Ly thuyet day du anken word

<span class='text_page_counter'>(1)</span>ANKEN. I. ĐỒNG ĐẲNG, CẤU TRÚC, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Dãy đồng đẳng anken - Etilen (CH2=CH2) và các đồng đẳng tiếp theo C 3H6, C4H8, … hợp thành dãy đồng đẳng có công thức chung là CnH2n ( n ≥ 2 ) được gọi là anken hay olefin. - Anken là những hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có một liên kết đôi C=C. 2. Caáu truùc - Hai nguyên tử cacbon nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2. - Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết σ bền và 1 liên kết  kém bền  dễ tham gia phản ứng. - Nguyên tử cacbon không quay được quanh liên kết đôi C=C  xuất hiện đồng phân hình học (cis, trans). - Liên kết đôi nằm trên cùng một mặt phẳng và các nhóm thế liên kết với 2 nguyên tử cacbon nằm vuông góc với mặt phẳng của liên kết đôi.. 3. Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo : Từ C4H8 trở đi xuất hiện đồng phân cấu tạo. Ví duï:. Đồng phân vị trí liên kết đôi. Đồng phân mạch cacbon. b) Đồng phân hình học (đồng phân cis – trans) là đồng phân về vị trí trong không gian của các gốc hidrocacbon gắn với nguyên tử C mang nối đôi. CHÚ Ý: Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học: + Có bộ phân “cứng nhắc” như nối đôi C=C hay vòng no,... + Nhoùm theá a  b vaø d  e:.

<span class='text_page_counter'>(2)</span> + +. Neáu maïch chính naèm cuøng moät phía cuûa lieân keát C=C Nếu mạch chính nằm trái phía của liên kết C=C gọi là đồng phân trans.. goïi. laø. đồng. phaân. cis.. Ví duï:. 4. Danh phaùp a) Tên thông thường : Tên anken = Tên ankan tương ứng + thay đuôi AN bằng ILEN Ví duï : C2H4 etilen; C3H6 propilen; C4H8 butilen b) Teân thay theá: Quy taéc : - Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi. - Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi. - Goïi teân: Soá chæ nhaùnh – teân nhaùnh + teân maïch chính + soá chæ lk ñoâi + EN Ví duï : CH2=CH2. Eten. CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en. CH2=CH-CH3. Propen. CH3-CH=CH-CH3. But-2-en. II. TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ o o + t s ,t nc và khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan tương ứng, thường nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C.. + Từ C2  C4 là chất khí; C5 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn. o o + t s ,t nc cuûa anken taêng daàn theo KLPT.. + Các anken không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước..

<span class='text_page_counter'>(3)</span> III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Liên kết  ở nối đôi C=C kém bền vững nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác. Vì thế, liên kết C=C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa. 1. Phản ứng cộng a) Cộng hiđro (Phản ứng hiđro hoá) o. Ni, t  CnH2n+2 CnH2n + H2   . Ví duï:. o. Ni, t  CH3-CH3 CH2=CH2 + H2   . NHAÄN XEÙT Gọi X là hỗn hợp anken và H2 ban đầu Gọi Y là hỗn hợp thu được sau phản ứng. n H2 pö  nanken pö  n X - n Y. Ta coù:. Vì hỗn hợp X, Y có cùng số mol C và H nên khi đốt cháy hỗn hợp X hay Y đều cho cùng kết quả:. n O2 (đốt X)  n O2 (đốt Y) n CO2 (đốt X)  n CO2 (đốt Y) n H2 O (đốt X)  n H2O (đốt Y)  mX = mY vaø nX > nY . M X < M Y  d X/Y . M X n Y P2   <1 M Y n X P1. (giả sử hỗn hợp X, Y đo ở cùng điều kiện) HS xem thêm chuyên đề: PHẢN ỨNG CỘNG H2 CỦA ANKEN. b) Coäng halogen X2 (Cl2, Br2) Anken tác dụng với dung dịch brom làm mất màu nâu đỏ của brom CCl4  CnH2nX2 CnH2n + X2   . NHAÄN XEÙT: + Phản ứng làm mất màu dung dịch brom nhận biết hợp chất chứa liên kết C=C và C  C. + m bình đựng dung dịch brom tăng = mkhối lượng của anken bị hấp thụ +. n anken : n Br2  1 : 1. c) Coäng HX (X laø Cl, Br, OH,…) Coäng HCl/HBr  daãn xuaát halogen CnH2n + HX  CnH2n+1X Ví duï:. CH2=CH2 + HCl  CH3CH2Cl. CHÚ Ý :Các anken bất đối xứng cộng HX cho ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

<span class='text_page_counter'>(4)</span> Quy taéc Mac-coâp-nhi-coâp : Trong phản ứng cộng HX ( axit hoặc nước ) vào liên kết C=C của anken , nguyên tử H ( hay phần mang ñieän tích döông ) coäng vaøo C mang nhieàu H hôn, coøn X ( hay phaàn mang ñieän tích aâm ) coäng vaøo C mang ít H hôn. Hoặc nhớ: Giàu – Giàu nửa. d) Coäng H2O  ancol +. o. H ,t C CH2=CH2 + H-OH    CH3 – CH2OH (ancol etylic). NHAÄN XEÙT: Saûn phaåm chính laø ancol baäc cao.. 2. Phản ứng trùng hợp - Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn gọi là polime.. + Chất đầu gọi là monome, - CH2 – CH2- gọi là mắt xích + n gọi là hệ số trùng hợp 3. Phản ứng oxi hoá a) Oxi hoá hoàn toàn. CHÚ Ý: + Đốt anken thì. n H 2O. + Đốt hiđrocacbon mà. 3n to CnH2n + 2 O2   nCO2 + nH2O nCO2 n O2 1,5n CO2 hay n O2 1,5n H2O vaø. n H2O nCO2.  xicloankan hoặc anken. + Nếu đốt hỗn hợp (ankan + anken/xicloankan)  + Nếu đốt hỗn hợp (anken + ankin/ankađien) . n H2O > nCO2  nankan = nH2O - nCO2. n CO2 > n H2 O  n ankin = n CO2  n H2 O. b) Oxi hoá không hoàn toàn + Dung dịch KMnO4 loãng ở nhiệt độ thường oxi hóa nối đôi C=C thành 1,2-điol 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 +2 KOH 3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (Etilen glicol) CHÚ Ý: Dung dịch KMnO4 bị mất màu  Dùng để nhận biết anken.

<span class='text_page_counter'>(5)</span> + Dung dịch KMnO4 đậm đặc, ở nhiệt độ cao oxi hóa mạnh làm đứt mạch cacbon tại nối đôi  xeton, axit cacboxylic hay CO2 tuøy theo caáu taïo maïch anken. CH2= CH-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4  CO2 + CH3COOH + 2MnSO4 +2 K2SO4 + 4H2O CHÚ Ý: Dùng phản ứng này để xác định vị trí nối đôi dựa vào cấu tạo của sản phẩm oxi hóa.. + Trong công nghiệp, người ta oxi hóa nhẹ etilen để sản xuất CH 3CHO 2CH2 = CH2 + O2. 2 /CuCl2  PdCl    t oC. 2CH3CHO. 4. Phản ứng thế + Ở nhiệt độ thấp, các anken dễ tham gia phản ứng cộng clo, nhưng ở nhiệt độ cao (500 oC-600oC), một số anken đầu dãy đồng đẳng có thể tham gia phản ứng thế bởi clo o. 500 C CH2 = CH – CH3 + Cl2    CH2 = CH – CH2Cl + HCl. (Anlylclorua). + Từ anlylclorua điều chế được glixerol:  CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl CH2 = CH – CH2Cl + Cl2 + H2O    CH2OH – CH(OH) – CH2OH + 2NaCl CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl + 2NaOH   Glixerol. V. ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG 1. Ñieàu cheá a/ Tách nước của ankanol (đehiđrat hóa) H2 SO 4ñ ,170o C. CnH2n+1OH      CnH2n + H2O Ví duï: Ñieàu cheá etilen trong phoøng thí nghieäm o. H2 SO 4ñ ,170 C CH3CH2OH      CH2=CH2 + H2O. b/ Tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm/ancol: o. C2 H5OH, t C  CnH2n + KX + H2O CnH2n+1X + KOH     . Ví duï:. o. C2 H5 OH, t C  CH2 = CH2 + KCl + H2O CH3CH2Cl + KOH     . c/ Tách halogen ra khỏi dẫn xuất đihalogen của ankan tương ứng. d/ Crackinh ankan CnH2n+2. ⃗ xt , t 0 CpH2p+2 + CmH2m. ( n = p + m; m  2; p  1). e/ Ñehiñro hoùa (duøng trong coâng nghieäp) CnH2n+2. ⃗ xt , t 0 CnH2n + H2. f/ Hiñro hoùa ankin CnH2n-2 + H2     CnH2n Pd/PbCO3 ,t 0.

<span class='text_page_counter'>(6)</span>