ĐẠI HỌC _ amy
S5ep

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TPHCM
caHlsø

KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ
ee

KHAO SAT THANH PHAN HOA HOC
TRONG CAO ETER DAU HOA CUA LA CAY
BAN OI SONNERATIA OVATA BAK.,
HO BAN (SONNERATIACEAE)

HDKH:

GS. TS. Nguyén Kim Phi Phung

SVTH: Nguyễn Văn Trở

|

|

|

THU

[rường Đại-Học

Sư-Pham

TP.HỒ-CHỈ-MINH

Thành phố Hỗ Chí Minh — Nam 2011

|

VIEN

`]

|


MUC LUC
Muc luc

Trang

Loi mo dau

ee

Loi cam on

Danh muc cac ky hiéu va tir viét tat

3


Danh muc hinh anh, so d6, bang biéu

4

Chuong 1: TONG QUAN

6

BA
l7.

0/1... ... 7a...

Đặc nh KhỨt VÃ
12.1;

M

.

6

ceeeiiiiieEEeieiiiieeennneeieeaesenasasssssssll035a85a8-nsne4525ss
1543354 485585573 xke 6

tả Hi Vũ Egoaaaoatreeocatiscoittï0260G63616400043000566/66464316598880436309598v938 6

TS


rÝ--yiỶeaeneenrrnernnneenrnnnnensenernsnsneorssnns 9

1.3. Nghiên cứu về hóa học của Sonneratia ovata Bak. và các cây cùng chỉ....... 1]
1.3.1. Héa hoc cua cay Sonneratia ovata Bak. - Bần ơi ..............................- 1]
1.3.2. Hóa học của cây Somneratia alba ]. E. Smith - Bần trắng................... 11

1.3.3. Hóa học của cây Sonneratia apetala Buch.-Ham. - Bần vô cánh ....... 13
1.3.4. Hóa học của cây Sonneratia caseolaris (L.) Engl. - Ban chua ............ 14
1.3.5. Hóa học của cây Sonmneratia grifìthii Kurtz. - Bần đăng ..................... 18
1.3:6 Hóa học của cây Sonneratia aida Lin sisisssscissscsssscsssesssassivessassssisvesssses 18
1.3.7. H6éa hoc cua cay Sonneratia hainanensis K. E. Chen et S. Y. Chen... 19

1A, BPIER Cin VE GNOG TAB sii soiccsoossessrerrerniinnmnanimanammmamanesemnn 19
Ì:4.}: Cơng dụHH GEH QIAN aooooaaiibootseiicii1/64464540830661013665863560146059656ã246g66. 19
L6.

EAE CT

8 OE rsnessarnanecisoneesenneesocnoannnenunecermonranamnieanaNnRnERENNCnaReNnRNERKEInANE 20

Chuong 2. THUC NGHIEM

24

2.1. Hoa chat va thiét bin. . ecceecsseesssesesseesseesneesseeessneesseessueesseesnueesneesneeenneeesnes 24
2.1.1. Hóa chất ................................--2s-ss
2 2022327 etrrsetrraertrxseerrssrorkserkreerrkee 24
2418, THEED) sucscmenncmnncn
mune
24

Za6i: TRO SĐt:HBUVEH: HỆ «uc¿cvocreiiiiooeiooiaiboetdidiig00003010
68/008 t200/0200005006800/E6543546011050640 24


Ÿ33.

Tiểu: chổ sáo ÌBBÏ GRĐin

ng uassebsosdaieirctoySGSEDEANGGG0033001900002000G08088xảg8 25

Chuong 3. KET QUA VA THAO LUAN

29

3.1. Khao sat cau tric héa hoc hop chat SO-E1 ......cccscescsesscssssessscseseseseescesensnvees 29
3.2. Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất SO-E2........................-¿6 2S cvvxeckevxxcxez 32

Chương 4. KÉT LUẬN

35

TÀI LIỆU THAM KHẢO...........................2-2 ©SE+£EEk£EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEkrrkrrrrerrre 37
PEG) LUG cnevuergsoerrirtgtoegei
toa NGENGOSSUGEEU1AN01190/0B520PSSEEEGHHGSE209:G06001004E 42
PHÙ HE Ì suaresticbicti 20515 05xcs024x61005606656636135621300308.0601008004A949V513430696k4X3X3934812800132
3086 43
EI HNW

nưngnnvtngipitrritittirpaitt601150008001010000000100000010060046005100000050/E80005/00
5000608012/3000180692/0130001/ 0E 45


Phụ lục 3 ..........................
PHÙ TH

HH Tu ni

cv và 47

Hưng t0 0GGGGGŒGGGD—GGDSEGISHOGGNEGEGIGIGOEONENOOIOGNGEOQEONIE 49


LOI CAM ON
-----

B+ CRS -----

Luận văn được thực hiện tại phịng Hóa hữu cơ, thuộc Khoa Hóa, trường dai
học Khoa Học Tự Nhiên, Đại học quốc gia thành phố Hồ Chí Minh, năm 2011.

Với tắm lịng trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS.

TS. Nguyễn Kim Phi Phụng, người cơ ln hết lịng vì học trị, đã tận tình hướng
dẫn, giúp đỡ tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp em hồn thành tốt khóa luận này.
Cô không những truyền đạt cho em những tri thức khoa học, những kinh nghiệm
nghiên cứu quý báu, mà còn là tắm gương nghiên cứu khoa học giúp cho em có
những hành trang cần thiết trên bước đường nghiên cứu và học tập.
Em xin hết lòng cảm ơn Quý Thầy Cơ bộ mơn Hóa, Khoa Hóa Đại học Sư

Phạm Tp. HCM, các thầy cơ đã tận tình hướng dẫn giảng dạy, truyền thụ cho em
nhiều kiến thức khoa học quý báu trong suốt thời gian em theo học tại trường.

Em xin gửi lời cảm ơn đến các anh chị và các bạn phịng thí nghiệm hóa hữu
cơ trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên đã tận tình truyền đạt những kinh nghiệm

quý báu, quan tâm, nhiệt tình hướng dẫn và tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong
suốt quá trình thực hiện đề tài.
Con xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến ba mẹ, các anh chị, những người

ln bên con khích lệ, ủng hộ con cả về vật chất lẫn tính thần để con n tâm
hồn thành khóa luận.

Tơi xin gửi lời cảm ơn đến tất cả các bạn bè tôi, đã luôn bên tôi giúp đỡ và
động viên tơi hồn thành tốt khóa luận này.
Xin chân thành cảm ơn.

Thành phó Hồ Chí Minh, thang 10 nam 2011


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

Lời mở đầu

LOI MO DAU
Hóa học các hợp chất tự nhiên, một bộ môn của chuyên ngành hóa hữu cơ, đang
có xu hướng phát triển mạnh mẽ. Bởi vì, theo các cơng trình nghiên cứu trên thế giới

cũng như ở Việt Nam nhiều hợp chất tự nhiên có dược tính chữa bệnh rất lớn như hoạt
tính kháng virus HIV, ức chế tế bào ung thư, kháng viêm, kháng khuẩn, vv... Bên cạnh
đó, nền y học cô truyền Việt Nam với bề dày lịch sử lâu đời và phong phú, trong đó đa

số các bài thuốc được điều chế từ các loại cây cỏ trong thiên nhiên. Ngày nay cùng với

sự phát triển của nền được học hiện đại thì nền được học cơ truyền cũng không ngừng

phát triển và đổi mới. Các loại thuốc ngày nay hiện được tông hợp hay bán tổng hợp,
nền sản xuất thuốc của Việt Nam chủ yếu là bán tổng hợp từ các hợp chất được cô lập
từ thiên nhiên.

Vùng rừng ngập mặn Cần Giờ với đặc thù là hệ dự trữ sinh quyền được thế giới
công nhận, là vùng rừng ngập mặn với quân thể thực vật đa dạng và là lá phổi xanh của

thành phố Hồ Chí Minh và Đồng Nai. Rừng ngập mặn Cần Giờ có điều kiện môi
trường rất đặc biệt, là hệ sinh thái trung gian giữa hệ sinh thái thủy vực với hệ sinh thái
trên cạn, hệ sinh thái nước ngọt và hệ sinh thái nước mặn. Hệ sinh thái thực vật với

nhiều loại cây, chủ yếu là Bần trắng, Mắm trăng, các quần hợp đước đôi - Ban trang
cùng Xu ôi, Đước; và các loại cây nước lợ như Ban chua, Ban ôi, Ô rô, Dừa lá, Rang,
vv... Với lợi thế là nơi bảo tồn được nhiều loại động thực vật quý hiếm, rừng ngập mặn
Cần Giờ đang được các nhà khoa học của các ngành đầu tư nghiên cứu.
Rừng ngập mặn Cần Giờ với sinh khối các loài thực vật lớn nhưng vẫn chưa được
khai thác hiệu quả, phục vụ lợi ích cho con người. Một số hợp chất hữu cơ cô lập từ
các cây đặc hữu của rừng ngập mặn như: hợp chất phorbol ester được cô lập từ lá và

thân cây Excoecaria agallocha L.Í!Ì kháng virus HIV; hợp chất benzoxazolin với dẫn
xuất đường

ribose có hoạt tính kháng ung thư được

cơ lập từ cây ô rô - Acanthus

illicjfolius L.P): hợp chất cineol, eucalyptol được tìm thấy trong tỉnh dầu tràm lá dài Malaleuca leucadendran có tác dụng có tác dụng sát trùng mạnh đối với nhiều loại vi



Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

Lời mở đầu

khuẩn gây bệnh!”*Ì, Các nghiên cứu sinh học gần đây cũng chỉ ra rằng trong các cây ở
cùng rừng ngập mặn chứa nhiều hợp chất có giá trị trong bào chế thuốc như triterpen,
steroid, ølycosid, alkaloid và các hợp chất quinon. Tuy nhiên, các cây họ ban chua

được nghiên cứu nhiều về thành phần hóa học, nên chúng tơi định hướng nghiên cứu
về cây Ban 6i - Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae) cé tai rimg ngap man

Cần Giờ thành phó Hồ Chí Minh, với hy vọng có thê cơ lập được nhiều hợp chất có giá
trị và khơng đề lãng phí nguồn sinh khối lớn này.


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiace ae)

Danh myc cac ký hiệu

viết tắt

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VA TU VIET TAT
brs

Mũi don réng (Broad Singlet) (NMR)

d

Mũi đôi (Doublet) (NMR)


dd

Mũi đôi-đôi (Doublet of doublet) (NMR)

ddd

Mũi đôi-đôi-đôi (Doublet of doublet of doublet) (NMR)

DPPH

Diphenylpicrylhydrazyl

E

Eter dầu hỏa (Petroleum Ether)

ECs

Nông độ gây ảnh hưởng 50% (Effective Concentration 50%)

EA

Etyl acetat

ESI
HDL
HPIC-IPAD

Ion héa bang cach phun ion (Electrospray lonization)

Lipoprotein ti trong cao (High density lipoprotein)
Humance Ion Chromatography with Integrated Pulsed
Amperometric Detection

ICso

Nồng độ ức ché t6i da 50% (The half maximal Inhibitory
Concentration)

Hang s6 tuong tac spin-spin
Nông độ gây chết 50% (Lethal Concentration 50%)
Lipoprotein ti trong thap (Low Density Lipoprotein)
Mii da (Multiplet) (NMR)
Metanol
Số thứ tự của carbon
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance
spectroscopy)

'H-NMR

Proton Nuclear Magnetic Resonance

3C-NMR

Carbon Nuclear Magnetic Resonance

ppm

Parts per million
Retardation factor

Mii don (Singlet) (NMR)

SKLM

Sắc ký lớp mỏng


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

Danh mục các hình ảnh, sơ đồ và bảng biểu

DANH MUC CAC HINH ANH, SO DO VA BANG BIEU
1. HINH ANH
Hinh 1.1:

Trang
Cay Ban 6i - Sonneratia ovata Bak.

7

Hình l.la

:

La Ban i - Sonneratia ovata Bak.

7

Hình 1.1b


:

Hoa Ban Gi - Sonneratia ovata Bak.

8

Hinh 1.le

:

Trai Ban di - Sonneratia ovata Bak.

8

Hinh 1.1d

: Ban d6 phan b6é Sonneratia ovata Bak.

9

Hinh 1.2

: Ban trang - Sonneratia alba J. E. Smith.

10

Hinh 1.3:

Ban dang - Sonneratia griffithii Kurz.


10

Hinh 1.4:

Ban v6 canh - Sonneratia apetala Buch. —Ham.

10

Hinh 1.5:

Banchua - Sonneratia caseolaris (L.) Engl.

10

Hinh 2.1

:

Sắc ký lớp mỏng của các loại cao thu được sau khi trích lỏnglỏng và các phân đoạn cao eter dầu hỏa với các hệ dung môi giải
ly khác nhau.

Hình22

27

: Sắc ký lớp mỏng của 2 hợp chất cơ lập được.

28

:


26

2. SO DO
Sơđồ2.lI

Quy trình điều chế các loại cao từ lá cây Bần ôi.

3. BANG BIEU
Bang 1.1

:

Kết quả thử hoạt tính chống oxy héa cua cac loai Ban 6i, Ban
chua va Ban trang.

Bảngl.2

:

Kết quả thử hoạt tính chống peroxid hóa lipid của các lồi Ban
ơi, Bần chua và Bản trăng.

Bang 1.3:
Bảngl4

21

21


Keét qua thir hoat tinh lam cham sy phat trién té bào ung thư của
:

cac loai Ban 6i, Ban chua va Ban trang.

21

Các giá trị GAE, AAE, ICso của cây Bần vô cánh.

22


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

Bang 1.5

Danh mục các hình ảnh,

sơ dé và bảng biểu

Khảo sát hoạt tính chống các chủng vi khuẩn các loại cao từ lá
Bản chua.

Bang 2.1

Khối

lượng và thu suất các loại cao thu được so với cao metanol

ban đầu.

Bang 2.2

28

So sánh phơ 'ÌC-NMR của hợp chất SO-E1 với hợp chất
Ø-sitosterol.

Bang 3.2

25

Khối lượng và thu suất các phân đoạn thu được so với cao eter
dầu hỏa.

Bang 3.1

23

31

So sánh phơ 'ÌC-NMR của hợp chất SO-E2 với hợp chất
Ø-sitosterol palmitat.

34


— Tổng quan

Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)


Chuong 1. TONG QUAN
1.1. VAI NET VE CHI SONNERATIA

Chi Ban (Sonneratia) trên thế giới có khoảng 20 lồi. Theo Phạm Hồng Hột”Ì, ở
Việt Nam hiện nay có 5 lồi thuộc chi Bần là:
-

Ban di - Sonneratia ovata Bak.

-

Ban trang - Sonneratia alba J.E. Smith

-

Ban dang - Sonneratia griffithii Kurz.

-

Ban v6 canh - Sonneratia apetala Buch. -Ham.

-

Ban chua - Sonneratia caseolaris (L.) Engl.

Với giới hạn là một đề tài tốt nghiệp, chúng tôi lựa chọn khảo sát thành phân hóa
học của lá cây Bần ôi, mọc ở rừng ngập mặn Cần Giờ, thành phó Hồ Chí Minh.

1.2. DAC TINH THUC VAT"!
Nganh: Magnoliophyta

Lép: Magnoliopsida
Bo: Myrtales
Hg: Sonneratiaceae

Chi: Sonneratia
Loai: ovata
Tên khoa hoe: Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

1.2.1. Mô ta thu vat"”!
e Hinh

dang:

Cay 20 nho, cao

10m, véi đường

kính 0,35m, nhánh

non vng,

thường có nhánh thấp và lớp vỏ cóc trơn, tróc thành các mảnh mỏng màu nâu giống
như vỏ cây ôi.


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

Tơng quan

Hình 1.1: Cay Ban i - Sonneratia ovata Bak.


‹ Lá: Lá đơn, mọc đối, phiến ngun hình trịn đơi khi có hình bầu duc, dai 4 —
8cm, rộng 3 — 7cm, cuống dài 0,5 — 1cm, có nhiều cặp (12 - 14) gân phụ song song.

Hình 1.1a: Lá Bân ơi


Tong quan

Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

« Hoa:

Hoa trắng, tao thanh tan | - 3 hoa ở ngọn nhánh, nụ có hình bau duc, dau

trịn, đài hình chén có cạnh lơi với 6 - 8 tai đài hình tam giác dai 0,8 - cm,

mặt trong

đỏ dợt hoặc trắng không cánh hoa nhưng có rất nhiêu tiêu nhị dài 4 - 5cm, màu trăng,
bâu nỗn có 13 - 15 bng với nhiều tiểu noãn.

P

eum
»

See

Sw


‘ à\

"|

Hinh 1.1b: Hoa Ban 6i
‹ Trái: Trái mập, gần như tròn cao 2 - 3cm, rộng 3 - 4cm với các lá đài bao kín,

rất nhiều hạt.

Hình 1.Ic: Trái Bần ôi


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

Tong quan

1.2.2. Phân bố
Trung Quốc (đảo Hải Nam), Indonesia (Java), Malaysia, Singapore, Thái Lan,
Campuchia, miền Nam Việt Nam, quân đảo Riow, Célebbes, Molluques, Đông Nam

Nouvelle Guineé. Cây ưa sáng, mọc hoang hay được trông rải rác ở các bãi phù sa ở

ven sông rạch nước ngọt hay lợ, cũng được gặp ở nơi đất đã được bồi cao.

@

„

takes. rivers. canals


&

ˆ
-

SOR pens, nternmtiont
rivers

+

~~
-”.-.

Gata soxmce
tvternabonel
Umson for Conmservetion of Mature
(asCN)

°

&3

or

X

—

%


11@@@D
*

Hình 1.1d: Bản đồ phân bồ Sonneratia ovata Bak.
Bản ôi Việt Nam thường thấy ở vùng đất bùn nhão ở các cửa sơng như ở rừng
Sác, Vũng Tàu, Bình Thuận, Cà Mau, .... Cây thường trổ bông vào tháng 3 - 4 dương
lịch và trái chín vào khoảng 6 - 7 dương lịch.


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

Hình 1.5: Ban chua - Sonneratia caseolaris (L.) Engl.

Tổng quan


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

——

Tong quan

1.3. NGHIEN CUU VE HOA HOC CUA SONNERATIA OVATA BAK. VA

CAC CAY CUNG CHI
1.3.1. Hóa hoc ciia cay Sonneratia ovata Bak. - Ban Oi

Nam 2009, Shi-Biao Wu và cộng sự đã cô lập được 7 hợp chất từ trái Bàn ôi”:
(-)-(R)-nyasol (1); (-)-(R)-4-O-metylnyasol (2); 3,8-dihydroxy-6H-benzo|b,d|pyran-6on (3); 3-hydroxy-6H-benzo[b,d|pyran-6-on (4); acid oleanolic (5); acid maslinic (6)

va 2-hydroxy-2-benzylcoumaranon (hovetrichosid C) (7).

(-)-(R)-Nyasol (1)

(-)-(R)-4-O-MetyInyasol (2)

3,8-Dihydroxy-6H-benzo

[b.đ]pyran-6-on (3)

3-Hydroxy-6H-benzo

[b.đ]pyran-6-on (4)

HO

:
2

H

Acid oleanolic (5)

Acid maslinic (6)

HO

OH

b


2-Hydroxy-2-benzylcoumaranon (hovetrichosid C) (7)

1.3.2. Héa hoc cia cy Sonneratia alba J. E. Smith - Ban trang

Năm 1968, J.B. LowryPÌ đã thực hiện cuộc khảo sát trên các cây thuộc họ Ban &
Malaysia dựa theo các nghiên cứu khoa học đương thời đã kết luận rằng trong thân cây
Bản trắng có chứa acid ellagic và các dẫn xuất (8-11).

Năm 2002, Hiroshi Azuma và cộng sự!'”Ì đã tiến hành nghiên cứu hóa học trên
hoa của lồi Bần trắng

mọc ở đảo Iriomote- Nhật Bản; cô lập duge trans-f-ocimen

(12): 2.4-dithiapentan (13); heptan-2-on (14): metyl 2-metylbutanoat (15).


Sonneratia ovata Bak., hg Ban (Sonneratiaceae)

Acid ellagic (8) — Acid 3-O-metylellagic (9) Acid 3,3'-di-O-metylellagic (10) Acid 3,3',4-tri-O-metylellagic (11)
Z
Z

|

HC”

trans-B-Ocimen (12)

Nam 2009,


Š.

~~

3s

CH,

2,4-Dithiapentan (13)

q
Pcp

a jlo

Heptan-2-on (14)

H,C

0

^^
CH,

CH
O x©CHà

Metyl 2-metylbutanoat (15)


Kjer Julia và cộng sự!''Ì đã cô lập được acid xannalteric I (acid 10-

oxo-10H-phenaleno|
1 ,2,3-đe]chromen-2-carboxylic) (16); acid xannalteric II (17) và

những hợp chất phenol từ loài nắm 4/ernaria sp. thu được từ cây Bần trăng.

OHO
Acid xannalteric I (16)

Năm

Acid xannalteric II (17)

1982, S.J. Balasooriya va cong su!'*! da kết luận trong lồi cây có hàm lượng

tannin cao.

Nam 2002, W.M. Bandaranayake''*! đã kết luận trong rễ, thân, lá và trái của lồi
cây này có chứa nhiều loại hợp chất polyol, cyclitol, các loại đường sucrose, ølucose,
fructose, muôi khoáng và nucleotid.

12


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

Téng quan

ee eee]


1.3.3. Héa hoc cia cy Sonneratia apetala Buch.-Ham. - Ban vé canh

Một số tác giả đã khảo sát thành phần hóa hoc cua Ban v6 canh: Srivastava S.N.

và cộng sự!''! (1962), Macmilla. J''*! (1970), Gaskin P.'"*! (1972), Sarkar A. va cong
sự!!”l (1978), Majumdar S. G.!'*! (1979) ; nhung do CA không cung cap phan abstract
online nên chúng tơi khơng có thêm thơng tin gì về bài báo.
Nam

1968,

J.B. Lowry"! đã thực hiện cuộc khảo sát trên các cây thuộc họ Ban &

Malaysia dựa theo các nghiên cứu khoa học đương thời đã kết luận rằng trong vỏ cây

Bần vơ cánh có chứa các dẫn xuất của acid ellagic (10-11).
Năm

1970, Ganguly S.N. và cộng su!!! đã cô lập được GA25

(18) từ lá Ban vô

cánh. 1973, Ganguly S.N. và cộng sự”? đã báo cáo có 2 loại gibberellin là GA1 (19) và
GA3 (20) trong loài cây này.

Năm 2002, W.M. Bandaranayakel'°Ì kết luận trong lồi cây này có chứa nhiều loại
hợp chất giá trị như anthraquinoid, triterpen, steroid, acid carboxylic, gibberellin va
lacton.
Năm 2005, Ji Qingfei va cộng sự!”'Ì đã cơ lập được 7 hợp chất: (+)-Syringaresinol

(21); acid betulinic (22); lupeol (23); lupeone (24); stigmast-S-en-3/, 7œ-diol (25); /-

amyrin palmitat (26) va physcoin (27).

GA25 (18)

GAI (19)

TetrahydrogibberellinGA3 (20)

13

H,C

:

‘

(‡)-Syringaresinol (21)


R=-COOH _

: Acid betulinic (22)

Stigmast-5-en-3//7z-diol(25)

4-Amyrin palmitat (26)

R= -CH;

: Lupeol (23)
R= -CH3, C=O : Lupenone (24)

Năm 2009, Lin Hai-Sheng và cộng sự”?! đã khảo sát thành phần amino acid của

lá và quả Bần vô cánh bằng HPIC-IPAD và kết luận rằng trong cây Bản vơ cánh có 16
loại amino acid trong đó có 7 loại amino acid có giá trị trong bào chế thuốc; Lin HaiSheng và cộng sự!”Ì tiếp tục khảo sát thành phần các acid béo trong lá, bài báo kết luận
rằng trong lá Bần vô cánh thành phần chủ yếu tương ứng là acid ơ-linolenic (28) và

acid 8,1 1-octadecadienoic (29).

HOOC

—
5

=

—

Acid ø-linolenic (28)

l

HC
Physcoin (27)

^^
,


⁄Z^

^^.

Acid 8,1 1-octadecadienoic (29)

1.3.4. Héa hoc cia cay Sonneratia caseolaris (L.) Engl. — Ban chua
Nam

1968,

J.B. Lowry"?! đã thực hiện cuộc khảo sát trên các cây thuộc họ Ban 6

Malaysia dựa theo các nghiên cứu khoa học đương thời đã kết luận rằng trong thân cây

Bần chua có chứa acid ellagic (1) với hàm lượng rất thấp.
Nam 1984, R. W. Hogg va F. T. Gillanf”Ì đã kết luận trong lá tươi của lồi Ban
chua có chứa hàm lượng rất ít acid lauric (30). Acid lauric là tác nhân kháng vi trùng

14


Tổng quan

Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

cho nhiều kết quả khả quan nên được sử dụng nhiều trong nội khoa, là một chất rẻ tiền
nhưng có tác dụng tốt trong việc khử trùng, chống lây nhiễm cho các bệnh viện. Bài

báo cũng cho biết tổng hàm lượng của các acid béo từ C¡; đến Cạ¿ là 2000 ug/g; tổng

hàm lượng các sterol là 150 ug/g và hàm lượng các hydrocarbon từ C›; đến C:s (kể cả
squalen) la 138 pg/g.
Kết quả thử hàm lượng alkaloid trong lá Bần chua được thu hái tại Huan Gulf,
Papua-New Guinea rất thấp!””.

Năm 2005, Samir Kumar Sadhu và cộng sự!?”Ì đã cơ lập được hợp chất flavonoid
từ lá Bần chua: luteolin (31) và luteolin 7-O-Ø-glucosid (32).

pie
HO

Q

ee

O

OH

Luteolin (31)

HN NT

NHANG,

Acid lauric (30)

Luteolin 7-Ó-Ø-glucosid (32)

Năm 2008, Tian Mindqing và cộng sự”! đã cô lập được 24 hợp chất từ thân cây và

cành nhỏ cây Ban chua, gồm có:
8 steroid: 6'-Ó-acetyl-Ø-daucosterol (33); /-sitosterol (34); stigmasterol (3Š); /-

sitosterol

palmitat

(36);

stigmast-5-en-3f-O-(6-O-hexadecanoyl-f-D-glucopyranosid)

(37); cholesterol (38); daucosterol (39) va cholest-5-en-3,7a-diol (40).
9 triterpenoid: betulin (41); lupeol (23); lup-20(29)-en-3/,24-diol (42);
(E)-coumaroylalphitolinsaeure

(43); acid 3/6-hydroxylup-20(29)-en-24-oic

(44);

3/-Óacid

3B- O-acetyloleanolic (45); acid oleanolic (5); acid 3,13f-dihydroxyurs-1 | -en-28-oic13(28)-lacton (46) va acid ursolic (47).
3 flavonoid:

(+)-dihydrokaempferol

(48); 3',4',5,7-tetrahydroxyflavon (luteolin)

(31) va quercetin 3-@-/Ø-L-arabinopyranosid (49).


15


Sonneratia ovata Bak., ho Ban (Sonneratiaceae)

ET
ET
IE
SE ET

I

LE

Téng quan
ET

EIS

4 dẫn xuất của benzencarboxylic: bis(2-etylhexyl)benzen-1,2-dicarboxylat (50):
acid 3,3'-di-O-metylellagic

(10);

acid 3,3',4-tri-O-metylellagic

(11) va metyl

gallat


(51).
Năm

2009,

Chutima

Limmatvapirat

va cong

sự!®! đã cơ lập và xác định có

luteolin, luteolin 7-Ĩ-Ø-glucosid và acid gallic trong loài Bần chua. Cũng trong năm

nay, Shi-Biao Wu và cộng sự!'”Ì đã cơ lập được 9 hợp chất tir trai Ban chua: (-)-(R)nyasol (1), (-)-(R)-4-O-metylnyasol (2); 3,8-dihydroxy-6H-benzo|[b,d|pyran-6-on (3);
3-hydroxy-6H-benzo[b,d]pyran-6-on (4), acid oleanoic (5), acid maslinic (6), luteolin
(31), luteolin 7-O-£-glucosid (32) va benzyl-O-f-glucopyranosid (52).
Nam

2010, Ashok Kumar Tiwari va cong su?! đã cô lập được trong quả Ban

chua acid oleanolic (5), luteolin (31) va daucosterol (38).

27

H;COCO

HƠ
HO


OH
6'-Ó-Acetyl-/-daucosterol (33)

C\ 5H, COO

Ø-Sitosterol palmitat (36)

6

Ø-Sitosterol (34)

1

Stigmast-Š-en- 3/-@-(6-Ó-hexadecanoyl-/Ø-D-

glucopyranosid) (37)

16

HO”

4

6
Stigmasterol (35)

Cholesterol (38)