Ngày soạn:

CHƯƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO

Ngày dạy :

Bài 32: ANKIN

I. MỤC TIÊU
1. Kiến thức
- Cấu tạo của ankin gồm một liên kết σ bền và hai liên kết π kém bền hơn, nên các ankin
dễ tham gia phản ứng cộng với hiđro, brom, clo,…
- Các ankin thuộc dãy đồng đẳng ank-1-in có phản ứng thế nguyên tử H (trong C≡ H)
bằng nguyên tử kim loại
- Cũng như các hiđrôcacbon khác, ankin cháy trong oxi. Ankin cịn bị oxi hóa bởi KMnO4
2. Kĩ năng
- Quan sát được thí nghiệm, nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin
- Dự đốn được tính chất hố học, kiểm tra và kết luận
- Viết được các phương trình hố học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen
- Phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác bằng phương pháp hoá học
3. Trọng tâm
- Tính chất hóa học của ankin
- Điều chế ankin trong PTN và trong công nghiệp
II. CHUẨN BỊ
1. Giáo viên
- Giáo án, phiếu học tập, bảng phụ,…
- Các phương tiện thí nghiệm, cơng nghệ thơng tin
2. Học sinh
- Xem lại kiến thức của bài ở tiết 1
- Đọc trước bài tiết 2

3. Phương pháp và phương tiện day học
- Phương pháp: Trực quan, đàm thoại, thuyết trình
- Phương tiện: máy chiếu, thí nghiệm,….
III. TIẾN TRÌNH BÀI GIẢNG
1. Ổn định tổ chức:
Kiểm tra sĩ số
2. Kiểm tra bài cũ:
* Gọi tên (tên th thường và tên thay thế) của các công thức cấu tạo sau:
CH 3
CH C  C CH 3

CH C  C H  CH 3

CH C   CH 2  2  CH 3

CH 3

CH 3

Tert butyl axetilen

iso propyl axetilen

propyl axetilen

3,3-metyl but-1-in

3-metyl but-1-in


pent-1-in

C  C C  C

đimetyl axetilen
but-2-in

* Lưu ý cho học sinh ( vì tiết trước chưa được học)
Các ankin có liên kết ba đầu mạch (có dạng HC C  R ) được gọi chung là các
ank-1-in ( R có thể là H hay các nhóm thế H.C)
3. Bài mới:
HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO
VIÊN (GV) VÀ HỌC
SINH (HS)

NỘI DUNG GHI BẢNG

Hoạt động 1
Vào bài:
Bài 32: ANKIN (tiết 2)
GV: Anken và ankin đều là các I. Tính chất hóa học
hiđrocacbon khơng no, vậy có
Phản ứng cộng
thể dự đốn được những tính
chất hóa học nào của ankin?
Phản ứng oxi hóa
HS: Ankin có thể có phản ứng
ANKIN
cộng, phản ứng oxi hóa, phản
ứng trùng hợp.

Phản ứng thế H
GV: Vậy để hiểu biết về tồn
linh động
bộ tính chất hóa học của ankin,


chúng ta cùng đi vào tiết 2 của
bài 32 ANKIN.
1. Phản ứng cộng
* Hiđro
- Ankin cộng hiđro liên tiếp qua hai giai đoạn, với xúc
tác Ni và nhiệt độ cao

GV: Nghiên cứu SGK, ankin
có thể cộng với những chất
hoặc hợp chất nào?
HS: Đọc SGK, trả lời : ankin
có thể cộng H2,Br2, Cl2, HX với CH C  CH 3 + H  H  Ni,t 
 CH 2 =CH  CH 3
X là (OH, Cl, Br, CH3COO…)
o

GV: So với anken chỉ có 1 liên
Phản ứng cộng với H2 của
ankin qua 2 giai đoạn lien tiếp:
o
CH C  CH 3 + H  H  Ni,t 
CH 2 =CH  CH3
o


o

CH 2 =CH  CH 3 + H  H  Ni
,t 
 CH 3  CH 2  CH 3

- Muốn tạo ra anken,phải dùng xúc tác (Pd/PbCO3) hoặc
(Pd/PbSO4)
o

3 ,t
CH CH + H 2  Pd
/ PbCO


 CH 2 =CH 2

CH 2 =CH  CH 3 + H  H  Ni
,t 
 * cộng Br2, Cl2:
CH 3  CH 2  CH 3

Cl

GV: Khi muốn dừng ở giai
 H 3C  C = C C 2H 5
đoạn tạo ra anken thì phải dùng H 3C  C C  C 2 H 5 + Cl  Cl  
loại xúc tác nào? Viêt phương
Cl
trình phản ứng.

2,3-diclo pent-2-en
-HS:
Khi muốn dừng lại ở giai đoạn
tạo anken, sử dụng xúc tác là
Cl
Cl Cl
Pd/PbCO3, ankin cộng H2 theo
tỉ lệ 1:1
H 3C  C = C  C 2 H 5 + Cl  Cl  
 H 3C  C  C  C 2 H 5
GV: Khi ankin cộng với Br2,
Cl
Cl Cl
Cl2, phản ứng xảy ra theo mấy
giai đoạn, có cần xúc tác
2,2,3,3-tetraclo pentan
không?
-HS: Ankin cộng Br2,Cl2 theo 2 * Cộng HX ( với X có thể là Cl,Br, OH, CH3COO…)
giai đoạn, phản ứng xảy ra ở
- Phản ứng cộng HX của theo hai giai đoạn :
điều kiện thường.
xt ,t
 H 3C  C = CH 2 (spc)
GV: hướng dẫn học sinh viết 1 H3C  C CH + H  Cl   
giai đoạn phản ứng của pent-2Cl
in với Cl2,yêu cầu học sinh
2-clo propen
hoàn thành giai đoạn sau và
Cl
gọi tên các sản phẩm.

* Gợi nhớ cho học sinh về qui
,t
H 3C  C = CH 2 + H  Cl  xt
 H 3C  C = CH 3 (spc)
tắc cộng Maccopnhicop
GV: yêu cầu học sinh viết phản
Cl
Cl
ứng giữa propin với HCl theo
2,2-diclo propan
công thức cấu tạo, chú ý đúng
o

o


qui tắc cộng Maccopnhicop.
Gọi tên các sản phẩm.
HS: viết phương trình phản
ứng và gọi tên.
GV: Khi sử dụng xúc tác
HgCl2, ở nhiệt độ 150-200 oC
thì sản phẩm là gì? Viết
phương trình phản ứng minh
họa
HS: Sản phẩm dừng lại ở tỉ lệ
1:1, tạo ra anken.

→ Phản ứng cộng tuân theo quy tắc Macopnhicop
- Muốn tạo dẫn xuất mono của anken, dùng HgCl2

HgCl 150 200o C

2,
CH CH + HCl   

 CH 2 CHCl

vinyl clorua

- Đối với HX là H2O (H-OH), các ankin chỉ cộng theo tỉ
lệ 1:1
4 , H 2 SO4
CH CH + H  OH  HgSO

   CH 2 CH  OH  ko ben


CH 3  CH= O andehit axetic

HgCl 200o C

2,
CH CH + HCl   

 Các đồng đẳng của axetilen tham gia phản ứng cộng
CH 2 CHCl H2O sinh ra xeton
vinyl clorua * Đime và trime hóa

*Lưu ý, ANKIN CHỈ CỘNG
H2O THEO TỈ LỆ 1:1, XÚC

TÁC HgSO4,H2SO4
GV: viết phương trình minh
họa
-HS: ghi chú vào vở
Chú ý: Phản ứng cộng HX,
H2O vào các ankin trong dãy
đồng đẳng của axetilen cũng
tuân theo quy tắc Mac–côp–
nhi–côp như anken.
-GV: giới thiệu về phản ứng
ddime và trime hóa. Đime hóa
là phản ứng nhị trùng hợp,
trime hóa là phản ứng tam hợp.
Yêu cầu học sinh viết phản
ứng.
-HS: lên bảng viết PTPƯ
GV: Trình diễn các phản ứng
oxi hóa hồn tồn và khơng
hồn tồn C2H2.
Điều chế C2H2 từ đất đèn. Đốt
C2H2 sinh ra ở đầu ống dẫn khí.
Sau khi đốt, cắm ống dẫn khí
vào ống nghiệm chứa dung
dịch chứa KMnO4.
Trong quá trình làm thí
nghiệm, gọi HS lên hỗ trợ, chú
ý giữ cho cả lớp học tập trung
quan sát.

Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành

vinylaxetilen
o

CH CH + H  C CH  xt,t 
 CH 2 CH  C CH
vinyl axetilen

Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen
3CH

CH

6000C
bột C

hay
Bezen

2. Phản ứng oxi hóa
* Oxi hóa hồn toàn
o

2Cn H 2n-2 + ( 3n-1)O 2  t 2nCO 2 + 2(n-1)H 2O

* Oxi hóa khơng hồn tồ

n

2C2 H 2 + KMnO 4  
 3(COOK) 2 + 8MnO 2 +

2KOH  2H 2O


Sau khi trình diễn phản ứng
xong thí nghiệm điều chế C2H2,
đốt C2H2, và C2H2 sục vào
KMnO4.
Đặt ra yêu cầu học sinh nêu
hiện tượng quan sát thấy và
viết các phương trình oxi hóa
C2H2
HS:
-hiện tượng là đầu ống dẫn khí
cháy, ngọn lửa màu nhạt, làm
mất màu KMnO4,
-lên bảng viết các phương trình
* GV viết phương trình phản
ứng của C2H2 với KMnO4 nếu
học sinh khơng viết được.
GV: tiếp tục sử dụng thí
nghiệm trên, lấy ống dẫn C2H2
dẫn vào ống nghiệm chứa bạc
nitrat trong ammoniac
HS:
-quan sát và nêu hiện tượng,
giải thích
-Dựa vào sách giáo khoa, viết
phương trình phản ứng
GV kết luận: Các ankin thuộc
dãy đồng đẳng ank-1-in cũng

đều có phản ứng tương tự, tính
chất này đặc trưng cho dãy
đồng đẳng ank-1-in, phân biệt
với anken và các ankin khác

3. Phản ứng thế với ion kim loại
Nhận xét: Nguyên tử H liên kết trực tiếp với C có kiên
kết 3 đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử
H khác nên dễ dàng bị thế bằng ion Ag
CH CH + 2AgNO3 + 2NH 3  
 C C   2NH 4 NO3
Ag Ag

Bạc axetilua
→ phản ứng đặc trưng của dãy đồng đẳng ank-1-in
R-C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → R−C≡C−Ag ↓ + H2O
+2NH 3↑

4. Củng cố bài học:
a. So sánh anken và ankin theo bảng sau:
Anken

Ankin

Cơng thức chung
Đặc điểm cấu tạo
Đồng phân
Tính chất hóa học
In bảng theo mẫu thành phiếu học tập đưa cho các nhóm thảo luận và hồn thành phiếu
học tập trong thời gian 3 phút



Sau khi hoàn thành, cho học sinh dán kết quả lên bảng rồi nhận xết kết quả của 1 nhóm
nhanh nhất, đại diện cho cả lớp (có thể cộng điểm cho nhóm nếu chính xác hết ). Sau đó
GV dán thêm bảng đáp án đã chuẩn bị cho HS so sánh và ghi nhận.
Cơng thức chung
Đặc điểm cấu tạo
Đồng phân
Tính chất hóa học đặc trưng

Sự chuyển hóa lẫn nhau

Anken
CnH2n (n≥2)
Có một liên kết đôi C=C
Đồng phân mạch cacbon,
đồng phân vị trí liên kết đơi,
đồng phân hình học
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa khơng
hồn tồn làm mất màu
dung dịch KMnO4

Ankin
CnH2n-2 (n≥2)
Có một liên kết ba C≡C
Đồng phân mạch cacbon,
đồng phân vị trí liên kết ba.

Ankin


Anken (xúc tác Pd/PbCO3)

- H2
+ H2

Phản ứng cộng
Phản ứng thế của ank-1-in
Phản ứng oxi hóa khơng
hồn tồn làm mất màu
dung dịch KMnO4

b. Làm các bài tập củng cố
Câu 1: Có bao nhiêu đồng phân của ankin C6H10 tạo kết tủa với dung dịch AgNO3 trong
NH3
A, 1

B, 4

C, 7

D, 2

Câu 2: Dùng chất nào trong những chất sau để phân biệt but-1-in và but-2-in
A, Ag2O

C, Ag 2O trong NH3

D, Dung dịch Br2


B, AgNO3 trong NH3

Câu 3: Chọn đáp án sai. Anken giống ankin ở chỗ:
A, Cùng có thể cho phản ứng thế.
B, Cùng có phản ứng trùng hợp.
C, Cùng có đồng phân hình học.
D, Cùng tham gia phản ứng cộng.
Câu 4/trang 145, SGK


Câu 5: Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết các chất khí sau: CH4, C2H2, C2H4
c. Dặn dị:
Dặn dò học sinh về nhà học bài, làm bài tập
VI. Rút kinh nghiệm
………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………
Phê duyệt của giáo viên hướng dẫn

Ngày 05 tháng 03 năm 2018
Sinh viên ký tên