TỔNG QUAN VỀ HOẠT TÍNH SINH HỌC VÀ ỨNG DỤNG CỦA
QUERCETIN
Nguyễn Công Danh, Lê Thị Giang, Trần Thị Ngọc Mai
Viện Khoa học Ứng dụng, Trường Đại học Công nghệ TP. HCM, Việt Nam

TÓM TẮT
Quercetin là một sắc tố thực vật có nhiều trong trái cây, quả anh đào đen, hành tây, cà chua và rau
diếp…Quercetin mang đến những lợi ích vô cùng tuyệt vời đối với sức khỏe con người như giúp cơ thể
con người chống lại các tác nhân sinh ra các gốc tự do, khả năng chống oxy hóa, kháng viêm, ngừa ung
thư và ngăn ngừa các bệnh về tim mạch. Bên cạnh đó cịn có những nhược điểm như dễ biến đổi trạng
thái cấu trúc, hoạt tính sinh học khi gặp các điều kiện nhiệt độ và pH thay đổi. Sử dụng CO2 ở trạng thái
siêu tới hạn để thu nhận quercetin là một phương pháp được áp dụng phổ biến khơng chỉ đối với
quercetin mà cịn các chất màu khác. Các sản phẩm từ quercetin đã và đang được thương mại có thể bổ
sung vào thực phẩm hay sử dụng như là một thực phẩm chức năng giúp cho sức khỏe con người.
Từ khóa: Cấu trúc quercetin, kháng oxy hóa, kháng viêm, ngừa ung thư, tim mạch.

1. GIỚI THIỆU
Quercetin (3,5,7-trihydroxy-2(3,4-dihyroxyphenyl)-4H-chromen-4-one) là một hợp chất flavonoid, có nhiều
trong trái cây, quả anh đào đen, hành tây, cà chua và rau diếp…

Hình 1: Hàm lượng quercetin có trong thực vật (phần ăn được) [9]

Điển hình của cấu trúc flavonoid là có vịng benzen được liên kết với vịng pyrence có chứa oxy.
Quercetin thường được thấy ở dạng glycoside của nó, trong đó một hoặc nhiều nhóm -OH được thay thế
bởi các loại nhóm đường khác. Nhìn chung thì các hợp chất này có độ hịa tan trong nước rất kém,
Quercetin và các dẫn xuất của nó thường tồn tại dưới dạng bột hoặc tinh thể màu vàng.
Quercetin O-glycoside là dẫn suất với ít nhất là một liên kết O-glycoside, nhiều thực vật và rau quả có
chứa Quercetin O-glycoside và phổ biến nhất nằm ở C-3 carbon. Các liên kết monosaccharide có thể bao
gồm glucose, galactose và xylose. Quercetin 3-O-glycoside được tìm thấy ở đậu, cây hoa xơn và bột kiều
mạch. Quercetin 3-O-galactoside được tìm thấy ở mận trong khi đó Quercetin 3-O-xyloside được tìm thấy
ở xồi. Dẫn xuất Quercetin ở dạng disaccharide cũng được tìm thấy nhiều ở thực vật và rau quả (quả anh

đào, quả nho…).
805


Quercetin có độ hịa tan trong nước thấp, có chức năng sinh học và bất ổn hóa học… điều này có thể làm
giảm hiệu quả của Quercetin khi nó được sử dụng trong thực phẩm và dược phẩm. Quercetin tan nhiều
trong dung môi không phân cực như là ethanol (4mg/ml) và hòa tan cao trong dimetyl sunfoxide
0
(150mg/ml) nhưng hòa tan trong nước rất kém (0,01mg/ml) ở nhiệt độ chuẩn 25 C. Do đó rất khó để sử
dụng hàm lượng Quercetin cao trong những loại thực phẩm chứa nhiều nước.

2. PHƢƠNG PHÁP THU QUERCETIN
Quercetin thu nhận bằng phương pháp CO2 siêu tới hạn khá phổ biến, sau đây là các thông số của quá
trình thu nhận quercetin bằng phương pháp này từ củ hành vàng và hành đỏ.
Đối với mỗi chất thông thường, dưới mỗi một điều kiện nhất định chúng sẽ tồn tại ở một trạng thái nào đó
trong 3 trạng thái rắn, lỏng và khí. Nếu nén chất khí tới một áp suất đủ cao, chất khí sẽ hóa lỏng. Tuy
nhiên, có một giá trị áp suất mà ở đó, nếu nâng dần nhiệt độ lên thì chất lỏng cũng khơng thể trở về trạng
thái khí, mà rơi vào một vùng trạng thái đặc biệt gọi là trạng thái siêu tới hạn (supercritical). Vật chất ở
trạng thái này mang nhiều đặc tính của cả chất khí và chất lỏng, nghĩa là dung mơi đó mang tính trung
gian giữa khí và lỏng. Vì vậy khi CO2 được đưa lên nhiệt độ, áp suất cao hơn nhiệt độ, áp suất tới hạn
0
của nó (trên TC = 31 C, PC = 73,8 bar), CO2 sẽ chuyển sang trạng thái siêu tới hạn.
Tại trạng thái này CO2 mang hai đặc tính: Đặc tính phân tách của q trình trích ly và đặc tính phân tách
của q trình chưng cất. Nó có khả năng hoà tan rất tốt các đối tượng cần tách ra khỏi mẫu ở cả 3 dạng
rắn, lỏng, khí. Sau quá trình chiết, để thu hồi sản phẩm chỉ cần giảm áp suất thấp hơn áp suất tới hạn thì
CO2 chuyển sang dạng khí ra ngồi cịn sản phẩm được tháo ra ở bình hứng. Ở mỗi điều kiện nhiệt độ,
áp suất khác nhau sẽ tương ứng với mỗi một đối tượng cần chiết tách khác nhau.

Hình 2: Hệ thống chiếc tách bằng CO2 siêu tới hạn [11]


CO2 ở trạng thái lỏng từ trong bình chứa khí với áp suất (50-55 bar) được dẫn qua thiết bị truyền nhiệt
0
làm lạnh xuống khoảng nhiệt độ 0-1 C để tăng tỷ trọng dòng dung môi CO2 lỏng trước khi vào bơm cao
áp. Bơm cao áp nén CO2 vào bình chiết ở áp suất làm việc đã đặt trước. Nhiệt độ của CO2 trong bình
chiết được điều chỉnh tự động bằng hệ thống điều khiển Fuzzy logic nhằm duy trì trạng thái ổn định ở
nhiệt độ chiết. Concrete cùng với dòng SCO2 ra khỏi bình chiết qua van tháo số 1 tiếp đó được giảm áp
0
bằng van tháo số 2, dịch chiết đi vào bình tách đã đặt trước nhiệt độ ổn định 35 C và tại đây CO2 hóa khí
tách ra khỏi sản phẩm [11].
Lớp vỏ củ hành được bóc tách bằng tay, loại bỏ những phần hư hỏng và cắt thành mảnh nhỏ khoảng 0,5
 0,5 inch. Quy trình chiết xuất: Áp suất và nhiệt độ được cài đặt ở 5700 psi và 40oC. Phải mất từ 25-30
phút để đạt được các điều kiện trên. Bình chiết được gia nhiệt 24h trước khi lấy dịch chiết để thống nhất
thời gian chiết giữa các mẫu. Hành tây thái nhỏ và ethanol 5% (nồng độ phân tử so với tổng số mol CO2
806


sử dụng để tạo áp lực cho hệ thống) được thêm vào bình trước khi nó được đóng lại. Máy bơm được cài
đặt 5 ml/phút. Khi các điều kiện mong muốn đạt tới, các van micrometering được mở, CO2 tương đương
15 L khí nén (khoảng 4% tổng số CO2 chiếm thể tích bên trong bình chiết) đi qua khay để lấy mẫu (nhanh
nhất có thể để duy trì chế độ tĩnh), sau đó các van micrometering được đóng lại, thay các chai thuỷ tinh
đựng mẫu mới. Quá trình này kéo dài khoảng thời gian từ 10-18 phút. Sau đó, mẫu tiếp theo được lấy
một lần nữa với việc mở van micrometering. Mỗi mẫu chiết 10 lần và chiết với 5 mẫu khác nhau [4].

3. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA QUERCETIN
Quercetin ngày càng được quan tâm và được chú ý đến bởi khả năng chống oxy hóa của nó, ngồi ra nó
cịn có thể chống béo phì, chống ung thư, kháng virut, kháng khuẩn và tác dụng chống viêm. Những tác
dụng trên đã được các nhà khoa học nghiên cứu và tìm ra được.

3.1 Hoạt tính kháng oxy hóa
2-


-

Sự oxy hóa trong cơ thể con người là do các gốc tự do như O , NO và ONOO , các gốc tự do này gây ra
các tác dụng có hại trên tế bào và mơ cơ người, có thể gây ra nhiều bệnh tim mạch, bệnh tiểu đường và
ung thư. Quercetin được chứng minh là có hoạt tính chống oxy hóa mạnh mẽ và quercetin có thể ngăn
chặng q trình hình thành peroxydase bởi các gốc tự do này. Ngoài ra quercetin có thể làm giảm hoặc
ngăn ngừa q trình oxy hóa nội sinh [5][3].
Các gốc tự do sinh ra trong cơ thể người bởi stress gây hại đến các tế bào, quercetin sẽ cho nguyên tử
hidro dập tắt các gốc tự do ngăn chặn quá trình oxy từ các gốc này.

3.2 Hoạt tính kháng viêm
Quercetin có khả năng chống viêm mạch, theo các nghiên cứu cho rằng quercetin có thể ngăn chặn
lypopolysaccharide (LPS) chất sinh yếu tố hoại tử gây ra khối u ở thực bào ở phổi. Hơn nữa quercetin có
thể giảm tiếp ức chế LPS ở mức độ mARN phân bào ở tế bào keo.
Tác dụng chống viêm của quercetin được kết hợp với khả năng chống oxy hóa của nó. Bởi vì các loại
phản ứng oxy hóa khơng chỉ tồn tại ở các q trình oxy hóa mà cịn tồn tại ở q trình viêm hóa. Chính vì
thế loại bỏ được phản ứng oxy hóa xảy ra đồng thời chống viêm [5].

3.3 Hoạt tính ngăn ngừa ung thƣ
Quercetin đã được chứng minh là một tác nhân chống ung thư mạnh mẽ, trong các nghiên cứu trong ống
nghiệm với các tế bào ung thư khác nhau. Quercetin có thể chăn được ung thư phổi, ngăn chặn ung thư
gây ra bởi stress oxy hóa vì hoạt động chống oxy hóa và loại bỏ được nhiều kinase đã tham gia vào quá
trình tăng trưởng của các tế bào ung thư, sự gia tăng và chuyển hóa. Ngồi ra Quercetin cịn hạn chế
hoạt động của proteinkinase C-chất góp phần vào sự phát triển của ung thư.
Cơ chế chống ung thư của quercetin, được biểu hiện rõ ràng nhất là khả năng ức chế các gốc tự do, loại
bỏ các kinase đã tham gia vào phản ứng thúc đẩy tế bào ung thư phát triển bằng cách cho điện tử hoặc
tạo phức với các tác nhân này để ngăn chặn quá trình phát triển của tế bào ung thư [5][3].

3.4 Sự ngăn ngừa ở bệnh tim mạch

Hiệu ứng của Quercetin ức chế bệnh tim mạch, đối với bệnh tăng huyết áp, lượng vào của quercetin
(730mg/ngày, 1 tuần) đã được tìm thấy để giảm huyết áp tâm thu (7mmHg), huyết áp tâm tương
(5mmHg) và áp lực của động mạch trung bình (5mmHg). Quercetin có thể giảm biểu hiện của gen gây
viêm trong các tế bào mỡ của người [5].

807


4. ỔN ĐỊNH HÓA HỌC CỦA QUERCETIN: SỰ OXY HÓA VÀ THỐI HĨA
4.1 Sự oxy hóa
Quercetin chịu nhiều thay đổi hóa học như là q trình oxy hóa trong q trình chế biến và bảo quản. Sự
ổn định cấu trúc hóa học của quercetin bị ảnh hưởng bới nồng độ oxy, giá trị pH, nhiệt độ và nồng độ của
chất chống oxy hóa khác, cùng sự hiện diện của các ion kim loại. quercetin có thể bị oxy hóa vào các sản
phẩm oxy hóa khác nhau, cụ thể là quercetin-quinone có chưa một ortho-quinone và 3quinone methide có
thể đảo ngược sự thay đổi giữa quercetin và quercetin-quinone.
Quercetin có thể phản ứng với ion kin loại từ quặng kim loại quercetin và ion kim loại này tạo phức với
quercetin để thay đổi khả năng chống oxy của nó. Hoạt động của gốc DPPH của quercetin đã tăng khi có
2+
3+
2+
2+
mặt của Cu và Cr . Tuy nhiên Sn và Cd làm giảm hoạt độ của quercetin [2].

4.2 Sự thối hóa
Sự ổn định của quercetin phụ thuộc vào pH và nhiệt độ, quercetin khơng ổn định trong các chất hữu cơ
có pH >7, khi môi trường kiềm tốc độ tự thủy phân của quercetin diễn ra nhanh hơn. Sự bảo quản trong
các điều kiện khác nhau cũng ảnh hướng khá nhiều đến quercetin. Khí quyển hoặc áp suất đối lưu có thể
làm tổn thất 70% hàm lượng quercetin. Khử trùng có thể làm giảm 17% quercetin trong nước bưởi.
o
Quercetin có thể được bảo quản tốt ở nhiệt độ thấp khoảng 5 C và trong bóng tối [1].


5. SẢN PHẨM
Ngày nay quercetin được thương mại hóa rất cao ở các dạng khác nhau, có thể bổ sung vào các loại
thực phẩm khác nhau để bảo vệ cơ thể con người bởi các hoạt tính sinh học ưu việt của mình.

Hình 3: Các sản phẩm thương mại của quercetin [12].

Quercetin with Bromelani là sản phẩm của công ty NOW, giá thành sản phẩm là 345.000 VNĐ một sản
phẩm bao gồm 120 viên. Đặc tính quercetin là một chất làm sạch gốc tự do tự nhiên hỗ trợ chức năng hệ
thống miễn dịch khỏe mạnh theo mùa, quercetin cũng có thể giúp thúc đẩy chức năng hơ hấp bình
thường. Bromelain giúp hỗ trợ cân bằng hệ thống miễn dịch đáp ứng với những thách thức của mơi
trường. Sự kết hợp bổ sung này có thể giúp tăng cường sức khỏe hô hấp quanh năm và hỗ trợ sự thoải
mái theo mùa tổng thể. Uống 2 viên 20 phút trước bữa ăn, hai lần mỗi ngày. Những người có dạ dày
nhạy cảm có thể thích dùng viên nang với thức ăn.
Hiện tại, đây là sản phẩm bán chạy nhất thị trường bởi các chức năng vượt trội hơn so với các sản phẩm
khác như quercetin theo công thức Jarrow hoặc phức hợp quercetin của Solgar bởi giá thành rẻ hơn 2
loại sản phẩm trên, nhưng lại có bổ sung thêm bromelain. Tuy vậy, quercetin with bromelani có hàm
lượng quercetin là 400mg ít hơn các loại sản phẩm không bổ sung bromelain.

808


6. KẾT LUẬN
Quercetin có mặt rộng rãi trong các chế độ ăn uống hàng ngày của con người. Quercetin là một chất
chống oxy hóa tuyệt vời và là một chất chống viêm, chống ung thư và chống bệnh tim mạch. Điều này chỉ
ra rằng một thay thế tiềm năng với các phương pháp điều trị các bệnh do viêm và các tác nhân oxy hóa
khác gây hại đến tế bào mô cơ ở người. Thu nhận quercetin từ phương pháp CO2 tới hạn sẽ có nhiều ưu
điểm hơn những phương pháp thu nhận thông thường từ dịch chiết. Tuy nhiên quercetin rất dễ bị thay đổi
cấu trúc thành những chất khác khi gặp điều kiện thay đổi vì thế cần thận trọng trong việc bổ sung vào
thực phẩm. Do đó điều quan trọng là hiểu rõ tác dụng của quercetin để có thể tối ưu hóa những đặc tính

ưu việt này đối với sức khỏe con người.

TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1]

Ali Khoddam., et al., Review: Techniques for Analysis of Plant Phenolic Compound, Molecules,18
(2013) 2328.

[2]

Erlund, I, Review of the flavonoids quercetin, hesperetin, and naringenin. Dietary sources,
bioactivities, bioavailability, and epidemiology. Nutrition Research, 24 (2004) 851.

[3]

Jaouad Bouayed and Torsten Bohn, Exogenous antioxidants - Double edged swords in cellular
redox state, Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 3 (2010) 228.

[4]

Qiao, L., et al., Sonochemical Effects on 14 flavonoids common in citrus: Relation to stability. PLoS
ONE, 9 (2014) e87766.

[5]

Robaszkiewicz A, Balcerczyk A, Bartosz G Antioxidative and prooxidative effects of quercetin on
A549 cells, Cell Biol Int, 31 (2007) 1245.

[6]


Sarka Ramesova., et al., On the sability on the bioactive flavonoids quercetin and luteolin under
oxygen-free conditions, Anal Bioanal Chem, 402 (2012), 975.

[7]

Thái Duy Thìn, Vũ Đức Lợi, Đặng Thị Ngọc Thư, Nghiên cứu định lượng quercetin nguyên liệu
bằng phương pháp HPLC, Tạp chí Dược học, 411 (2010) 43.

[8]

Vasantha R.H.P., et al., Ultrasonication-assisted solvent extraction of quercetin glycosides from
Idared Apple Peels. Molecules, 16 (2011) 9783.

[9]

/>
[10]

/>
[11]

..

[12]

/>
809