Bài 43: ankin cực hay
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (2.01 MB, 27 trang )
Đất đèn
C
2
H
2
Dùng cách nào
để giấm hoa quả
nhanh chín?
Bài 43
Bài 43
Hóa học 11 – Nâng cao
Hóa học 11 – Nâng cao
THIẾT KẾ BÀI GIẢNG: NHÓM 5 – K51 SP HÓA
NỘI DUNG BÀI DẠY
NỘI DUNG II
NỘI DUNG I
NỘI DUNG III
+ ĐỒNG ĐẲNG,
ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP,
CẤU TRÚC
PHÂN TỬ
+ TÍNH CHẤT
VẬT LÝ
TÍNH
CHẤT
HÓA HỌC
+ ĐIỀU CHẾ
+ ỨNG DỤNG
THIẾT KẾ BÀI GIẢNG: NHÓM 5 – K51 SP HÓA
ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ĐỒNG ĐẲNG
CẤU TRÚC PHÂN TỬ
PHẦN I
THIẾT KẾ BÀI GIẢNG: NHÓM 5 – K51 SP HÓA
Hiđrocacbon
1. Đồng đẳng
Mạch hở
Có 1
liên kết ba
Định nghĩa ankin
Dãy đồng đẳng
của axetilen
C
n
H
2n-2
(n≥2)
CH≡CH
CH≡C–CH
3
CH≡C–CH
2
–CH
3
CH
3
–CH≡CH–CH
3
2. Đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí
Đồng
phân
Danh
pháp
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
6
C
7
…
Đồng phân
vị trí nhóm chức
Đồng phân
mạch cacbon
Số chỉ vị trí nhánh – tên
nhánh – tên mạch chính
– số chỉ vị trí – en
Tên quốc tế
Tên thường
Tên gốc ankyl - axetilen
t
s
,
0
C
t
nc
,
0
C
D,
g/cm
3
-75 -82 0,62
-23 -104 0,68
8 -130 0,67
27 -28 0,691
40 -106 0,695
55 -101 0,714
28 - 0,67
CÔNG THỨC
CẤU TẠO
CTPT
C
2
H
2
C
3
H
4
C
4
H
6
C
5
H
8
TÊN GỌI
Tên
thường
Etin
Tên
quốc tế
Propin
But-1-in
But-2-in
Pent-1-in
Pent-2-in
3-metyl
but-1-in
axetilen
metylaxetilen
etylaxetilen
đimetylaxetilen
n-propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
iso-propyl
axetilen
2. Đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí
CH≡CH
CH≡C–CH
3
CH≡CCH
2
CH
3
CH
3
CH≡CHCH
3
CH≡CCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH≡CHCH
2
CH
3
CH≡CCH(CH
3
)
2
3. Cấu trúc phân tử
z
C sp
y y’
x
x’
σ
σ
σ
π
π
Phân tử C
2
H
2
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion
kim loại
Phần II
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
Khác
ANKEN
Giống
ANKEN
1.1 – Cộng hiđro
1.1 – Cộng hiđro
CH≡CH + 2H
2
CH≡CH + H
2
CH
3
−CH
3
CH
2
=CH
2
Ni, t
0
Pd/PbCO
3
Ví dụ:
Nhận xét:
ANKIN
N
i
,
t
0
ANKAN
ANKEN
P
d
/
P
b
C
O
3
1.2 – Cộng brom
1.2 – Cộng brom
Thí nghiệm
Hiện tượng
Phản ứng
Axetilen làm mất màu
dung dịch nước brom
Axetilen tác dụng với nước brom
HC≡CH
BrH
2
C=CH
2
Br
Br
2
CH-CHBr
2
Br
2
-20
0
C
Br
2
etin
1,1,2,2-
tetrabrometan
1,2-đibrometen
1.3 – Cộng HX và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin,
H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn
A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng HCl
CH≡CH + HCl
CH
2
=CH−Cl (vinyl clorua)
HgCl
2
150-200
0
C
CH
2
=CH−Cl + HCl
CH
3
−CHCl
2
(1,1-đicloetan)
1.3 – Cộng HX và nước
1.3 – Cộng HX và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin,
H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn
A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng H
2
O
CH≡CH + H– OH
[CH
2
=CH−OH]
HgSO
4
, H
2
SO
4
80
0
C
CH
3
−CH=O
etin
không bền anđehit axetic
CH≡CH
CH
2
=CH−C≡CH
32
C
6
H
6
xt, t
0
2CH≡CH
xt, t
0
CH
2
=CH−C≡CH
vinylaxetilen
3CH≡CH
xt, t
0
C
6
H
6
benzen
H
2
O
CaC
2
Cháy hoàn toàn
C
2
H
2
Axetilen cháy
trong không khí
cho ngọn lửa
sáng chói
C
n
H
2n-2
+ (3n-1)/2 O
2
nCO
2
+ (n-1)H
2
O
t
0
Thí
nghiệm
Hiện
tượng
Phản
ứng
Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO
4
)
Dung dịch thuốc tím mất màu
Có kết tủa màu nâu đen (MnO
2
)
Oxi hóa không hoàn toàn
3CH≡CH + 8KMnO
4
3(COOK)
2
+ 2KOH
+ 8MnO
2
+ 2 H
2
O
linh động
KLH
Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám
3
+ 3NH
3
+ H
2
O [Ag(NH
3
)
2
]OH + NH
4
NO
3
CH≡CH + 2 Ag−C≡C−Ag + 2H
2
O + 4NH
3
Kết tủa vàng nhạt
Kết tủa vàng nhạt
R−C≡C−H + [Ag(NH
3
)
2
]OH R−C≡C−Ag + H
2
O + 2NH
3
Kết tủa vàng nhạt
Kết tủa vàng nhạt
CH
3
−C≡C−CH
3
+
[Ag(NH
3
)
2
]OH
CH
3
−CH
2
−C≡CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH
không phản ứng
CH
3
−CH
2
−C≡CAg + H
2
O + 2NH
3
Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-
[Ag(NH
3
)
2
]OH
[Ag(NH
3
)
2
]OH
(phức chất, tan trong nước)
PHẦN III
ĐIỀU CHẾ
Điều chế trong phòng thí nghiệm
CaO + 3C
CaC
2
Vôi sống
Than đá
“Đất
đèn”
Axetilen
Lò điện
- CO
C
2
H
2
+ Ca(OH)
2
H
2
O
Giúp hoa quả
nhanh chín
Điều chế trong công nghiệp
2CH
4
+ 3H
2
CH≡CH
1500
0
C
H
2
O
Điều chế axetilen
trong phòng thí nghiệm
C
2
H
2
C
2
H
2
