chương 8 alcohol phenol
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (787.42 KB, 56 trang )
CHƯƠNG 8
ALCOHOL-PHENOL
ALCOHOL-PHENOL
2,2-dimethyl-1-propanol
Danh pháp IUPAC
3-methyl-2-butanol
7
-
ethyl
-
8,9
-
dimethyl
-
5
-
dodecanol
C
6
H
5
-CH
2
-OH phenylmethanol
7
-
ethyl
-
8,9
-
dimethyl
-
5
-
dodecanol
2.1 Cộng hợp nước vào alkene
a. Theo quy tắc markovnikop
b. Ngược quy tắc markovnikop
2.2 Đ/c từ dẫn xuất halogen
2.3 Đ/c từ các dẫn xuất carbonyl:
2.4 Đ/c từ acid carboxylic
2.5 Đ/c từ các hợp chất của Mg (Grignard)
2.6 Đ/c diol
R
-
OH tạo liên kết Hydro
nhiệt độ
sôi cao hơn các dẫn xuất của
3. Tính chất vật lý
R
-
OH tạo liên kết Hydro
nhiệt độ
sôi cao hơn các dẫn xuất của
hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương
C1-C3: tan tốt trong nước
C4-C7: tan 1 phần trong nước
>C7: không tan trong nước
>C7: không tan trong nước
4. Tính chất hóa học
Tính acid của alcohol rất yếu
Tính acid: C
H
-
OH < H
O < C
H
-
OH < CH
COOH
Giới thiệu chung
Tính acid: C
2
H
5
-
OH < H
2
O < C
6
H
5
-
OH < CH
3
COOH
Alcohol hầu như không phản ứng với NaOH
R OH
+ NaOH
R-ONa + H
2
O
Alcohol chỉ tác dụng với Na hay NaNH
2
R OH
+ Na
R-ONa + H
2
R OH
+ NaNH
2
R-ONa + NH
3
Muối alkoxide là base rất mạnh
Tính base:
(CH
3
)
3
C-O
-
> (CH
3
)
2
CH-O
-
> CH
3
-CH
2
-O
-
> CH
3
-O
-
> OH
-
R
O
H
+
H
+
Khả năng đứt liên kết C-O
Chỉ xảy ra trong môi trường acid
R
O
H
+ H
+
R O
H
H
+
R
+
+ H
2
O
4.1 Phản ứng tách nước tạo alken:
4.2 Phản ứng tách nước tạo ete:
CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
2 + H
2
O
H
2
SO
4
CH
3
-CH
2
-OH
Al
2
O
3
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
2 + H
2
O
350-400
o
C
xuất halogen
a. Tác nhân HX
Khả năng phản ứng: HI > HBr > HCl > HF
Khả năng thay thế: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
b. Tác nhân PX
3
, PX
5
, SOCl
2
3.4 Phản ứng ester hóa:
Cơ chế phản ứng ester hóa :
