LỜI CẢM ƠN
Với lòng biết ơn sâu sắc em xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Thị Minh
Hằng đã giao đề tài, trực tiếp hướng dẫn và tận tình chỉ bảo cũng như giúp đỡ
em trong suốt thời gian thực hiện luận văn.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy cơ khoa Hóa học và các thầy cơ trong
bộ mơn Hóa hữu cơ của trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQGHN đã
giúp đỡ em trong quá trình học tập và thực hiện luận văn.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn tới các bác, các chú, các anh chị, các bạn, các
em sinh viên ở Trung tâm nghiên cứu và Phát triển thuốc - Viện Hóa Sinh biển
- Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã động viên, thảo luận và
tạo điều kiện giúp đỡ em trong thời gian em thực hiện luận văn.
Cuối cùng, em xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới gia đình đã luôn là nguồn
động viên lớn lao đối với em trong cuộc sống, trong học tập và nghiên cứu.
Hà Nội, ngày 15 tháng 01
Học viên

năm 2015

Đoàn Thị Hương


MỤC LỤC
MỞ ĐẦU
CHƢƠNG 1 - TỔNG QUAN
1.1. Giới thiệu sơ lược về họ Na (Annonaceae)……………………………….
1.1.1. Thực vật học của họ Na…………………………………………………
1.1.2. Một số nghiên cứu về họ Na………………………………………….
1.2. Giới thiệu về chi Quần đầu (Polyalthia)………………………………….
1.2.1. Thực vật hoc…………………………………………………………….
1.2.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học…………..
1.3. Cây Quần đầu khỉ (Polyalthia simiarum Benth. & Hook. f.)……..………

1.3.1. Thực vật học…………………………………………………………….
1.3.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học…………..
CHƢƠNG 2 - ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1. Mẫu thực vật……………………………………………………………….
2.2. Phương pháp xử lý và chiết mẫu…………………………………………..
2.3. Phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các hợp chất
từ mẫu thực vật…………………………………………………………………
2.4. Các phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập
được từ các mẫu thực vật nghiên cứu…………………………………………..
2.5. Phương pháp thử hoạt tính sinh học……………………………………….
2.5.1. Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào………………………………
2.5.2. Phương pháp thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định………………...
CHƢƠNG 3 - THỰC NGHIỆM
3.1. Tách chiết, phân lập các chất từ lá cây Quần đầu khỉ (Polyalthia
simiarum)………………………………………………………………………
3.1.1. Xử lý mẫu thực vật và chiết xuất……………………………………….
3.1.2. Phân lập chất từ các cặn chiết của lá cây Quần đầu khỉ………………...
3.1.3. Dữ kiện phổ và hằng số vật lý của các hợp chất đã phân lập…………...
3.2. Tách chiết, phân lập các chất từ vỏ cây Quần đầu khỉ (Polyalthia
simiarum)………………………………………………………………………
3.2.1. Xử lý mẫu thực vật và chiết tách……………………………………….
3.2.2. Dữ kiện phổ và hằng số vật lý của các hợp chất đã phân lập…………..
3.3. Hoạt tính gây độc tế bào và hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các
chất được phân lập…………………………………………………………….
3.3.1. Đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định………………………..

1
3
3
3

3
10
10
10
22
22
22
23
23
23
23
23
24
24
24
25
25
25
26
29
30
30
31
31
31


3.3.2. Thử hoạt tính gây độc tế bào……………………………………………
CHƢƠNG 4 - KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
4.1. Các hợp chất được phân lập từ lá cây Quần đầu khỉ (Polyalthia simiarum)

4.1.1. Rutin (POS2)……………………………………………………………
4.1.2. Kaempferol-3-O-rutisoside (POS1)…………………………………….
4.1.3. Indole-3-aldehyde (QDK1)……………………………………………..
4.1.4. 1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-β-carboline (POS3)...................
4.2. Các hợp chất được phân lập từ vỏ cây Quần đầu khỉ (Polyalthia
simiarum)………………………………………………………………………
4.2.1. Ent-halima-1(10),13E-dien-15-oic acid (SP1).........................................
4.2.2. β-Sitosterol (POS5)..................................................................................
4.2.3. β-Sitosterol glucoside (POS6)……………………………………..……
4.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất được phân lập………………………
4.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất được phân lập………………
4.3.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất được phân lập……………………..
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC

32
34
34
34
37
40
40
43
43
44
46
46
47
48

49
50
55


DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CÁC CHỮ VIẾT TẮT
NMR: Nucleur Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)
1

H-NMR: Proton Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
proton)
13
13

C-NMR: Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
C)

COSY: Correlated Spectroscopy (Phổ COSY)
DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer (Phổ DEPT)
HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation (Phổ HMBC)
HMQC: Heteronuclear Multiple Quantum Coherence (Phổ HMQC)
HSQC: Heteronuclear Single Quantum Coherence (Phổ HSQC)
s: singlet

b: broad

d: doublet

dd: double doublet


t: triplet

dt: double triplet

q: quartet

dq: double quartet

H, C: Độ chuyển dịch hóa học của proton và cacbon
ppm: parts per million (phần triệu)
MS: Mass Spectrometry (Phương pháp khối phổ)
ESI-MS: Electron Spray Ionizatio (Phổ khối phun bụi điện tử)
APCI: Atmospheric Pressure Chemical Ionization (Ion hóa hóa học tại áp suất khí
quyển)
Đnc: Điểm nóng chảy
Kt: Kết tinh
TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc kí bản mỏng)
CC: Column Chromatography (Sắc kí cột thường)
DMSO: Dimethylsulfoxide
MeOH: Metanol
EtOAc: Etylacetat
IC50: Inhibition concentration at 50% (Giá trị dùng để đánh giá khả năng ức chế
mạnh hoặc yếu của mẫu khảo sát)


Tên riêng của các hợp chất tự nhiên phân lập được được viết theo nguyên bản
tiếng Anh cho tiện tra cứu.

DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ
Sơ đồ 3.1. Quá trình chiết xuất lá cây Quần đầu khỉ (Polyalthia simiarum)


26

Sơ đồ 3.2. Quá trình phân lập các chất từ cặn alkaloit

27

Sơ đồ 3.3. Quá trình phân lập các chất từ cặn etyl axetat

28

Sơ đồ 3.4. Quá trình phân lập các chất từ cặn metanol

29

Sơ đồ 3.5. Quá trình chiết xuất vỏ cây Quần đầu khỉ (Polyalthia simiarum)

30

Sơ đồ 3.6. Quá trình phân lập các chất từ cặn n-hexan

31

Bảng 4.1. Số liệu phổ NMR của POS2

37

Bảng 4.2. Số liệu phổ NMR của POS1

38


Bảng 4.3. Dữ kiện phổ của hợp chất QDK1

40

Bảng 4.4. Dữ kiện phổ của hợp chất POS3

43

Bảng 4.5. Số liệu phổ NMR của SP1

44

Bảng 4.6. Số liệu phổ NMR của POS5

45

Bảng 4.7. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của SP1

47

Bảng 4.8. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của POS3 và QDK1

48

Bảng 4.9. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định

48

Hình 4.1. Phổ 1H-NMR của POS2


35

Hình 4.2. Phổ 13C-NMR và phổ DEPT của POS2

36

Hình 4.3. Phổ 1H-NMR của POS1

39

Hình 4.4. Phổ 1H-NMR của POS3

41


Hình 4.5. Phổ 13C-NMR của POS3

41

Hình 4.6. Phổ HMBC của POS3

42


MỞ ĐẦU
Từ thời xa xưa, cây thuốc giữ vai trò trọng yếu trong việc duy trì sức khỏe
của lồi người. Ví dụ như cây lanh (Linum usitatissimum) cung cấp cho những
người thu hoạch chúng một loại dầu thực phẩm giàu dinh dưỡng, chất đốt, mỹ
phẩm chăm sóc da và sợi để dệt vải. Vào thời điểm đó, người ta sử dụng cây này

để trị các chứng như viêm phế quản, viêm đường hô hấp, ung nhọt và một số vấn
đề về tiêu hóa [1,2]. Nhờ có những lợi ích đối với cuộc sống mà cây này và nhiều
loài cây khác được quan tâm.
Ngày nay, con người vẫn tiếp tục dựa vào dược tính của các loại thảo mộc
để bào chế khoảng 75% các loại thuốc. Tính chất đa dạng và phong phú của các
loài cây cỏ đã được sử dụng vào mục đích y học, đặc biệt là kết hợp với các liệu
pháp chữa trị đã mang lại những kết quả đáng ngạc nhiên, đạt hiệu quả tương
đương với các loại thuốc chính thống nhưng lại ít có tác dụng phụ hơn.
Hàng ngàn loại cây sinh trưởng trên khắp thế giới có nhiều cơng dụng y học,
chúng chứa những thành phần hoạt chất có tác động trực tiếp lên cơ thể, được
dùng trong việc bào chế cả dược thảo lẫn các loại thuốc thơng thường. Chúng có
các lợi ích mà dược phẩm Tây y thường khơng có, giúp con người chống lại bệnh
tật và hỗ trợ cho cơ thể phục hồi sức khỏe.
Các loài thực vật chứa hàng trăm, hoặc hàng nghìn những chất hóa học
tương tác theo những cách phức tạp. Chúng ta thường không biết chi tiết cách tác
động của một loại thảo mộc nào đó, ngay khi tác dụng chữa bệnh của nó đã được
chứng minh rõ ràng. Việc đi sâu nghiên cứu thành phần hóa học để hiểu rõ nguồn
gốc hoạt tính của các loại cây thuốc chữa bệnh có vai trị rất quan trọng, vì điều
này đã dẫn đến việc bào chế ra các loại thuốc hiệu quả nhất. Sự hiểu biết về những
thành phần hóa học chứa trong thực vật sẽ giúp chúng ta hiểu được chúng hoạt
động như thế nào bên trong cơ thể con người.
Ở Việt Nam việc sử dụng các loại cây cỏ, hoa lá trong tự nhiên để chữa trị
bệnh tật đã tạo nên ngành y học cổ truyền dân tộc gọi là Đông y. Tuy nhiên, sự kết
hợp hài hịa giữa các vị thuốc cây cỏ trong Đơng y chủ yếu dựa trên các kinh
nghiệm dân gian về công dụng của các lồi thảo dược. Việt Nam có một hệ thực
vật phong phú và đa dạng. Đây là nguồn tài nguyên thiên nhiên rất quý báu của đất
nước có tác dụng lớn đối với sức khỏe của con người đồng thời mở ra tiềm năng
nghiên cứu về các hợp chất tự nhiên từ các loài thực vật của Việt Nam. Cịn rất
nhiều lồi thực vật của Việt Nam cịn chưa được nghiên cứu về thành phần hóa
học và hoạt tính sinh học.

Các lồi thực vật họ Na đã thu hút được sự quan tâm nghiên cứu của các
nhà khoa học về thành phần hóa học. Các nghiên cứu cho thấy sự đa dạng về
1


thành phần hóa học ở các lồi thuộc họ Na bao gồm steroit, flavonoit, alkaloit và
các acetogenin đều thể hiện những hoạt tính sinh học phong phú như hoạt tính gây
độc tế bào, chống khối u, trừ sâu, chống nấm, kháng trùng sốt rét, kháng lao và
hoạt tính chống oxi hóa [3].
Rất nhiều lồi thuộc họ Na cịn chưa được nghiên cứu. Với mục tiêu tìm
kiếm các chất có hoạt tính sinh học từ các lồi thực vật họ Na, chúng tơi lựa chọn
lồi Quần đầu khỉ (Polyalthia simiarum) làm đối tượng nghiên cứu của luận văn
với mục tiêu:
(1) Nghiên cứu thành phần hóa học cây Quần đầu khỉ (Polyalthia simiarum)
nhằm phát hiện các hợp chất có hoạt tính sinh học.
(2) Khảo sát hoạt tính gây độc tế bào và hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
của một số chất đã phân lập được tạo cơ sở khoa học định hướng cho nghiên
cứu tiếp theo về loài cây và các hợp chất này.

2


TÀI LIỆU THAM KHẢO
1
2
3

4
5


6
7

8

9

10
11

12
13
14

Nguyễn Tiến Bân (2000), Thực vật chí Việt Nam-Tập 1. Họ Na, NXB Khoa
học và Kỹ thuật, Hà Nội.
Võ Văn Chi (2004), Từ điển thực vật thông dụng-Tập 2, NXB Khoa học và
Kỹ thuật, Hà Nội.
Nguyễn Thị Chung, Lê Thị Thùy, Nguyễn Hoa Du, Trần Đình Thắng, Đỗ
Ngọc Đài (2009), “Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây Huyền diệp
(Polyalthia longifolia var. pendula Hort. ở Nghệ An”, Tuyển tập báo cáo
Hội nghị Sinh thái và Tài nguyên sinh vật lần thứ 3-Viện ST&TNSV-Viện
KH&CN Việt Nam.
Phạm Hoàng Hộ (2003), Cây cỏ Việt Nam-Quyển 1, NXB Trẻ, Hà Nội.
Nguyễn Văn Hùng (2011), Họ Na (Annonaceae)-Hóa học và hoạt tính sinh
học của các lồi Desmos rostrata, Goniothalamus tamirensis, Fissistigma
villosissium-Quyển 1, NXB Khoa học Tự nhiên và Công nghệ, Hà Nội.
A. Jossang, M. Leboeuf, A. Cavé, M. Damak, and C. Riche (1977), Planta
Med., 32, pp. 249.
A. Jossang, M. Leboeuf, P. Cabalion, A. Cave (1983), “Alkaloids from

Annonaceae. XLV: Alkaloids of Polyalthia nitidissima”, Planta Medica,
49(1), pp. 20-4.
A. Lannuzel, PP. Michel, G.U. Hoglinger, P. Champy, A. Jousset, F. Media,
A. Lombes, F. Darios, C. Gleye, A. Laurens, R. Hocquemiller, E.C. Hirsch,
and M. Ruberg (2003), Neuroscience, 121, pp. 287-289.
A. Monks, D. Scudiero, P. Skehan, R. Shoemake, K. Paull, D. Vistica, C.
Hose, J. Langley, P. Cronise, H. Campbell, J. Mayo, M. Boyd. (1991),
“Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of
cultured human tumor cell lines”, Journal of National Cancer Institute,
83(11), pp. 757-766.
A. R. de Arias, A. Inchausti, M. Ascurrat, N. Fleitas, E. Rodriguez, and A.
Fournet (1994), Phytother. Res, 8, pp. 141-144.
A. Suedee, I.O. Mondranondra, A. Kijjoa, M. Pinto, N. Nazareth, M.S.J.
Nascimento, A.M.S. Silva, and W. Herz (2007), Pharm. Biol., 45, pp. 575577.
A. Touché, J.F. Desconclois, H. Jacquemin, Y. Lelièvre, and P. Forgacs
(1981), Planta Med. Phytoth., 15, pp. 4.
A. Villar, M. Mares, J.L. Rios, E. Canton, and M. Gobernado (1987),
Pharmaze., 42, pp. 248.
Ab. Ghani, Nurunajah, Ahmat, Norizan, Ismail, Nor Hadiani, Zakaria, Ishak
(2011), “Flavonoid constituents from the stem bark of Polyalthia cauliflora

3


15

16

17
18

19

20

21
22
23

24
25

26

27

28

var. cauliflora”, Australian Journal of Basic and Applied Sciences, 5(8), pp.
154-158.
Assem El-Shazly and Michael Wink (2003), “Tetrahydroisoquinoline and βcarboline alkaloids from Haloxylon articulatum (Cav.) Bunge
(Chenopodiaceae)”, Z. Naturforsch., 58c, pp. 477- 480.
By Hao, Xiao-Jiang, Yang, Xiao-Sheng, Zhang, Zheng, Shang, Li-Jian
(1995), “Clerodane diterpenes from Polyalthia cheliensis“, Phytochemistry,
39(2), pp. 447-8.
C.C. Liaw, F.R. Chang, S.L. Chen, C.C. Wu, K.H. Lee, and Y.C. Wu (2005),
Bioorg. Med. Chem., 13, pp. 4767.
C.Y. Kwan and F.I. Achike (2002), Acta Pharmacol. Sin., 23, pp. 1057-1060.
Connolly, D. Joseph, Haque, Enamul, A.A. Kadir (1996), “Two 7,7’bisdehydroaporphine alkaloids from Polyalthi abullata”, Phytochemistry,
43(1), pp. 295-297.
D. A. Scudiero, R. H. Shoemaker, K. D. Paull, A. Monks, S. Tierney, T. H.

Nofziger, M. J. Currens, D. Seniff, M. R. Boyd. (1988)., “Evaluation of a
soluble Tetrazolium/Formazan assay for cell growth and drug sensivity in
culture using human and other tumor cell lines”, Cancer Research, 48, pp.
4827-4833.
D. Chavez and R. Mata (1999), Phytochemistry, 50, pp. 823.
D.A. Shoskes, S.I. Zeitlin, A. Shahed, and J. Rajfer (1999), Urology, 54, pp.
960-963.
Dai do N, Thang TD, Ogunwande IA. (2014), “Chemical composition of
essential oils from the leaves and stem barks of Vietnamese species of
Polyalthia harmandii, Polyalthia jucunda and Polyalthia thorelii”, Nat Prod
Res., 28(8), pp. 555-632.
F. Chang, J. Wei, C. Teng, and Y. Wu (1998), Phytochemistry, 49, pp. 20152017.
F.Q. Alali, X.X. Liu, and J.L. McLaughlin (1999), “Annonaceous
Acetogenins: Recent progress”, Journal of Natural Products, 62, pp. 504540.
Firouz Matloubi Moghaddam, Mahdi Moridi Farimani, Sabah Salahvarzi,
and Gholamreza Amin (2007), “Chemical Constituents of Dichloromethane
Extract of Cultivated Satureja khuzistanica”, Evid Based Complement
Alternat Med., 4(1), pp. 95-98.
Gonzalez, M. Carmen, Sentandreu, Miguel Angel, Rao, K. Sundar, ZafraPolo, M. Carmen, Cortes, Diego (1996), “Prenylated benzopyran
derivatives from two Polyalthia species”, Phytochemistry, 43(6), pp. 13611364.
Gonzalez, M. Carmen, Zafra-Polo, M. Carmen, M. Blazquez, Amparo,
Serrano, Angel, Cortes, Diego (1997), “Cerasodine and Cerasonine: New
4


29

30
31
32


33

34
35
36

37

38

39

40

41

Oxoprotoberberine Alkaloids from Polyalthia cerasoides”,
Journal of
Natural Products, 60(2), pp. 108-110.
H. Guinaudeau, A. Ramahatra, M. Leboeue, A. Cave (1978), “Annonaceae
alkaloids. XXII. Alkaloids from Polyalthia oligosperma (Danguy) Diels
and Polyalthia emarginata Diels”, Plantes Medicinales et Phytotherapie,
12(3), pp. 166-72.
H. Haraguchi, Y. Mochida, S. Sakai, H. Masuda, and Y. Tamura (1996),
Biosci. Biotechnol. Biochem., 60, pp. 945-947.
H. J. Choi, J. H. Song, K.S. Park, and D.H. Kwon (2009), Eur. J. Pharm.
Sci., 37, pp. 329-332.
Hamonniere, Michele, M. Leboeuf, Michel, A. Cave, Andre (1977),
“Alkaloids from Annonaceae. Part 15. Aporphine alkaloids and terpenoid

compounds from Polyalthia oliveri”, Phytochemistry (Elsevier), 16(7), pp.
1029-34.
Hocquemiller, Reynald, Dubois, Genevieve, M. Leboeuf, Michel, A. Cave,
Andre, Kunesch, Nicole, Riche, Claude, Chiaroni, Angele (1981),
“Alkaloids of the Annonaceae. Part XXXI. Polyveoline, a new
indolosesquiterpene isolated from Polyalthia suaveolens, Annonaceae”,
Tetrahedron Letters, 22(50), pp. 5057-60.
J.Q. Gu, S. Ikuyama, P. Wei, B. Fan, J. Oyama, T. Inoguchi, and J.
Nishimura (2008), Am. J. Physiol. Endocrinol. Meta.b, 295, pp. 390-394.
K. Iwasa, M. Moriyasu, T. Yamori, T. Turuo, D.U. Lee, and W. Eiegrebe
(2001), J. Nat. Prod., 64, pp. 896-901.
Kanchanapoom, Tripetch, Sommit, Jarunee, Kasai, Ryoji, Otsuka, Hideaki,
Yamasaki, Kazuo (2002), “Chemical constituents of Thai medicinal plant,
Polyalthia cerasoides”, Natural Medicines, 56(6), pp. 268-271.
Kanokmedhakul, Somdej, Kanokmedhakul, Kwanjai, Lekphrom, Ratsami
(2007), “Bioactive Constituents of the Roots of Polyalthia cerasoides”,
Journal of Natural Products, 70(9), pp. 1536-1538.
Kanokmedhakul, Somdej, Kanokmedhakul, Kwanjai, Yodbuddee,
Daungrudee, Phonkerd, Nutchanat (2003), “New Antimalarial Bisdehydroaporphine Alkaloids from Polyalthia debilis”, Journal of Natural
Products, 66(5), pp. 616-619.
L. B. S. Kardono, C. K. Angerhofer, S. Tsauri, K. Padmawinata, J. M.
Pezzuto, A. D. Kinghorn (1991), “Cytotoxic and antimalarial constituents
of the roots of Eurycoma longifolia”, J. Nat. Prod., 54(5), pp. 1360-1367.
Lavault, Marie, Guinaudeau, Helene, Bruneton, Jean, Sevenet, Thierry, Hadi,
A. Hamid (1990), “(-)-Thaipetaline, a tetrahydroprotoberberine from
Malaysian Annonaceae”, Phytochemistry, 29(12), pp. 3845.
M. C. Alley, D. A. scudiero, A. Monks, M. L. Hursey, M. J. Czerwinski, D.
L. Fine, B. J. Abbott, J. G. Mayo, R. H. Shoemaker, M. R. Boyd. (1998).,
5



42
43

44
45

46
47

48

49

50

51

52

53
54

“Feasibility of drug screening with panels of human tumor cell lines using
a microculture tetrazolium assay”. Cancer Research., No. 48, pp. 589-601.
M. Cuendet, C.P. Oteham, R.C. Moon, W.J. Keller, P.A. Peaden, and J.M
(2008), Pezzuto, Pharm. Biol., 46, pp. 3-9.
M. Somei, K. Noguchi, R. Ymagami, Y. Kawada, K. Yamada, and F.
Yamada (2000), “Preparation and a novel rearrangement reaction of
1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-β-carboline, and their applications for thetotal

synthesis of (±)-coerulescine”, Heterocycles, 53(1), pp. 7-10.
M.A. Devia and N.P. Das (1993), Cancer Lett., 69, pp. 191-193.
M.A. Medeiros, X.P. Nunes, J.M. Barbosa-Filho, V.S. Lemos, J.F.Pinho, D.
Roman-Campos, I.A. Medeiros, D.A. Araújo, and J.S. Cruz (2009), Naunyn
Schmie-deberg’s Arch, 379, pp. 115-119.
M.C. Zafra-Polo, M.C. Gonzales, E. Estornell, S. Sahpaz, and D. Cortes
(1996), Phytochemistry, 42, pp. 252-255.
Noriyuki Hara, Hitomi Asaki, Yoshinori Fujimoto, Yogesh Kumar Gupta,
Ashish Kumar Singh and Mahendra Sahai (1995), “Clerodane and enthalimane diterpenes from polyalthia longifolia”, Phytochemistry, 38(1), pp.
189-194.
P. Tuchinda, M. Pohmakotr, B. Munyoo, V. Reutrakul, T. Santisuk (2000),
“An azaanthracene alkaloid from Polyalthia suberosa”, Phytochemistry,
53(8), pp. 1079-82.
Panthama, Natcha, Kanokmedhakul, Somdej, Kanokmedhakul, Kwanjai
(2010) ,“Polyacetylenes from the Roots of Polyalthi adebilis”, Journal of
Natural Products, 73(8), pp. 1366-1369.
Patoomratana Tuchinda, Bamroong Munyoo, Manat Pohmakotr, Pongchan
Thinapong, Samaisukh Sophasan, Thawatchai Santisuk, and Vichai
Reutrakul (2006), “Cytotoxic Styryl-Lactones from the Leaves and Twigs
of Polyalthia crassa”, Journal Nat. Prod., 69, pp. 1728-1733.
Prateek Dixit, Tripti Mishra, Mahesh Pal, T. S. Rana and D. K. Upreti
(2014), “Polyalthia longifolia and its pharmacological activities: review”,
International Journal of Scientific and Innovative Research, 2(1), pp. 1725.
Pumsalid, Kanchana, Thaisuchat, Haruthai, Loetchutinat, Chatchanok,
Nuntasaen, Narong, Meepowpan, Puttinan, Pompimon, Wilart (2010), “A
new azafluorenone from the roots of Polyalthia cerasoides and its biological
activity”, Natural Product Communications, 5(12), pp. 1931-1934.
Q.S. Zheng, X.L. Sun, B. Xu, G. Li, and M. Song (2005), Biomed. Environ.
Sci., 18, pp. 65-67.
R. H. Shoemaker, D. A. Scudiero, E. A (2002). “Suasville Application of

high-throughput, molecular-targeted screening to anticancer drug
discovery”, Curr. Top. Med. Chem., 3(2), pp. 229-246.
6


55 Richomme, Pascal, Godet, Marie Chantal, Foussard, Francoise, Toupet, Loic,
Sevenet, Thierry, Bruneton, Jean (1991), “A novel leishmanicidal labdane
from Polyalthia macropoda”, Planta Medica, 57(6), pp. 552.
56 S. F. Kouam, A. W. Ngouonpe, M. Lamshoft, F.M. Talontsi, J.O. Bauer, C.
Strohmann, B.T. Ngadjui, H. Laatsch, M. Spiteller (2014),
“Indolosesquiterpene alkaloids from the Cameroonian medicinal plant
Polyalthia oliveri (Annonaceae)”, Phytochemistry (Elsevier), 105, pp. 5259.
57 S. Prachayasittikul, P. Manam, M. Chinworrungsee, C. Isarankura-NaAyudhya, S. Ruchirawat, V. Prachayasittikul (2009), “Bioactive
Azafluorenone Alkaloids from Polyalthia debilis (Pierre) Finet & Gagnep”,
Molecules, 14(11), pp. 4414-4424.
58 Selina Kabir, Mohammad. S.Rahman, A. M. Sarwaruddin Chowdhury, C. M.
Hasan and M. A. Rashid (2010), “An unusual bisnor-clerodane diterpenoid
from Polyalthia simiarum”, Natural product communications, 5(10), pp.
1543-1546.
59 Valentin, F. Benoit-Vical, C. Moulis, E. Stanislas, M. Mallié, I. Fouraste, and
J. Bastide (1997), Antimicrob. Agents Chemother, 41, pp. 235-237.
60 X. Ma, I.S. Lee, H.B. Chai; K. Zaw, N.R. Farnsworth, D.D. Soejarto, G.A.
Cordell, J.M. Pezzuto, A.D. Kinghorn (1994), “Cytotoxic clerodane
diterpenes from Polyalthia barnesii”, Phytochemistry, 37(6), pp. 1659-62.
61 Xiu-Feng He, Xiao-Ning Wang,Cheng-Qi Fan, Li-She Gan, Sheng Yin, and
Jian-Min Yue (2007), “Chemical constituents of Polyalthia nemoralis”,
Helvetica Chimica Acta, 90, pp. 783-791.
62 Y . P . Lue, Q . Mu, H . L. Zheng and C. M. Li (1998), “24-methylen e
tetracy clic triterpenes from Polyalthia lancilimba”, Phytochemistry, 49(7),
pp. 2053-2056.

63 Y. Caia, Q. Luob, M. Sunc, and H. Corkea (2004), Life Sci., 74, pp. 2157.
64 Zi-Ming Lu, Qing-Jian Zhang, Ruo-Yun Chen and De-Quan Yu (2008),
“ Four new alkaloids from Polyalthia nemoralis (Annonaceae)”, Journal of
Asian Natural Products Research, 10(7), pp. 656-664.

7