Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 7 docx
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (222.12 KB, 5 trang )
b. Phản ứng halogen hoá trong môi trường
kiềm: phản ứng tạo haloform.
R
C
O
CH
3
X
2
NaOH
R
C
O
CX
3
NaOH
H
2
O
R
C
O
O
+ CHX
3
Metyl ceton ; X= Cl, Br hoaëc I
3.6.4 Phản ứng ngưng tụ (ngưng tụ cacbonyl)
a) Phản ứng ngưng tụ andol và croton
a1) Phản ứng andol hóa:
CH
3
-CHO + H-CH
2
-CHO → CH
3
-CH(OH)-CH-CHO
Hợp phần Hợp phần andol
Cacbonyl metylen ( 3- hydroxibutanal)
O
NaOH
EtOH
O
OH
22%
Cyclohexanon
a2) Phản ứng croton hóa:
• CH
3
-CH(OH)-CH
2
-CHO → CH
3
-CH=CH-CHO
Andehit crotonic (2-butenal)
• (CH
3
)
2
C(OH)-CH
2
-CO-CH
3
→ (CH
3
)
2
C=CH-CO-CH
3
4-metyl-pent-3-en-2-on
b) Phản ứng ngưng tụ croton hóa Claisen-Smid
Đối với andehyt thơm thì:Không dừng ở giai đoạn
andol hóa
C
6
H
5
-CHO + H-CH
2
-CHO → C
6
H
5
-CH(OH)-CH
2
-CHO →
C
6
H
5
-CH=CH-CHO +H
2
O
c) Phản ứng ngưng tụ Perkin
• Khi cho andehit thơm tác dụng với anhydrit axit có xúc
tác là muối của axit đó tạo axit không no có nhân thơm.
CH
3
COONa
C
6
H
5
-CHO + (CH
3
-CO)
2
O →
C
6
H
5
-CH=CH-COOH + CH
3
COOH
Axit xinamic
3.6.5 Phản ứng oxi hóa- khử
a) Phản ứng khử: Tùy theo bản chất của chất
khử mà phản ứng khử cho sản phẩm khác nhau
+ Nếu khử bằng chất khử là H
2
/Ni xúc tác, hoặc
LiAlH
4
, NaBH
4
thì từ andehit thu được ancol bậc
1 còn xeton thu được ancol bậc 2
• + Nếu dùng chất khử là HI/P đỏ hoặc chất khử
là H mới sinh do Zn+ HCl… thu được
hidrocacbon no
R-CHO + [H] → R-CH
3
+ H2O
R-CO-R’ + [H] → R-CH
2
-R’ + H2O
