Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

BÀI GIẢNG: ANCOL

Nội dung

Trang

Mục lục

1

Phần 1: Lý thuyết cơ bản và nâng cao

2

Phần 2: Thông tin bổ sung về ancol

8

Phần 3: Các dạng bài tập.

10

Dạng 1: Câu hỏi củng cố lý thuyết

10

Dạng 2: Sơ đồ phản ứng ancol

15

Dạng 3: Bài tập oxi hóa ancol (đốt cháy….)

19

Dạng 4: Bài tập ancol tác dụng với Na

25

Dạng 5: Bài tập tách nước ancol tạo anken, ete

30

Dạng 6: Bài tập lên men tinh bột, glucozơ

35

Dạng 7: Bài tập ancol đa chức

39

Phần 3: Bài tập tự giải
 Bài tập cơ bản

43

 Bài tập nâng cao


47

Phần 4: Đáp số và lời giải chi tiết
 Đáp số và lời giải ancol cơ bản

55

 Đáp số và lời giải ancol nâng cao

59

Phần 5: Kết luận

[Hóa học 11]

75

Page 1


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

Phần 1: LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

 Ghi nhớ:

Nhóm –OH trong

hữu cơ được gọi là
nhóm hiđroxyl.
 Nhóm –OH trong vơ
cơ được gọi là nhóm
hiđroxit.

1. Khái niệm
+ Khái niệm: Ancol là hợp chất có nhóm –OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no.
+ Ví dụ 1:
CH3  OH

NaOH

 Cã
 3ancol


CH3CH 2  OH
CH CH  OH
 2
CH 2 CHCH 2  OH
        

CH 3  OH

CH 3CH 2  OH
CH CHCH  OH
2
 2


Trong 5 chÊt

+ Ví dụ 2:
ancol

 Ghi nhớ:
 Cacbon no: chỉ có liên
kết đơn.
 Cacbon khơng no: có
liên kết ụi, ba.
Cacbon thm: cacbon
trong vũng benzen.

CH2OH

C7H8O
CH3

OH

Không phải ancol
(Phenol)

2. CTTQ của ancol
CTTQ
Mọi ancol

 Ghi nhớ:
 Mỗi Cacbon chỉ được

liên kết với 1 nhóm –
OH.

Trong cơng thức
CnH2n+2-2a-x(OH)x thì a
bằng: a = π + v.
 Nhóm –OH khơng
được liên kết với cacbon
khơng no.

[Hóa học 11]

Ancol no, đơn
chức, mạch hở
Ancol đơn chức,
mạch hở, 1 liên
kết C=C
Ancol no, ba chức,
mạch hở

Dạng Cn
CnH2n+2-2a-x(OH)x
(n ≥ x ≥ 1)
CnH2n+1OH
(n ≥ 1)

Dạng R
R(OH)x
ROH


CnH2n-1OH
(n ≥ 3)

ROH

CnH2n-1(OH)3
(n ≥ 3)

R(OH)3

3. Bậc của ancol
+ Bậc của một nguyên tử cacbon bằng số ngun tử cacbon bên
cạnh liên kết với nó.
+ Ví dụ:

Page 2


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]
(I)

 Ghi nhớ: Nguyên tử
cacbon trong CH3–OH
có bậc bằng 0  CH3OH
là ancol bậc 0, nhưng vì
chỉ có mỗi CH3OH bậc 0
và tính chất của nó
giống với ancol bậc I

nên ta xếp CH3OH vào
nhóm ancol bậc I.

(I)

(II)

(III)

CH3

CH2

CH

CH3
C

(IV)

CH3 (I)

CH3 CH3
(I)

(I)

+ Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp
với nhóm –OH. Dựa vào bậc ancol người ta chia làm 3 loại như sau:
Bậc ancol


VD

Tổng quát

Bậc I

CH3-CH2-OH

R – CH2 – OH

CH3 CH CH3

Bậc II

R

OH
R"

OH
CH3

Bậc III

CH3 CH CH3

CH R'

R


CH

R'

OH

OH
Chú ý: CH3OH = bậc 0 nhưng được xếp vào ancol bậc I

4. Đồng phân

 Ghi nhớ:
 Ete là hợp chất có
dạng R-O-R’.
 Ete là đồng phân của

ancol.
 Ete khơng có các

+ Ancol cịn có đồng phõn
+ Vớ d:

về mạch cacbon

về vị trí nhóm -OH
đồng phân ete (nhóm chức -O-)


2 ancol


CH 3CH 2 CH 2 OH

  CH 3CH(OH)CH 3

C H3  CH 2  O  C H 3

C3H8O

1 ete

phản ứng đặc trưng
như ancol.
  CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH

  CH 3 CH 2 CH  OH  CH 3

   CH 3  2 CHCH 2OH

   CH 3  3 COH
 CH 3CH 2CH 2  O  CH 3

 (CH 3 ) 2 CH  O  CH 3

 CH 3CH 2  O  CH 2CH 3

C4H10O
 Ghi nhớ: Qui tắc gọi
tên
 Chọn mạch chính: là


mạch dài nhất chứa
nhóm -OH.
[Hóa học 11]

4 ancol

3 ete

5. Danh pháp
 Danh pháp thường (gốc – chức):
 Tên R – OH = ancol + tên R + ic
 Danh thay thê:
 Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng + ol
Page 3


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

 Đánh số mạch chính

từ phía gần nhóm –OH
lên.
 Gọi tên theo cơng
thức: số của nhánh +
tên nhánh + tên mạch
chính + số của nhóm –
OH + ol.


Ancol
Tên gốc – chức
CH3OH
Ancol metylic
CH3CH2OH
Ancol etylic
CH3CH2CH2OH
Ancol propylic
CH3CH(OH)CH3
Ancol isopropylic
CH3CH2CH2CH2OH
Ancol butylic
CH3CH2CH(OH)CH3
Ancol sec-butylic
(CH3)2CHCH2OH
Ancol isobutylic
(CH3)3C-OH
Ancol tert-butylic
CH2=CH-CH2OH
Ancol anlylic
C6H5CH2OH
Ancol benzylic
CH2OH-CH2OH
Etylen glicol
CH2OHCHOHCH2OH
Glixerol

Tên thay thế
Metanol

Etanol
Propan-1-ol
Propan-2-ol
Butan-1-ol
Butan-2-ol
2-Metylpropan-1-ol
2-Metylpropan-2-ol
Propenol
Phenylmetanol
Etan-1,2-điol
Propan-1,2,3-triol

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

 Ghi nhớ:
 Liên kết hiđro liên
phân tử làm tăng nhiệt
độ sôi.
 Liên kết hiđro nội
phân tử làm giảm nhiệt
độ sơi.


Điểm quan trọng

nhất cần nhớ là: chất có
nhóm -OH, -NH có liên
kết hiđro khi đó nhiệt
độ sơi và khả năng tan
trong nước sẽ tăng lên.


1. Liên kết hiđro:
+ Liên kết hiđro: là liên kết tạo thành bởi nguyên tử H linh động với
nguyên tử có độ âm điện lớn (có cặp e tự do)
+ Liên kết hiđro có 2 loại là
 Liên phân tử (chỉ học loại này)
 Nội phân tử
+ Điều kiện để 1 chất có liên kết hiđro: Chất đó phải có nhóm -OH,
hoặc –NH.
+ Ví dụ:
VD chất khơng có liên kết
VD chất có liên kết hiđro
hiđro
 Ancol: CH3OH, C2H5OH…
 Hiđrocacbon: CH4, C2H4,
 H2O, NH3
C6H6, …
 Axit: CH3COOH, RCOOH...  Ete: CH3-O-CH3, …
 Amin: CH3NH2, RNH2, …
 Dẫn xuất halogen: CH3Cl,
C2H5Br…
+ Qui luật: Những chất có liên kết hiđro liên phân tử thì có
 nhiƯt ®é sôi cao hơn

tan n ớc tốt hơn
+ Vớ d:
0
0
C H OH (t s 78,3 C)
C 2 H 6O  2 5

0
0
 CH3OCH3 (t s  24,0 C)

 C 2 H5 OH (t s0 78,30 C)

 C H Cl (t s0 12,30 C)
  2 5

[Hóa học 11]

Page 4


Hóa hữu cơ 11

 Ghi nhớ: Nhiệt độ sơi
chủ yếu phụ thuộc vào
 Khối lượng phân tử
(M càng lớn thì t0s càng
cao).
 Liên kết hiđro: làm
tăng nhiệt đội sôi.

[Bài giảng ancol]

2. Tính chất vật lí:
+ Vì ancol có liên kết hiđro nên có nhiệt độ sơi cao hơn và tan
trong nước tốt hơn các chất tương ứng.
+ Ví dụ:

 CH 3OH (t s0 64,50 C) tan vô hạn trong n íc

0
0
 CH 3Cl (t s  24,2 C)  ®é tan = 5,325 g/ 1 lÝt H 2 O

0
0
 CH 4 (t s  161, 5 C)  kh«ng tan trong n íc
+ Trong dung dịch ancol tồn tại 4 loại liên kết hiđro sau:
... H O ... H O ...
... H O ... H O ...
R

... H

O
H

(I)

... H
(III)

R

O

R


...

R

... H

O
H

(II)

... H
(IV)

H

O

...

H

III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC

 Ghi nhớ:
 Khi cho Na vào dung
dịch rượu (gồm ancol và
H2O) thì Na sẽ phản ứng
với nước trước.
 Cho ancolat phản

ứng với axit cũng thu
được ancol.

 Ghi nhớ: Vận dụng
điều kiện phản ứng với
Cu(OH)2 ta có:

CH2OH-CHOH-CH3
phản ứng được với
Cu(OH)2.

CH2OH-CH2-CH2OH

1. Phản ứng với kim loại kiềm
+ TQ:
 R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2 H2↑.
 CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½ H2↑
+ Ví dụ:
 C2H5OH + Na → C2H5-ONa + ½ H2↑
 CH3-CHOH-CH3+Na → CH3-CHONa-CH3 + ½ H2↑
 C3H5(OH)3 + 3Na → C3H5(ONa)3 + 3/2 H2↑
Để tái tạo ancol ta cho ancolat phản ứng với nước
+ Ví dụ: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
2. Phản ứng với Cu(OH)2.
+ Điều kiện xảy ra phản ứng: Ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH
liền kề.
+ Tổng quát:
2R(OH)x + Cu(OH)2 → [R(OH)x-1O]2Cu + 2H2O
+ Hiện tượng: Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch màu xanh lam đặc
trưng.

+ Ví dụ:
C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Glixerol
đồng (II) glixerat (xanh lam)
+ Ứng dụng: nhận biết ancol đa chức có ít nhất hai nhóm –OH liền
kề.
3. Phản ứng với axit
+ Với HCl, HNO3:

 R(OH) + xHCl  
RCl + xHCl
x

[Hóa học 11]

x

Page 5


Hóa hữu cơ 11

khơng phản ứng được
với Cu(OH)2.

 Ghi nhớ:
 Ancol khơng phản
ứng với H2SO4 lỗng.
 Với H2SO4 đặc 1400C
sẽ tạo ete, 1700C sẽ tạo

ra ancol.
 Riêng CH3OH chỉ có
thể tạo ra ete vì chỉ có 1
cacbon.

[Bài giảng ancol]


 R(OH)x + xHNO3  
R(NO3)x + xH2O
4
 H2SO



t0

 ROH + R’COOH
R’COỎ + H2O
+ Ví dụ:
 C2H5-OH + HBr → C2H5-Br + H2O
 CH3-CHOH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3 + H2O
H 2SO 4
 C3H5(OH)3+3HNO3    C3H5(ONO2)3+3H2O
Glixeryl trinitrat.
4. Phản ứng tách H2O với H2SO4 đặc.
+ Tổng quát:
®k th êng
 ROH + H2SO4 đặc     RHSO4 + 2H2O
®k th êng

 2ROH + H2SO4 đặc     R2SO4 + 2H2O
0

H 2 SO4 , 140 C
 ROH + ROH      R-O-R + H2O(ete)
0

H 2 SO4 , 140 C
 ROH + R’OH      R-O-R’ + H2O
0

H 2 SO4 , 170 C
 CnH2n+1OH      CnH2n + H2O
+ Ví dụ 1:
H 2SO 4 , 1400 C

2C2H5OH      C2H5OC2H5 + H2O
Đietyl ete
+ Ví dụ 2: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc thì
có 3 ete được tạo thành theo phản ứng sau:
H 2SO4 , 1400 C

2C2H5OH      C2H5OC2H5 + H2O

 Ghi nhớ: Phản ứng
tách H2O tạo anken
tuân theo qui tắc
Zaixep: “Sản phẩm
chính là sản phẩm tạo
thành khi nhóm –OH

tách cùng ngun tử H ở
cacbon bên cạnh có bậc
cao hơn”

H 2SO4 , 1400 C

2CH3OH      CH3OCH3 + H2O
H 2 SO4 , 1400 C

CH3OH + C2H5OH      CH3OC2H5 + H2O
+ Qui luật:
x( x  1)
2
 Cứ x ancol khác nhau thì thu được tối đa
ete trong đó có
x ete đối xứng.
1
n ete n H 2O  n ancol ; mancol m ete  m H 2O
2

+ Ví dụ 3:
0

H 2 SO4 , 170 C
 CH3CH2-OH      CH2=CH2 + H2O
0

H 2 SO4 , 170 C
 CH3-CHOH-CH3      H2O + CH2=CHCH3


CH3-CH2-CH=CH2 + H2O

 Ghi nhớ:
 Phản ứng với CuO
tương đương với phản
ứng với O2 có xt là Cu.
[Hóa học 11]

CH3-CH2-CHOH-CH3

H2SO4

s¶n phÈm phơ

0

170 C

CH3-CH=CH-CH3 + H2O
s¶n phÈm chÝnh
0

4. Phản ứng với CuO, t .
Page 6


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]


- Ancol bậc I bị oxi hoá thành anđehit.
 Ancol bậc I cũng dễ

dàng bị oxi hóa bởi các
chất oxi hóa khác như
O2, KMnO4, …

0

t
 R-CH2-OH + CuO   R-CH=O + Cu + H2O
0

t
 CH3-CH2-CH2-OH + CuO   CH3-CH2-CH=O + Cu + H2O
- Ancol bậc II bị oxi hoá thành xeton.
0

t
 R-CH(OH)-R’ + CuO   R-CO-R’ + Cu + H2O
0

 Ghi nhớ: Mặc dù là
đồng phân của ancol
nhưng ete chỉ có phản
ứng cháy ngồi ra
khơng có các phản ứng
đã nêu của ancol.

t

 CH3-CHOH-CH3 + CuO   CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
- Ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như trên.
5. Phản ứng cháy.
3n  1  a  x
t0
2
 CnH2n+2-2aOx +
O2   nCO2 + (n+1-a)H2O

3n
t0
 CnH2n+1OH + 2 O2   nCO2 + (n+1)H2O
0

t
 VD: C2H5OH + 3O2   2CO2 + 3H2O
n
 n CO2
 Qui luật: Nếu đốt cháy ancol tạo thành H2O
thì ancol đã
cho no, mạch hở có dạng: CnH2n+2Ox.

IV. ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp chung điều chế ancol
 Anken + H2O:
0

CH2=CH2 + HOH

 Ghi nhớ:

 Phản ứng của anken
với H2O tuân theo qui
tắc cộng Maccopnhicop.
 Phản ứng điều chế
etanol từ xenlulozơ
tương tự tinh bột chỉ
khác nhau xúc tác.
 Etanol trong công
nghiệp được điều chế
từ etilen.

4 lo·ng, t C
HHoặc:
2 SO


H PO ,t 0 C
3

4

C2H5OH
CH3-CH2-CH2OH

H+, t0

Sản phÈm phơ

CH3-CH=CH2 + H2O


CH3-CHOH-CH3
S¶n phÈm chÝnh

 Dẫn xuất halogen + dung dịch NaOH:
t0

C2H5Br + NaOH   C2H5OH + NaBr
2. Phương pháp riêng:
 Điều chế C2H5OH từ tinh bột:
Enzim
(C6H10O5)n + nH2O    nC6H12O6
Enzim
C6H12O6    2C2H5OH + 2CO2 
Điều chế CH3OH trong công nghiệp

Cu, 2000 C, 100atm

 2CH4 + O2       2CH3OH
0

ZnO, CrO3 , 400 C, 200atm
 CO + 2H2         CH3OH
 Điều chế glixerol:
0

/450 C
 H 2O
CH 2 CH  CH3  Cl2HCl
  CH 2 CH  CH 2Cl  Cl 2


HCl
0

CH 2Cl  CHOH  CH 2Cl  2NaOH,
 t  CH 2OH  CHOH  CH 2OH
 2NaCl
[Hóa học 11]

Page 7


Hóa hữu cơ 11

[Hóa học 11]

[Bài giảng ancol]

Page 8


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

Phần 2: THƠNG TIN BỔ SUNG

I. Độ rượu
+ Độ rượu chính là %V etanol trong hn hp etanol v nc
VC H OH
Độ r ợu = 2 5 .100%

Vr ỵu
+ Biểu thức tính:
m
D C 2 H5OH  0,8 g/ml
V
+ Khối lượng riêng của etanol:
+ Khối lượng riêng của H2O:
V VH2 O  Ve tan ol
+ r îu

D H2 O 

m
1,0 g/ml
V

II. Ancol không bền
- Trong ancol nhóm –OH phải liên kết với cacbon no.
- Nếu –OH liên kết với cacbon ở liên kết đơi thì ancol đó khơng tồn tại. Chúng sẽ tự chuyển thành
anđehit hoặc xeton như sau:
+ Nhóm –OH liên kết với cacbon khơng no đầu mạch  tự chuyển thành anđehit.
 Ví dụ 1:
 CH 2 CH  OH
 CH 3  CH O
 tù
chuyÓn
  

 CH 3  CH 2 CH  OH
 CH 3  CH 2  CH O

+ Nhóm –OH liên kết với cacbon khơng no trong mạch  tự chuyển thành xeton.
 Ví dụ 2:

CH 3  CH(OH) CH 2  tù
chuyÓn
  CH 3  CO  CH 3
 Ví dụ 3:
(1): CH≡CH + H2O

4 , H 2 SO4
 HgSO

 
800 C

(2): CH3-C≡CH + H2O

ChuyÓn
[CH2=CH-OH]    CH3CHO

4 , H 2 SO 4
 HgSO

 
800 C

ChuyÓn
[CH3-CH(OH)=CH2]    CH3-CO-CH3

0


t ,p
 NaCl + [CH =CH-OH]  ChuyÓn
 
(3): CH2=CH-Cl + NaOH  
CH3CHO
2
0

t ,p
 NaCl + [CH -CH(OH)=CH ]  ChuyÓn
 
(4): CH2=CCl-CH3 + NaOH  
CH3-CO-CH3
3
2
- Mỗi nguyên tử cacbon chỉ liên kết với 1 nhóm –OH  nếu 1 nguyên tử cacbon liên kết với ≥ 2
nhóm –OH thì ancol đó sẽ khơng bền  chúng tự tách nước thành anđehit, xeton hoặc axit như
sau:
 R  CH(OH)2
 R  CH O


tù chuyÓn
   
  R  COOH + H 2O
 R  C(OH)3
 R  C(OH)  R '
 R  CO  R '


2


 Ví dụ 4:
[Hóa học 11]

Page 9


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]
0

t
(1): CH3-CHCl2 + NaOH   CH3CHO + H2O + 2NaCl
0

t
(2): CH3-CCl2-CH3 + 2NaOH   CH3COCH3 + H2O + 2NaCl
0

t
(3): CH3-CCl3 + 4NaOH   CH3COONa + 2H2O + 3NaCl
+ CH3COOH tạo ra trong phản ứng (3) tiếp tục phản ứng với NaOH tạo ra muối CH3COONa.

III. Phản ứng của ancol với Cu(OH)2
+ Điều kiện để có phản ứng: ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề
+ Hiện tượng: Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch màu xanh lam đặc trưng
+ Phản ứng tổng quát:

2C x H y O z + Cu(OH) 2   (C x H y 1O z ) 2 Cu + 2H 2O
IV. Metanol và etanol.
+ Metanol là chất lỏng, màu màu, rất độc, khi đi vào cơ thể sẽ gây mù lịa và thậm chí cịn gây tử
vong.
+ Cồn cơng nghiệp chứa chủ yếu là etanol nhưng có lẫn một lượng nhỏ metanol  tuyệt đối không
dùng cồn cơng nghiệp pha lỗng để làm rượu.
+ Một số loại nước uống có cồn
STT
Loại
Nồng độ cồn
1
Bia
≈ 50
2
Rượu vang
≈ 120
3
Rượu thường
≈ 25 - 300
4
Rượu mạnh
≈ 35 - 500
5
Cồn
≥ 500
+ Xăng sinh học E5 = (95%Vxăng + 5%Vetanol)
V. Nhận biết bậc ancol bằng thuốc thử Lucas.
+ Thuốc thử Lucas là dung dịch HCl đặc có mặt ZnCl2.
+ Sơ đồ nhận biết:
bËc I


Kh«ng hiện t ợng

ROH

+HCl/ZnCl2

bậc II

Vẩn đục sau khoảng 5 phút

bậc III

Vẩn ®ơc ngay, táa nhiƯt

 Phản ứng: ROH + HCl → RCl + H2O
+ Hiện tượng vẩn đục vì tạo ra RCl khơng tan trong nước.

[Hóa học 11]

Page 10


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

Phần 3: CÁC DẠNG BÀI TẬP

DẠNG 1: CÂU HỎI CỦNG CỐ LÝ THUYẾT

Câu 1: Chất nào sau đây là ancol bền?
A. CH2=CH-OH.
C. CH2=CH-CH2-OH.

B. CH3-CH(OH)2.
D. C6H5OH (C6H5 là gốc phenyl).
Giải
+ Ancol phải có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
+ Ta xét các đáp án:
A. Sai vì nhóm –OH liên kết với ngun tử cacbon khơng no
B. Sai vì mỗi ngun tử cacbon chỉ được liên kết với 1 nhóm –OH.
C. Đúng
B. Sai vì nhóm –OH liên kết với ngun tử cacbon thơm (trong vòng benzen).
 chọn đáp án C.
Câu 2: Dãy đồng đẳng của ancol metylic có cơng thức tổng qt là
A. CnH2n+2O.
B. ROH.
C. CnH2n+1OH. D. CnH2n-1OH.
Giải
+ CTTQ của dãy đồng đẳng của ancol metylic (no, đơn chức, mạch hở) là: CnH2n+1OH (n 1)

Ancol no, đơn chức, mạch hở

+ Công thức tổng quát CnH2n+2O ứng là công thức của Ete no, đơn chức, mạch hở
chn ỏp ỏn C.
Câu 3: Công thức nào dưới đây là công thức của ancol no, ba chức, mạch hở ?
A. R(OH)3.
B. CnH2n+2(OH)3.
C. CnH2n+2O3.
D. CnH2n-1(OH)3.

Giải
+ CTTQ của mọi ancol là CnH2n+2-2a-x(OH)x trong đó a = π + v
 a =  +  = 0

+ Ứng với trường hợp này thì:  x = 3
 CTTQ: CnH2n-1(OH)3 (n ≥ 3)
+ Vậy chọn đáp án D.
Câu 4: Ancol nào sau đây có bậc lớn nhất?
A. CH3OH.
B. (CH3)2CH-CH2-CH2-OH.
C. (CH3)3C-OH.
D. CH3-CH2-CHOH-CH3.
Giải
Ta có:
 CH3OH (bậc 0 hoặc I).
 (CH3)2CH-CH2-CH2-OH (bậc I).
 CH3)3C-OH (bậc III).
[Hóa học 11]

Page 11


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

 CH3-CH2-CHOH-CH3 (bậc I).
 chọn đáp án C.
Câu 5: Cho các ancol sau: ancol isopropylic; ancol isobutylic; ancol isoamylic; ancol etylic; ancol
propylic; ancol sec-butylic; ancol tert-butylic; ancol anlylic; ancol benzylic. Số ancol bậc I, II, III

tương ứng là
A. 6, 2, 1.
B. 5, 2, 2.
C. 6, 1, 2.
D. 4, 2, 3.
Giải
+ Ta có bảng sau:
ST
Tên
T
1
Ancol isopropylic
2
Ancol isobutylic
3
Ancol isoamylic
4
Ancol etylic
5
Ancol propylic
6
Ancol sec-butylic
7
Ancol tert-butylic
8
Ancol anlylic
9
Ancol benzylic
 Số ancol bậc I, II, III tương ứng là: 6, 2, 1


Công thức
CH3-CH(OH)-CH3
(CH3)2CH-CH2-OH
(CH3)2CH-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH(OH)-CH3
(CH3)3C-OH
CH2=CH-CH2-OH
C6H5-CH2-OH

Bậc
II
I
I
I
I
II
III
I
I

+ Vậy chọn đáp án A.
Câu 6: X có cơng thức tổng quát là CnH2n+2O. Phần trăm khối lượng của cacbon trong X bằng
64,865%. Số công thức cấu tạo của X là
A. 6.
B. 7.
C. 4.
D. 5.
Giải

12n
0,64865
+ Ta có : %mC = 14n  18
 n = 4  X là C4H10O
+ Các CTCT :
 CH 3CH 2 CH 2 CH 2 OH

 CH 3CH 2 CH  OH  CH 3

  CH 3  2 CHCH 2 OH
  CH 3  COH

3
  CH 3 CH 2CH 2  O  CH 3

  (CH 3 )2 CH  O  CH 3

  CH 3 CH 2  O  CH 2CH 3

C4H10O

4 ancol

3 ete

+ Vậy chọn đáp án B.
Câu 7: Đốt cháy 1,0 mol ancol X thu được 132,0 gam CO 2 và 72,0 gam H2O. Số đồng phân cấu
tạo thỏa mãn X là
A. 4.
B. 5.

C. 6.
D. 7.
Giải
[Hóa học 11]

Page 12


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

n 3,0 mol; n H2 O 4,0 mol.
+ Ta có: CO2
+ X có dạng: CxHyOz  x = 3, y = 8  X là C3H8Oz
 CH3  CH 2  CH 2  OH

 CH3  CH(OH)  CH 3
 Khi z = 1  C3H8O  
 CH 2 OH  CH2  CH 2  OH

 CH 2 OH  CH(OH)  CH 3
 Khi z = 2  C3H8O2  
 Khi z = 2  C3H8O3  CH2OH – CHOH – CH2OH
+ Vậy có 5 đồng phân cấu tạo thỏa mãn X  chọn đáp án B.
Câu 8: Tên gọi của ancol (CH3)2CH-CH2-CH2-OH là
A. 2-metylbutan-1-ol.
B. 2-metylbutan-2-ol.
C. 3-metylbutan-1-ol.
D. 3-metylbutan-2-ol.

Giải
+ Ancol trên được đánh số như sau:
CH3
4

3

2

1

CH3 CH CH2 CH2 OH

 Tên gọi của ancol đã cho là: 3-metylbutan-1-ol  chọn đáp án C.

 Chú ý: Ancol trên cịn có tên là ancol isoamylic
Câu 9: Ancol nào sau đây làm mất màu nước brom?
A. Ancol etylic.
B. Ancol anlylic.
C. Ancol isopropylic.
D. Ancol sec-butylic.
Giải
+ Trong các ancol trên chỉ có ancol anlylic (CH2=CH-CH2-OH) là không no  ancol anlylic làm
mất màu nước brom theo phản ứng:
CH2=CH-CH2-OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-OH
+ Vậy chọn đáp án C.
Câu 10: Nhiệt độ sôi của chất nào sau đây cao nhất?
A. Ancol etylic.
B. Đimetyl ete.
C. Ancol propylic.

D. Etyl clorua.
Giải
 Liên kết hiđro

+ Nhit sụi ph thuc vo Khối l ợng phân tử
+ Ta cú:
Ancol propylic
Ancol etylic
Etyl clorua
Cú liên kết hiđro
Có liên kết hiđro
Khơng có liên kết hiđro
(M= 60)
(M= 46)
(M= 64,5)

t 0s = 980C

t s0 = 78,30C

t s0 = 12,30C

+ Vậy chất có nhiệt độ sơi cao nhất là ancol propylic  chọn đáp án C.
[Hóa học 11]

Page 13

Đimetyl ete
Khơng có liên kết hiđro
(M= 46)


t s0 = -240C


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

Câu 11: Ancol nào sau đây không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường?
A. Etylen glicol.
B. Glixerol.
C. Propan-1,2-điol.
D. Propan-1,3-điol.
Giải
+ Để phản ứng được với Cu(OH)2 thì ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề
+ Xét các ancol:
 Etylen glicol: CH2OH-CH2OH
 Glixerol: CH2OH-CHOH-CH2OH
 Propan-1,2-điol: CH2OH-CHOH-CH3
 Propan-1,3-điol: CH2OH-CH2-CH2OH
 Propna-1,3-điol khơng có 2 nhóm –OH liền kề  chọn đáp án D.
Câu 12: Cho etylen glicol và glixerol lần lượt phản ứng với Cu(OH) 2 thu được sản phẩm tương
ứng là X và Y. Giá trị (MX + MY) bằng
A. 412 (u).
B. 432 (u).
C. 404 (u).
C. 398 (u).
Giải
+ Phản ứng xảy ra:


 2C H O + Cu(OH)  
(C H O ) Cu (X) + 2H O
2

6

2

2

2

5

2 2

2


 2C3H8O3 + Cu(OH)2  
(C3H7O3)2Cu (Y) + 2H2O
 MX + MY = 186 + 246 = 432 (u)  chọn đáp án B.

Câu 13: Đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở 1400C được sản phẩm hữu cơ X; với H 2SO4 đặc ở
1700C được sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị (MX + MY) bằng
A. 102 (u).
B. 74 (u).
C. 104 (u).
C. 98 (u).
Giải

+ Phản ứng xảy ra:
H 2 SO4 , 1400 C

2C2H5OH      C2H5OC2H5 (X) + H2O
0

H 2SO4 , 170 C
CH3CH2-OH      CH2=CH2 (Y) + H2O
 MX + MY = 74 + 28 = 102 (u)
+ Vậy chọn đáp án A.

Câu 14: X là ancol no, đơn chức, mạch hở. Phần trăm khối lượng của oxi trong X bằng 21,62%.
Số đồng phân cấu tạo của X phản ứng với CuO tạo ra anđehit là
A. 3.
B. 2.
C. 4.
D. 1.
Giải
16
0,2162
+ Ta có CTTQ của X là CnH2n+1OH  %mC = 14n  18
 n = 4  X là C4H10O
+ Vì X phản ứng với CuO tạo ra anđehit nên X có dạng : R-CH2-OH.
+ Các CTCT của X là :
 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH ;
 (CH3)2CH – CH2 –OH
[Hóa học 11]

Page 14



Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

+ Vậy chọn đáp án B.
Câu 15: Đốt cháy ancol X tạo thành số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O. CTTQ của X là
A. CnH2n+2Ox.

B. R(OH)x.

C. CnH2n+2-x(OH)x.
Giải

D. CnH2n+1(OH)x.

+ Xét phản ứng cháy tổng quát
0
3n  1  a  x
O 2  t nCO 2 + (n + 1 - a)H 2O
2
+ Vì số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O nên ta có: n < n + 1 – a  a < 1  a = 0
+ Thay a = 0 vào CTTQ cho phản ứng cháy  X là CnH2n+2-x(OH)x
 chọn đáp án D.

C n H 2n 2 2a  x (OH) x +

Câu 16: Chất nào sau đây không điều chế trực tiếp được ancol etylic?
A. Tinh bột.
B. Natri etylat.

C. Glucozơ.
D. Etilen.
Giải
+ Tinh bột không điều chế trực tiếp được ancol etylic.
+ Phản ứng điều chế như sau:
Enzim
 (C H O ) + nH O    nC H O
6

10

5 n

2

6

12

6

Enzim

 C6H12O6    2C2H5OH + 2CO2↑

 C H ONa + H O  
C H OH + NaOH
2

5


2

2



5

0

H ,t
 C2H4 + H2O    C2H5OH
+ Vậy chọn đáp án A.

[Hóa học 11]

Page 15


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

DẠNG 2: SƠ ĐỒ PHẢN NG ANCOL
Cõu 1: Hon thnh s phn ng sau:
0

O
H2O

đặc, 170 C
Na
Tinh bét  H(1)2
X  Enzim
(2) Y  
 Z  (4)
 Y  H2SO
4 
 Y
(3) 
(5)    T  (6)

Giải
Phản ứng xảy ra:
Enzim
(1): (C6H10O5)n + nH2O    nC6H12O6 (X)
Enzim
(2): C H O    2C H OH (Y) + 2CO ↑

6

12

6

2

5

2



(3): 2C2H5OH + 2Na  
2C2H5ONa (Z) + H2↑

(4): C2H5ONa + H2O  
C2H5OH (Y) + NaOH
0

H 2 SO 4 , 170 C
(5): CH3CH2-OH      CH2=CH2 (T) + H2O


0

H ,t
(6): C2H4 + H2O    C2H5OH (Y)

Câu 2: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
0

0

/Pd, PbCO3
O
t
Me tan  (1)

X  H2
   Y  H(3)2

Z  CuO,
 t T  (5)
 Z  (6)
 buta  1,3 đien
(2)
(4)

Gii
Phn ng xy ra:
0

(1): 2CH4

Làm
1500
Cnhanh

lạnh

CHCH (X) + H2

Pd, PbCO3
t0

   

(2): CH≡CH + H2




CH2=CH2 (Y)

0

H ,t
(3): C2H4 + H2O    C2H5OH (Z)
0

t
(4): CH3CH2OH + CuO   CH3CHO (T) + Cu + H2O
0

Ni, t
(5): CH3CHO + H2    CH3CH2OH (Z)
0

t , xt
 CH =CH-CH=CH + 2H O + H
(6): 2C2H5OH   
2
2
2
2

Câu 3: Hoàn thành sơ đồ sau:

 (4)
 etilen 
 (6)
 ancol etylic

Etan  (1)
 etyl clorua  (2)
 etanol  (3)
 etyl clorua 
(5)
(7)
Giải
Các phản ứng xảy ra:
as
(1): CH3-CH3 + Cl2   CH3-CH2-Cl + HCl
0

t
(2): CH3-CH2-Cl + NaOH   CH3-CH2-OH + NaCl
0

t
(3): CH3-CH2-OH + HCl   CH3-CH2-Cl + H2O
0

(4): CH3-CH2-Cl + KOH

 Ancol
t 

CH2=CH2 + KCl + H2O

xt , t 0

 CH -CH -Cl

(5): CH2=CH2 + HCl   
3
2
[Hóa học 11]

Page 16


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]


0

H ,t
(6): C2H4 + H2O    C2H5OH
0

H 2 SO4 , 170 C
(7): CH3CH2-OH      CH2=CH2 + H2O
Câu 4: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Stiren

(1)

(2)

A1


+ H2

X1

+ Cl2

(3)
+ NaOH

Y1

(5)
+ NaOH

X2
Y2

(4)
+ CuO
(6)
+ CuO

X3
Y3

Giải
Các phản ứng xảy ra:
0


Ni, t
(1): C6H5-CH=CH2 + H2    C6H5-CH2-CH3 (A1)

C6H5-CHCl-CH3
(X1)

(2): C6H5-CH=CH2 + HCl

C6H5-CHCl-CH3
(Y1)
0

t
(3): C6H5-CHCl-CH3 + NaOH   C6H5-CHOH-CH3 (X2) + NaCl
0

t
(4): C6H5-CHOH-CH3 + CuO   C6H5-CO-CH3 (X3) + Cu + H2O
0

t
(5): C6H5-CH2-CH2Cl + NaOH   C6H5-CH2-CH2OH (Y2) + NaCl
0

t
(6): C6H5-CH2-CH2OH + CuO   C6H5-CH2-CHO (Y3) + Cu + H2O

Câu 5: Hoàn thành sơ đồ sau:
0
, as,1:1

3  Cl
 CH(1)

 Br2(2)

  NaOH
   CuO,
t 

(3)
(4)
Benzen
toluen
Y
Z
T.
Giải
Các phản ứng xảy ra:
 AlCl
t 0 3
(1): C6H6 + CH3Cl
C6H5-CH3 + HCl
as
 
(2): C6H5-CH3 + Br2 1 : 1 C6H5-CH2Br (Y) + HBr
t0

(3): C H -CH Br + NaOH  C H -CH OH (Z) + NaBr
6


5

2

(4): C6H5-CH2OH + CuO

6

t0

 

5

2

C6H5-CHO (T) + Cu + H2O

Câu 6: Hoàn thành sơ đồ sau:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
C2H5OH   A1   A2   A3   A4   A5   CH3OCH3
Giải
Phản ứng xảy ra:
0


t
(1): CH3-CH2-OH + CuO   CH3CHO + Cu + H2O

[Hóa học 11]

Page 17


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

xt
(2): CH3CHO + ½ O2   CH3COOH

(3): CH COOH + NaOH  
CH COONa + H O

3

3

2

0

CaO, t
(4): CH3COONa + NaOH    CH4↑ + Na2CO3
0


xt , t
 CH OH
(5): CH4 + ½ O2
3
0

H 2SO4 đặc, 140 C
CH OCH + H O
(6): 2CH3OH      
3
3
2

Câu 7: Hoàn thành sơ đồ sau:
0

0

,450 C
H 2 O
2
Pr opilen  Cl2
 X  Cl2(2)

 Y  NaOH,t
  Z  Cu(OH)
 
T
(1)
(3)

(4)

Giải
Các phản ứng xảy ra:
0

450 C
(1): CH2=CH-CH3 + Cl2    CH2=CH-CH2-Cl + HCl

(2): CH =CH-CH -Cl + Cl + H O  
CH Cl-CHOH-CH Cl + HCl
2

2

2

2

2

2

t0

(3): CH2Cl-CHOH-CH2Cl + 2NaOH   CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl

(4): 2C H (OH) + Cu(OH)  
[C H (OH) O] Cu + 2H O
3


5

3

2

3

5

2

2

2

Câu 8: Hoàn thành các phản ứng sau:
t0
(a): X + CuO   CH2=CH-CH=O + ...

 1,3-đibrompropan
(b): Y + Br2  
 etylen glicol + NaCl
(d): T + NaOH  

4500 C

(c): Z + Cl2    anlyl clorua + HCl
 etanol + CO2.

(e): P  

0

H 2 SO4 đặc , 170 C
(f): Q    propilen + H2O

Giải
Các phản ứng xảy ra:
0

t
(a): CH2=CH-CH2OH + CuO   CH2=CH-CHO + Cu + H2O
 b  : CH
  Br2    Br  CH 2  CH 2  CH2  Br
 23

xiclopropan
0

450 C
(c): CH2=CH-CH3 + Cl2    CH2=CH-CH2-Cl + HCl
0

t
(d): CH2Cl-CH2Cl + 2NaOH   CH2OH-CH2OH + 2NaCl
t0

Hoặc: CH Cl-CH OH + NaOH  CH OH-CH OH + NaCl
2


2
enzim

2

2

(e): C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
H 2SO4 đặc, 1700C
CH -CH=CH + H O
(f): C3H7OH      
3
2
2
Câu 9: Hoàn thành sơ đồ sau:
(4)
Etanol  (1)
 etilen  (2)
 etan  1,2  ®ibrom  (3)
 etylen glicol 
etilen
a)
,1:1
 (1)
 C2 H 6O  (3)
C2 H5 Br 
 X  Br(4)2
C 4 H 6 Br2  (5)
 C 4 H8 Br2  (6)


(2)
b)
butan-1,4-điol.
Giải
[Hóa học 11]

Page 18


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]

a) Các phản ứng xảy ra:
H 2 SO 4 , 1700 C
(1): CH3CH2-OH      CH2=CH2 + H2O

(2): CH =CH + Br  
CH Br-CH Br
2

2

2

2

2


t0

(3): CH2Br-CH2Br + 2NaOH   CH2OH-CH2OH + 2NaBr

(4): 3CH =CH + 2KMnO + 4H O  
3CH OH-CH OH + 2MnO ↓ + 2KOH
2

2

4

2

2

2

2

b) Các phản ứng xảy ra:
0

t
(1): CH3-CH2-OH + HBr   CH3-CH2-Br + H2O
0

t
(2): CH3-CH2-Br + NaOH   CH3-CH2-OH + NaBr
0


t , xt
 CH =CH-CH=CH + 2H O + H
(3): 2C2H5OH   
2
2
2
2
1:1


(4): CH2=CH-CH=CH2 + Br2 400 C CH2Br-CH=CH-CH2Br
Ni, t 0

  CH Br-CH -CH -CH Br
(5): CH Br-CH=CH-CH Br + H
2

2

2

2

2

2

2


t0

(6): CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2NaOH   CH2OH-CH2-CH2-CH2OH + 2NaBr
Câu 10: Hồn thành các phương trình phản ứng theo các sơ đồ sau (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu
có).
C2 H4

C2H5ONa
(17)
(16)

C6H12O6

(1)

(2)

(4)

(14)

C4H10O

(5)

O=HC-CH=O

CH3OCH3

(3)


(12)
(6)

C2H5OH

(15)

C2H4(OH)2

C4H6

(7)

CH3OH

Cao su buna

(8)

(13)

(11)

CH3COOH

C2H5Cl

(9)


CH3COONa

(10)

Giải
Các phản ứng xảy ra:
Enzim
(1): C6H12O6    2C2H5OH + 2CO2↑
0

H 2 SO 4 , 170 C
(2): CH3CH2-OH      CH2=CH2 + H2O


0

H ,t
(3): C2H4 + H2O    C2H5OH


(4): 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  
3CH2OH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
t0
(5): CH OH-CH OH + 2CuO   CHO-CHO + 2Cu + 2H O
2

2

2


t 0 , xt

 CH =CH-CH=CH + 2H O + H
(6): 2C2H5OH   
2
2
2
2
0

Na, t
(7): nCH2=CH-CH=CH2    (-CH2-CH=CH-CH2-)n

men giÊm
(8): CH3CH2OH + O2     CH3COOH + H2O

[Hóa học 11]

Page 19

CH4


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng ancol]


(9): CH3COOH + NaOH  
CH3COONa + H2O

0

CaO, t
(10): CH3COONa + NaOH    CH4↑ + Na2CO3
0

xt, t
 CH OH
(11): CH4 + ½ O2
3
0

H 2SO 4 đặc, 140 C
CH OCH + H O
(12): 2CH3OH      
3
3
2
0

t
(13): CH3-CH2-OH + HCl   CH3-CH2-Cl + H2O
0

t
(14): CH3-CH2-Cl + NaOH CH3-CH2-OH + NaCl
0

H 2SO4 đặc, 140 C
C H OC H + H O

(15): 2C2H5OH      
2 5
2 5
2

(16): 2C H OH + 2Na  
2C H ONa + H ↑
2

5

2

5

2


(17): C2H5ONa + H2O  
C2H5OH + NaOH

DẠNG 3: BÀI TẬP OXI HÓA ANCOL

1. Phản ứng cháy:
+ Xét phản ứng cháy tổng quát
C n H 2n 2 2a  x (OH) x +

+ Khi

n CO2  n H2O


0
3n  1  a  x
O 2  t nCO 2 + (n + 1 - a)H 2O
2

thì n < n + 1 – a  a < 1  a = 0

 Ancol no, m¹ch hë.

 CTTQ : C n H 2n 2  x (OH)x  C n H 2n 2 Ox
 n
ancol n H2O  n CO2

+ Trong ancol ln có: số cacbon ≥ số nhóm –OH.
2. Phản ứng oxi hóa bằng CuO.
+ Ancol bậc I, II tương ứng bị oxi hoá thành anđehit và xeton:
0

t
R-CH2-OH + CuO   R-CH=O + Cu + H2O
0

t
R-CH(OH)-R’ + CuO   R-CO-R’ + Cu + H2O
+ Ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như trên.
+ Phản ứng chung của ancol no, đơn chức, mạch hở với CuO, t0:
0

C n H 2n 2O + CuO  t C n H 2n O + Cu + H 2O (*)

+ Phản ứng (*) tương đương với:
0
1
C n H 2n 2 O + O 2  Cu,
 t C n H 2n O + H 2O
2
 Khối lượng chất rắn giảm = mCuO (phản ứng) – mCu(tạo thành)

BÀI TẬP MẪU
[Hóa học 11]

Page 20