ĐẠI HỌC QUỐC GIA
ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP HỒ CHÍ MINH
0ooooo0ooooo0

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM BÀI 4
ĐIỀU CHẾ ACID BENZOIC
Nhóm: 2

Lớp TN: P01

Cán bộ hướng dẫn: Bùi Văn Tiến

Họ và tên SV

MSSV

Nguyễn Ngọc Như Quỳnh

2014335

Nguyễn Thị Thuy Vy

2015120

Khưu Tấn Cường

2010972

Ngày làm TN (buổi, thứ, ngày): buổi 3, thứ 5, 17/11/2022

Thành phố Hồ Chí Minh – 2022

h


1. Giới thiệu chung về Acid Benzoic
-

CTPT: C7H6O2 hoặc C6H5COOH)

Acid Benzoic
-

Có thể được tìm thấy trong thực vật như một hợp chất trung gian của quá trình sinh
tổng hợp các hợp chất chuyển hóa thứ cấp (ví dụ : Mận, xồi,..)

-

Benzoic acid có dạng tinh thể khơng màu có vị đắng, không mùi, tan tốt trong hầu hết
các dung môi hữu cơ, nóng chảy ở 122 oC, ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong
nước nóng (1.7 và 56.3 g/l lần lượt ở 0 và 100 oC)

-

Trong phịng thí nghiệm, nhiều phương pháp khác nhau được sử dụng để tổng hợp
benzoic acid, bao gồm (i) thủy phân benzonitrile (C6H5CN) hoặc benzamide
(C6H5CONH2), (ii) oxi hóa benzaldehyde hoặc benzyl alcohol hoặc toluene, (iii) thủy
phân kết hợp oxi hóa benzyl chloride, và (iv) carboxyl hóa hợp chất Grignard,
phenylmagnesium bromide (C6H5MgBr, được tổng hợp từ phenyl bromide).
PƯHH: C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O


❖ Ứng dụng
-

Điều trị các bệnh về da như nấm da, giun đũa

-

Làm thuốc trừ sâu, diệt nấm,

-

Giảm đau và sát trùng

-

Bảo quản thực phẩm (Sodium benzoate)

1

h


2. Lý thuyết
Tính chất hố học
-

Tác dụng được với bazơ
KOH + C6H5COOH ⟶ H2O + C6H5COOK

-


Tác dụng với oxit
15CuO + C6H5COOH ⟶ 15Cu + 3H2O + 7CO2

-

Tác dụng với kim loại
2Na + 2C6H5COOH ⟶ H2 + 2C6H5COONa
Lưu ý: Tổng hợp Acid Benzoic
Vì sao phải đun hồi lưu?
-

Vì là phản ứng oxh-khử, ta cần cấp nhiệt cho phản ứng. Đun hồi lưu là vì ta
thực hiện nhiệt độ cao hơn nhiệt độ sôi của nước ⇒ hồi lưu để ngưng tụ nước
lại

Khi nào phản ứng kết thúc?
-

Khi mà có sự thay đổi về tính chất vật lý/ cảm quan (màu sắc, tan, kết tủa)

3. Hố chất sử dụng
3.1. Dụng cụ, hóa chất và lượng sử dụng trong bài thí nghiệm
-

Toluen 4ml

-

KMnO4 12g


-

HCl đậm đặc 10ml

Bình cầu 2 hoặc 3 cổ - 250ml

1

Nút cao su nhỏ

2

Sinh hàn bầu + nút cao su

1

Cá từ 25mm trong hộp

1

Beaker - 250ml

2

Phễu lọc sứ

1

2


h


Bình lọc chân khơng -250ml

1

Phễu chiết - 250ml

1

Giá đỡ phễu chiết

1

Đũa khuấy

1

Muỗng inox

1

Bể kim loại điều nhiệt chứa cát

1

Bể nhựa điều nhiệt


1

Pipette nhỏ giọt

1

Ống đong - 100ml

1

Ống đong - 10ml

1

Bếp gia nhiệt có khuấy từ

1

3.2. Các thơng tin liên quan đến MSDS (an tồn hóa chất) của hố chất sử dụng.
3.2.1 Thông tin
-

Toluen

+ Mức độ nguy hiểm:
+ Đường hô hấp: Xếp loại là độc hại bởi European Commission. Nồng độ cao có thể gây
suy yếu hệ thần kinh trung ương dẫn đến đau đầu, chóng mặt, nơn ói. Mức độ độc hại
cấp tính
+ Đường miệng: Trong khi nuốt vào hay ói ra, nếu hít vào phổi có thể gây viêm phổi do
chất hóa học và nguy hiểm đến tính mạng.

+ Kích ứng da, kích ứng mắt, kích ứng hơ hấp
+ Độ nguy hiểm khi tiếp xúc: có thể mắc bệnh ung thư và gây hại đến thần kinh trung
ương, mắt kích ứng da, ảnh hưởng đến hệ hơ hấp khi tiếp xúc trực tiếp.
-

KMnO4

+ Mức độ nguy hiểm: Tiếp xúc với mắt, nuốt phải: nguy hại

3

h


+ Hít phải: nguy hại. Bụi có thể gây kích ứng cho hệ tiêu hóa và hơ hấp, triệu chứng như
bị bỏng, hắt hơi và ho. Trong trường hợp nặng có thể tổn thương phổi, nghẹt thở, bất
tỉnh hay chết.
+ Tiếp xúc với da: nguy hại đến ít nguy hại như kích ứng, ăn mịn gây phỏng hay phồng
dộp. Nếu tiếp xúc lâu dài sẽ bị viêm loét da
+ Độ nguy hiểm khi tiếp xúc: hóa chất gây độc hại cho gan, thận, da hệ thần kinh trung
ương. Việc tiếp xúc lâu dài có thể làm tổn thương cơ quan trong cơ thể. Việc tiếp xúc
mắt ở nồng độ bụi thấp có thể gây kích ứng. Đối với da có thể gây phá hủy cấu trúc da,
viêm da. Đối với hít phải có thể gây ra kích ứng hoặc phá hoại phổi tùy mức độ.
+

HCl đậm đặc

Mức độ nguy hiểm: Acid hydrochloric đậm đặc tạo thành các sương mù acid. Cả dạng
sương mù và dung dịch đều có khả năng gây ảnh hưởng ăn mịn các mơ con người, có
khả năng gây tổn thương cơ quan hô hấp, mắt, da và ruột. Khi trộn acid hydrochloric

với các chất oxy hóa phổ biến khác như natri hypochlorit (NaOCl) hoặc kali
permanganat (KMnO4) làm giải phóng khí độc chlor.

+ Độ nguy hiểm khi tiếp xúc: Có tính ăn mịn cao khi tiếp xúc với cơ thể. và có khả năng
tử vong Việc hít thở phải hơi khói gây ra ho, nghẹt thở, viêm mũi, họng và phần phía
trên của hệ hơ hấp. Trong những trường hợp nghiêm trọng là phù phổi, tê liệt hệ tuần
hồn và tử vong. Tiếp xúc với da có thể gây mẩn đỏ, các thương tổn hay bỏng nghiêm
trọng. Nó cũng có thể gây ra mù mắt trong những trường hợp nghiêm trọng.
3.2.2. Biện pháp sơ cứu
-

Toluen

+ Sau khi hít phải: ngay lập tức chuyển nạn nhân ra nơi thống khí. Nếu khơng hồi phục
nhanh chóng, chuyển nạn nhân đến cơ sở y tế gần nhất để có các điều trị tiếp theo. Giữ
ngực nạn nhân ở tư thế thuận lợi cho hô hấp.
+ Trong trường hợp tiếp xúc với da: cởi bỏ ngay lập tức quần áo bị dính sản phẩm. Ngâm
da vào nước sạch trong ít nhất 15 phút, sau đó rửa cùng với xà phịng nếu có thể. Nếu
da trở nên đỏ, sưng, đau và/ hoặc phồng rộp, chuyển bệnh nhân đến cơ sở y tế gần nhất
để điều trị thêm.
+

Sau khi tiếp xúc với mắt: Thận trọng rửa mắt ngay bằng nước sạch trong ít nhất 15
phút trong khi giữ cho mí mắt hở. Chuyển nạn nhân đến cơ sở y tế gần nhất để có các
chăm sóc tiếp theo.

4

h



+

Sau khi nuốt vào: Ngay lập tức gọi trung tâm cấp cứu hoặc gọi bác sĩ. Khơng kích ứng
gây nơn. Nếu nạn nhân nơn ói, giữ cho đầu thấp hơn hơng để tránh hít vào.
-

KMnO4

+ Tiếp xúc với mắt: kiểm tra và loại bỏ bất kì kính sát trịng. Khi bị tiếp xúc với mắt, phải
rửa mắt ngay với nhiều nước ít nhất trong 15 phút, có thể sử dụng nước lạnh. Gặp bác
sĩ chuyên khoa
+ Tiếp xúc với da: rửa ngay vùng nhiễm bẩn với nước ít nhất 15 phút, có thể sử dụng
nước lạnh, xoa kem làm mềm da. Thay bỏ quần áo nhiễm bẩn, gặp bác sĩ chun khoa
nếu có những kích ứng. Quần áo nhiễm bẩn phải tẩy rửa trước khi sử dụng lại. Trường
hợp nặng, rửa với xà phòng khử trùng và xoa bằng kem khử trùng, cần gọi sự trợ giúp
của y tế
+ Hít vào: nếu ngừng thở, thực hiện hô hấp nhân tạo cho nạn nhân, nới lỏng quần áo, cổ
áo, thắt lưng, cà vạt…. gọi cấp cứu.
Nếu thở khó khăn, cần cung cấp oxi cho nạn nhân. Gọi sự trợ giúp từ y tế
Nếu hít phải, cần đưa nạn nhân tới phịng thoáng mát. Gọi sự trợ giúp từ y tế
+ Nuốt vào: tránh để nạn nhân nơn mửa trừ khi có sự trợ giúp của y tế, không bao giờ sử
dụng miệng để hô hấp nạn nhân. Nếu nuốt phải lượng lớn, cần gọi cấp cứu ngay. Nới
lỏng quần áo, cổ áo, thắt lưng, cà vạt….
-

HCl đậm đặc

+ Khi hóa chất còn lưu trên da, cần loại bỏ nguyên nhân gây bỏng bằng cách rửa sạch hóa
chất ra khỏi bề mặt da dưới vòi nước lạnh trong 15 phút trở lên. Chú ý khi rửa dưới vòi

nước cần giữ tư thế sao cho không để axit chảy vào các vùng khác của cơ thể. Nếu hóa
chất gây bỏng ở dạng bột như vơi, hãy chải sạch nó khỏi da trước khi rửa.
+ Khơng cởi quần áo người bị bỏng vì như thế rất dễ gây lột da. Các vùng hoá chất hoặc
axit chỉ mới bám vào quần áo thì cần nhẹ nhàng cắt bỏ, không tiếp xúc bằng tay không.
+

Che phủ vùng bị bỏng bằng băng gạc khô vô trùng hoặc quần áo sạch.

+ Nhanh chóng đưa nạn nhân đến bệnh viện hoặc gọi cấp cứu ngay.
3.3. Vai trị của hóa chất trong phịng thí nghiệm
-

Toluen

+ Q trình khử toluen bằng tác nhân oxi hóa KMnO4 thường khó xảy ra hơn alkene và
nên thời gian phản ứng tương đối lớn
+ Do toluen bay hơi ở nhiệt độ tương đối thấp, nên dùng ống sinh hàn hồi lưu để ngăn
khả năng bay hơi toluen
5

h


-

KMnO4

+ Là tác nhân - chất oxi hóa thường hay sử dụng nhất với các nồng độ khác nhau trong
môi trường trung tính, acid hoặc kiềm
+


HCl đậm đặc:

Acid benzoic tan ít trong nước và là acid yếu, trong dung dịch nó bị acid mạnh HCl
đẩy ra khỏi muối và kết tủa trong dung dịch tạo ra kết tủa màu trắng

4. Qui trình thí nghiệm
Giai đoạn 1: sử dụng tác nhân oxh KMnO4
-

B1: Hịa tan 6,8g KMnO4 trong bình cầu bằng 80 ml nước. Sau đó, lắp sinh hàn, thêm
2,5ml toluene (C7H8) qua cổ nhỏ bình cầu.

-

B2: Dùng nút cao su đậy chặt các cổ nhỏ bình cầu, đun sơi hồi lưu trong 2h dưới điều
kiện khuấy trộn mạnh.

-

B3: Sau 2h, ngừng gia nhiệt nhưng vẫn duy trì khuấy hỗn hợp phản ứng. Sau 10
phút để nhiệt độ hỗn hợp hạ xuống dưới điểm sơi, qua cổ nhỏ bình cầu, nhúng đũa
khuấy vào hỗn hợp phản ứng rồi chấm lên giấy lọc.

-

B4: Quan sát màu của vành thấm ướt. Nếu xuất hiện màu hồng, thêm khoảng 1 ml
ethanol vào hỗn hợp phản ứng qua cổ nhỏ rồi nhanh chóng đậy lại.

Dung dịch có màu hồng do KMnO4 dư

-

B5: Sau 5 phút, lặp lại thao tác kiểm tra màu cho đến khi vành thấm ướt khơng có
màu. Lưu ý rằng trong suốt quá trình này hỗn hợp phản ứng vẫn được khuấy mạnh.

-

B6: Lọc nóng hỗn hợp phản ứng dưới áp suất thấp, rửa kết tủa nâu (MnO2) bằng
một ít nước nóng. (Do MnO4 hấp thụ một lượng lớn sản phẩm, sử dụng nước nóng vì

6

h


khả năng tan trong nước nóng của hợp chất hữu cơ sẽ mạnh hơn ⇒ tăng nhiệt động
hoá học ⇒ thu nhiều sản phẩm hơn)
-

B7: Nếu dung dịch sau khi lọc có váng dầu khơng tan, sử dụng phễu chiết để loại bỏ
pha hữu cơ.

-

B8: Cô cạn dung dịch trong beaker 250 ml xuống còn 20 ml (đun cách thuỷ vì ổn
định được nhiệt, tránh nhiệt cục bộ & hạn chế việc sôi trào, giảm hiệu suất) ⇒ làm
nguội về nhiệt độ phịng.

Giai đoạn 2: acid hố sản phẩm thu được
-


B9: Acid hóa dung dịch bằng cách thêm từ từ 10 ml dung dịch HCl đậm đặc, đảm
bảo pH của dung dịch ≤ 1 (kiểm tra bằng giấy pH) (Vì axit đậm đặc + Khi cho dung
dịch để tạo tủa thì cho từ từ khuấy đều tủa sẽ tạo ra với hiệu suất tốt hơn)

-

B10: Làm lạnh và lọc dưới áp suất thấp, rửa sản phẩm trên phễu lọc bằng một ít nước
lạnh (Cho MnO2 kết tủa tối đa, khơng cho đi qua lưới lọc)

-

Bước 11: Sấy khô trong không khí, cân tính hiệu suất thơ của phản ứng.

5. Kết quả thí nghiệm

7

h


Hình 1: khi đang đun sơi hồi lưu khuấy trộn mạnh ở bước 2

8

h


Hình 2: ngừng gia nhiệt nhưng vẫn duy trì khuấy trộn ở bước 3


9

h


Hình 3: sản phẩm sau khi được hút chân khơng

10

h


Hình 4: cân sản phẩm thu được sau khi để khô 1 tuần

11

h


Hình 5: sản phẩm thu được sau khi để khơ 1 tuần

12

h


Ta có:

𝑉𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑒 = 2.5 (𝑚𝑙) , 𝑑𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑒 = 0.87 (𝑔/𝑚𝑙)
𝑚𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑒 = 2.5 ∗ 0.87 = 2.15 (𝑔)

𝑛𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑒 =

2.15
92

= 0.02 (𝑚𝑜𝑙),

⇒ Khối lượng acid benzoic lý thuyết:

𝑛𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0.02 (𝑚𝑜𝑙)  𝑚𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0.02 ∗ 122 = 2.44(𝑔)
Khối lượng acid benzoic thực tế: 1.097g
⇒ Hiệu suất phản ứng: H% =

𝑚𝑡ℎự𝑐 𝑡ế
𝑚𝑙ý 𝑡ℎ𝑢𝑦ế𝑡

=

1.097
2.44

∗ 100 = 44.95 %

Nhận xét: Hiệu suất phản ứng thấp vì trong q trình thí nghiệm nhóm đã để Toluen bay hơi
ở giai đoạn 1, sản phẩm cuối cùng của acid benzoic không thu được như khả năng phản ứng
có thể thu được.
Tài liệu tham khảo
1) Bài giảng thí nghiệm hóa hữu cơ
2) Sigmaadlrich. Phiếu an tồn hố chất. Truy cập từ:
/>ctSKU=EMD_CHEMSX0665&DocumentType=MSD&DocumentId=SX0665SDSV

NVI.PDF&DocumentUID=51868322&Language=VI&Country=VN&Origin=null&D
isplay=inline.
3) Hóa chất Sương Mai
4) Vinmec,Cơng dục của Acid Benzoic, Truy cập từ: />
13

h


Xác nhận của GVHD

14

h