Tổng quan về chi Premna
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (584.51 KB, 15 trang )
2
Khảo sát thành phần hóa học lá cây vọng cách Premna serratifolia L.
2. TỔNG QUAN
2.1. GIỚI THIỆU VỀ CHI PREMNA
2.1.1. Đặc điểm thực vật
[1]
Chi Premna gồm khoảng 200 loài, thuộc cây gỗ hay cây nhỡ, có khi là cây
leo, cây bụi thấp. Lá mọc đối, đơn, nguyên hay có răng cưa. Cụm hoa chuỳ hay ngù
xim ở ngọn. Quả hạch hình cầu, hình trứng hay thuôn nhỏ.
Trên thế giới chi Premna phân bố ở các vùng nhiệt đới và nóng của cựu lục
địa. Ở nước ta có khoảng 17 loài, trong đó nhiều loài được sử dụng làm thuốc như
vọng cách (P. serratifolia L.), cách hoa vàng (P. chevalieri Dop), cách hoa xanh (P.
flavescens Wall. Ex C. B. Clarke), cách lông vàng (P. fulva Craib), cách lá rộng (P.
latifolia Roxb.), cách lông (P. tomentosa Wild.)
2.1.2. Thành phần hoá học các cây thuộc chi Premna
[2]
Các công trình nghiên cứu trên thế giới cho thấy thành phần hóa học trong
chi Premna chủ yếu là các iridoid glycosid, ngoài ra còn có các hợp chất
diterpenoid, flavonoid, lignan, phenyletanoid…
Iridoid hiện diện trong nhiều loài dược thảo cổ truyền được sử dụng như một
loại thuốc bổ vị đắng, thuốc an thần, thuốc trị ho, trị đòn ngã tổn thương, trị viêm
mủ da và trị bệnh cao huyết áp.
Ý nghĩa thực tiễn đó đã được kiểm chứng bằng những nghiên cứu về hoạt
tính sinh học của các hợp chất iridoid, cho thấy những hợp chất này có một phổ
rộng hoạt tính sinh học thú vị như trị bệnh tim mạch, giải độc gan, lợi mật, trị bệnh
tăng đường huyết và lipid trong máu, trị bỏng, các bệnh co giật, trị khối u, kháng
virus, tăng cường hệ miễn dịch,…
HVCH: Phạm Thị Bích Vân CBHD: TS. Trần Lê Quan
3
Khảo sát thành phần hóa học lá cây vọng cách Premna serratifolia L.
2.1.2.1. Cây P. microphylla (tên khác: P. japonica)
[3], [4], [5], [6], [7]
Cây P. microphylla chứa các hợp chất iridoid glycosid như 6-O-α-L-(2˝-O-trans-p-
coumaroyl) rhamnopyranosylcatalpol (1), 6-O-α-L-(2˝-O-trans-caffeoyl)
rhamnopyranosylcatalpol (2), 6-O-α-L-(2˝-O-trans-feruloyl)
rhamnopyranosylcatalpol (3), 6-O-L-(3˝-O-trans-caffeoyl)
rhamnopyranosylcatalpol (4), 6-O-α-L-(3˝-O-trans-feruloyl)
rhamnopyranosylcatalpol (5), 6-O-α-L-(4˝-O-trans-p-coumaroyl)
rhamnopyranosylcatalpol (6), 6-O-α-L-(4˝-O-cis-p-coumaroyl)
rhamnopyranosylcatalpol (7), 6-O-α-L-(4˝-O-trans-feruloyl)
rhamnopyranosylcatalpol (8), 6-O-α-L-(2˝-O-trans-isoferuloy-4˝-O-acetyl)
rhamnopyranosylcatalpol (9), 6-O-α-L-(3˝-O-trans-isoferuloy-4˝-O-acetyl)
rhamnopyranosylcatalpol (10), aucubin (11)
2.1.2.2. Cây P. subscandens
[8], [9]
Lá cây P. subscandens chứa các hợp chất premcoryosid (12), 10-O-trans-p-
coumaroylcatalpol (13), 10-O-cis-p-coumaroylcatalpol (14), 10-O-trans-p-
metoxycinnamoylcatalpol (15), 10-O-cis-p-metoxycinnamoylcatalpol (16), 10-O-
trans-p-caffeoylcatalpol (17), 10-O-trans-p-isoferuloylcatalpol (18), 10-O-trans-p-
metoxycinnamoylasystasioid (19), 10-O-cis-p-metoxycinnamoylasystasioid (20),
10-O-trans-p-coumaroylasystasioid (21), 10-O-cis-p-coumaroylasystasioid (22),
premnaodorosid D (23), premnaodorosid E (24), premnaodorosid F (25),
premnaodorosid G (26), premnethanosid A (27), premnethanosid B (28),
verbascosid (29), decaffeoylacetosid (30).
2.1.2.3. Cây P. odorata
[10], [11], [12]
Lá cây P. odorata chứa các hợp chất: 6-O-α-L-(2˝-O-trans-caffeoyl)
rhamnopyranosylcatalpol (2), 6-O-L-(3˝-O-trans-caffeoyl)
rhamnopyranosylcatalpol (4), 6-O-L-(2˝, 3˝-di-O-trans-caffeoyl)
rhamnopyranosylcatalpol (31), premnaodorosid A (32), premnaodorosid B (33),
premnaodorosid (34).
HVCH: Phạm Thị Bích Vân CBHD: TS. Trần Lê Quan
4
Khảo sát thành phần hóa học lá cây vọng cách Premna serratifolia L.
2.1.2.4. Cây P. tomentosa
[13]
Lá cây P. tomentosa có chứa acid ursolic (35), clerodan diterpenoid như premnose
A (36), premnose B (37), premnose C (38) và các hợp chất flavon 5, 4΄-dihydroxy-
3,6,7,3΄-tetrametoxyflavon (39), 5,3΄-dihroxy-3, 6, 7, 4΄, 5΄-pentametoxyflavon
(40), 5, 3΄-dihydroxy-3, 7, 4΄, 5΄-tetrametoxyflavon (41), 5, 4΄-dihydroxy-3, 7, 3΄-
trimetoxyflavon (42).
2.1.2.5. Cây P. recinosa
[14]
Lá cây P. recinosa có chứa lignan (+)-hydroxypinoresinol (43), (+)-lariciresinol
(44), seco-isolariciresinol (45).
O
H
H
OGlc
O
HO
O
O
R
3
O
R
2
O
OR
1
(1) R
1
= trans-p-coumaroyl R
2
= H R
3
= H
(2) R
1
= trans- caffeoyl R
2
= H R
3
= H
(3) R
1
= trans-feruloyl R
2
= H R
3
= H
(4) R
1
= H R
2
= trans- caffeoyl R
3
= H
(5) R
1
= H R
2
= trans- feruloyl R
3
= H
(6) R
1
= H R
2
= H R
3
= trans-p-coumaroyl
(7) R
1
= H R
2
= H R
3
= cis-p-coumaroyl
(8) R
1
= H R
2
= H R
3
= trans-feruloyl
(9) R
1
= trans-isoferuloyl R
2
= H R
3
= acetyl
(10) R
1
= H R
2
= trans-isoferuloyl R
3
= acetyl
(31) R
1
= trans- caffeoyl R
2
= trans- caffeoyl R
3
= H
HVCH: Phạm Thị Bích Vân CBHD: TS. Trần Lê Quan
5
Khảo sát thành phần hóa học lá cây vọng cách Premna serratifolia L.
O
OGlc
H
H
HO
HO
(11)
O
OGlc
H
H
HO
O
RO
(13) R = trans-p-coumaroyl
(14) R = cis-p-coumaroyl
(15) R = trans-p-metoxycinnamoyl
(16) R = cis-p- metoxycinnamoyl
(17) R = trans-p-caffeoyl
(18) R = trans-p-isoferuloyl
(19) R = trans-p-metoxycinnamoyl
O
OGlc
H
H
HO
HO
Cl
RO
(20) R = cis- p-metoxycinnamoyl
(21) R = trans-p-coumaroyl
(22) R = cis- p-coumaroyl
HVCH: Phạm Thị Bích Vân CBHD: TS. Trần Lê Quan
6
Khảo sát thành phần hóa học lá cây vọng cách
Premna serratifolia
L.
R
4
R
3
R
1
R
2
(23) R
1
= R
2
= Iri2
(24) R
1
= R
2
= Iri3
(25) R
1
= Iri2, R
2
= Iri3 và R
1
= Iri3, R
2
= Iri2
(26) R
3
= Iri1, R
4
= Iri3 và R
3
= Iri3, R
4
= Iri1
(32) R
1
= R
2
= Iri1
(33) R
1
= Iri1, R
2
= Iri2 và R
1
= Iri2, R
2
= Iri1
(34) R
1
= Iri1, R
2
= Iri3 và R
1
= Iri3, R
2
= Iri1
O
O
COO
Glc
H
H
HO
O
O
COO
Glc
H
H
HO
O
O
COO
Glc
H
H
HO
Iri1 Iri2 Iri3
HVCH: Phạm Thị Bích Vân CBHD: TS. Trần Lê Quan
7
Khảo sát thành phần hóa học lá cây vọng cách
Premna serratifolia
L.
O
O
R
6
O
R
4
O
O
O
R
2
R
2
O
R
5
O
O
R
1
O
O
R
6
O
R
3
(12) R
1
= trans-caffeoyl R
2
= H R
3
= H R
4
= Iri4 R
5
= H R
6
= H
(27) R
1
= trans-feruloyl R
2
= acetyl R
3
= CH
3
R
4
= H R
5
= Glc R
6
= H
(28) R
1
= cis-feruloyl R
2
= acetyl R
3
= CH
3
R
4
= H R
5
= H R
6
= Glc
(29) R
1
= trans-caffeoyl R
2
= H R
3
= H R
4
= H R
5
= H R
6
= H
(30) R
1
= H R
2
= H R
3
= H R
4
= H R
5
= H R
6
= H
O
O
CO
Glc
H
H
HO
Iri4
O
O
O
OH
O
O
H
HO
COOH
(35) (36)
HVCH: Phạm Thị Bích Vân CBHD: TS. Trần Lê Quan
