trúc 151. Đây là một hợp chất mới và
chúng tôi đặt tên cho hợp chất này là thoreliolid B. Cấu hình tuyệt
đối của 151 chưa xác định được.
Bảng 3.35-3.37 Số liệu phổ
1
H và
13
C NMR của thoreliolid A (150) và thoreliolid
B (151) trong aceton-d
6
(trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)
Vị trí Thoreliolid A (150) Thoreliolid B (151)
δ
H

δ
C
δ
H
δ
C
20
1 173,0 205,5
2 108,4 75,1
3 199,2 166,3
4 130,8 130,8
5 38,9 39,7
6 1,62 m 41,9 1,55 m 41,5
7 2,10 m 30,5 1,89 t (13,8)
1,64 m
31,8
1,62 m
8 46,5 51,0
9 143,9 142,7
10 195,3 190,1
11 128,0 129,1
12 7,23 d (1,9) 117,5 7,21 d (2,4) 116,5
13 145,3 146,0
14 151,5 150,9
15 6,87 d (8,4) 115,2 6,76 d (8,2) 115,2
16 7,15 dd (8,4 &1,9) 124,3 6,58 dd (8,2 & 2,4) 121,8
17 2,94 m
2,90 m
26,0 3,08 m
2,92 m

26,5
18 5,11 m 124,8 5,17 m 124,4
19 131,3 131,8
20 1,73 s 18,0 1,71 s 18,1
21 1,72 s 26,0 1,68 s 25,9
22 1,17 s 26,0 1,21 s 26,2
23 1,03 s 21,0 1,00 s 21,0
24 1,98 m 38,8 2,28 m
1,83 m
29,2
25 43,0 5,17 m 123,5
26 2,38 m 51,0 133,8
27 2,02 m 29,5 1,63 s 18,0
1,71 m
28 1,82 m 37,8 1,72 s 26,1
1,71 m
29 0,73 s 16,4 2,55 dd (13,6 & 4,8) 46,2
1,59 t (13,6)
30 1,08 s 30,3 1,83 m 45,3
31 145,9 52,0
32 4,79 s
4,60 s
109,8 1,17 s 17,0
33 1,63 s 23,2 1,45 s 23,7
34 2,28 m
1,82 m
29,3 2,28 m
1,73 m
28,7
35 5,27 m 124,7 5,17 m 124,3

36 133,3 133,4
37 1,76 s 18,1 1,65 s 18,0
21
38 1,67 s 26,2 1,71 s 25,9
Cao etyl acetat của trái cây
Từ cao etyl acetat của trái cây thu hái vào năm 2006, chúng tôi đã
phân lập được 5 hợp chất là wogonin (152), 6-deoxyisojacareubin
(132), acid vanillic (153), acid 4-hydroxybenzoic (154) và acid
syringic (155).
152
O
OCH
3
HO
OH O
155
COOH
OCH
3
OH
H
3
CO
154
COOH
OH
153
COOH
OCH
3

OH
132
O O
OH
OHO
3.4. Hoạt tính sinh học
3.4.1. Hoạt tính gây độc tế bào theo phương pháp SRB
Trong luận án này, hoạt tính gây độc trên ba dòng tế bào ung thư
người là HeLa, MCF-7 và NCI-H460 của các benzophenon
polyisoprenyl hóa đã được thực hiện theo phương pháp SRB. Nồng
độ sàng lọc ban đầu là 100 µg/ml, sau đó xác định nồng độ IC
50
cho
các hợp chất có hoạt tính. Chứng dương dùng cho thử nghiệm là
campothecin 0,01%. Kết quả được trình bày trong Bảng 3.45.
Tỉ lệ gây độc tế bào của hai dẫn xuất metyl hóa của thorelion
(125) là 1-O-metylthorelion (125a) và 3-O-metylthorelion (125b)
cũng đã được khảo sát (Bảng 3.46).
Bảng 3.45. Nồng độ gây độc tế bào IC
50
(µg/ml) của các dẫn xuất benzophenon
polyisoprenyl hóa thu được từ cây còng mù u.
*
Số
TT
Dòng tế bào
HeLa MCF-7
NCI-H460
1
Thorelion (125) 9,31 ± 0,19 7,41 ± 0,11

10,60 ± 0,51
2
Calothorelion B (136) 10,4 ± 1,2
30,76 ± 0,8
3
Guttiferon I (134)
17,16 ± 1,57
18,82 ± 0,67
14,40 ± 1,13
4
Guttiferon F (114)
11,75 ± 0,11
11,08 ± 1,67
11,94 ± 2,09
5
30-epi-Cambogin (137) 15,6 ± 0,1
13,58 ± 0,2
22
6
Thoreliolid B (151)
16,56 ± 0,93 9,73 ± 0,32
24,15 ± 3,56
Giá trị trung bình được tính trên ba lần thử nghiệm.
Bảng 3.46 Tỉ lệ (%) gây độc tế bào của 125a và 125b.
*
Số
TT
Dòng tế bào
HeLa MCF-7 NCI-H460
1

1-O-Metylthorelion (125a)
26.35 ± 2.45 31.83 ± 6.69 11.44 ± 4.40
2
3-O-Metylthorelion (125b)
48.46 ± 2.49 56.55 ± 5.43 32.52 ± 1.19
3 Campothecin 0,01%
58,10 ± 2,46 34,97 ± 3,61 73,81 ± 1,64
Giá trị trung bình được tính trên ba lần thử nghiệm.
*: Thực hiện tại Phòng Thí nghiệm Sinh học Phân tử, Bộ môn Di truyền, Khoa Sinh,
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Tp. Hồ Chí Minh.
3.4.2. Hoạt tính kháng oxy hoá với thuốc thử DPPH
Hoạt tính kháng oxy hóa với thuốc thử DPPH của một số hợp chất
phân lập được thử nghiệm với chứng dương là acid ascorbic. Ở nồng
độ 200 µg/ml, hoạt tính ức chế gốc tự do của 5 và 148 rất yếu
(14,20% và 15,48%) nên không được khảo sát tiếp. Kết quả thử
nghiệm IC
50
của các hợp chất còn lại được trình bày trong Bảng 3.47.
Bảng 3.47 Kết quả thử hoạt tính kháng oxy hóa với thuốc thử DPPH
STT Tên mẫu IC
50
(µg/ml)
IC
50
(µM)
1
δ-Tocotrienol (128) 17,28 ± 0,60
43,64 ± 1,52
2 Calothorexanthon (140)
17,46 ± 0,58

53,23 ± 1,77
3 Garboginol (141)
15,07 ± 0,63
45,95 ± 1,92
4 1,4,8-Trihydroxyxanthon
(142)
13,63 ± 0,57
55,86 ± 2,34
5 Globuxanthon (143)
38,19 ± 0,52
122,40 ± 1,67
6 Thorexanthon (148) Không có hoạt tính
7 Acid ascorbic
10,68 ± 1,04
27,81 ± 2,71
Giá trị IC
50
được tính trên ba lần thử nghiệm.
3.5. Nhận xét chung
3.5.1 Về thành phần hóa học
23
Benzophenon polyisoprenyl hóa là nhóm hợp chất chỉ điểm của
chi Garcinia và cho đến nay chỉ có hai hợp chất thuộc nhóm này là
enervosanon và cambogin được tìm thấy từ một loài không thuộc chi
Garcinia là Calophyllum enervosum. Việc phân lập và nhận danh
được 5 dẫn xuất benzophenon mới là thorelion (125), calothorelion A
(135) và B (136), thoreliolid A (150) và B (151) cùng với 3
benzophenon đã biết là guttiferon F (114), guttiferon I (134) và 30-
epi-cambogin (137) từ C. thorelii góp phần khẳng định sự tồn tại của
nhóm hợp chất này trong chi Calophyllum và làm giàu danh mục các

hợp chất mới của nhóm hợp chất này.
Xanthon là nhóm hợp chất chỉ điểm của họ Bứa nói chung và của
chi Calophyllum nói riêng. Mười ba xanthon đã được phân lập từ cây
còng mù u gồm 6 xanthon đơn giản và 7 xanthon phức tạp, trong đó
có 2 hợp chất mới là calothorexanthon (140) và thorexanthon (148).
Ngoài hai nhóm hợp chất trên, chúng tôi còn phân lập được một
số hợp chất thuộc các nhóm khác gồm 5 dẫn xuất của acid benzoic, 1
flavonoid và 3 hợp chất thuộc các nhóm khác.
3.5.2 Về hoạt tính sinh học
Khả năng gây độc tế bào
Kết quả sàng lọc độc tính tế bào cho thấy các benzophenon khảo
sát đều có hoạt tính từ khá mạnh đến trung bình trên ba dòng tế bào
khảo sát. Riêng hai dẫn xuất metyl hóa 125a và 125b không có hoạt
tính, cho thấy hệ vòng enol 1,3- diceton đóng vai trò quan trọng đối
với hoạt tính gây độc tế bào của nhóm hợp chất này.
Hoạt tính kháng oxy hóa
Kết quả thử hoạt tính kháng oxy hóa cho thấy calothorexanthon
(140), garbogiol (141), 1,4,8-trihydroxyxanthon (142) và δ-
tocotrienol (128) có hoạt tính mạnh với 1,4,8-trihydroxyxanthon có
hoạt tính mạnh nhất. Điểm chung của các xanthon này là có hai nhóm
–OH kiềm nối.
24
KẾT LUẬN
Trong luận án này, chúng tôi đã khảo sát thành phần hóa học cao
eter dầu hỏa và cao etyl acetat của vỏ cây và trái cây còng mù u
(Calophyllum thorelii Pierre) thu hái ở Lâm trường Sông Kôn, tỉnh
Bình Định. Hoạt tính gây độc tế bào và kháng oxy hóa của một số
hợp chất phân lập được cũng đã được thử nghiệm.
Kết quả đạt được như sau:
Về khảo sát thành phần hóa học

Từ cao eter dầu hỏa của vỏ cây thu hái năm 2003, phân lập được 5
hợp chất trong đó có một hợp chất mới là thorelion (125). Từ cao eter
dầu hỏa của vỏ cây thu hái năm 2006, phát hiện được 14 hợp chất
trong đó có 3 chất mới là calothorelion A (135), calothorelion B
(136) và calothorexanthon (140). Từ cao etyl acetat của vỏ cây thu
hái năm 2006, tìm thấy 6 hợp chất. Từ cao eter dầu hỏa của trái cây
thu hái năm 2006, phân lập được 7 hợp chất trong đó có 3 chất mới là
thorexanthon (148), thoreliolid A (150) và thoreliolid B (151). Từ
cao etyl acetat của trái cây thu hái năm 2006, tìm thấy 5 hợp chất.
Như vậy, không tính các chất phân lập trùng ở các cao khác nhau,
chúng tôi đã tìm thấy 30 hợp chất từ vỏ cây và trái cây còng mù u,
gồm 8 dẫn xuất benzophenon polyisoprenyl hóa, 13 xanthon, 1
flavonoid, 5 dẫn xuất của acid benzoic và 3 hợp chất thuộc các nhóm
khác.
Trong số 30 hợp chất phân lập được, có 7 hợp chất chưa được
công bố trên thế giới gồm 2 xanthon và 5 dẫn xuất benzophenon
polyisoprenyl hóa. Các hợp chất này làm phong phú thêm danh mục
các hợp chất tự nhiên mới trên thế giới từ nguồn thực vật Việt Nam
và góp phần khẳng định sự tồn tại của nhóm hợp chất này trong chi
Calophyllum.
25