CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG
VỀ HÓA HỮU CƠ
Ts. Trần Thượng Quảng
Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học
Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội
I.1 Các phương pháp tách và tinh chế
các chất hữu cơ
 Các phương pháp tách:
 - Phương pháp chiết phân đoạn
 - Phương pháp chưng cất
 - Phương pháp sắc ký: sắc ký cột, sắc ký giấy (
hoặc sắc ký lớp mỏng), sắc ký khí ghép khối phổ
GC-MS, sắc ký lỏng hiệu năng cao HPLC.
 Các phương pháp tinh chế:
 - Phương pháp kết tinh lại
 - Phương pháp thăng hoa
 - Phương pháp chưng cất
2
 Các phương pháp tách:
 - Phương pháp chiết phân đoạn
 - Phương pháp chưng cất
 - Phương pháp sắc ký: sắc ký cột, sắc ký giấy (
hoặc sắc ký lớp mỏng), sắc ký khí ghép khối phổ
GC-MS, sắc ký lỏng hiệu năng cao HPLC.
 Các phương pháp tinh chế:
 - Phương pháp kết tinh lại
 - Phương pháp thăng hoa
 - Phương pháp chưng cất
 Nguyên tắc:
 - Các chất khác nhau có độ hòa tan khác nhau
trong cùng một dung môi.

 - Độ hòa tan của chất tăng khi nhiệt độ tăng
 - Dùng để tách và tinh chế chất rắn
 Bằng cách kết tinh lại một số lần trong cùng một
dung môi, hay trong các dung môi khác nhau,
người ta có thể thu được tinh thể chất cần tinh
chế ở dạng tinh khiết
 Ví dụ: Sử dụng 200 ml nước để kết tinh lại 5g axit benzoic. Cho 5g axit benzoic vào
bình cầu có chứa 200 ml nước, phia trên có gắn sinh hàn ngược. Đun sôi dung dịch cho
đến khi tan hoàn toàn axit benzoic. Để tẩy mầu của dung dịch chngs ta cho 2mg than
hoạt tính vào và đun sôi. Tiến hành lọc nóng dung dịch bằng hệ thống lọc hút chân
không. Làm lạnh dung dịch sau khi lọc. Axit benzoic kết tinh. Lọc lấy tinh thể bằng hệ
thống lọc hút chân không.
I.1.1 Phương pháp kết tinh lại
 Nguyên tắc:
 - Các chất khác nhau có độ hòa tan khác nhau
trong cùng một dung môi.
 - Độ hòa tan của chất tăng khi nhiệt độ tăng
 - Dùng để tách và tinh chế chất rắn
 Bằng cách kết tinh lại một số lần trong cùng một
dung môi, hay trong các dung môi khác nhau,
người ta có thể thu được tinh thể chất cần tinh
chế ở dạng tinh khiết
 Ví dụ: Sử dụng 200 ml nước để kết tinh lại 5g axit benzoic. Cho 5g axit benzoic vào
bình cầu có chứa 200 ml nước, phia trên có gắn sinh hàn ngược. Đun sôi dung dịch cho
đến khi tan hoàn toàn axit benzoic. Để tẩy mầu của dung dịch chngs ta cho 2mg than
hoạt tính vào và đun sôi. Tiến hành lọc nóng dung dịch bằng hệ thống lọc hút chân
không. Làm lạnh dung dịch sau khi lọc. Axit benzoic kết tinh. Lọc lấy tinh thể bằng hệ
thống lọc hút chân không.
3
4

 - Dung môi thích hợp là dung môi trong đó độ hòa
tan của chất rắn cần tinh chế tăng khá nhanh theo
nhiệt độ, và ở điều kiện: chất rắn cần tinh chế kết
tinh lại còn tạp chất vẫn tan trong dung môi, đồng
thời dung môi có tính kinh tế cao và không độc hại
nhiều.
 - Dung môi thường dùng: H
2
O
,
etanol, metanol,
aceton, axit axetic băng, ête, benzen, clorofom,
etyl axetat.
 - Có thể sử dụng hổn hợp dung môi.
 - Có thể sử dụng dung môi hòa tan tạp chất, chất
rắn cần tinh chế không tan.
5
 - Dung môi thích hợp là dung môi trong đó độ hòa
tan của chất rắn cần tinh chế tăng khá nhanh theo
nhiệt độ, và ở điều kiện: chất rắn cần tinh chế kết
tinh lại còn tạp chất vẫn tan trong dung môi, đồng
thời dung môi có tính kinh tế cao và không độc hại
nhiều.
 - Dung môi thường dùng: H
2
O
,
etanol, metanol,
aceton, axit axetic băng, ête, benzen, clorofom,
etyl axetat.

 - Có thể sử dụng hổn hợp dung môi.
 - Có thể sử dụng dung môi hòa tan tạp chất, chất
rắn cần tinh chế không tan.
I.1.2 Phương pháp chưng cất.
 - Nguyên tắc chung của phương pháp chưng cất
là dùng nhiệt để chuyển các hợp chất hữu cơ từ
trạng thái lỏng sang tranngj thái hơi rồi ngưng tụ
lại
 - Những phương pháp chưng cất:
 + Chưng cất đơn giản
 + Chưng cất phân đoạn
 + Chưng cất chân không
 + Chưng cất lôi cuốn theo hơi nước
6
 - Nguyên tắc chung của phương pháp chưng cất
là dùng nhiệt để chuyển các hợp chất hữu cơ từ
trạng thái lỏng sang tranngj thái hơi rồi ngưng tụ
lại
 - Những phương pháp chưng cất:
 + Chưng cất đơn giản
 + Chưng cất phân đoạn
 + Chưng cất chân không
 + Chưng cất lôi cuốn theo hơi nước
7
a. Chưng cất đơn giản
 - Sử dụng để tách các chất lỏng hòa tan vào nhau
và có nhiệt độ sôi khác nhau, nhưng đồng thời
không tương tác với nhau
 - Chuyển dung dịch sang pha hơi trong một bình
cất có nhánh rồi ngưng tụ hơi của nó bằng ồng

sinh hàn vào một bình hứng khác.
8
 - Sử dụng để tách các chất lỏng hòa tan vào nhau
và có nhiệt độ sôi khác nhau, nhưng đồng thời
không tương tác với nhau
 - Chuyển dung dịch sang pha hơi trong một bình
cất có nhánh rồi ngưng tụ hơi của nó bằng ồng
sinh hàn vào một bình hứng khác.
b. Chưng cất phân đoạn
 - Nguyên tắc: Dựa vào sự phân bố khác nhau về thành
phần của hai hay nhiều chất giữa pha lỏng và pha hơi ở
trạng thái cân bằng (ở cùng nhiệt độ)
 - Dùng để tách hai hay nhiều chất lỏng có nhiệt độ sôi
khác nhau, tan lẫn hoàn toàn trong nhau
 - Dùng cột cao có nhiều đĩa nhỏ bên trong.
9
 - Nguyên tắc: Dựa vào sự phân bố khác nhau về thành
phần của hai hay nhiều chất giữa pha lỏng và pha hơi ở
trạng thái cân bằng (ở cùng nhiệt độ)
 - Dùng để tách hai hay nhiều chất lỏng có nhiệt độ sôi
khác nhau, tan lẫn hoàn toàn trong nhau
 - Dùng cột cao có nhiều đĩa nhỏ bên trong.
10
 Sự phụ thuộc của nhiệt độ sôi của chất lỏng và độ ngưng
tụ của hơi theo thành phần hổn hợp của 2 chất:
+ Nếu quá trình bay hơi –
ngưng tụ được lặp đi lặp
lại nhiều lần, thì dần dần
ta thu được chất A có
nhiệt độ sôi thấp hơn ở

dạng gần như tinh khiết,
còn chất lỏng B có nhiệt
độ sôi cao hơn sẽ ngưng
tụ trở lại bình cất
Trường hợp 2 chất lỏng không
tương tác với nhau
11
 Sự phụ thuộc của nhiệt độ sôi của chất lỏng và độ ngưng
tụ của hơi theo thành phần hổn hợp của 2 chất:
+ Nếu quá trình bay hơi –
ngưng tụ được lặp đi lặp
lại nhiều lần, thì dần dần
ta thu được chất A có
nhiệt độ sôi thấp hơn ở
dạng gần như tinh khiết,
còn chất lỏng B có nhiệt
độ sôi cao hơn sẽ ngưng
tụ trở lại bình cất
Trường hợp hai chất lỏng có tương
tác yếu (solvat hóa hay tổ hợp)
 Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi và ngưng tụ vào
thành phần hổn hợp:
 Đẳng phí cực tiểu Đẳng phí cực đại
12
 Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi và ngưng tụ vào
thành phần hổn hợp:
 Đẳng phí cực tiểu Đẳng phí cực đại
Hỗn hợp đẳng phí cực tiểu
 - Càng lên cao của cột chưng cất, hỗn hợp
hơi và lỏng gần với thành phần của hỗn hợp

đẳng phí còn trong bình cất sẽ còn lại chất A
hay B nguyên chất tùy theo ta xuất phát từ
hỗn hợp có thành phần phía bên trái hay
phải điểm đẳng phí
 - Càng lên cao của cột chưng cất, hỗn hợp
hơi và lỏng gần với thành phần của hỗn hợp
đẳng phí còn trong bình cất sẽ còn lại chất A
hay B nguyên chất tùy theo ta xuất phát từ
hỗn hợp có thành phần phía bên trái hay
phải điểm đẳng phí
13
Hỗn hợp đẳng phí cực đại
 - Càng lên phía trên cao của cột cất thì càng nhiều
thành phần A hoặc B, tùy theo ta xuất phát từ hỗn
hợp có thành phần phía bên trái hay phải điểm
đẳng phí, còn lại trong bình sẽ là hỗn hợp càng
gần với thành phần của hỗn hợp đẳng phí.
14
 - Càng lên phía trên cao của cột cất thì càng nhiều
thành phần A hoặc B, tùy theo ta xuất phát từ hỗn
hợp có thành phần phía bên trái hay phải điểm
đẳng phí, còn lại trong bình sẽ là hỗn hợp càng
gần với thành phần của hỗn hợp đẳng phí.
c. Chưng cất chân không
 Nguyên tắc: Nếu muốn chưng cất một chất lỏng có nhiệt
độ sôi cao, dễ bị phân hủy nhiệt, kém bền nhiệt chúng ta
hạ nhiệt độ sôi của chất lỏng bằng phương pháp làm giảm
áp suất hơi trên bề mặt chất lỏng.
 - Dùng bơm hút để hút không khí bên trong hệ, dẫn đến
áp suất trên bề mặt chất lỏng giảm.

 - Sử dụng phương trình Clapayron – claoniut để tính sự
phụ thuộc của áp suất hơi một chất vào nhiệt độ
 - Khi áp suất khí quyển trên bề mặt một chất lỏng giàm đi
một nữa thì nhiệt độ sôi của hạ đi khoảng 15
o
C
15
 Nguyên tắc: Nếu muốn chưng cất một chất lỏng có nhiệt
độ sôi cao, dễ bị phân hủy nhiệt, kém bền nhiệt chúng ta
hạ nhiệt độ sôi của chất lỏng bằng phương pháp làm giảm
áp suất hơi trên bề mặt chất lỏng.
 - Dùng bơm hút để hút không khí bên trong hệ, dẫn đến
áp suất trên bề mặt chất lỏng giảm.
 - Sử dụng phương trình Clapayron – claoniut để tính sự
phụ thuộc của áp suất hơi một chất vào nhiệt độ
 - Khi áp suất khí quyển trên bề mặt một chất lỏng giàm đi
một nữa thì nhiệt độ sôi của hạ đi khoảng 15
o
C
d. Chưng cất lôi cuốn theo hơi nước
 - Điều kiện: Chất lỏng không tan trong nước, có
khả năng bị lôi cuốn theo hơi nước (nitrobenzen,
tinh dầu …)
 - Nguyên tắc: Khi 2 hay nhiều chất lỏng không trộn
lẫn với nhau nằm trong một hỗn hợp thì áp suất
chung của hỗn hợp bằng tổng áp suất riêng phần
của từng chất:
 Nhiệt độ sôi của hỗn hợp thấp hơn nhiệt độ sôi
từng cấu tử
 Tính số lượng nước cần thiết:

16
 - Điều kiện: Chất lỏng không tan trong nước, có
khả năng bị lôi cuốn theo hơi nước (nitrobenzen,
tinh dầu …)
 - Nguyên tắc: Khi 2 hay nhiều chất lỏng không trộn
lẫn với nhau nằm trong một hỗn hợp thì áp suất
chung của hỗn hợp bằng tổng áp suất riêng phần
của từng chất:
 Nhiệt độ sôi của hỗn hợp thấp hơn nhiệt độ sôi
từng cấu tử
 Tính số lượng nước cần thiết:
I.1.3 Các phương pháp sắc ký
 Nguyên tắc chung: Cho hỗn hợp chất nghiên cứu
ở pha lỏng hay pha khí (pha động) qua bề mặt
chất hấp phụ ở pha rắn hay pha lỏng khó bay hơi
(pha tỉnh). Do khả năng tương tác giữa các chất
nghiên cứu với pha tỉnh khác nhau nên các chất
khác nhau trong hỗn hợp nghiên cứu chuyển động
với vận tốc khác nhau và dần được phân tách ra
từng chất riêng biệt.
 + Sắc ký cột
 + Sắc ký giấy (bản mỏng)
 + Sắc ký khí (GC-MS)
 + Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC)
17
 Nguyên tắc chung: Cho hỗn hợp chất nghiên cứu
ở pha lỏng hay pha khí (pha động) qua bề mặt
chất hấp phụ ở pha rắn hay pha lỏng khó bay hơi
(pha tỉnh). Do khả năng tương tác giữa các chất
nghiên cứu với pha tỉnh khác nhau nên các chất

khác nhau trong hỗn hợp nghiên cứu chuyển động
với vận tốc khác nhau và dần được phân tách ra
từng chất riêng biệt.
 + Sắc ký cột
 + Sắc ký giấy (bản mỏng)
 + Sắc ký khí (GC-MS)
 + Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC)
a. Sắc ký cột
 - Dùng cột thủy tinh hay đôi khi bằng kim loại có kích
thước: 15x1, 25x2, 40x3 hoặc 60x4
 - Bên trong cột chứa chất hấp phụ ở dạng hạt nhỏ:
thường là oxit nhôm, silicagel, tinh bột …hoặc bất kỳ
chất nào không tương tác với chất nghiên cứu và dung
môi.
 - Dung môi được sử dụng là những dung môi trơ và có
độ phân cực thích hợp (n-Hexan, Etyl axetat, clorofoc,
metanol, axeton ), hoặc hỗn hợp giữa chúng.
 - Cho dung môi chảy liên tục trên cột, các chất sẽ lần
lượt rữa trôi và thoát ra bình hứng ở các thời điểm khác
nhau
18
 - Dùng cột thủy tinh hay đôi khi bằng kim loại có kích
thước: 15x1, 25x2, 40x3 hoặc 60x4
 - Bên trong cột chứa chất hấp phụ ở dạng hạt nhỏ:
thường là oxit nhôm, silicagel, tinh bột …hoặc bất kỳ
chất nào không tương tác với chất nghiên cứu và dung
môi.
 - Dung môi được sử dụng là những dung môi trơ và có
độ phân cực thích hợp (n-Hexan, Etyl axetat, clorofoc,
metanol, axeton ), hoặc hỗn hợp giữa chúng.

 - Cho dung môi chảy liên tục trên cột, các chất sẽ lần
lượt rữa trôi và thoát ra bình hứng ở các thời điểm khác
nhau
19
b. Sắc ký giấy (bản mỏng)
 - Sử dụng giấy lọc đặc biệt (giấy sắc ký), hoặc bản mỏng
có kích thước 10x20 hoặc 20x20 cm (bản nhôm), được
phủ một lớp mỏng chất hấp phụ (Al
2
O
3
, silicagel) để phân
tích.
 - Dung dịch chất nghiên cứu được chấm trên một đầu của
dải giấy (hoặc bản mỏng), cách mép giấy chừng 2,5 cm và
mỗi giọt cách nhau chừng 2cm. Nhỏ cả dung dịch mẫu để
so sánh.
 Đầu giấy hoặc bản mỏng được nhúng trong một dung môi
thích hợp
 Do lực mao dẫn, dung môi sẽ thấm dần lên giấy sắc ký,
kéo theo chất nghiên cứu chuyển động lên phía trên và
tạo vết trên giấy (hoặc bản mỏng) mà người ta có thể
nhận biết bằng mắt thường dưới ánh đèn cực tím hoặc
chất chỉ thị.
20
 - Sử dụng giấy lọc đặc biệt (giấy sắc ký), hoặc bản mỏng
có kích thước 10x20 hoặc 20x20 cm (bản nhôm), được
phủ một lớp mỏng chất hấp phụ (Al
2
O

3
, silicagel) để phân
tích.
 - Dung dịch chất nghiên cứu được chấm trên một đầu của
dải giấy (hoặc bản mỏng), cách mép giấy chừng 2,5 cm và
mỗi giọt cách nhau chừng 2cm. Nhỏ cả dung dịch mẫu để
so sánh.
 Đầu giấy hoặc bản mỏng được nhúng trong một dung môi
thích hợp
 Do lực mao dẫn, dung môi sẽ thấm dần lên giấy sắc ký,
kéo theo chất nghiên cứu chuyển động lên phía trên và
tạo vết trên giấy (hoặc bản mỏng) mà người ta có thể
nhận biết bằng mắt thường dưới ánh đèn cực tím hoặc
chất chỉ thị.
21
c. Sắc ký khí
 Nguyên tắc: Cho vài microlit chất lỏng phân tích vào thiết
bị bay hơi rồi dùng dòng khí mang (thường là Heli) lôi
cuốn hơi của chúng qua một ống dài nung nóng nạp đầy
một chất rắn xốp (gạch chịu lửa tán nhỏ, oxit nhôm,
silicagel, than hoạt tính) được tẩm bằng chất lỏng khó bay
hơi (silicon, polietylen glycol ). Khi đó xảy ra sự phân bố
các chất giữa pha lỏng và pha khí, đồng thời chỉ cần có sự
khác nhau nhỏ trong sự phân bố này giữa các cấu tử
trong hổn hợp cũng đủ để phân tách hoàn toàn các chất
trong hỗn hợp. Detector đo sự thay đổi độ dẫn nhiệt của
khí thoát ra nên giúp chúng ta nhận biết từng chất thoát ra.
22
 Nguyên tắc: Cho vài microlit chất lỏng phân tích vào thiết
bị bay hơi rồi dùng dòng khí mang (thường là Heli) lôi

cuốn hơi của chúng qua một ống dài nung nóng nạp đầy
một chất rắn xốp (gạch chịu lửa tán nhỏ, oxit nhôm,
silicagel, than hoạt tính) được tẩm bằng chất lỏng khó bay
hơi (silicon, polietylen glycol ). Khi đó xảy ra sự phân bố
các chất giữa pha lỏng và pha khí, đồng thời chỉ cần có sự
khác nhau nhỏ trong sự phân bố này giữa các cấu tử
trong hổn hợp cũng đủ để phân tách hoàn toàn các chất
trong hỗn hợp. Detector đo sự thay đổi độ dẫn nhiệt của
khí thoát ra nên giúp chúng ta nhận biết từng chất thoát ra.