CHƯƠNG VI.

ESTE

A. KIEN THUC CO BAN CAN NHG
I. Dinh

nghia.

Este là sản phẩm của phản ứng giữa rượu và axit vô cơ hoặc axit lừu cơ
II. Tính chất hóa học.
1. Phản ứng thủy phân:
Hoot
R-COOR' + H;O
RCOOH + R`OH

Để tăng cường phản ứng thủy phân (chuyển dịch cân bằng wé phia tao

thành axit và rượu) ta đun nóng hỗn hợp với chất xúc tác H* hoặc: cùng một
lượng dư nước.
2. Phản ứng xà phịng hóa:

Phản ứng thủy phân estc trong mơi trường kiểm là phản ứng

RCOOR’ + NaOH +22,

xà phing wa.

RCOONa + R`OH

3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon:

Có thể tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
Ví dụ:
CH;=CH-COOCH, + H;
Mis CH;:-CH;-COOCH,
nCH;=CH-COOCH,

—

metyl.acrylat

|-CH;-CH|
COOCH;)

i
n

poli metyl acrylat (PMA)

nCH,-COOH=CH,
vinyl axetat

-> -CH-CH;- :
OCOCH,
poli vinyl axetat (PVA)

.

CH
atthe


es

>

:

“CHẾ

CH,

COOCH

mety! metacrylat

Jn

poli metyl metacrylat

III. Diéu ché este.
1. Phản ứng giữa axit và rượu:

/

Phản ứng cste hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chận 3 Géu cién

thường.

‘
RCOOH #R'OH

HCI + ROH

140

H:SO, đặc

RCOOR'
RCI
+ H;O

+ H;O


YYH mốt

lần, rướu n lần

nIẠ`COONH + lVOIH),

~

+RCOO),R`+

nI:O

>

RICOOR ), + nH:O

XWIEn lần, rướu mót lần

RICOOT,

Ait

+ nROOH

=

lần, rướu m lần

milậ(COOH),

+ nR'(OH),

———=~

R.C@COO),„

R}` „+ nmHH:O

2. Phản ứng giữa anhidric axit va rượu:
HS, đạc

(RCO)O+R`OH
=—=~
RCOOR' + RCOOH
3. Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no:

RCOOH + CH CH 2223 RCOOCH=CH,
H SỐ, đạc

4. Phản ứng giữa muối natri cúa axit va dắn xuất halogen:

RCOONa

+ R°X

>

RCOOR'

+ NaX

B. BÀI TẬP
/
1. BAL TAP GIAO KHOA THEO CAC CHU ĐỀ
[ Chủ đề 1: Bai tập về tính chất hóa học và điều chế este.
175. Viết phương trình phản ứng của HCOOH, CH;COOC;H;, C;H;COOH,
GCạH;COOC;H; với dung dịch NaOH, dung dịch Na¿CO; và dung dịch nuéc Bry. Viết
phan Ung trùng hợp của CHạCOOC;H; và của C;HạCOOH.

Giải

Các phương trình phản ứng:
HCOOH

+ NaOH

-> HCOONa'+

H;O


2HCOOH + Na;CO; -> 2HCOONa + CO, + HạO
HCOOH

không tác dụng với Br;

CH,COOC;H, + NaOH -» CH,\COONa + CH;CHO

CH,COOC;H; + Na;CO; : khơng có phản ứng
CH.COOC;H; + Br; - CH;COOC;H;Br;
C;H.COOH + NaOH -> C;H,COONa + H;O
2C;H:COOH + Na;CO; —› 2C;H,COONa + CO; + H;O
C,H,COOH

+ Br; -› CH;Br- CHBr-COOH

CH,COOC;>H; + NaOH ~» CH,COONa + C>H;OH
CH,COOC;H;: + Na;CO: : khơng có phản ứng
CH,COOC›H;

+ Br; : khơng có phản ứng

nCHy-COO -CH=CHs Tí

ow

OCOCH Jn
141



nCH;=CH-COOH

+»

CHeCH
COOH)"

176. a) Este là gì? Viết phương trình phản ung tao thanh este khi cho CH;COOH
tác dụng với CHạCH;OH. Hãy cho biết điểu kiện phản ứng và giải thích sự cần thiết
phải có điểu kiện đó.
b) Cho etanol vào anhidrit axetic sinh ra etyl axetat và axit axetic. Hãy viết phương
trình phản ứng, từ đó so sánh khả năng phản ứng của anhidric axetic và axit axetic khi
tác dụng với etanol.
Nếu cho glixerin tác dụng với anhydrit axetic (hoặc axit axetic) thì có thể sinh ra

bao nhiêu este? Hãy viết một sơ đồ chuyển hóa từ glixerin tới các este đó.

Giải
a) Este là sản phẩm khi cho axit tác dụng với rượu.

* Phản ứng:
CH,COOH+C,H,;OH

==

CH;COOC;H: + H;O

® Điều kiện:
;
- Có H;SO/ đặc làm xúc tác và đun nóng (vì phản ứng estc xảy ra chậm).

— Hoặc dùng dư CH;COOH

b)

hay C;H.OH (vì phản ứng thuận nghịch).

O
II

CH,-C &
⁄

CHi-C

O+C;H;:OH -› CH:COOC;H, + CH:COOH

O
(Phản ứng xây

ra dễ hơn so với khi tác dụng với CH;COOH

vì khơng cẩn

xúc tác).

__Ta có thể lập sơ đổ chuyển hóa trực tiếp (hoặc kế tiếp), hoặc viết 5 phương
trình để tao ra este (HS ty viết phương trình phần ứng):
177. a) Phân biệt các khái niệm: este và glixerit. Nêu ví dụ minh họa.

b) Hãy tính chỉ số axit của một chất béo, biết rằng muốn trung hòa 5,6 gam chất

béo đó cần 6ml dung dịch KOH 0,1M; ngược lại hãy tính lượng KOH cần trung hịa 4

gam chất béo có chỉ số axit bằng 7.

Giải

a) Este là sản phẩm của axit tác dụng với rượu hoặc là sản phẩm thế nhóm
-OH của axit cacboxylic bằng gốc rượu, ví dụ:

CH-C
142

oO
4

OH

+C¿H-OH + CHC.

oO
4

O-C;H,

+

H;0


Glixerit cing Ja este nhung 1a este cia axit cachoxyhe vii glixerin:

RCOOH

+ C\H,OH),

> (RCOO),.C\H,

b) Khoi lugng KOH

= 0,006 « 0.1

+ 3HO

» 56 = 33,.6mg

33.6
— = 3 &

Chi s6 axit =

5.6

1 gam chất béo cần 7 mg KOH
4 gam chất béo cân x mg KOH => x = 28 mg KOH
178. a) Một chất tẩy rửa tổng hợp (chất E) được điều chế theo sơ đồ:

Cotto

vHaa

LNa:CO,


+H.SO,

Pout

D+B “hy

—n

An”

+ E+D+@G†

Viết phương trình phản ứng theo sơ đổ trên
b) Tử đả vôi, than đá, muối ăn, nước. Hãy viết phương trình phản ứng điều chế
cá: chất. etyl axetat, metyl fomiat, poli vinyl clorua. Các chất vô cơ tùy ý chọn.
tiidi

a)

CyHoy
+ CoHy

> CLES

Cel

5S H+ HO
CT1: °
€iQH;, C2Hị + H;SO,

© Hi-SO,Na
2C Ho, -C.H,- SOW +Na;CO, © > 20,18
950'C

CaO

200°C

ị điện

CH=

,

>CH,COOH

+ CHIOH

==

HCI
—~

CH=CH

+HĨ
—>

CH>=CH,


>
(Pdy

cH

Ca(OH);

——>

CaC›+H;O

3

CH,

CH,OH

pt!

Sĩ

+NAOH rỉ

CH.-COONa SSS
CaO

cn, ts
(ay)

cme:


“25

179
các phản
(Chy,COO

1 Os
—>CH.COOH

lên men giẩm

(-CH;-CH-),

z

——>

‘C2!

(G)

(D)

+ CH=CH

CHy-COOH

HCOOH


+ co,t

CH,COOC,H,

CH, = CH

+NAOH

my

H,O

CaC,+CO

hag

+ 3Ca

+ COM

CaO

=

CaCO,

hb)

+


Cl

CH,

2> HCOOH >
—'OH
CH

HCOOCH,

Tu canxi cacbua và các chất vơ cơ cần thiết, thích hợp hãy viết phương trình
úng điều
CH=CH.)

chế

hexacloran

(666),

poli vinyl

clorua

(PVC)

và

vinyl


axetat

Giải

(Học xinh tư viết phương trình phản ứng).
143


180. a) Viết các phương trình phản ứng diéu chế
(1) Metyl! fomiat từ metan và các chất vô cơ cần thiết.
(2) Etyl axetat từ etylen và các chất vô cơ cần thiết

b)

(1) Hợp chất CHạ CHạ-ONO; có phải là este không? Viêt một phản ung ciều chế
hợp chất này.
(2) Cho rượu R'(OH)¿ phản ứng hoản toàn với axit RCOOH để taora este Viết
phương trình phản ứng.

Giải
a)(1)

Tit CH, - HCOOCH,
i
i

+CHLOH

CH,~> CHỊCI 'X221%,CH,OH -> HCHO - › HCOOH ` —> HCOOCH,
(2) Từ C;H,

CH; = CH:
b) (1)

-> CH;COOC;H‹.

Có thể thực hiện thco sơ đồ:
+C-H.OH

+Ox

+HOH.

yy > CH,CH,OH —>CH,COOH

C,H;ONO, 1a

——>

CH ,COOCH,

este.

C,H.OH + HONO, “82S ¢,H,ONO,
+ H,0
(2) 3RCOOH +R'(OH),
=> (RCOO);R' + 3H;O
181. Cho sơ đồ biến hóa:

°


trùng hợp

CH;COOH +CH=CH —> A; nA ——>B

C+NaOH ——>E+F
CaO

G4 De

TON

Viết phương trình phản ứng để xác định A, B, C, D, E, F?

Giải
Sơ đổ biến hóa:
CH,COOH

+ CH=CH

—>

CH,COOCH=CH,

vinyl axetat

nCHi-C

a

trùng hợp


——>
i
OCH=CH;

p
+ nNaOH

CHC.
0

(-CH-CH;-);

,

CHC

2

9
(-CH-CH)-),,
poli vinyl axetat
-> nCH,COONa
natri axetal

+(

CH),
OH


rudu poli viny lic

~~ CH,COONa + NaOH -» CH,t + Na;COr
144

CH)


182. Dung cơng thức cấu tạo, viết các phương trình phản ứng xảy ra theo sơ đồ
Sau (cho biết B là chất khi)
NaOH lỗng.
+ ApNO. + NHLOH dir

tua

>A,

I

ci

!

:

+

Ca

ì


B„ -› Axeton

ety, TAOS.

D-:›B;

HT

Cl

> B, —“ ~> dietyl oxalat

yB,

te, g

CH. CH,

SE NOOU OS Ay i As

Giải
CH;CI-CH;CI+ 2NaOH,,>
CH;

CH;-OH--CH;OH

OH-CH;OH
(A) + 2CuO


CHO

the

CHO „

+ 4AgNO,+6NH,OH

cud”?

Ee NH,OOCNH,OOC-

%

(A)
+ 2ÑaCl

(Ai) + 2Cu + 2H;O

->

COONH, (A;) + 4Ag + 4NH,NO: + 4H;O

COONH, (A;›) + HCI + HOOC-COOH

(A,) + 2NH,CI

CH;CI-CH;CI+ 2KOH, —***>>» HC-CH (B) + KCI + 2HO
t cao


-HC-:CH

+ HO "0-783

CHCHO+H,

CH, CHO (B)

—*—š

CHCHOH(B,)

2CH,CH;OH (B;) + HOOC COOH —*Š**» C;H,OOC-COO-C;H; + H;O
CHC!

{

cao

CHCl
+ Zn ———>

HC=CH+H,

—

-——>

CH, = CH?(D)
+ ZnCl,


CH;=CH; (D).

CH;=CH; + HOH - › C;I1.OH
men giam
€C;HOH+O;
-š
CH.COOH

2CH:COOH +Ca(OH);

(CH;COO);Ca

->

->

+ HO

(CH¡COO);Ca + 2H,O

CH.COCH,+CaCO:}

183. Từ metan và các chất vơ cơ, xúc tác thích hợp. viết các phương trình phản
ứng điều chế:
a) Rượu

etylic;

b) Este etylen glicol diaxetat


c) TU axetilen hay diéu ché chat sau: HCOOCH,— CH= =CHạ
(Học sinh tự viết phương trình phản ứng)
184 Từ ngun liệu chính là metan có thể điều chế được những este gì. trong đó
mạch cácbon chứa khơng q 2 ngun tử cacbon.
ghi điều kiện)

(Đề thị tuyện sinh ồo Đại ho:

Y-

Nhac

Dược

Viết các phương trình phản ứng (có

Tổng hợp

- Bách khoa năm

1983)

(Học sinh tự viết phươn;; trình phản ứng)

145


Chủ đề 2: Bài tập dựa vào phương trình phản ứng để
suy luận công thức cấu tạo các hợp chất.


185.

Xác

định

công

thức

cấu

tạo

2hương trình phản ứng theo sơ đồ sau:

của

(A).

(B),

(C).

(D).

(l) và

hồn


thành

các

OK
(A) + KOH (dd) —
°

(B) + NaOH (r)

CH 120g “>
(B) + H;SO,

x (B) + (C) + oO

+H,0

ere CH/† + Na;CQ; +.

(C) + CO,

-› (D) + KạSO,

(D) + (C) - (1) + H20

Biết tỉ lệ mol của (B) và NaOH là 1:2 ; tỉ lệ mol của (D) và (C) là 1:2

Giải
Lưu ý khi viết phương trình thủy phân, hay phản ứng xà phịng: hóa cstc


hữu cơ:

"

-> RCOOH + CH,CHO
©» RCOOH + R°COCH,

* RCOOCH=CH; + H;O
*RCOO oa
+H.0
R

RCOOH + HOCH;-

->

*s,RCOOCH;CHCI];+HO

CHO + H;O

* Khi đầu bài cho este tác dụng với dung dịch NaOH có thể theo

lệ 1:1

hoặc 1:2 thi este có cơng thức cấu tạo:

RCOOC,H; + NaOH — RCOONa + C,HsOH
RCOOC,H, + 2NaOH — RCOONa + C,H,ONa + H,O
s Xà phịng hóa cste hữu cơ cho ba muối và một rượu đó là este cuba ba axit

hữu cơ với glixerin.
* Estc hai chức tác dụng với dung dịch NaOH cho:

®

+1 muối + 1 ROH + I R`CHO, cstc có vịng thức cấu tạo (CTCT):

R-O-C-C,H,-C-O-CH=Ci
oO
o

+ 2 mudi + 1 ROH, este c6 CTCT:
R-

ee

O-

`

t -R

O
O
+ 1 muối + 2ROH, este có CTCT:
R~-O-C-C,H,-C-O-R'
Oo
146

oO



+ I muối + Ï rươu:
xCOOR

C,H,

COOR

C;H,O-C-CH;-C-O-ÉŸ + 3KOH(dd)——É—>
II

II

Om

0

› KOOC-CH,

(B)

Ok

KOOC-CH; -COOK

C,H 0, “2S

+ C,H,OH


~COOK

(C)

+ O

0

+H,0

+ 2NaOH (r) BỘ CH,Ÿ + Na;CO,+ K;CO,

2C,H.OH + 2CO;

KOOC-CH;- cook ` H;SO, -> Hoan Ch

GOGH + K;SO,

HOOC -CH:-COOH+2C;H.OH-›C;H,-QOC-CH;-COOC;H, +2H;O
186. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau

C;H¿O,(A) + NaOH ¬ (X) + (Y) + (Z)

(Y) + HạSO,

(X) + H,SO, — (E) + Na;SO,..

(F)

a


-› (F) + Na;SO,
(R) + HạO

Cho biết (E) và (Z) đều cho phản ứng tráng gương. (R) là axit có cơng thức CaH„O;.
Xác định cơng thức cấu tạo có thể có của (A) và viết các phương trình phản ứng.
(Đề thị tuyển sinh vao Đại học Quốc gia TP. Hồ Chí Minh

năm

1999)

Giải
(A): H C- O-CH;-CH;-C- OCH=CH; ; (X): HCOONa;:

oO

O

(Y): CH;-CH;-COONa
(F):

OHCH,-CH,-COOH

; (Z): CH,CHO

; (E): HCOOH

; (R): CH, = CHCOOH


OH

(A). (Y) và (F) cịn có đồng phân khác:

Ộ

(A): HCOO-CH - (-OCH=CH:, (Y): CH¡-CH-COONa
.
OH
CH: O
(F): CH.-CH-COOH
OH
187. Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng CTCT):
a) CaH„O; + NaOH

— (A) + (B)

b) (A) + HạSO/¿ loãng -› (C) + (D)
c) (C) + AgNO¿ + NHạ + H;O — (E) + AgÌ + NH„NO¿

đ) (B) + AgNO; + NH; + HạO — (F) + AgÌ + NH„NO;
Hồn thành sơ đồ phản ứng:

Giải
147


Oo

a) HC


|

-

‘O-CH=CH;

b) 2HCOONa

.

+NaOH

-»

+ H,SO, (1) —

HCOONa
2HCOOH

+ CH,-CHO

+ Na;SO,

c) HCOOH + 2AgNO, + 4NH; + HạO ~> (NH,);CO; + 2Agd +2NH,NO,
d) CH,CHO

+ 2AgNO, + 3NH; + H,O ~ CH,COONH,

ˆ_ Hoặc có thể viết:


+ 2Agt + 2NH,NO,

HCOOH + 2Ag(NH,);OH —› (NH,);CO; + 2NH; + 2AgÌ + H;O

CH:CHO + 2Ag(NH;);OH -› CH;COONH,

+3NH; +2Ag3 + H;O

188. Xác định cấu tạo các chất (Ạ). (B), (C). (D), (E), (F), (G), (H). (I) va viết các
phương trình phản ứng theo sơ đồ sau:
a) (A) + NaOH

¬ (B) + (C) + (D) + HạO

b) (C) + O2 -» (E)

e) (D) + HạO — NaOH

d) (F) + (G)

(H)

f) (I) + NaOH

— (B) + (D)

9) (E) + (G) > (1)

+ (F)† + (G)†


Biết rằng (A) chứa 4 nguyên tố C, H, O, Cl và có 4 nguyên tử cacbon trong phân tử.

Giải

(A): CH2-COO-CH-CH;
Cl

; (B):

cl

=

CH;-COONa

#

; (C): CH,;CHO

OH

(D): NaCl; (E):CH,COOH;
(F): H;; (G): Cl;;(H): HCI; (:CH;-COOH

cl

:
189. Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:


CsHeO, + NaOH - (A) + (B) + (C)

(C) + Ag.O “>> (H) + Agl

(A) + NaOH

(H) + NaOH

(A) + H;SO, — (D) + NaạSO,
G0. C

(C) + (E) + (G)

HCOOCH-C

(D) + AgaO -“¬> (I) + (kK) + Ags

(E) + (F)

Pp

> (L) + (K)

(L) ——> (M) + (F)

(Dé thi tuyén sinh vao Dai hoc Bách khoa năm
Giải

1991)


O-CH=CH;

(A): HCOONa; (B): CH;OHCOONa;

(G): C;H;OH;

(H):CH,COOH;

(D): HCOOH;

(L): CH,COONa; (M): CH,COCH;:
190. Cho các phản ứng sau:

(A) + NaOH du — (B) + (C) + 2NaCl + HạO

(B) + NaOH — ”^"' > CH:OH + Na,CO;
(C) + HCI -› HCOOH + NaCl

148

(C): CH;CHO; (E): H;†;
(K): H,O

(1): CO;Ÿ;

(F): NazCO:;

:



Xác định các chất, viết phản ứng.
mol của (A). (B), (C) bằng nhau.

Cho biết (A) khơng có phản ứng tráng gương, số

Giải

2
(A): CH-C
cl

OH

>

(B): ¢H,-COONa,

O— CH

(C): HCOONa

OH

cl

191. Cho sơ đồ chuyển hóa sau:

CoH170,N NAOH, C.H,0,NNaz + CoHeO
(A)


(B)

(B) tHE!

(C)

C;H,;O,NCI (D)

(C) — CyHe (E)

(E) “Xúc tác (p) +H›
Ni ` ety! xyclohecxan
a) Viết công thức cấu tạo của (A). (B). (C), (D), (E), (F) dang thẳng và đối xứng.

b) Viết các phương trình phản ứng thực hiện những chuyển hóa trên.

Giải
(A): C;H;-OOC-CH;-CH-CH,-COO-C;H;
NH,

(B): NaOOC-CH;-CH-CH;-COONa F
NH;

(C): C;H,OH;. (D): HOOC-CH,-CH-CH;COOH
NH.CI
Cin,
4E): CH;=CH-CH=CH;: (F): CH
CH-CH=CH,
CH
CH,

XcHZ
192. Xác định CTCT có thể có của các đồng phân {X), (Y), (Z) có công thức phân

tử C„HạClạO;.

(X) + NaOH du —> (A) + C2H,(OH)2 + NaCl
(Y) + KOH dư — (B) + C;H;OH + KCI + HạO

(Z) + NaOH dư — Muối của axit hOu co + NaCl + HO
Giải
Ð
(X): CI-CH)-C
3;
OCH;-CH;-CI
O
O

(YCI-CH-CC
cl

;(B): ÌC-C
SS

OCH;

H

a
`


(A): CH;-CH;-COONa
OH
O

ONa
149


cl

1

(Z) có thể: * CH:-COO-C-CH,
Mudi cia axit hitu co: CH,COONa

Cl
¢ CI-CH ›-CH-CH;COOH
cl

Muối của axit hữu cơ: CH-CH-CH-COONG

OH

* Cl-CH,-CH,-CH-COOH
cl

OH

Muối của axit hữu cơ: CH;-CH;-H-COONa


OH

Cl

OH

* CHy-C-CH;-COOH

cl
Muối của axit hữu cơ: CH:-C-CH,-COONa
œ

-O

+ CH.-CH;-C-COOH ,
cl

Muối của axit hữu cơ: CH.-CH;-{~COONa

¢

:

0

° FB-CHr-CHÿ-CUỌN

cl

|


co

Muối của axit hữu cơ:

£-CH;-CH;-COONa

H
198. Este (A):C,aH›oO, + HạO — (B) + (C)_
(B) + NaOH -> (D) + (E) (lỏng)

(C) + NaOH — (F) + (E)

(B) + (F) — (D) + (C)
C.H,(G) + (0) SMP (a)

(@) 2S

@

Giải
(A): CaH;OOC-COOC,H;; (B): HOOC-COOH; (C): C,H;OH
(D): NaOOC-COONga; (E): H;O; (G): C;H;; (F): CạH;ONa;

(H) CạH,

194. Hoàn thành và xác định công thức cấu tạo của các chất trong sc đồ &u::

(A)+(B) —'—> (C)


'' SH(dd)——->(ÐD) + “F)

=


Cho biết:

- Chất (A) và chất (C) đều có thành phần C, H, O đều chứa một nhóm chức trong
phân tử
Chất (D) có thành phần C, H, O, Na; khối lượng phân tử chất (D) bằng 82% khối
lượng phân tử chất (C).

Chất (E) có thành phần C. H, O khơng tác dụng với Na, không cho phản ứng
tráng gương

Khi đet chay 1 thể tích hơi (E) thu được 3 thể tích CO; (đo ở củng điều kiện).
(Dé thị tuyển sinh oào Đại học Y Dược TP. Hỗ Chí Minh

năm

1999)

Giải

Thco giả thiết chất (C) phải là cste đơn chức, chất (E) là sản phẩm của
phản ứng xà phịng hóa mà khơng tác dụng với Na, không tham gia phản ứng
tráng gương nên (E) phải là xeton. Đốt cháy IV hơi (E) thu được 3V CO; (ở
cùng điều kiện) = trong phân tử (E) có 3 nguyên tử cacbon.
Vay (E) là: CH.-C-CH:


Oo

=> Công thức cấu †ạo tổng quát của (C) là: on
CH,
Phản ứng xà phịng hóa:
R eee
+ NaOH — R-COONa + Cie
CH,

(D)

Oo

Mvp) = 82/100M,c) > R + 67 = 82/100(R + 85) => R = 15 = -R: -CH,

=› Công thức cấu tạo của (D) là: CH;-COONa
= Công thức cấu tạo của (C) là:CH,-COO-C=CH,
CH,

= Công thức cấu tạo của (A) là: CH;~COOH
= Cơng thức cấu tạo của (B) là: CHạ-C=CH
Các phương trình phản ứng:

'

CHy-COOH + C=CH —. CH¡-COO-C=CH,
(A)

CH,
(B)

“Eee

CH,

CH,
(C)
+ NaOH (dd) ->› CH;-COONa

het -CH,
O

CH,
(C)

(D)

(E)
ISI


195. Hợp chất hữu cơ (Z) có cơng thức phân tử tổng quát là C,H,O¿, từ công thức
phân tử tổng quát của (Z) hãy chuyển thành công thức cấu tạo tổng quát rồi biện luận

các giá trị của x và y để cho chất (Z) là hợp chất no, mạch hở. Biết rằng trong phán tử
(Z) không chứa chức ete, (Z) không phải hợp chất tạp chức.
(Dé thi tuyén sinh vao Dai hoc Y Duac TP Hé Chi Minh năm

1999)

Giải


® Trường hợp 1: (Z) là hợp chất hữu cơ đờn chức no, mạch hở.
~ (Z) là axit đơn chức:

Công thức cấu tạo tổng quát của (Z) là: C,.,H,..COOH

Điều kiện: x- l >0 >x> l

.

y-l1=2(x-l)+l—y=2xvìix>0—>y>2

~ (Z) là este đơn chức:
Cơng thức cấu tạo tổng quát của (Z) là: C,-,H(COO)

Diéu kién: x

-l> | x22

'

y=2txi)+2=2xvìx>2=y>4
® Trường hợp 2: (⁄) là hợp chất hữu cơ đa chức no, mạch hở:
— (Z4) là rượu 2 lần:

Công thức cấu tao tổng quát của (Z) là: GH,.;(OH);
Điều kiện: x > 2
y-2=2x—y=2v12vìx>2—>y>6
~ (Z) là Andehit 2 lâu:


'Cơng thức cấu tạo tổng quát của (Z) là: C,.;H,.;(CH‹ );
Điều kiện: x - 2 >0 =› x >2

y-2=2(x-2)

py=2x-2vixz2>y22

—(Z) la xeton 2 lan:

5

Công thức cấu tạo tổng quát của (Z) là: C,.;H,(C=O);
Điều kiện: x - 2 >2

x >4

“

'y=2(x-2)+2 ¬y=2x-2vìx>4—=y>6
196. Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau:

+ HCI

+ NaOH
(A)——>

+ HCI
(B) +--+

+ AENO,

iC)
iro

.
+ NaOH

(E)† (khí)

(F)† (khí)

Biết rằng (A) chứa C, H, O, có tỉ khối hơi so với hiđro là 43 và (A) không phan ứng
với natri kim loại, chứa hai nguyên tử oxi tror.J ›hân tử.
(Đề thị tuyển sinh uào Học uiện Kĩ thuật Quân sự nam 1999)

(Học sinh tự viết các phương trình phản ứng)
152


II. BÀI TẬP THEO CÁC CHỦ ĐỀ
Chủ đê 3: Xác định cơng thức cấu tao cua este
dựa vào tính chất hóa học của este.
1.1:ste no đơn chức C„H;„O›:

Khi đốt cháy một este có neg, = Ny

thi este dé 1a este no đơn chức.

Neo. > nụo là este không no.

2. Khi đầu bài cho hai chất hữu cơ đơn chức mạch hở tác dụng với NaOH cho:


* Hai muối và một rượu, có những khả năng hai chất hữu cơ đó là:
| RCOOR’
R,COOR’

®
+
+
+
*

Một
Một
Một
Một
Mot

muối
este
este
axit
mudi

hoặc

|

RCOOR'
R,COOH


và một rượu, có những khả năng hai chất hữu cơ đó là:
và một rượu có gốc hiđrocacbon giống rượu trong este.
và một axit có gốc hiđrocacbon giống axit trong este.
và một rượu.
°
và hai rượu, có những khả năng hai chất hữu cơ đó là:
RCOOR"
RCOOR’
`
|
hoặc
:
~
R,OH
RCOOR,

3. Khi cho muối của axit hữu cơ đun nóng với vơi tơi xút:

HCOONa + NaOHY9LẺi
xi, H, + Na;CO,
ˆ

t

, :“H-COONa + NaOH “TY

C;H,OH + Na;CO,

Na-O-C-C-O-Na + 2NaOH NS


H, + 2Na,CO,

ĐH

-

S0
Na-O-C~CH;-C~O-Na + 2NaOH12:!8!*
7 %CH, + 2Na;CO,
8060
o
CH¡COONa + NaOH —
CH,+ Na;CO,
4. Cho este tác dụng với dung dịch NaOH, sau khi phản ứng xong, cô cạn

dung dịch cho ta chất rắn, khi tính khối lượng muối của axit phải chú ý đến khối
lượng NaOH dư hay không?

BÀI TẬP
197. Đốt cháy hoàn toàn 3,61 gam chất hữu cơ (X) chỉ thu được hỗn hợp khí gồm
CO;, HạO và HCI. Dẫn hỗn hợp này qua bình chứa dung dung AgNO; dư (trong HNO;),

153


ở nhiệt độ thấp thấy có 2,87g kết tủa và bình chứa tăng thêm 2,17g. Cho
HạO và HCI bị hấp thu. Dẫn khí thốt ra vào 100ml dung dich Ba(OH)2

15,76g kết tủa (Y). Lọc bỏ (Y). Lấy dung dịch đun sơi, lại có kết tủa nữa.


1M

biết chỉ có
hu được

a) Tìm công thức phân tử của (X). Biết khối lượng phân tử M, < 200.
b) (A), (B), (D) là các đồng phân của (X) thỏa mãn các điều kiện sau:
* 36,19 (A) + NaOH du > 9,2g Etanol + 0,4 mol mudi (A,) + NaCl.

* (B) + NaOH du — mudi B, + hai rugu (sé nguyén tu C bằng nhau) + NaCI

* (D) + NaOH dư — muối D, + axeton + NaCl + H20.

Hãy lập luận để tìm cơng thức cấu tạo của (A), (B), (D). Biết rằng (D) làn đỏ quỳ
tím. Viết các phản ứng xảy ra.
(Đề thị tuyển sinh uào Đại học Quốc gia TP. Hỗ Chí Minh

nan

1998)

Giải

a) Khi dẫn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch AgNO; (trong FNO)) ở
nhiệt độ thấp thì H;O va HCI bi hap thu nén: my + myci= 2,17 gam
a
HCI 4 AgNO,= AgClt + HNO,

S6 mol AgCl: ST
143,5


,

april

Suy ra số mol HCI = 0,02 mol

Khối lượng HCI: myc: = 36,5 x 0,02 = 0,73gam

Suy ra khối lượng H;O: m,, „= 2,17 - 0,73 = 1,44 gam

Số mol nước:. ae

0,08 mol -> số mol H;O = 0,08.

Dẫn khí CO; qua dung dich Ba(OH), 1M sẽ cho BaCO
Y» BaCO,, đun sôi, lại thấy kết tủa chứng tỏ dung dịch có Bai.

CO;

+

0,08mol
2CO,
+
2x0,02mol

Ba(OH);=BaCO,}
0,08mol
Ba(OH);

0,02mol

+ H;O

s

chỉ lọc

42

ae =0,08mol
=

Ba(HCO));

@

Ba(HCO,); Ê BaCO,L + CO;† + H;O
Số mol Ba(OH); ban đầu trong 100ml dung dịch Ba(OH);
mol Ba(OH), trong dung dich (3) là:

IM là 0,1 noil. Số

0,1 mol - 0,08 mol = 0,02 mol
Vậy tổng số mol của CO; là: 0,08 + 2 x 0,02 = 0,12 mol.

Khối lượng các nguyên tố trong (X) là:
= 1,44g;
= 0,12 x12
mc


= 0,02 x 1 +. 0,08 x 2=0,18g;
my

Mc, = 0,02 x 35,5 = 0,71g
my = 3,61 — (mc + mc) + My)

= .2!8g


Gọi cơng thức ngun của (X) là (C.H,O,CL),.

Tả có: x:y:Z:L= Me

My

Mo

Mea — 0 12-018: 0/08:0/02=6:9:4:1

12
I
16
355
Khối lượng phân tử (X) là my, = 180,5n < 200 nénn = |
Vậy công thức phân tử (X) là C,H,O,CI.

b) Vì (A), (B), (D) là đồng phân của (X) nền đều có cơng thức C,H,O,CI.

- Xác


định (A): 3,61 (A) + NaOH dư -> 9,2 g ctanol + 0,4 mol muối (A,) + NaCl

S6 mol (A) =

36,1
180,5

= 0,2 mol

5

Số mol C;H,OH = We

0,2 mol

46

Vì 0,2mol (A) + NaOH dư -› 0,2 mol etanol + 0,4 mol muối (A¡) + NaC! hay
1 mol (A) + NaOH du > | mol etanol + 2 mol mudi (A,) + NaCl.
(A) cho hai muối (A,) nên (A) là este có hai chức. A có dạng:

CH;- c -O-CH,-C-O-CH;-CH,
cl
O
oO
(A) + NaOH du > CH:-CH;OH + 2HO-CH;-COONa

+ NaCl


(A)

~ Xác định (B):
(B) + NaOH -> muối (B,) + 2 rượu + NaCl

Hai rượu có số nguyên tử bằng nhau nên mỗi rượu chứa ít nhất hai nzun tử C.

Vì trong (B) chỉ có 6C nên mỗi rượu chỉ có hai cacbon. Do đó (B) là cste có dạng:
CH;-CH;-O-{-0-{-O-CH;-CH;CI
Oo
Oo
(B) + NaOH du > Na-0-C-0-C-O-Na

Oo

+ CH,CH,OH +

oO

®)

+ CH;OH-CH;OH + NaCl

~ Xác định (D):
(D) + NaOH —> Muối (D,) + CH;-C-CH) + NaCl + H,O

O

Vì (D) phản ứng với kiểm cho axeton nên (D) có nhóm este. Mặt khác (D)


làm đỏ quỳ tím; có thên+tnhóm axit: -COOH
Do dé cong thức cấu tạo của (D) là:
cl!
#
HO-C~CH;-C-O-C-CH;
O

O

CH,


198. Đốt cháy hoàn toàn
cacbonic và 1,08gam nước.

1,48gam

một chất hữu cơ (B) thu được

2,64gam

khi

a) Xác định công thức đơn giản và công thức nguyên của (B).
b) Biết (B) là este hữu cơ đơn chức, viết tất cả các công thức cấu tạo este đồng
phân của (B).

c) Este (B) tác dụng với dung dịch NaOH cho một muối có khối lượng phân tử bằng

34/37 khối lượng phân tử của este. Xác định công thức cấu tạo và-tên của (B).

d) Cho 1 gam este (B) tac dụng với nước. Sau một thời gian, trung hòa hỗn hợp

bằng dung dịch NaOH 0,1 M, thấy cần đúng 45 mi. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
Xác định tỈ lộ % este chưa bị thủy phân.

Đáp số
a) Công thức đơn giản (B): C;HạO;

Công thức nguyên: (C;H,O;);
b) % este chưa thủy phân 66,7%
199. Đốt cháy hoàn toàn 1,1gam

0,9gam HO.

hợp chất hữu cơ X thu được

2,2 gam

CO; và

a) Tìm cơng thức ngun của X.
b) Cho 4,4 gam

1M thì tạo 4,8gam

X tác dụng vừa đủ với 50ml dung dịch NaOH

muối. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của X.
Giải


a) Đặt công thức nguyên của X là (Cu„H;Oy),.

Tìm tỉ lệ œ : B : y từ khối lượng CO;, H;O và khối lượng chất hữu cơ, ta có
cơng thức ngun (C;H,O);.

b) Dựa vào độ bất hịa của hợp chất C,H,20%
Ẩm
.

~

2x+2-y
2

A= 22x2+2~4)=1

A = 1 có 1 liên kết +, liên kết x chi có thể ở gốc R hay œ ở : -CƠOH,

~COOR, -CHO. Đầu bài cho tác dụng với NaOH; vậy liên kết x ở -COOH và

-COOR.

+ Nếu là este: Công thức phân tử chất X: C,H,O;
Công thức cấu tạo chất X: C;H;COOCH,
+ Nếu là axit: .
Loại vì khối lượng chất thứ 2 là 32, nếu là axit thì khối lượng chất thứ 2
(H;O) phải là 18.

156



200. Đốt cháy 7,3 gam hợp chất hữu cơ chứa C, H, O. Sản phẩm cháy cho qua bình

(I) đựng PO, rồi'cho qua bình (II) đựng 5 lit dung dịch nước vơi trong có nồng độ 0,04M.

a) Xác định cơng thức
gam và bình-2 có :†10 gam
đo ở cùng điều kiện.
b) Xác định công thức
mạch cacbon không phân
một số mol A hoặc B tác

phân tử hợp chất này, biết rằng khối lượng bình 1 tăng 4,5
kết tủa. Biết hơi của hợp chất nảy nặng gấp 36,5 lần khí heli

cấu tạo hợp chất hữu cơ trên, biết rằng nó là este đa chức có
nhánh, khi thủy phân thu được chất A và B. Nếu cho cùng
dụng với natri kim loại thì từ chất A thu được lượng khí hiđro

gấp đơi từ chất B.
c) Từ chất hữu cơ tìm thấy có thể tổng hợp trực tiếp được loại polime nào? Viết các
phương trình phản ứng dạng tổng quát

Giải

Dhehed = ra

ACOH)

= 0,05 mol;


36,5 x 4=

M=

a) Gọi công thức chất-hữu cơ là C,H,O,;

= 5 x 0/04 =

146

0,2 mol

Phương trình phan ting dot chay: C,H,O, + (x + ` = : )O; —> xCO; + ì H;O
Sản phẩm cháy đi qua P;O; hơi nước bi giữ lại: P;O; + 3H;O = 2H,PO,
4,5
n H20 ==—78 = 0,25 mol
Khi cho CO; qua dung dich Ca(OH),
'Ca(HCO));.

cé thé tao thanh hai mudi CaCO,

l

Giả sử xảy ra hai trường hợp:

/
10

2


2

+ Gia st neyony, > ñcạco, nên ncọ, = ncạco;= iw

+

C,H/O,
1mol

—>

(x+ 2 -5)0,
(x+ : - 5 )mol

0,05mol
0,05 xx=0,1

va

xCO,

+

0,1 mol

5 Ho

xmol


Ỹ mol

0,Imol

0,25mol

>x=2

0.05% ~ 025 -»y= 10
(12
x 2) + 104+ 162= 146
> z=7

Chất hữu cơ có cơng thức phân tử C;H;uO:.

+ Giả sử xảy ra hai phản ứng: Ca(OH);

+

CO;

=

CaCO¿¿

+

3

H;O


0,lmol
0,Imol
0,1mol
Ca(OH);
+
2CO, =
Ca(HCO,),
(0,2 -0,l)mol
2 x 0,1 mol

¥ reo, = 0,3 mol”
157


Giải tương tự như trên ta có:x=6:;

y= 10;

Cơng thức phân tử chất hữu cơ: C,H,,O,

z=4

b) Theo đâu hài chất đó là cste. vậy công thức phân tử C;H,uO; không tương
ứng với estc nào đã học.
— Xét phản ứng: CạH,uO, + H;O — Cho hai chất. Hai chất này tác dìng với
natri kim loại vậy hai chất đó là axit và rượu.

- Số nguyên tử oxi bằng 4 nên este nhiều nhất chứa hai nhóm -COO-.
~ Với cùng số mol A và B thì từ chất A số mol hiđro thu được gấp đơ chất B


nên có hai trường hợp xảy ra:
:
+ Chất A là axit hai chức, B là rượu đơn chức.
*
COOC,H,
axit A: COOH :
Rượu B: C;H;OH
COO C;H;
*

COOH ;

CH:CH;-COOCH;

Rượu B: CH;OH

CH;COOH

+ Chất A là rượu 2 chức; B là axit đơn chức:

(RCOO),R, + 2H,O ===
2RCOOH + R,(OH)
Sẽ có các trường hợp:
Chất A: HO-CH;- CH;-CH;- CH;-OH;
Chat B: HCOOH
A:
CH,-OH
B: CH,COOH

— CHạ-OH

c) Các axit 2 chức + rượu 2 chức -> tham gia phản tng tring ngmg: cho

polieste dạng tổng quát:

nHOOC-R'~COOH + nHO-R”’-OH —> ‡ -R'-CO

2)

0

+ 2m,O
n

201. Hai hợp chất hữu cơ A và B đều đơn chức là đồng phân của nhau. tốt cháy
hơàn tồn 5,8 gam hỗn hợp A và B cần 8,96 lít oxi (đktc) thu được khí CO; và tơi ước

theo tỉ lệ Veo, : Vaain,o = 1:1 (do ở cùng điều kiện).

`

a) m gam chất A tác dụng vừa đủ với 100 mi dung dịch NaOH 1M thu được ),6 gam

muối và rượu X. Cho rượu X tác dụng với CuO nung nóng thu được chất X' kiơmg có
khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

b) 5,8 gam B tác dụng hết với NaOH thu được 3,7 gam rượu Y và một kế

là đồng đẳng của X.

Bist Y

Xác định công thức cấu tạo của A và B? Tính m?

(Đề thị tuyển sinh vao Đại học Kiến trúc Hà Nội nãa 11995)
Giải

Vì khi đốt cháy, số mol CO; = số mol HO

(vì Veo,:Vy„;o=
nguyên tử C.
158

1 : 1) nên số nguyên tử H trong A, B gấp bailẩm' số

.


Vi A, B là hai đồng phân của nhau nên CTPT giống naau.

Si mol Oye 828
sữa
224
Dat A, B là CẠH,O, hay C\H;,0,
C

3w—#

CHG,

4 =

S82

O,

—! ys xCO,

0,4 mol

+ xH,O

a mol

a mol

5.8 + 32,04

Vay: 44a + 18a = 18,6 => a = 0,3
Te dé ritra:
x:y:2 = 0,3:0,6:

0,1

CTDG

của A. B 1a C,H,O

CTTN

ctia A.B

II

Theo định luật bảo tồn khối lượng:

=

moo.

+My

6

3:6:1

1a (C:¡H,O),

Vì A, B đều là đơn chức, khi tác dụng với NaOH tạo ra muối + rượu, nên
trong A, B chi cé một chức cste ( COO), nên n = 2. Vậy:
CTPT của A, B là C,H,;O; (M = 116)

Đặt công thức của A là R,COOR,':
R,COOR,

116g

mg

+ NaOH —,R,COONa

Imol

O,lmol

Ta có:

'(Rị+67g)

+R,'OH

9j6g

m= “—.
0,1(R¡ +67) = 9,6 — Rị = 29(C;H,—)

A là: C;H;-COO-C:H:.
Đặt công thức của B là R;COOR';:
R;COOR;`

116g

+ NaOH

-> R;COONa

+ R;`OH

(Ry’ + 17)g
3,72

5.82

Ta cd: 3,7 116 = 5,8(R2’ + 17) — Ry’ = 57(CyHy-)
B là:

~

CH;COOC,H,

Vì khi cho rượu X (C:H;OH) tác dụng với CuO (Ú) tạo ra X' khơng có khả
năng tráng gương (khơng phải là anđchit) nên X là rượu bậc 2.
Xa

CH,

CH-OH

CH,

Y là đồng đẳng của X nên Y là:

CH,-CH-CH;-OH
CH,

Vậy công thức cấu tạo của A:

C;H,-(-O-CH-CH,

O

CH,

159


Công thức cấu tạo của B:
-

CHy-€-0-CH,-CH CH,
‘

O

:CH;

202. Cho axit oxàlic (HạCzO,) tác dụng với một rượu no đơn chức (Z), thu được hỗn
hợp hai este, hiệu suất phản ứng đạt 40%. Trong hỗn hợp este, tỉ lệ về số mol của este
tử lớn là 3 : 1.
có khối lửợng mọi phân tử nhỏ và số moi của este có khối lượng mol phân

Đốt cháy hoàn foàn hỗn hợp-este ở trên rồi cho sản phẩm cháy lần lượt qua bình
(1ý đựng dung dịch H;SO, (đặc dư) và bình (2) đựng dung dịch xút (dư), kết quả độ

tăng khối lượng của bình (1) và bình (2) theo tỈ lệ 14 : 44.

a) Xác định công thức phần tử, công thức cấu tạo và gọi tên Z?

. b) Tính số gam axit HạC;O¿ và số gam rượu Z ban đầu, biết rằng thể tích oxi đã

dùng để đốt cháy hỗn hợp este là 190400 ml ở đktc.
Giải

-a) Tim Z:

.

Đặt công thức của Z là C,H2,+10H (n 2 1).

— Cac phản ứng este hóa:
› HOOC-COOH + C,H;„,¡OH —-› HOOC-COOC,H;„., + HạO
HOOC-COOH + 2C,Hon+1OH — C,H2.4100C-COOC,H2,,; + 2H,O

qd)
(2)

+ (+ I)HLO

3)

HOOC-COOC,H,„..

+

+ (n+

28210,

C,H„./OOC-COOC,H:;¿.¡+ —

CO,

(4)

O;— (2n +2)CO; + (2n + HO

~ Gọi số. mol este có phân tử lượng lớn là x = số mol este có phân tử lượng
nhỏ là 3x (mol).
Tw (3) va (4):

= ncọ, = 3x(n+2) + (2n+2) = (3n + 6)x + (2n + 2)x
=

mẹo, =44[( n + 6)x + (2n + 2)x]

= nyo 3x(n+ 1) + x(2n + l) = (3n + 3)x + (2n + l)x
=> Myo = 18[(3n + 3)x + (2n + l)x]'
.mụo
l mẹo,

I8[@n+3)x+(2n+l)x]_ 14
44{(3n + 6)x + (2n +2)x]_ —A4

- Giải phương trình (5) ta được: n = 5 = Z là CạH ,OH (rượu etylic)
H
H

— Công thức cấu tạo của z:

H- c- c- OH

H

H

b) Tính số gam axit (H;C;O,) và số gam rượu (C;H;OH) ban đầu:
‘

:
190,4
= nọ, ( đãja dùng) dùng)== ———
224 = 8,5 mo mol
160

AT.

ừ

~

(5)
`


3n+l
3xx~ =

Từ (3) và (4) +

,
ty

6n:l
Ty

(6)

85

+ Thay n = 2 vào (6) và giải ra ta được: x = 0,Š (mol)
+ Từ (1)

và (2)

=3 Rau guố = 3X + X= 4x (40%)

=> 10x (1009)

> Meva arithandin = 10 x x x 9O = 450 gam

-> Mrwsy phan ung = 3X + 2x = Sx (40%) —» 12.5x (100%)
=> Marty ban div = 12,5x x 46 = 12,5 « 0,5 x 46 = 287,5 gam

203. Đốt cháy hoàn toàn 0,528 gam một chất hữu cơ A đơn chức. Sản phắm tạo thành
được hấp thụ hồn tồn bằng cách dẫn qua bình đựng P;O; thấy khối lượng bình tăng

0,432 gam va khi di qua dung dich Ca(OH), du thay khối lượng bình tăng lên 1,056 g.

a) Hãy tính thành phần phần trăm các ngun tố trong hợp chất A
b) Tìm cơng thức đơn giản nhất của A
c) Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A. Biết rằng khi thủy phân

hợp chất bằng dung dịch NaOH thì thu được muối natri của một axit hữu cơ. Khi cho
muối này tác dụng với vơi tơi xút thì thu được khí mêtan.

Dap số

a) % mẹ = 54,54%; % mạ = 9,095; #mụ, = 36,36%
b) Công thức đơn giản của A: C;H,O
€) Công thức cấu tạo của hợp chất A: CH:COOC;H..
204. Để xà phịng hóa 17,4 gam một este no đơn chức cần đúng 300mi dung dịch
NaOH

0.5M.

Ẽ

a) Xác định công thức phân tử este.
b) Trộn muối của este thu được trên đây với vôi tôi xút, khi nung thu được một chất

khí có tỉ khối hơi so.với hiđro bằng 8. Tìm thể tích khí thu được (đktc). Viết các cơng

thức cấu tạo có thể có của este.
c) Từ phản

ứng xà phịng hóa,

thức cấu tạo của este

người ta thu được tượu bậc cao nhất, cho biết cơng

⁄

Giải
(x =n +n" + 1)

A8) ngn
= 0,3 x 0/5= 0,15 mol

Este no đơn chức:
CaHons SCOOC,

CạH;„, 1 COOC,
Hoy 41+

=>

Moe?

14x +32

C,Hoa, COONa

>

ac=

=

17,4

——

015

17.4

+ C, Hoa, 9H

(1)

(.15mol

0.15mol

0.15mol
Noa = OL Smol

NaOH”

Hoy 4) = CasastHoinen +1102 = CeHexO>

`

=116>x=6

Công thức phân tử của este: C,H,;O›
161


b) C,H;„, COONa + NaOH

—

2> C,H„„¿Ÿ + Na;CO;

Q)

O,1Smel
0,15mol
Men. .=l4n+2=8x2=l6=>n=l

`

CH, „ Vẹ,=0,15x 224 = 3.36 lít
CH¡-COOCH;-CH;-CH;-ÈH,
CH.-COO-CH-CH; -CH;
CH,
CH:-COO-CH,;-CH-CH,
CH,

_ oH

CH.-COO-C-CH:
CH,
c)

CH,

CH,-COO-C-CH,

`

:

CH,

205. Cho hỗn hợp A gồm 2 chất hữu cơ no đơn chức chứa các nguyên: t C, H, O

tác dụng vừa đủ với 20ml dung dịch NaOH 2M thu được 1 muối vả một rượu.
- Đun-nóng lượng rượu thư được ở trên với thSO, đặc ở 170°C tạo ra 369,(mll oefin

khí ở 27,3°C và 1atm.

- Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp A trện rồi cho sản phẩm quai bnh đựng
CaO dư thì khối lượng bình tăng 775gam.
.
--.
.
a) Tìm cơng thức phân tử hai:-chất hữu cơ trong A.
,
b) Tính thành phần phần trăm số mol của các chat hitu co trong A (che weit hiệu
suất các phản ứng 100%).
Giải

a) Vì hỗn hợp hai chất tác dụng với dung dich NaOH cho một muiối và một
rượu do đó có ba khả năng xây ra:
- I este và Ì axit có gốc giống gốc axit trong cstc.

— Leste va I rượu có gốc giống gốc rượu trong este.
~ ] axit và l rượu.
*® Xét trường hợp 1:

RCOOH
x mol

+ NaOH

-> RCOONa

+ HạO,

x mol

RCOOR, + NaOH > RCOONa + R,OH
y mol
y mol

C,H›„,,OH -> C,H,„ + HạO

.

ngàon

162

-

k
PV _-

= 0/02 x 2 = 0/04 ml; na¿ng = Pgụy = ——

sen
"RT

1 x0, 3596

0,082
x 300,3

0.05


DNwoH > Nyc: Trường hợp này phù hợp
Dé bai cho hai chất hữu cơ no đơn chức
.

Axit: CH,VO; +(

3n

x mol
:
Estc:
C HO; +

-2

=

5

,

nx mol

3m(-

5

2

nIO

+

» nCÓ.

YO,

nx mol

7

)Os -> mCO:
+ mH›O

y mol
my mol
4(ny + my) + I8(nx + my) = 7.75

my mol

jnx + my - 0125

x+y

-0/04

y =0/015 = nưà : x = 0/025
Thay gia trix va y ta có : Šn + 3m = 25
n

|

2

m

|

5
Este: CS

4

Axit: CoH,O.

,O)

HH,
CH,COOC

CH,COOH
® Xót trường hợp 2:

RCOOR,

+ NaOH - RCOONa

0,04mol

+ R,OH

0,04mol

0.044mol

Nya > Anson Vi ngoai rươu được giải phóng cịn có rượu bạn đầu nhưng thec

đầu bài n„„„ = 0.015 (nên loại trường hợp này).
® Xót trường hợp 3:
.
3n-2
AxI: CẠH;,O; + “=
O,
0,04 mol

CHO

»

nCO,

+

nH;O

0.04n moi —

+ =

ly

mCO.

0,04n mol

+

mHO
1

0,015 mol

0.015m mol

62(0,04n + 0,015m) = 7.75

#

Giải ra n và m lẻ (loại).

206. Thủy phân hoàn toàn một mol hợp chất hữu cơ (X) trong dung dịch HCI sinh re

1mol rượu no (Y) và x mol axit hữu cơ đơn chức (Z). Trung hòa 0,3gam (Z) cần 10m
dung dich KOH 0,5M. Đốt cháy 1mol (Y) cẩn x mol O;; đốt cháy 0,5 mol hiđrocacbor
có cơng thức phân tử như gốc hiđrocacbon của (Y) cần 3,75 mol O.

1) (X) thuộc chức gì? Xác định công thức cấu tạo đúng của (X), (Y), (Z); biết (Y) cé
mạch cacbon không phân nhánh?

162


2) (Y,) và (Y;) là hai đồng phân quen thuộc có trong thiên nhiên của (Y): chỉ có (Y;)
tham gia phản ứng tráng gương. Viết các công thức cấu tạo của (Y,) va (Y;) ở dạng
mạch hở và dạng mạch vòng.
(Đề thị tuyển sinh bào Đại học Y Dược TP. Hồ Chí Minh

Giải

năm 1998)

1) (X) khi thủy phân cho ra axit và rượu, nên (X) thuộc loại hợp chất ese.
Công thức của (Z): R-COOH; công thức của (Y): R'(OH), trong dé -R là

gốc hiđrocacbon no; công thức của (X): R`(OOC-R),.
Phương trình phản ứng thủy phân (X'):

R'(OOC-R), + xH;O —fCL» R'(OH),+ xR-COOH

R-COOH

0,005mol

+ NaOH

——>

R-COONa

+ H,0

qd)
~

@)

0,005mol
10x0,5

DNaOH tham giá phản ứng = ARCOOH tham gia phin Ung =
0,3
Mz =——
=60
0,005

~"

>R+45=60

= 0,005mol

>R=15=>-CH,

Công thức cấu tạo của (2):
CH,-COOH
a) Trường hợp I: (Y) là rượu no, mạch hở.
.Công thức cấu tạo tổng quát cua (Y) là: CaH„„;..(OH),
Công thức phân tử tổng quát của (Y): C,Ha„,;O,
3n+1-x
,
(n+1)H;ạO
+ O;
O; -> nC
C,H;,.;O, +
Ta có:

3n+l—x

C,H;„.;„ +

0,5mol
Ta có:

=x=>

6n+2-x

3n+l=3x

2n+2-x

O; + nCO, + ““ˆ“Fho

a)

3,75mol

ttt o6n
et -enat
“4x375

Giải hệ phương trinh (1), (2) được:

(2)

x6

a=

không

thỏa

mãn

Với điểu kiện x > 1, nguyén; n > x, nguyên (loại trường hợp l).

b) Trường hợp 2: (Y) là rượu no, mạch vịng.

Cơng thức cấu tạo tổng quát của (Y): C,H;„(OH),

Công thức phân tử tổng quát của (Y): C,H;„O,

C,nH„O,+

*=*o,
xmol

164

——>nCO; + nH;O

(lẻ)