HÓA HỌC ACID AMIN VÀ PROTEIN docx
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (421.16 KB, 83 trang )
HÓA HỌC ACID AMIN VÀ PROTEIN
MỤC TIÊU
1. Phân loại và viết được công thức của 20 acid amin
thường gặp trong phân tử protein.
2. Trình bày được nguyên tắc phân tích một hỗn hợp acid
amin bằng phương pháp sắc ký trên giấy, sắc ký trao đổi
ion, điện đi trên giấy.
3. Mô tả được các dạng liên kết trong cấu trúc của peptid và
protein, các bậc cấu trúc và tính đặc hiệu của protein.
4. Liệt kê được một số peptid có hoạt tính sinh học.
5. Trình bày được các bước xác đònh thứ tự của các acid amin
trong chuỗi polypeptid.
6. Trình bày được phân loại và các chức năng của protein.
1- ĐẠI CƯƠNG
PROTEIN
- Hợp chất hữu cơ, trọng lượng phân tử cao
- Cấu tạo bởi nhiều acid amin nối với nhau bằng liên
kết peptid
- Chứa 4 loại nguyên tố : C, H, O, N, có thể có S, P
Phân biệt:
ACID AMIN : đơn vò cấu tạo nhỏ nhất của protein
PEPTID : từ 2 đến vài chục (< 50) acid amin. M <
6000 (theo qui ước)
PROTEIN:
- > 50 acid amin cho tới cả ngàn hay vài chục ngàn.
- Cấu trúc rất phức tạp
- M> 6000
Có 2 loại
- Protein đơn giản (Protein thuần = Holoprotein)
- Protein phức tạp (Protein tạp = Hétéroprotein) : có
thêm nhóm ngoại trong phân tử (
lipid, glucid, acid
nucleic…
)
2- ACID AMIN
- Sản phẩm
thủy phân cuối cùng của peptid và
protein
- Thường gặp 20 acid amin trong phân tử protein
- Cần cung cấp từ thức ăn 10 acid amin (aa cần
thiết)
- Một số aa ít gặp trong protein, nhiều aa khác
không gặp trong protein
2.1- Cấu tạo hóa học
R - CH- COOH
Công thức tổng quát của các -acid amin
NH
2
Gốc riêng
cho mỗi aa
Phần chung
của các aa
2.2- Phân loại
Tùy theo gốc R chia làm 2 loại:
- Acid amin mạch thẳng
- Acid amin mạch vòng
2.2.1- Acid amin mạch thẳng:
Có thể chia làm 3 nhóm tùy theo số nhóm –COOH và
–NH
2
có trong phân tử
2.2.1.1- Acid amin trung tính: (acid monoamin
monocarboxylic)
Có 9 acid amin, chứa một nhóm amin và một nhóm
carboxyl
Gồm các phân nhóm:
*R là chuỗi hydrocarbon no (5 aa)
- Glycin (Gly)
- Alanin (Ala)
-Valin (Val)*
- Leucin (Leu)*
- Isoleucin (Ile)*
*R coù chöùa nhoùm OH (2 aa)
- Serin (Ser)
- Threonin (Thr)*
*R coù chöùa S (2 aa)
- Cystein (Cys)
- Methionin (Met)*
2.2.1.2-Acid amin acid (acid monoamin dicarboxylic)
Coù 1 nhoùm amin vaø 2 nhoùm carboxyl (4aa)
- Acid aspartic (Asp)
- Asparagin (Asn)
- Acid glutamic (Glu)
- Glutamin (Gln)
2.2.1.3-Acid amin kiềm (acid diamin
monocarboxylic)
Có 2 nhóm amin và 1 nhóm carboxyl (2aa)
-Lysin (Lys)*
-Arginin (Arg)**
2.2.2- Acid amin mạch vòng:
2.2.2.1- Acid amin có nhân thơm (2aa)
-Phenylalanin (Phe)*
-Tyrosin (Tyr)
2.2.2.2- Acid amin chöùa dò voøng:
*R coù nhaân imidazol
-Histidin (His)**
*R coù nhaân indol
Tryptophan (Try)*
Acid imin : Prolin
COOH
N
H
Selenocystein ( acid L- - amin )
- Tìm thấy trong một số protein.
- Một nguyên tử selen thay cho nguyên tử S trong cấu
tạo của cystein.
- Do selenocystein được kết hợp vào phân tử protein
trong quá trình phiên dòch nên nó thường được xem
như là “acid amin thứ 21”.
O
OH
NH
2
HSe
Selenocystein
- Gặp tại trung tâm hoạt động của một số ít enzym như
những enzym có tác dụng phân hủy các peroxyd ở động
vật và một số it vi khuẩn. Củng tìm thấy trong một số
enzym tham gia vào quá trình chuyển hóa của các
hormon steroid
- Nhu cầu hàng ngày khoảng vài microgam
- Selenocystein không có trong protein thực vật hay nấm
men
-Selenocystein không được mã hóa bởi bộ ba mật mã
như 20 acid amin chuẩn thường gặp trong phân tử
protein.
-Trong quá trình STH protein, selenocystein được vận
chuyển bởi 1 ARN
t
đặc hiệu (ARN
t
Sec
)
-Anticodon của ARN
t
Sec
nhận biết được một codon stop
trên ARN
m
codon (UGA) và như vậy selenocystein được
gắn vào chuỗi polypeptid.
“Acid amin thứ 22” : Pyrrolysin
- Sự phân bố còn hạn chế
- Là thành phần của trung tâm hoạt động của enzym xúc
tác phản ứng tạo metan từ methylamin ở một số vk
archeobacterie
sinh metan
thuộc loài Methanosarcina
O
OH
NH
2
N
H
O
N
CH
3
-Trong quá trình STH protein, Pyrrolysin được vận chuyển
bởi 1 ARNt đặc hiệu (ARNt Pyl)
- Anticodon của (ARNt Pyl) nhận biết được một codon stop
trên ARNm codon (UAG) và như vậy Pyrrolysin được gắn
vào chuỗi polypeptid.
Phân loại dựa vào tính phân cực và không phân cực của gốc R
Không phân cực
Phân cực
Alanin
Isoleucin
Leucin
Methionin
Phenylalanin
Prolin
Tryptophan
Valin
Acid aspartic Lysin
Acidglutamic Serin
Arginin Threonin
Asparagin Tyrosin
Cystein
Glutamin
Glycin
Histidin
- Ngoài 20 acid amin thường gặp, còn có 1 số acid
amin hiếm gặp trong phân tử protein (dẫn xuất của
các acid amin thường gặp)
Ví dụ:
- 4-hydroxy prolin (dẫn xuất của prolin); 5-oxy
lysin (dẫn xuất của lysin) có trong colagen và một
số protein thực vật
- Monoiodo tyrosin và Diiodo tyrosin (dẫn xuất của
tyrosin) có trong globulin của tuyến giáp
Môt số các acid amin hiếm gặp trong phân tử
protein
COOH
OH
N
H
NH
2
CH
2
CH
OH
CH
2
CH
2
CH
NH
2
OH
O
OH
I
CH
2
CH
O
NH
2
NH
2
CH
O
NH
2
NH
2
CH
2
I
OH
I
4-hydroxy-prolin 5-oxy lysin
Monoiodo tyrosin Diiodo tyrosin
CH
2
COOHCH
2
NH
2
CH
2
COOHCH
2
CH
2
NH
2
-Alanin Acid -aminobutyric
Một số các acid amin không gặp trong phân tử
protein
2.3- Hóa học lập thể
Trừ Glycin, các acid amin khác đều có ít nhất 1 carbon
bất đối do đó đều có tính quang hoạt (làm quay mặt
phẳng của ánh sáng phân cực)
- Góc quay đặc hiệu
20
D
(D là độ dài sóng của ánh
sáng đơn sắc) biểu thò tính quang hoạt
- Góc quay đặc hiệu của acid amin phụ thuộc vào pH
dung dòch
- Dấu (+) biểu thò sự quay phải, dấu (-) biểu thò sự
quay trái
D
CH
NH
2
R
COOH
*
Đồng phân lập thể
Sự sắp xếp của 4 nhóm liên kết với carbon bất đối
Có các dạng đồng phân lập thể (cấu hình L hay D)
của acid amin
Đối với glucid glyceraldehyd làm tiêu
chuẩn
Đối với aa serin làm tiêu chuẩn gọi tên
Dạng đồng phân D và L của serin
COOH COOH
-C*-H H-C*-
- Các aa/ protein : đều là L-acid amin
- D-aa chỉ gặp ở thành tế bào của một số vi sinh vật
(D-glutamic ở vỏ vi khuẩn
B. subtilus
)
- Các aa tổng hợp : ở dạng tiêu truyền (D,L aa)
H
2
N
CH
2
OH
NH
2
CH
2
OH
L- serin D- serin
- D và L biểu thò dạng cấu trúc, không chỉ chiều
quay của ánh sáng phân cực
- Dạng D và L của cùng một aa có góc quay đặc
hiệu bằng nhau và trái dấu
- Số đồng phân lập thể = 2
n
(n : số C bất đối)
- Đa số aa : có 2 đồng phân lập thể
- Threonin và Isoleucin : 4 đồng phân lập thể
C
CH
3
C
H
OH
NH
2
H
COOH
C
CH
2
C
H
CH
3
NH
2
H
C OOH
CH
3
*
*
* *
