.v
n

BỘ Y TÉ

HOA SINH HỌC
Phẩn 1: Hóa Sình cấu Trúc
SÁCH ĐÀO TẠO DƯỢC sĩ ĐẠI HỌC

Mã số: Đ.20.Y.02
Chủ biên: TS. Trần Thanh Nhãn


.v
n

LỜI GIỚI THIỆU
Thực hiện một sô' điểu của Luật Giáo dục, Bộ Giáo dục & Đào tạo và Bộ Y tê đã ban
hành chương trình khung đào tạo Dược sĩ đại học. Bộ Y tế tổ chúc biên soạn tài liệu dạy ~ học
các môn học chuyên môn, cơ bản chuyên ngành theo chương trình trên nhàm từng bước xây
dựng bô tài liệu dạy - học chuẩn vể chuyên môn để đảm bảo chất lượng đào tạo nhân ỉ ực y tế.
Sách “Hóa sinh hộc” được biên soạn dựa trên chương trình giáo dục đại học của Đại học
Y Dược thành phơ' Hồ Chí Minh trên cơ sở chương trình khung đà được phê duyệt với phương
châm: kiến thức cơ bản, hệ thơng; nội dung chính xác, khoa học, cập nhật các tiến bộ khoa học,
kỷ thuật hiện đại và thực tiễn của Việt Nam.
Sách “Hóa sinh học” đã được biên soạn bởi các nhà giáo giàu kinh nghiệm và tâm huyết
của khoa Dược - Đại học Y Được thành phơ' Hồ Chí Minh. Sách "Hóa sinh học” đã được hội
đồng chuyên môn thẩm định sách và tầi liệu dạy - học chuyên ngành Dược của Bộ Y tế thẩm
định vào nảm 2007. Bộ Y tế ban hành là tài liệu dạy - học dụt chuẩn chuyên môn cửa ngành y
tế trong giai đoạn hiện nay. Trong quá trình sử dụng, sách phải được chỉnh lý, bô’ sung và cập
nhật.

Bộ Y tê xin chân thành cảm ơn các Nhà giáo, các chuyên gia của Đại học Y Dưực thành
phô' Hồ Chí Minh đã dành nhiều cõng sức hồn thành cuốn sách, cảm ơn GS. Đỗ Đình Hổ,
PGS. TS. Đào Kim Chi đã đọc và phản biện để cuốn sách sóm hồn thành, kịp thịi phục vụ
cho cơng tác đào tạo nhân lực y tế. Vì là lần đầu xuất bần, chúng tơi mong nhận được ý kiến
đỏng góp của đồng nghiệp, các bạn sinh viên và các độc giả để lần xuất bản sau được hoàn
thiện hơn.

VỤ KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO
■

BỘ Y TẾ

LỜI NĨI ĐẨU

Hóa sinh học là ng^ành khoa học được xếp vào trong những ngành có nhiều tiên bộ vượt
bậc nhất kể từ năm 1945. Kiến thức vể hóa sinh là cần thiết cho tất cả các khoa học về sự sông
như Di truyền họe, Sinh lý học, Miễn dịch học, Dược lực học, Dược học, Độc chất học, Bệnh
học, Vi sinh học, Động vật học và Thực vật học.
Sự liên quan giữa Hóa sinh học và cốc ngành học nêu trên là điểu hiển nhiên vì như
chứng ta đã biết, sự sổng lệ thuộc vào các phản úng và các q trình hóa sinh. Thực tê hiện nay
là các rào cản cổ xưa giữa các ngành khoa học của sự sòng đả bị phá vỡ, và Hố sinh học ngày
nay trở thành ngơn ngữ chung cho các ngành này.
Trong chương trình đào tạo Dược sĩ đại học của khoa Dược Đại học Y Dược Thành phô'
Hồ Chí Minh thì Hóa sinh học là mơn cơ sở phục vụ cho các mơn nghiệp vụ: hóa dược, bào
chế, kiểm nghiệm, dược lực, dược lâm sàng, dược liệu... Chương trình Hóa sinh nhằm cung
cấp cho sinh viẻn dược các kiến thức về cấu trúc, tính chat và nồng độ các phân tử sinh học
trong các tế bào, dịch sinh vật. Chương trình cũng nhằm cung cấp các kiến thức cho sinh viên
2



.v
n

dược về các q trình sinh tổng hợp, thối hóa các chất; q trình chuyển hóa, vận chuyển các
chất và nàng lượng trong việc duy trì sự sơng.
'
SáchT/óữ sinh học bao gồm bài mâ đầu và 17 chương, được chia làm 2 phần:
- Phẩn 1: Hóa sinh cấu trúc gổm bài mỏ đầu và 7 chương giói thiệu cấu trúc, tính chất lý
hóa và chức năng của glucid, lipid, protid, hemoglobin, acid nucleic, enzym, các quá trình
trao đổi năng lượng.
" Phẩn 2: Chuyển hóa của các chất và Hóa sinh lâm sàng gồm 10 chương.
Trong chương trình đào tạo của khoa Dược Đại học Y Dược Thành phố HỂ Chí Minh thì
hai chương Horman và Vitamin được giao cho bộ môn Dược lý và Dược lâm sàng đảm nhiệm
nên không được trình bày trong quyển sách này.
Sách Hóa sinh học này được dùng làm tài liệu học tập chủ yếu cho sinh viên dược năm
thứ ba, sinh viên chuyên tu. Tuy nhiên, sách cũng có thê dùng làm tài liệu tham khảo cho cán
bộ y dược ngành y tê.
Trong quá trĩnh biên soạn, các tác giả đã cố gắng đưa thêm những thơn^ tin cập nhật
trong lĩnh vực hóa sinh và cũng đưa một số cảu hỏi tự lượng giá đe sinh viên có thể tự đánh giá
khả năng của mình.
Mậc dù đã hết sức cơ' gắng, nhưng chắc chắn là quyển sách khơng thể nào khơng có sai
sót, chúng tôi chân thành mong muôn nhận được những ý kiến đóng góp q báu của q thầy
cơ, sinh viên, các bạn đổng nghiệp và độc giả để có thể làm tốt hơn trong lần biên soạn tới.

Các tảc giả

3


.v

n

MỤC LỤC

Bài mở đầu. Hóa sinh và Y Dược

TS.Trần Thanh Nhãn 9

*

1.
2.
3. Tác động của dự án bộ gen người (Human Genome Project) đơi vói 13 hóa sinh học và y
dược học.
4. Vị trì của mơn hóa sinh trong chương trình đào tạo dược sĩ đại học 13
5.
Phạm Thanh Trang 14

Chương 1. Hóa học glucid ThS.

1.
2.

4


.v
n

Chương 3. Hóa học acid amin và protein TS. Trần Thanh Nhãn 58


3.
1.
2.

3.
Tài liệu tham khảo
4. Bài mở đầu
5.

167

HÓA SINH VÀ Y DƯỢC

1. ĐỊNH NGHĨA
6. Theo định nghĩa cổ điển thì Hóa sinh ỉà mơn học nghiên cứu về những cơ sỏ hóa
học của sự sơng. Tế bào chính là đơn vị cấu trúc và chức năng của cơ thể sống. Do đó, có thế
định nghĩa như sau: ‘Hóa sinh học là mơn học nghiên cứu về thành phần hóa học của các tê
bào cơ thế sống, cùng với các phản ứng L>à các quá trình mà chúng trải qua".

2. MỤC ĐÍCH CỦA HĨA SINH HỌC VÀ sự LIÊN QUAN VỚI NHỮNG
NGÀNH KHOA HỌC CỦA sự SỐNG KHÁC
7. Mục đích của Hóa sinh học là mơ tả và giải thích ở mức độ phân tử tất cả các tiến
trinh hóa học của các tế bào sống. Do vậy, Nhà hóa sinh học phải:
- Tách riêng biệt vô số các phân tử hiện diện trong tế bào.
8. “ Xác định cấu trúc của các phân tử này.
9. " Xác định chức nàng của từng phằn tử này.
10. Để đạt được các mục đích trên, Hóa sinh học phải sử dụng rất nhiểu kỷ thuật phân
tích như:
- Các phương pháp phân lập và tinh chế các sinh phân tử:

11.

4-Muối kết (tủa protein bằng amoni sulfat).

12.

+ Sắc ký: giấy, trao đổi ion, ái lực, lớp mỏng, khí, lỏng, lỏng cao áp, lọc geh

13. + Điện di: giấy, cao áp, thạch, acetat cellulos, gel tinh bột, gel poỉyacrylamid, gel
SDS - polyacrylamid (gel sodium dodecyl sulfat - poỉyacrylamiđ)
14.

4- Siêu ly tãm.

- Các phương pháp xác định cấu trúc của các sinh phân tử:
15.

4 Phân tích các nguyên tôi

16. 4 Phổ tử ngoại (ƯV), phổ thấy được, phổ hồng ngoại (IR), phố cộng hưởng từ hạt
nhân (NMR).
17. 4 Thủy phân bằng acid hay kiềm để khảo sát thành phần cấu tạo cd bản của các


.v
n

chất.
18. + sử dụng các enzym đặc hiệu phân hủy các chất để khảo sát (VD: protease,
nuclease, glycosidase).



.v
n

19. + Khối phổ.
20. + Các phương pháp phân tích trình tự đặc hiệu (VD: phân tích trình tự của các
protein và acid nucleic).
21. ■+* Phân tích tinh thể bằng tia X.

3. VAI TRỊ CỦA HĨA SINH HỌC
22. Kiến thức vể hóa sinh ỉà cần thiết cho tất cả các khoa học về sự sống. Hoá sinh
học của acid nucleic được xem như là trung tâm của ngành Dì truyền học, việc sử dụng các
tiến bộ trong lĩnh vực di truyền cho phép làm sáng tỏ nhiểu vấn để của Hoá sinh học.
23.
Sinh lý học, nghiên cứu về các chức năng sinh lý của cơ thể, liên quan mật
thiết đến các kiến thức về Hóa sinh.
24. Miễn dịch học sử dụng nhiểu kỹ thuật sinh hoấ, và nhiều tiên bộ của Ngành miễn
dịch được các Nhà hoá sinh sử dụng rộng rãi.
25. Dược ì ực học và Dược học đếu dựa trên các kiến thức vê Hoá sinh học và Sinh lý
học, nhất ỉà hầu hết các dược phẩm đều được chuyển hoá bỏi các phản ứng được xúc tác
bằng enzym.
26. Tác động cùa các chất độc trên phản ứng và các q trình hóa sinh là đơì tượng
nghiền cứu của Độc chất học. Các tiến bộ của Hoá sinh học được sử dụng ngày càng nhiều
trong việc nghiên cứu các lĩnh vực căn bản của Bệnh học như sư viêm nhiễm, sự tổn hại tế
bào, ung thư. Nhiều nhà nghiên cứu trong các lỉnh vực Vì sinh học, Động vật học và Thực
vật học sủ dụng hẫu như tuyệt đối các tiến trình của Hố sinh học.
27. Sự liên quan giữa Hoá sinh học và các ngành học nêu trên là điểu hiển nhiên vì
như chúng ta đã biết, sự sống lệ thuộc vào các phản ửng và các q trình hóa sinh. Thực tê
hiện nay là cấc rào cản cổ xưa giữa các ngành khoa học của sự sống đã bị phá võ, và Hoá

sinh học ngày nay trở thánh ngôn ngữ chung cho các ngành này.

4. MỐI QUAN HỆ TƯƠNG Hổ GIỮA HÓA SINH HỌC VÀ Y DƯỢC HỌC
28. Mơi quan hệ tương hỗ giữa Hóa sinh học và Y Dược học thúc đẩy nhiều tiến bộ
trong cả hai lĩnh vực chủ yếu của các nhà khoa học về sức khỏe là:
- Hiểu rõ và duy trì được sức khỏe con người.
- Hiểu rò và trị liệu hiệu quả cốc bệnh tật.
29. Vai trị của hóa sinh học trên 2 Hnh vực này là:
- Hóa sinh học làm sáng tồ nhiêu khía cạnh vê sức khỏe và bệnh tật.
30.
mài của
Nghiên
Hóa sinh.
cứu về cốc khía cạnh của sửc khỏe và bệnh tật mở ra

thêm nhiêu lình vực


31. Ví dụ;
- Kiên thức về cấu trúc vồ chức năng của protein thi cần thiết để làm sáng tỏ sự khác nhau
về mặt hố sinh của Hemoglobin bình thường và Hemoglobin s (bệnh hổng cầu hình
liềm) (acid glutamic ở vị trí 6 chuẽi p được thay bằng valin).
- Mặt khác việc phân tích hemoglobin s góp phần giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc và chức
năng của cả hai loại hemoglobin bình thường và bất thường.
32.
33.

A

cid


41.

B
ệi dĩ
tru}

34.

nuctớic Pro

42.

• ■ mh
Bệnh
<ển
mâu

43.

35.

44.

HbS

HĨA SINH

36. Llp 38.
37. . 39.


tein

thiêu

50.
52.

51.

Hỉnh 1. Ví dụ

45.
46.

40.

a

rbon

><

47.

cơ vựa
Đái

48.


nạch
đướn

Bệnh >
động 1

id Hydrat c

49.

I

háo g
tụy

Y DƯỢC

về mối liên quan giữa Hóa sinh và Y Dược

5. Sự BÌNH THƯỜNG CỦA CÁC Q TRÌNH HĨA SINH LÀ cơ sở CỦA
SỨC KHOE
53. WHO định nghĩa về sức khỏe như sau: "Sức khỏe là tình trạng tốt vể các mặt sinh
lý, tâm lýj xã hội và khơng chỉ đơn thuần là khơng có bệnh tật hay khuyết tật".
54. Đứng vể quan điểm tuyệt đôi của Hóa sinh học có thể định nghĩa như sau: "Sức
khỏe có thể được xem như ỉà tình trạng mà tất cả các phản ứng trong và ngoài tế bào xảy ra
trong cơ thể được tiến hành VỚI tỷ lệ tương ứng với sự sinh tồn cao nhất của sinh vật trong
điều kiện sinh lý".
55. Trong thực tế, vấn đề chăm sóc sức khỏe của người bệnh ngồi việc cẩn có các kiến
thức vể Sinh học cịn phải có các kiến thức về Tâm ỉý học và Xã hội học.
56. Các nghiên cứu vể hóa sinh cịn tác động đến Đinh dưỡng học và Y học dự phòng.

Điểu kiện tiên quyết để bảo vệ sức khỏe là: c6 khẩu phần ăn tối ưu về mặt dinh dưỡng (đầy đủ
và hài hịa các chất). Dó là:
- Các vitamin.
- Các acid amin.
- Một sơ"acid béo.
- Các chát khống.
- Nước.


57. Dinh dương học cịn có mục đích ngừa bệnh (xơ vưa động mạch, ung bướu), đó cũng
chính là mục đích của y học dự phơng.
58. Để hiểu rõ về dinh dưỡng cần rất nhiều kiến thức về hóa sinh. Hầu như tất cả các
bệnh đều có cơ sồ hóa sinh của nó. Hầu hết cốc bệnh tật chính là biểu hiện bất thường của phân
tử, của phản ứng hóa học hay các tỉến trình hóa sinh.
59. Các yếu tố chính gây bệnh ỏ động vật và người gồm:
- Tác nhân vật lý: chấn thương cơ học, nhiệt độ cao, thay đổi đột ngột áp suất khí quyển,
phóng xạ, shock do điện.
- Tác nhân hóa học, gồm cả dược phẩm: các hợp chất độc, thuốc điểu trị.
- Tác nhân sinh học: virus, vi khuẩn, nấm, ký sinh trùng.
- Thiếu oxy: thiếu máu, giảm khả năng cung cấp oxy máu, các chất độc tác động trên các
enzym oxy hóa.
- Rối loạn di truyền: bẩm sinh hay phân tử.
- Các phản ứng miễn dịch: quá mẫn, bệnh tự miễn.
- Dinh dường thiếu cân đối: thiếu, thừa.
- Rối loạn nội tiết: thiếu, thừa,
60. Các tác nhân trên tác động vào một hay nhiều phản ứng hóa học hay các phân tử
trong cơ thế.
61. Các nghiên cứu hóa sinh được ứng dụng nhiểu trong cả hai lĩnh vực chẩn đoán và
điều trị bệnh.
62. Bàng 1. Mót số ứng dụng của các nghiên cứu hóa sinh và xét nghiệm hóa sinh trên các bệnh

63. ửng dựng
65. 1’ Nghiên cửu nguyẻn nhân chủ yếu vồ
cơ chế bệnh.

-

66. 2- Để xuất sự điểu trị hợp lý các bệnh
(1) trên.

-

67. 3" Kết hợp trong việc chẩn đoán một số
bênh đậc híèu
68.
■1

-

■1

4- Thực hiện thử nghỉêrn sàng lọc trong
việc chẩn đoán sám một số bệnh.
5- Phối hợp trong việc theo dõi các tiến
trinh (vd: sự hối phục, sự tãng nặng, sự
thuyên gỉảm hay tái phát) của một số
69.bệnh.

-

64. Ví dụ

Chứng minh bản chất của sự khiếm
khuyết gen trong bệnh xơ nang.
Dùng khẩu phắn ăn giảm phenylalanin
để điểu trị bệnh phenylceỉon niệu.
Đình lượng creatin kinase MB (CK-MB)
trong huyết thanh để chẩn đoán bệnh
nhổi máu cơ tim.
Định lượng thyroxin / máu hay thyroid
stimulating hormon (TSH) í máu trẻ sơ
sinh để chẩn đốn nhược giáp bẩm sinh.
Định lượng anin aminotransferase
(ALT) trong huyết thanh để theo dõi tiến
triển của bệnh viêm gan do nhiễm khuẩn.
Định lượng carcinoembryonic antigen
{CEA) trong máu ở bệnh nhân được
chữa trí ung thư ruột kết.


6. TÁC ĐỘNG CỦA Dự ÁN BỘ GEN NGƯỜI (HUMAN GENOME
PROJECT) ĐỐI VỚI HÓA SINH HỌC VÀ Y Dược HỌC.
70. Q trình của dự án có thể sơ lược như sau:
- Cì những năm 1990 đã có nhiều tiến bộ đáng kể trong việc giải trình tự bộ gen người.
- Tháng 7/2000 lãnh đạo hai nhóm nghiên cứu (International Human Sequencing
Consortium và Celera Genomics) thông báo trên 90% bộ gen ngưịi đã được giải trình tự.
- Bản phác thảo của trình tự bộ gen người được cơng bố đẩu năm 2001.
- Ngoại trừ một vài chỗ khiếm khuyết nhỏ, trình tự của toàn bộ bộ gen người được hoàn tất
năm 2003 (50 năm sau mô tả bản chất xoắn kép của ADN bởi Watson và Crick).
- Ảnh hưởng to lón đến Hóa sinh, các ngành Sinh học nói chưng và với Y Dược là rất lớn.
71.
” Nhiều gen chưa biết trước đây đã được khám phá và biểu thị những protein tương

ứng của chúng đang được khảo sốt.
72.

“ Phương pháp theo dõi các bệnh về gen đã có những cải tiến quan trọng.

- Anh hưởng chính trên các lĩnh vực như: Proteomic (bộ Protein học), Sính tin học
(Biomformatic), Cơng nghệ sinh học (Biotechnology), và Pharmacogenomic (Dược lý di
truyền).
73. 7* VỊ TRÍ CỦA MƠN HĨA SINH TRONG CHƯƠNG TRÌNH ĐÀO TẠO

DƯỢC Sĩ ĐẠI HỌC
74. Hoá sinh học trong đào tạo Dược sĩ đại học được xem là môn cơ sở phục vụ cho các
mơn nghiệp vụ: Hóa dược, Bào chế, Kiểm nghiệm, Dược lực, Dược lâm sồng, Dược liệu.
Chương trình Hóa sinh nhằm cung cấp cho sinh viên dược các kiến thức về cấu trúc, tính chất và
nồng độ các phân tử sinh học trong cấc tế bào, dịch sinh vật. Chương trình cũng nhằm cung cấp
các kiến thức cha sinh viên dược vể các q trình sinh tơng hợp, thối hóa các chất; q trình
trao đổi, vận chuyển các chất và nâng lượng trong việc duy trì sự sổng.
75. Bên cạnh việc phục vụ cho các môn nghiệp vụ nêu trẽn, với các kiến thức được trang
bị trong chương trình Hóa sinh, người Dược sĩ đại học sau khi ra trường có the dễ dàng tiếp cận
mơi trường xét nghiệm lâm sàng ở các bệnh viện.


76. Chương 1
77. HÓA HỌC GLUCID

78. MỤC TIÊU
79. ■
80. ĩ. Trình bầy được định nghĩa và phân loại gỉucid.
2.Trình bảy được cấu true hóa học, các dạng đồng phân và tính chất hóa học của monosaccarid
(tiêu biểu là glucose).

3, Trình bày được cấu trúc, tính chất, vai trị của các disaccarỉd vấ poỉysaccarìd.

1. ĐẠI CƯƠNG
81. Giucid hay carbohydrat phân bơ' rộng rãi ở thực vật và động vật, nó có vai trị quan
trọng trong cấu tạo và chuyển hóa. Ớ thực vật, glucose được tổng hợp từ CO2 và H2O qua quá trình
quang hợp và được dự trữ ở dạng tinh bột hay được sử dụng tổng hợp cellulose (tạo khung cho
cây). Động vật có thể tổng hợp carbohydrat từ glycerol của lipid và từ acid amin, nhưng phần lớn
nguồn carbohydrat đông vật sử dụng là từ thực vật. Glucose là carbohydrat quan trọng nhất, phần
lân carbohydrat từ thức ăn hấp thu vào máu là glucose và các đường khác đến gan sẽ được chuyển
thành glucose. Ở động vật có vú, glucose là nguồn cung cấp năng lượng chính và cũng ìà nguyên
liệu cơ thê sử dụng đế tổng hợp dạng dự trữ là glycogen; để tổng hợp ribose và deoxyribose cung
cấp cho tổng hợp acid nucleic; để tổng hợp galactose sử dụng trong tổng hợp lactose của sữa, tong
hộp glycolipid, glycoprotein, proteoglycan.

1.1. Dịnh nghỉa
82. Glucid hay carbohydrat là những polyhydroxy aldehyd hay polyhydroxy ceton và các
dẫn xuất của chúng.

1.2. Phân loại
83.
84. Glucid đữợc phân loại thành:
*

85. - Monosaccarid: là những glucid đơn giản nhất chỉ gồm có một đơn vị polyhydroxy aldehyd
hay polyhydroxy ceton không thể bị thủy phân bằng acid để cho những đơn vị nhỏ hơn,
chúng còn được gọi là OSE và có thể coi như là đơn vị cấu tạo của glucìd. Monosaccarid
quan trọng nhất trong thiên nhiên là Đ-glucose, đó là một phân tử gồm 6 nguyên tử carbon.


86. Người ta xem D-gỉucose là nguồn nguyên liệu chính cung cấp năng lượng cho phần

lớn sinh vật.
- Oỉigosaccarìd: gồm từ 2-10 đơn vị monosaccarid nốì lại với nhau bằng liên kết osid hay
liên kết glycosid. Ví dụ như maltose hay sucrose.
- Polysaccarid: gồm một số monosaccarid nối lại với nhau (>10), chúng có thể là nhũng
mạch thảng hoặc mạch nhánh. Trong thiên nhiên có 2 loại polysaccarid quan trọng là tinh
bột và cellulose, cả 2 đều là polyme của D-glucose.

2. MONOSACCARID
87. Monosaccarid có cơng thức tổng qt là (CH 2O)n với n > 3. Sườn carbon của
monosaccarid là mạch thẳng trong đó ngoại trừ carbon mang nhóm chức carbonyl, tất cả các
carbon khác đều mang nhóm chức -OH. Nếu nhóm carbonyl là nhóm aldehyd thì ta có một
aldose, lã nhóm ceton thì ta có một cetose.
88.

CH2OH

CH2OH

D—glycerdehyd
89.

88.

(3— gìyceraldehyd

Hình1.1. TrỄose

90. n = 3: triose, n = 4: tétrose, n = 5: pentose, n = 6: hexose, n = 7: heptose. Tất cả các
monosaccarid đểu là chất kết tinh trắng, tan trong nứóc và có vị ngọt.


2,1.

Nhóm D - aldose và D - cetose từ 3C ■ 6C
D-Gtyứeraldehyđ

91.
92.

2.
1.

O

3.

D-

EiythTK^ít

4.

DAfỀh
nư*e

D’
Tỉlr
C
Gs
ỂJ


9. U
5.Xjl

10.
l>'Lyv»
6.c

O
M
'

7.

D-Aỉluse Ỉ)-Akr
8.

Hình 1.2. Nhóm

- 6C

D - aldose từ 3C

D Tafcjie


93.
94.
95.
96.

97.
98.
99.
100.
101.
102.
103.
104.
105.
106.


2.2.

Nhóm D - aldose và D - cetose từ 4C - 6C

D-Alỉulũãe D-Fructoas

107.

2.3.

Hình 1.3. Nhóm

D-Sũrùose D-

D Taaalose cetose từ

4C sinh
- 6C học quan trọng nhât

Glucose ■ Monosaccarid có vai trị

2.3.1. Cấu trúc của glucose được trình bày dưới ba dạng
108.

Câu trúc thẳng, vịng và dạng ghế:
Ọ
lĩ
C-H
H-Ồ-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH

CHỊOH

L-GIUCỮSA

109.
110.
111.

DGíucồse

Ct-DGiucopyranose

cx -O-Glucopyranosộ

112. Hình 1.4. Các dạng câu trúc của glucose

p-D-Gỉucopyranose


113.
114.
115.
116.
11. 2.3.2. Các dạng đổng phân

.v
n

12. Đổng phồn D và L: dựa vào vị
tri của nhóm OH trên carbon cì cùng
mang chức rượu bậc 1 (carbon số 5 của
glucose). Nếu nhóm OH ỏ phía phầi thì
đường thuộc nhóm D, nếu ở phía trái thì
thuộc nhóm L. Phẩn lớn các
monosaccarid ỏ động vật có vú thuộc
nhóm D và các enxym chuyển hóa
chúng
cũng
chun
biệt
cho
monosaccarid nhóm D.
22.
Cáu trúc vịng pyranose và
furanose: các monosaccarid tồn tại
bển vững ỏ dạng vòng pyran hay

furan. Glucose trong dung dịch,
trẽn 99% ở dạng pyranose.

13.
0
14.
1J
ẹ-H
15.
H
-C-OH
16.
H
O-C-H
17.
H
-6-OH
18.
H
-C-OH
19.
C
H2OH
21.
Hình 1*5. Đồng phân Dt L
20.
Ũcửa glucose
GluCữse

23.

Đồng phân a và p: cấu trúc
vòng của aldose là một bán acetal,
được tạo thành do nhóm aldehyd
24.
OH
tác dụng vái nhóm alcoỉ. Glucose ỏ
25.
Ọ-D-GI
dạng tinh thể là khi pha a-Ducopy nanos e
26.
glutopyranose vào dung dịch, lúc đầu dung
có 1.6.
góc Đồng
quay đặc
27. địch
Hình
phânhiệu
a vàlàp+112°2
của dạng ct, sau đó dạng ũt gỉảm dần và dạng pcủa
tăng
lên cho đến khi cân bằng động được
glucose
thiết lập, góc quay của dung dịch ở trạng thái cân bằng động là +52°7 và trạng thái này
là hỗn hợp a-glucopyranose (38%) P-glucopyranose (62%) và khoảng 0,1% ỏ dạng
thẳng. Khi pha p-glucopyranose vào dung dich thì hiện tượng chuyển quay bắt đầu từ
+18°7 tói góc quay ổn định là +52°7.
28.
Đồng phân epime: các đồng phân khác nhau ỏ vị trí nhóm OH của carbon thú 2 hay
4 so vối glucose được gọi là đồng phân epime. Các đổng phân epime của glucose có giá
trị sinh học là manose và galactose, được tạo thành từ sự epime hóa carbon sơ' 2 và 4.

117.
118.
119.
120.
121.
122.
123.
124.
125.
126.
127.
128.
129.
130.
131.
15


132.
133.
134.
135.
136.
137.
138.
139.
140.
141.
142.
143.

144.
145.
146.
147.
148.
149.
150.
151.
152.
153.
154.
155.
156.
157.
158.
159.
160.
161.
162.

.v
.v
nn

163. Hỉnh 1.7. Đổng phân epitne của glucose
164. Đồng phân aldose và cetose: nhóm carbonyl là nhóm aldehyd thì ta có một aldose. Nhóm
chức carbonyl có thể là một ceton khi đó đưịng là một cetose.

16

16


2.3.

.v
n

X Tinh chất

165.

• Tác dụng uới acid võ cơ mạnh tạo furfural

166.
Monosaccarid tương đôi bền vởi các acid vô cơ lỗng, tuy nhiên dưới tác dụng của
các acid vơ cơ mạnh đậm đặc (H 2SO4 đậm đặc, HC1 đậm đặc) các monosaccid bị khử nước cho ra
furfural hay dẫn xuất của furfural, Chất này kết hợp với những chất có nhân phenol để cho ra những
phức chất cố màu. Phản ứng này dùng để định tính và định lượng các monosaccarid. Ví dụ như phản
ứng Molish, Selivanoff, phản ứng định lượng glucose bằng ortho - toldin.
167.

D—Glucose HzS-°4 đđ HOCH2

CHO
168. Hình 1,8, Phản ứng khử nước gỉucose
169.

• Tác dụng với các base

170.
Dưới tác dụng của base sẽ cho ra các đổng phân khác nhau. Carbon bị ẵnh hương là
carbon mang nhóm chức carbonyl.

CI strans-end
D- Fructose
enúiol
icd
Hỉnh 1.9. Glucose trong rnôi trường kiểm

O-Giueo&e

171.

O-Manose

CH2OH
GUjO f 3H2O

OH

OH

P D“Giucopyranose

D^Gfuconic acid

-

172.

174.

173.

Hình 1.10. Phản

ứng oxy hóa glucose bằng Cu24

• Tác dụng với phenylhydrazin

175.
Chức carbonyl của cốc monosaccarid sẽ tác dụng với phenylhydrazin để cho ra
phenylhydrazon, nhưng vối một lượng thừa phenyỉhy drazin sẽ được oxazon kết tủa với hình dạng
đặc biệt. Phản ứng này dùng để định tính các chất đường. Ví dụ lactosazon có hình cầu gai,
glucosazon có hình bó mạ. D-fructose, D-glucose, D-Manose cho cùng một osazon.

17


.v
.v
nn
CH- N-NH-----------

CH-OH
OH—CH
CH’OH

3H2N- KH
CH-ŨH

Phenylíìyơrazìn

CH-OH

CH^OH

ỚHaỌH

176.

ƠH-OH

Glucosazon
kết tũa váng, hlnh chổi, bó mạ

D -Glucose

177.

Hình 1.11. Glucosazon

• Phản ứng oxy hóa bởi acid nitric
178.Dưới tác dụng của acid nitric cả chúc aỉdehyd lẫn chức rượu bậc 1 của monosaccarid đểu
bị oxy hóa để cho ra một acid gọi ỉà acid aldaric. Ví dụ, glucose và galactose bị oxy hóa bởi acid
nitric cho sản phẩm tương ứng là acid saccarìc và acid mucic. Phản ứng này thường dùng để phát hiện
và đinh lượng galactose vì acid mucic tạo thành râ't khó tan nên có thể tách rời khỏi hỗn hợp được.
• Phản ứng tạo glycosid
179.Liên kết glycosid hình thành do nhóm OH bán acetal và cet của monosaccarid kết hợp
với nhóm -OH của một chất khác (R-OH), tạo liên kết O-glycosid. Các N-glycosid là do kết hợp với

nhóm NHg của một chất khác. Ví dự: N-glycosìd là nucleosid. O-glycosid thường gặp phố biến ỗ
thực vật, một số có tác dụng dược lý như glycosid trợ tim (digitalin, ouabain,...). Liên kết glycosid
cũng chính là liên kết nối các monosaccarid lại với nhau để tạo disaccarid và polysaccarid.

18

18


.v
n

180. • Phản ứng tạo este
181. Do các nhóm -OH alcol nên các monosaccarid có thể phẵn ứng với các acid tạo các
este tương ứng. Quan trọng nhất là este phosphat là các chất hữu cơ có vai trị quan trọng trong cơ
thể vì chúng là những sản phẩm chuyển hóa trung gian và là dậng hoạt hóa của các cơ chốt
chuyển hóa của glucid.
182.

ỹH2O<P>

183.
184. CHjOH
185. Hỉnh 1.12. Các dẫn xuất este có vaỉ trở quan trọng trong
cơ thể
Glyceraịdehyd-3-phosphat

Glucose-6-phospha!

2.4.

Dihydroxyacefon phosph at

Fr ucto se6' phos phat

Các dẫn xuất của monosaccarid

186.Dẫn xuất aỉcol: nhóm carbonyl của monosaccarid có thể bị khử thành chức rượu như
D~glucose bị khử thành sorbitoL Glycerol (thường gặp trong lipid) là dẩn chất alc của
glyceraldehyd.
187.Dẫn xuất acid: có 3 loại dẫn xuất acid là acid aldonic, acid aldaric và acid uronic,
- Acid aldonic: do sự oxy hóa chức aldehyd như dần xuất aỉdonic của glucose là gluconic
- Acid aldaric: do sự oxy hóa chức aldehyd và chức rượu bậc ĩ do sự oxy hóa mạnh. Acid uronic:
do sự oxy hóa chức rượu I và cần che chở nhóm aldehyd. Ví dụ dẫn xuất uronic của glucose và
galactose là acid glucuronic và acid galacturonic, thường gặp trong thành phần của pớlysaccarid
phức tạp. Acid glucuronic tham gia cơ chế khử độc, liên hợp bilirubin tại gan.

OH

-

188.D Gluconic acid
189.

OH p—
D^GIucoroni
c

190. Hình 1.13. Các dẫn xuất acìd của glucose
191.

Dẩn xuất amin (osamin); do sự thay the nhóm OH của c sơ' 2 bằng nhóm D-NH 2. Các
osamin có thể được acetyl hóa. Glucosamin, galactosamin, acid muramic và acid neuramic... tham
gia câu tạo nhiều poỉysaccrid phức tạp, glycolipid và glycoprotein.

19


.v
n

p-D-ỈỶ-Acetytglưcosanirn
IH^Acetygaactnsanm

192.

2.5.

193.

Hình 1.14. Các

Addmurami
c

dẫn xuất amin (osamin)

Một SỐ monosaccarĩd thường gặp và có vai trị quan trọng

194.

Các pentose có vai trị sinh học quan trọng được trình bày trong bảng sau:

196.

195. Bảng 1.1. Các pentose có vai trờ sinh học quan trọng
198. Vai tròsinh học
197. Nguốn gốc
199.

Mono

saccarid

■

201. Acid nucleic

202.
Thành phần cấu tạo của acid nucleic và
các coenzym như ATP, NAD, NADP. Ribose
phosphat ỉà chất chuyển hóa trung gian trong con
đường pentose phosphat

203.
DRibulose

204.
c tạo ra
trong cãc q trình
chuyển hóa

205.
Ribulose phosphat là chất chuyển hóa
trung gian trong con đường pentose phosphat

206.
DArabinose

207.
Gơm arable, 208. Thánh phần của glycoprotein
gôm của mận và
cherry

209.
Xylose

D-

210.
Proteoglyca
n, glycoaminoglycan

212.
Lyxose

D-

200.
Ribose

D-

213. Cơ tim

211. Thành phấn của glycoprotein
214. Thành phần của lyxoílavin được phân lập từ
cơ tim
217.

216.
Chất
215.
Lchuyển hỏa trung gian
của con đường uronic
Xylulose
acid
218. Các hexose có vai trị sinh học quan trọng được trình bày trong bảng sau:
219.

20


.v
n

220.
221.

Monos

accãd

Bảng 1.2.

222.

Các hexose có vai trị sinh học quan trọng

Nguồn gốc

223.

Vai trò quan trọng

224.
DGlucose

225. Dịch ẽp trái 226.
Là monosaccarid cửa
cồy. Từ sự thủy cơ thể Được sử dụng bởi các mơ.
.
phân
tinh
bột,
đường mía, maltose
và lactose.

227.
DFructose

228. Dịch ép trái
cầy, mật ong, Từ sự 229.
Có thể được sử dựng hay chuyển
thủy phân đưởng thành glucose bởi gan.
mía.

230.
DGaỉactose

231. Từ sự
phân lactose.

233.
Manose
236.

D-

thủy

232.
Có thể chuyển thành gíucose ỏ gan và
tham gia chuyển hóa các chất. Lactose được
tổng hợp ỏ tuyến sữa. Thánh phần của glycolipid
và glycopotein.

234. Từ sự thủy 235. Thành phần của glycoprotein.
phân một số cây và
gôm.

3, DISACCARID
237. Disaccarid đưực tạo thành do hai monosaccarid liên kết với nhau bằng liên kết
glycosid. Nếu cả hai nhóm -OH bán acetal của hai monosaccarid đểu tham gia tạo liên kết
glycosíd thì dísaccarid tạo thành khơng cịn tinh khử. Nếu -OH của monosaccarid thứ hai tham
gia tạo liên kết glycosid là ”OH alcol thì disaccarid tạo thành cịn tính khử. Các disaccarid quan
trọng thường gặp là maltose, lactose và succrose (saccarose).
238. Maltese: có trong mầm ìúa, men bia, kẹo mạch nha là sản phẩm do sự thủy phân tinh
bột- Cấu tạo bởi hai phân tử a-D~glucopyranose kết hợp với nhau bằng liên kết a-1,4—glycosỉd.
Maltose có tính khử.
239. Lactose: là đường sữa, có nhiều trong sữa của các lồi động vật. Cấu tạo bỏi một phân
tử a-D-glucopyranose kết hợp với một phân tử P_D"ga lacto pyranose bằng liên kết p-1,4.
Lactose có tính khử.
n
240.
a-D-glucopyranose
Sucrose
(saccarose)ỉ
kết
hợp
VỚI
là
đường
một
phân
mía,
tử
cóp-D-fruc
nhiều
trong
tofu

mía
ra
nose
vàlà
củ
bằng
cải
liên
đườngkết
Do
ap-1,2.
một
tủđó
Sucrose
và
khơng
cóthành
tính
khỏ.
do
sự
Saccarose
thủy
phân
dễ
saccarose
bị
thủy
phân
cịn

được
hơn
lactose
gọi
đương
và
manose.
nghịch
Hỗn
chuyển
hdp
glucose
tức
là
khifructose
sự
hỗn
chuyển
hợp tạo
glucose
nghịch
của
và
fructose
nàng
suất
là
quay
một
cực

hỗn
vì
hợp
saccarose
quay
trái
là
(glucose
một
chất
+52°,
quay
fructose
phải
(+66,5
93ũphân
).
) Do
trong
có
thế
theo
dỏi
sự
thủy
phán
của
saccarose
bằng
cực

kế.

21


.v
n

241.
242.
243.
244.
245.
246.
247.

30.
CHQ
H

31.

29.

ÓH

ct-OGluaopyranosy I- 1-1-4-O- D-G
lucopyranosyi

33.

39.
35.
CHjO
36.o M 38. OH
37.
42. H 34.
Q
t Sue rose
H

ũt

41.

N—r

cnp4

Lactose '_r' cy-D-Galactopy ranosyl"l“í-jỔ"D-fnjctorijranose

-D-G>a la c t □ py ra n OS y k 1 -4 o- D-G l UCQ py ra nose

45.
46.

o

CHS

43.

44.

40. 32.CHjOH-

Hình 1.15.

Cãc disaccd quan trọng

4, POLYSACCARID

47.
Phần lỏn glucíd tìm thây trong thiên nhiên là các poỉysaccarid có phân tử lượng
lớn. Các chết này khi bị thủy phân bằng acid hay bằng các enzym đặc hiệu sẻ cho ra
các monosaccarid hoặc là các dẫn xuất cua chúng. D-glucose là chất thường gặp nhất
trong thành phần của poiysaccaríd. Người ta phân loại: polysaccarid thuần cấu tạo
bởi một loại monosaccarid và poỉysaccaríd tạp cấu tạo bởi nhiều loại monosaccarid
khác nhau. Ngồi ra người ta cịn có thể phân loại polysaccarid theo chức năng của
chúng như: polysaccarid dự trữ mà chức năng chính là cung cấp năng lượng và
polysaccarid cấu tạo là thành phần cấu tạo cưa các cấu tử tế bào.
248.
48.

4.1» Tinh bột

49.
Là glucìd dự trừ của thực vật và là thức ăn glucĩd chính của người, có nhiều
trong các loại hạt ngũ cốc (ỉúa, ngô,...) trong các loại củ (khoai tây, khoai lang,...). Nó
được dự trữ dưới dạng những hạt nhỏ nằm trong tế bào chất của tê bào. Tinh bột
khơng tan trong nước lạnh, đun nóng trong nước các hạt tình bột nờ ra và khuếch tán
thành dung dịch hồ tinh bột có dạng keo. Tinh bột cho màu xanh tím khi phản ứng

vâí iod.
50.

Tinh bột cấu tạo bồi hai loại phân tử amylose và amylopectin:

51.
- Amylose do các đơn vị a-D- glucose được nơì lạì với nhau bằng liên kết a-1,4.
Mồi dây amylose có thể chứa từ vài trăm đến vài ngàn phân tử a-D' glucose.
52.. .o
Amylose chiêm 15-25%
..
53.
ỎH
OH
OH

54.
Hình 1.16. Cấu tạo
55.
trong tinh bột. Nó khơng tan trong nước mà amylose
cho những dung dịch giả gồm
những mixen trong đó amylose cuộn lại thành hình xoắn ốc. Amylose cho màu xanh
với dung dịch iod.
249.
250.
22


251.
252.

253.
254.
255.
256.
257.
258.
259.
260.
261.
262.
263.
264.
265.
266.
267.
268.
269.
270.
271.
272.
273.
274.
275.
276.
277.
278.
279.
280.
281.
282.

283.
284.
285.
286.
287.
288.
289.
290.
291.
292.
293.
294.

.v
n

23


.v
.v
nn

295. - Amylopectin do các đơn vị a-D-glucopyranose liên kết với nhau bằng Hên kết
ot-1,4 glucosid và ct-1,6 glucosìd nên có nhiều mạch nhánh, liên kết Qt- 1,6 glucosid
nằm ở vị trí gơc các nhánh. Amylopectin chiếm 75-85% trong phân tử tinh bột.
Amylopectin cũng cho những dung dịch giả và cho màu đỏ tím với iod.

296.

297. Hình U7. Cấu tạo amyỉcpectỉn

298.
Tinh bột bị thủy phân bởi acid vô cơ và nhiệt hoặc bởi amylase của hệ tiêu
hóa tạo thành các sàn phẩm trung gian gọi là dextrin cho màu khác nhau vái iod và sản
phẩm cuối cùng là glucose không cho màu vói iod.
299.
>Glucose

4.2.

Tinh

bột-»Amylodextrin->Erythrodextrin~>Acrodextrin->Maltose-

Glycogen

300.
Là glucid dự trữ cùa động vật, có nhiều nhất ở gan và cơ. Glycogen có cấu
tạo giông amylopectin nhưng mang nhiều nhánh hơn và các nhánh ngắn hơn, nhánh chỉ
chứa từ 8“ 12 gốc glucose. Cho màu đỏ nâu với lod.

4.3.

Dextran

301.
Là homopolysaccariđ của Gi'Dglucose, có mạch nhánh, nhưng sườn chính
được cấu tạo bởí những phân tử glucose nơi với nhau bằng liên kết a-1,6. Vì khuẩn
Leuconostoe mesenteroỉdes có enzym dextransưcrase biến đổi saccarose thành dextran.

Dung dịch dextran có độ nhởt cao, trong y học được dùng làm chát thay thế huyết tương.
302. 4.4* Cellulose
303.
Đây là một polysaccaríd có nhiểu trong CH;Otl ỌhOỉl CH OII
thiên nhiên vì là thành phần cấu tạo chính của thực vật.
Gồ chứa 50% cellulose và bổng là cellulose gần như
tinh khiết. Cellulose gồm nhũng phân tử p-D-gìueosc
OH
OH
OH
nốì vớí nhau chỉ bằng Hên kết p-1,4, vì vậy cellulose
Hình 1.18. Câu tạo
khơng có cấu tạo mạch nhánh.
ceLlidose
304.
Sự thủy phân hoàn toàn cellulose cho những phân tử glucose (acid lỗng).
Sự thủy phân khơng hồn tồn cho một đương đơi là cellobiose. Vì cơ thể người khơng có
enzym thủy phân liên kết P-l-4 glycosid nên cellulose khơng có giá trị dinh dưỡng ở người.
Động vật ăn cỏ trong ống tiêu hóa có các vi sinh vật có thể sản xuất enzym thủy phân
cellulose.
:

24

24


.v
n

4.5.

Chitin

305.Là một homopolysaccarid của N-acetyl-p-D-glucosamin, có cấu trúc cơ bản
giống như cellulose trừ nhóm OH ỏ C2 được thay thế bằng nhóm acetyl amin. Chitin phân
bó" nhiều trong giới sinh vật, Có trong thành phần của các loại nấm, tảo và ồ cốc lồi này
nó thay thế cho cellulose hay các glucan. Chitin được biết nhiểu nhất với vai trò cấu tạo lớp
vỏ của động vật chan đốt và thân mểm.
306. 4.6- Pectin
307.Là một homopolysaccarĩd của acid D-galacturonic, có nhiều trong trái cây và có
giá trị kinh tế với khả năng tạo gel.

1. POLYSACCAR1D PHỨC TẠP
308.Poỉysaccarid là những phân tủ lớn có cấu trúc phức tạp, có nhiều trong tự nhiên
và đóng vai trị sinh học quan trọng, trong thành phần có các loại monosaccarid, các dẫn
chất của monosaccarid như osamin, uronic, acid sialic, acid neuramic, acid sulfuric, acid
acetic...

1.1. Glycosaminoglycan và Proteoglycan
309.Đây là các polysaccarid đóng vai trị quan trọng trong cấu tạo của động vật có
xương sống và cịn được gọi là mucopolysaccarid, đơn vị là disaccarid mà trong thành phần
cua disacid này là dẫn chất của glucose như D“glucosamín, D-galactosamin, Nacetylglucosamin, N-acetylgalactosamin, glucuronic acid, Một trong những
glycosaminoglycan quan trọng là chondroitin, sulfat vồ keratan sulfat của mô liên kết,
dermatan, sulfat của da, acid hyaluronic và heparin.

Chondroitin sulfat
CHjOl [

Acid hyaluronic

310.

Hình 1,19.

Các glycosaminoglycan quan

trọng

25