Tải bản đầy đủ (.pdf) (94 trang)

Nghiên cứu xác định thành phần hóa học trong tinh dầu trầm hương của một số loài cây trầm ở việt nam

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.37 MB, 94 trang )

LỜI CÁM ƠN
Trong suốt q trình thực hiện khóa luận tốt nghiệp, em đã học hỏi và tích
lũy đƣợc nhiều kinh nghiệm quý báu về mặt kiến thức cũng nhƣ những kinh
nghiệm sống. Đề hoàn thành đề tài nghiên cứu này, ngồi sự nỗ lực của bản
thân, em cịn nhận đƣợc nhiều sự hỗ trợ và giúp đỡ rất tận tình của thầy cơ, gia
đình và bạn bè. Em xin chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: GS.TS Nguyễn
Thế Nhã và thầy Bùi Văn Năng đã đồng ý làm giáo viên hƣớng dẫn Khóa luận
Tốt nghiệp, định hƣớng cho em chọn đề tài và thầy đã tạo mọi điều kiện thuận
lợi cho em phát huy tính tự giác trong nghiên cứu, theo sát em trong quá trình
thực hiện đề tài.
Cảm ơn Trung tâm phân tích mơi trƣờng – Khoa Quản lý Tài nguyên rừng
và Môi trƣờng đã hỗ trợ dụng cụ thí nghiệm, thiết bị phân tích và hóa chất trong
suốt q trình thực hiện đề tài này.
Một lần nữa em xin chân thành cảm ơn!.
Hà Nội, tháng 5 năm 2018
Phan Trung Đức

i


MỤC LỤC
LỜI CÁM ƠN ........................................................................................................ i
MỤC LỤC ............................................................................................................. ii
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ..................................................................... iv
DANH MỤC BẢNG ............................................................................................. v
DANH MỤC HÌNH ............................................................................................. vi
TĨM TẮT KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP .......................................................... vii
ĐẶT VẤN ĐỀ ....................................................................................................... 1
CHƢƠNG 1 TỔNG QUAN VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU........................................ 2
1.1. Thực trạng phát triển của loài trầm hƣơng tại Việt Nam ............................... 2
1.1.1. Tầm quan trọng, ý nghĩa kinh tế - xã hội của trầm hƣơng ......................... 2


1.1.2. Các loài Trầm hƣơng phân bố ở Việt Nam ................................................. 5
1.2. Những kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học trong tinh dầu trầm
hƣơng .................................................................................................................... 5
1.2.1. Nghiên cứu trong nƣớc ............................................................................... 5
1.2.2. Những kết quả nghiên cứu ngoài nƣớc ....................................................... 6
1.3. Các phƣơng pháp tách chiết và ứng dụng tiến bộ khoa học kỹ thuật hiện đại
trong nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu hiện nay. ................................... 18
1.3.1. Phƣơng pháp chƣng cất lôi cuốn hơi nƣớc ............................................... 18
1.3.2. Công nghệ SBSE (Stir Bar Sorptive Extraction) ...................................... 23
CHƢƠNG 2 MỤC TIÊU, ĐỐI TƢỢNG, NỘI DUNG VÀ PHƢƠNG PHÁP
NGHIÊN CỨU .................................................................................................... 26
2.1.

Mục tiêu nghiên cứu.................................................................................. 26

2.1.1. Mục tiêu chung .......................................................................................... 26
2.1.2. Mục tiêu riêng ........................................................................................... 26
2.2.

Đối tƣợng và phạm vi nghiên cứu............................................................. 26

2.3.

Nội dung nghiên cứu ................................................................................. 28

2.4.

Phƣơng pháp nghiên cứu........................................................................... 28

2.4.1. Phƣơng pháp thu thập kế thừa tài liệu ...................................................... 28

ii


2.4.2. Phƣơng pháp thực nghiệm ........................................................................ 28
CHƢƠNG 3 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN ............................. 34
3.1. Thực trạng phát triển của loài cây trầm hƣơng Việt Nam ........................... 34
3.1.1. Đánh giá thực trạng trồng rừng và khả năng tạo trầm trên cây gió trầm ở
một số vùng sinh thái chủ yếu ............................................................................. 34
3.1.2. Chất lƣợng tinh dầu trầm và thị trƣờng tiêu thụ ....................................... 35
3.2. Kết quả phƣơng pháp tách chiết tinh dầu trầm tại trƣờng Đại học Lâm
Nghiệp Việt Nam. ............................................................................................... 36
3.3. Thành phần hóa học trong tinh dầu trầm của các mẫu nghiên cứu.............. 43
3.3.1. Kết quả nghiên cứu của mẫu lấy từ cây mộc rừng tự nhiên ở Phú Quốc,
Kiên Giang (mẫu M02). ...................................................................................... 43
3.3.2. Kết quả nghiên cứu của mẫu lấy ở Phúc Trạch, Hƣơng Khê (mẫu M03) 48
3.3.3. Kết quả nghiên cứu của mẫu trầm kiến lấy ở Quảng Nam (mẫu M04). ... 52
3.4. So sánh các mẫu tinh dầu ............................................................................. 57
3.4.1. Đánh giá trực quan .................................................................................... 57
3.4.2. So sánh kết quả thu đƣợc sau khi phân tích trên GC/FID......................... 58
3.5. Thành phần hóa học tinh dầu trầm hƣơng tại một số khu vực..................... 61
3.5.1.Thành phần hóa học tinh dầu trầm hƣơng tại một số khu vực Hà tĩnh...... 61
3.5.2. Thành phần hóa học tinh dầu trầm hƣơng khu vực Quảng Nam .............. 67
3.5.3. Thành phần hóa học tinh dầu trầm hƣơng khu vực mộc rừng tự nhiên ở
Phú Quốc..……………………………………………………………………...70
3.5.4. So sánh thành phần hóa học tinh dầu trầm của các khu vực .................... 73
3.6. Đề xuất quy trình tách chiết và phân tích tinh dầu trầm hƣơng ................... 74
CHƢƠNG 4 KẾT LUẬN, TỒN TẠI VÀ KIẾN NGHỊ .................................... 75
4.1. Kết luận ........................................................................................................ 75
4.2. Tồn tại........................................................................................................... 76
4.3. Khuyến nghị ................................................................................................. 76

TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC

iii


DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

SDE

SBSE

IUCN

CITES

Simultaneous Distillation Phƣơng pháp chƣng cất
and Extraction Method

lôi cuốn hơi nƣớc

Stir Bar Sorptive

Tách chiết hấp phụ lên

Extraction

thanh khuấy từ

The International Union


Liên minh bảo tồn thiên

for the Conservation

nhiên quốc tế

Convention on

Công ƣớc về buôn bán

International Trade in

quốc tế các loài động,

Endangered Species of

thực vật hoang dã

Wild Fauna and Flora
GC/MS

GC/FID

Gas chromatography

Máy sắc ký khí ghép nối

mass spectrometry


phổ

Gas Chromatography

Máy sắc ký khí

Flame Ionization
Detector
Phân đoạn

Pd

iv


DANH MỤC BẢNG

Bảng 1.1. Thành phần các chất trong các mẫu nghiên cứu tại Malaysia .............. 7
Bảng 1.2. Thành phần hóa học trong tinh dầu trong các mẫu nghiên cứu tại
Trung Quốc.......................................................................................................... 10
Bảng 1.3. Thành phần các chất trong các mẫu nghiên cứu tại Thái Lan ............ 15
1.3.2. Phƣơng

pháp

SDE

(Simultaneous

Distillation


and

Extraction

Method)………………………………………………………………………...21
Bảng 3.1. Khảo sát hàm lƣợng tinh dầu thu đƣợc ở các môi trƣờng chƣng cất
trong 30h.............................................................................................................. 40
Bảng 3.2. Số liệu mẫu M02 - PĐ1 ...................................................................... 45
Bảng 3.3. Số liệu mẫu M02 - PĐ2 ...................................................................... 47
Bảng 3.4. Số liệu mẫu M03 – PĐ1...................................................................... 49
Bảng 3.5. Số liệu mẫu M03 - PĐ2,3,4 ................................................................ 51
Bảng 3.6. Số liệu mẫu M04 - PĐ1 ...................................................................... 54
Bảng 3.7. Số liệu mẫu M04 - PĐ2 ...................................................................... 56
Bảng 3.8. So sánh số liệu về diện tích Pic của các mẫu sau phân tích trên máy
GC/FID ................................................................................................................ 58
Bảng 3.9. Thành phần hóa học tinh dầu trầm hƣơng khu vực thị trấn Hƣơng
Khê, Hà Tĩnh ....................................................................................................... 61
Bảng 3.10. Thành phần hóa học tinh dầu trầm hƣơng khu vực xã Phúc Trạch
Hƣơng Khê, Hà Tĩnh ........................................................................................... 64
Bảng 3.11. Thành phần hóa học tinh dầu trầm hƣơng khu vực Quảng Nam ..... 67
Bảng 3.12. Thành phần hóa học tinh dầu trầm hƣơng khu vực mộc rừng tự nhiên
ở Phú Quốc .......................................................................................................... 70
Bảng 3.13. Sự xuất hiện của một số hóa chất chính trong mẫu trầm hƣơng ...... 73

v


DANH MỤC HÌNH
Hình 1.1. Sơ đồ hệ thống chƣng cất tinh dầu bằng phƣơng pháp lơi cuốn hơi

nƣớc ..................................................................................................................... 19
Hình 1.2. Mơ hình chƣng cất tinh dầu bằng phƣơng lơi cuốn hơi nƣớc trong
phịng thí nghiệm tại trƣờng Đại học Lâm Nghiệp Việt Nam ............................ 20
Hình 1.3. Chi tiết các thành phần của phƣơng pháp SDE................................... 21
Hình 1.4. Mơ hình chƣng cất theo phƣơng pháp SDE tại trƣờng Đại học Lâm
Nghiệp Việt Nam ................................................................................................ 23
Hình 1.5. Thanh khuấy từ đặt trong dung dịch ngâm chiết ................................ 24
Hình 1.6. Thanh khuấy từ có tẩm chất hấp phụ .................................................. 24
Hình 1.7. Bộ phận giải hấp phụ nhiệt.................................................................. 24
Hình 1.8. Hệ thống đầy đủ của thiết bị SBSE-GC/MS ....................................... 25
Hình 2.1. Mẫu trầm thu đƣợc ở khu vực Phú Quốc ............................................ 26
Hình 2.2. Mẫu trầm thu đƣợc ở khu vực Phúc trạch, Hƣơng Khê, Hà tĩnh ....... 27
Hình 2.3. Mẫu trầm thu đƣợc ở khu vực Quảng Nam ........................................ 27
Hình 2.4. Sơ đồ quy trình chung sử dụng trong nghiên cứu phân tích thành phần
hóa học tinh dầu trầm .......................................................................................... 29
Hình 2.5. Sơ đồ phƣơng pháp chiết..................................................................... 30
Hình 2.7. Máy sắc ký .......................................................................................... 33
Hình 2.8. Máy sắc ký khối phổ GC/MS .............................................................. 33
Hình 3.1. Mơ hình chƣng cất trong phịng thí nghiệm tại Lâm Nghiệp ............. 36
Hình 3.2. Mẫu tinh dầu trong mơi trƣờng khi sử dụng 3 phƣơng pháp .............. 37
Hình 3.3. Sắc ký đồ mẫu tinh dầu M01 ngâm trong môi trƣờng trung tính phân
tích trên GC/FID.................................................................................................. 39
Hình 3.4. Sắc ký đồ mẫu tinh dầu M01 ngâm trong kiềm .................................. 39
Hình 3.6. Tinh dầu thu đƣợc từ mẫu M02 trong môi trƣờng axit ....................... 44
Hình 3.7. Sắc ký đồ mẫu tinh dầu M02 ngâm trong axit phân tích trên GC/FID ....... 44
Hình 3.9. Sắc ký đồ mẫu tinh dầu M03 trong axit phân tích trên GC/FID......... 48
Hình 3.10. Tinh dầu thu đƣợc từ mẫu M04 trong mơi trƣờng axit ..................... 53
Hình 3.11. Sắc ký đồ mẫu tinh dầu M04 trong axit phân tích trên GC/FID....... 53
vi



TRƢỜNG ĐẠI HỌC LÂM NGHIỆP VIỆT NAM
KHOA QUẢN LÝ TÀI NGUN RỪNG VÀ MƠI TRƢỜNG
TĨM TẮT KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP
1. Tên khóa luận
“Nghiên cứu xác định thành phần hóa học trong tinh dầu trầm hƣơng
của một số loài cây trầm ở Việt Nam”
2. Sinh viên thực hiện: Phan Trung Đức
3. Giáo viên hƣớng dẫn:
GS.TS Nguyễn Thế Nhã
Th.S Bùi Văn Năng
4. Mục tiêu nghiên cứu:
4.1 Mục tiêu chung
 Phát triển các phƣơng pháp chƣng cất, tách chiết, phân tích thành phần
hóa học trong tinh dầu trầm.
4.2 Mục tiêu cụ thể
 Tách chiết, phân tích đƣợc các thành phần có trong trầm hƣơng.
 Đề xuất đƣợc quy trình tách và phân tích đƣợc thành phần hóa học
trong tinh dầu trầm tại các trƣờng đại học ở Việt Nam hiện nay.
5. Đối tƣợng nghiên cứu
Đối tượng: Mẫu trầm hƣơng của cây trầm lấy tại 3 khu vực Hà Tĩnh,
Quảng Nam, Phú Quốc của Việt Nam.
Phạm vi nghiên cứu:Nghiên cứu một số mẫu trầm tại:
 Khu vực Hà tĩnh: mẫu lấy tại cây có trầm tự nhiên ở xã Phúc Trạch,
huyện Hƣơng Khê, tuổi cây: 12 năm; thu mẫu gỗ có trầm trên thân cây.
 Khu vực Quảng Nam: mẫu trầm kiến (trầm hình thành do có tác động
của kiến), thu thập tại cây ở xã Tiên Cảnh, huyện Tiên Phƣớc; tuổi cây: 15 năm,
 Khu vực Phú Quốc: mẫu lấy tại cây mọc tự nhiên, tuổi cây (khơng rõ)
đặc điểm vị trí lấy trầm trên thân cây.


vii


6. Nội dung nghiên cứu
Để thực hiện các mục tiêu trên, khóa luận lựa chọn một số nội dung
nghiên cứu sau:
 Nghiên cứu thực trạng phát triển của loài cây trầm hƣơng Việt Nam.
 Nghiên cứu phƣơng pháp tách chiết và chƣng cất tinh dầu trầm tinh
dầu trầm.
 Đánh giá thành phần hóa học trong tinh dầu trầm hƣơng trồng ở một số
khu vực của Việt Nam.
 Đề xuất quy trình chiết và phân tích thành phần hóa học của trầm
hƣơng ở trƣờng đại học ở Việt Nam
7. Phƣơng pháp nghiên cứu
 Phƣơng pháp kế thừa tài liệu
 Phƣơng pháp thực nghiệm
 Phƣơng pháp phân tích GC/FID
 Phƣơng pháp phân tích GC/MS
8. Những kết quả đạt đƣợc
Từ q trình nghiên cứu, khóa luận đã đạt đƣợc những kết quả sau:
- Qua q trình chƣng cất và phân tích số liệu thu đƣợc từ việc phân tích
mẫu trên thiết bị GC/FID và GC/MS khảo sát mẫu cho thấy mẫu đƣợc ngâm và
chƣng cất trong môi trƣờng axit với pH=2 cho ra lƣợng tinh dầu lớn hơn các mơi
trƣờng trung tính và môi trƣờng kiềm.
- Mỗi mẫu trầm khác nhau cho ra một lƣợng tinh dầu khác nhau khi đƣợc
ngâm và chƣng cất ở một khoảng thời gian nhất định. Trong môi trƣờng axit
thời gian chƣng cất là 60h, cịn trong mơi trƣờng trung tính và mơi trƣờng kiềm
có thời gian chƣng cất là 40h.
- Lƣợng tinh dầu thu đƣợc từ các mẫu trầm là khác nhau.
- Thành phần hóa học trong tinh dầu trầm hƣơng có sự khác nhau bởi

nhiều yếu tố:

viii


 Do sự khác nhau giữa các loài;
 Do sự khác nhau về cách thức tạo trầm trên cùng một lồi;
 Do phƣơng pháp phân tích (tách chiết, phân tích).
- Tại trƣờng ĐH Lâm nghiệp Việt Nam đang áp dụng cơng nghệ SDE
một cách thuận lợi và có độ chính xác cao, có thể phân tích với lƣợng mẫu nhỏ
khoảng vài gam.
- Đã xác định đƣợc thành phần hóa học trong một số mẫu trầm thu thập
tại một số tỉnh Hà Tĩnh, Quang Nam, Phú Quốc. Kết quả cho thấy thành phần
tinh dầu tƣơng đối giống nhau. Tất cả các mẫu đều còn thiếu một vài chất đặc
trƣng cho tinh dầu trầm.
Hà Nội, ngày 9 tháng 5 năm 2018
Sinh viên
Phan Trung Đức

ix


ĐẶT VẤN ĐỀ

Tinh dầu trầm là hỗn hợp của rất nhiều hợp chất này có trong bộ phận
Trầm trên cây Trầm hƣơng hay cịn gọi là cây Dó Bầu (hữu cơ thơm dễ bay hơi
và khơng hịa tan trong nƣớc ở điều kiện thƣờng, loại tinh dầu Aquilaria). Thành
phần hóa học trong tinh dầu sẽ quyết định đến chất lƣợng của tinh dầu, mang lại
giá trị riêng của nó.
Trong quá trình sinh trƣởng, do những tác động nào đó mà gây ra những

tổn thƣởng, nhiễm bệnh lâu ngày cây tích tụ một chất dạng nhựa rồi tan dần ra
làm biến đổi các phần tử gỗ với nhiều mầu sắc, tính chất, hình dáng, hƣơng
thơm khác nhau ở nhiều vị trí trên cây (thân, cành, rễ). Đó chính là trầm hƣơng
có tên giao dịch thƣơng mại Quốc tế Agarwood hay Eaglewood.
Hiện nay việc phân tích về thành phần hỗn hợp trong tinh dầu trầm hƣơng
ở Việt Nam cịn gặp nhiều khó khăn do hàm lƣợng tinh dầu trầm rất nhỏ khiến
việc chƣng cất chƣng cất trong phịng thí nghiệm cịn gặp nhiều khó khăn. Ngồi
ra việc phân tích thành phần hóa học tinh dầu trầm đòi hỏi cần thiết bị phân tích
hiện đại (GC/MS) với thƣ viện phổ phải cập nhập liên tục do đó nhiều nghiên
cứu cịn chuyển sang hƣớng khác.
Sự hình thành trần hƣơng tự nhiên trong thân gỗ cây Dó Bầu là một q trình
lâu dài phải mất một thời gian từ vài chục năm trở lên và khơng phải bất cứ cây nào
cũng cho trầm. Chính vì vậy, đề tài “Nghiên cứu xác định thành phần hóa học
trong tinh dầu trầm hƣơng của một số loài cây trầm ở Việt Nam” sẽ là cơ sở để
nghiên cứu mối quan hệ của lồi Dó với thành phần hóa học tinh dầu trầm hƣơng, là
cơ sở cho việc nghiên cứu tạo trầm và ni cấy trầm trên cây Dó. Ngồi ra, kết quả
của nghiên cứu này cịn góp phần nâng cao vị thế, giá trị của tinh dầu trầm hƣơng
cũng nhƣ giá trị của cây Dó để từ đó đề xuất ra các giải pháp hợp lý về vấn đề bảo
vệ loài này đã đƣợc liệt kê trong sách đỏ của IUCN (The International Union for the
Conservation) và có nguy cơ bị tuyệt chủng.

1


CHƢƠNG 1
TỔNG QUAN VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
1.1. Thực trạng phát triển của loài trầm hƣơng tại Việt Nam
1.1.1. Tầm quan trọng, ý nghĩa kinh tế - xã hội của trầm hương [4]
Lồi cây có khả năng sinh trầm trong thân cây thƣờng gọi chung là cây
Dó trầm hay cây Trầm hƣơng. Sản phẩm thƣơng mại gọi là Agarwood, Agar

wood oil hoặc Eaglewood. Tinh dầu Trầm hƣơng là loại tinh dầu thơm thƣợng
hạng, dùng làm hƣơng liệu, chất định hƣơng trong cơng nghiệp mỹ phẩm cao
cấp… Ngồi ra, trầm hƣơng cịn làm hƣơng nhang đốt trong các dịp lễ hội phục
vụ tín ngƣỡng tơn giáo. Đặc biệt, trầm hƣơng cịn là nguyên liệu quý làm thuốc
chữa một số chứng bệnh nhƣ: trúng gió, đau ngực, đau bụng, đau dạ dày, hen
suyễn, lá non chữa ho và đắp vào lòng bàn tay chữa đau mắt đỏ,…(Lã Đình Mỡi
và nnk, 2007). Nghiên cứu của Cerboncini et al (2013) đã khẳng định Trầm
hƣơng có các chất sesquiterpen với cấu trúc hóa học đặc biệt nhƣng không thể
tổng hợp nhân tạo đƣợc, rất giầu hợp chất mang tính dƣợc liệu và hƣơng vị, các
loại terpen có hoạt tính cao (> 300 terpenoid); có nhiều thành phần chất phenolic
chống dị ứng 2-(2 phenyethyl), chất ức chế ung thƣ (ferulylglycerides); chứa
tinh dầu, chất chứa hƣơng thơm đặc biệt...
Theo kết quả điều tra của Bùi Minh Vũ (2004) từ năm 1985-1995, bình
quân mỗi năm Việt Nam xuất khẩu đƣợc từ 125-130 tấn trầm hƣơng, chủ yếu
đƣợc khai thác từ rừng tự nhiên. Giá trầm hƣơng loại I trung bình từ 8000-8500
USD/kg, trầm hƣơng loại V trung bình từ 150-200 USD/kg. Thị trƣờng tiêu thụ
chủ yếu là Nhật Bản, Đài Loan, Hồng Kông, Hàn Quốc,các nƣớc EU và Mỹ.
Trầm hƣơng Việt Nam, nhất là Kỳ nam rất đƣợc ƣa chuộng trên thế giới,
do có chất lƣợng đặc biệt cao (Compton & Ishihara 2006). Nguồn cung cấp trầm
hƣơng của Việt Nam chỉ đáp ứng đƣợc dƣới 40% nhu cầu (dẫn theo Gratzfeld &
Tan 2008) nên giá loại trầm này gia tăng rất nhanh chóng, có thể đạt tới
250.000USD/kg. Đinh Xuân Bá chia Kỳ nam làm 5 loại, mà ông gọi là cấp độ
giá. Cấp giá cao nhất từ 350.000 đến 400.000USD/kg và cấp giá thấp nhất là từ
2


35.000-40.000USD/kg. Theo Claudio Cerboncini et al (2013), giá Trầm hƣơng
thế giới dao động từ 30.000 đến 1.000.000 USD/kg. Số lƣợng ngoại tệ từ trầm
hàng năm đạt khoảng 5 tỷ USD với 90% nguồn trầm cung cấp từ các nƣớc Châu
Á nhƣ In-đô-nê-xi-a, Cam-pu-chia, Thái Lan, Lào và Việt Nam, trong đó In-đơnê-xi-a cung cấp số lƣợng trầm lớn nhất, chủ yếu bao gồm các mặt hàng chất

lƣợng thấp.
Về nhập khẩu bột nhang trầm, 6 quốc gia có số lƣợng nhập khẩu lớn là:
Đài Loan (63.123 tấn); Malaysia (33.454 tấn); Singapore (25.392 tấn); Nhật Bản
(16.108 tấn ); Mỹ (13.290 tấn); Ma Cao (11.343 tấn).
Với nến làm từ trầm hƣơng: Theo số liệu nhập khẩu trong 5 năm (20022006) của 206 nƣớc trên thế giới, (riêng 2006 chỉ thống kê đƣợc số liệu nhập
khẩu của 39 nƣớc), tổng số sản phẩm nến làm từ trầm hƣơng lên tới hơn 3.558
tấn, nhiều nhất vào năm 2005 với gần 821 tấn, ít nhất vào năm 2006 cũng đạt
hơn 319,6 tấn. 10 nƣớc nhập khẩu nến lớn nhất là: Mỹ (200.907 tấn); Đức
(422.329 tấn); Anh (202.723 tấn); Hồng Kông (200.907 tấn); Đan Mạch
(168.526 tấn); Hà Lan (132.367 tấn); Canada (112.614 tấn); Áo (110.965 tấn);
Thuỵ Điển (99.927 tấn) và Mexicô (90.174 tấn).
Lƣợng tinh dầu trầm nhập khẩu trong 5 năm (2002 – 2006) của 167 nƣớc
(riêng 2006 mới chỉ thống kê đƣợc số liệu nhập khẩu của 37 nƣớc) lên tới
167.554 tấn, năm nhập khẩu ít nhất (2006) là 9.008 tấn và năm nhiều nhất
(2002) là 47.745 tấn. Có 6 nƣớc nhập khẩu tinh dầu trầm lớn nhất là: Mỹ
(29.138 tấn); Pháp (15.352 tấn); Mexicô (14.962 tấn); Tây Ban Nha (13.155
tấn); Đức (10.647 tấn).
Kể từ đầu những năm 1990, nhu cầu về các sản phẩm trầm hƣơng của
ngƣời tiêu dùng ngày càng tăng, việc khai thác không bền vững quần thể các cây
trong chi Aquilaria và Gyrinops trong môi trƣờng sống hoang dã đã dẫn đến
giảm đáng kể số lƣợng cá thể tự nhiên, đƣa số lƣợng của chúng xuống dƣới mốc
quan trọng 0,6 cây/ha, là mốc tối thiểu cần thiết cho sự sống còn của các loài
(Momberg et al 2000; Soehartono & Newton 2002). Hiện tại số lƣợng cá thể
3


trầm hƣơng ngồi tự nhiên cịn rất ít, tỷ lệ cây có trầm trong tự nhiên chỉ đạt
dƣới 10%, cây có trầm đa số là những cây có đƣờng kính trên 20cm, sau 10 – 20
năm nhiễm nấm bệnh. Do đó, vấn đề thƣơng mại quốc tế và xuất khẩu trầm một nguồn tài nguyên rừng dễ bị tổn thƣơng - đƣợc quy định hạn ngạch xuất
khẩu dựa theo Công ƣớc CITES (Công ƣớc về buôn bán quốc tế các loài động,

thực vật hoang dã) để đảm bảo rằng việc khai thác và buôn bán sẽ không gây
phƣơng hại đến sự tồn tại quần thể trầm tự nhiên (CITES 2011a). Tuy nhiên,
trên thực tế việc thu hoạch bất hợp pháp và bn lậu Trầm tự nhiên ƣớc tính
vƣợt gấp hơn 20 lần lƣợng thu hoạch hợp pháp (Chua, 2008; Wyn & Anak
2010) mà chủ yếu là do chƣa có giải pháp cơng nghệ kiểm sốt nguồn gốc, chất
lƣợng trầm. Do đó, các u cầu của Cơng ƣớc CITES thƣờng khơng đƣợc thực
thi và khơng có hệ thống cấp giấy chứng nhận cho Trầm tƣơng tự nhƣ với Hội
đồng quản trị rừng (FSC)- Giấy chứng nhận gỗ sản xuất bền vững. Hơn nữa,
cùng với sự khan hiếm nguồn trầm, giá của sản phẩm này đã tăng lên đáng kể
trên thị trƣờng.
Trên phạm vi toàn cầu, trầm sản xuất hợp pháp phải phù hợp với quy định
của Công ƣớc CITES quốc tế, nhƣ yêu cầu của EU đối với sản phẩm trầm hƣơng
xuất khẩu là: (1) Phải có chứng chỉ lồi; (2) Có chứng chỉ nguồn gốc xuất xứ;
(3) Chứng chỉ chuỗi hành trình sản phẩm.
Do q trình khai thác khơng bền vững trong nhiều năm, số lƣợng cây dó
trầm trong rừng tự nhiên cịn lại rất ít nên đã có một thời gian lồi cây này đƣợc
xem nhƣ là có nguy cơ bị tuyệt chủng và đã đƣa vào Sách Đỏ (2007). Trong
khoảng hơn 15 năm trở lại đây phong trào trồng cây dó trong nhân dân ở nhiều
địa phƣơng trên cả nƣớc phát triển khá mạnh, diện tích rừng trồng loài cây này
ngày càng tăng nhanh, năm 2002 cả nƣớc mới có khoảng 6.000ha, đến hết 2005
thì diện tích rừng trồng cây dó ở nƣớc ta đã tăng gần 8.000ha (Lê Thanh Chiến,
2006). Số liệu này mới chỉ thống kê đƣợc ở những tỉnh trồng tập trung nhƣ: Hà
Tĩnh, Quảng Nam, Kon Tum, Bình Phƣớc, An Giang, Kiên Giang. Diện tích
rừng trồng cây dó trầm ở nƣớc ta hiện nay đã tăng lên tới hàng vạn hecta, chƣa
4


kể đến việc diện tích rừng trồng rừng của các nƣớc lân cận cũng đạt tới hàng vạn
hecta (Phạm Trung Thu, 2006).
1.1.2. Các loài Trầm hương phân bố ở Việt Nam

Các nhà phân loại thực vật đã xác định ở Việt Nam có 4 lồi thuộc chi
Aquilaria Lamk có khả năng sinh trầm, đó là các lồi Aquilaria crassna Pierre
ex Lecomte; Aquilaria baillonii Pierre ex Lamarck, Aquilaria banaense P. H.
Ho và Aquilaria rugosa L.C.Kiet & Kessler, nhƣng theo dự đoán của nhiều nhà
thực vật ở Việt Nam có thể có thêm 2 loài khác thuộc chi trầm hƣơng là
Aquilaria sinensis (Lour) Sprengel phân bố ở các tỉnh phía Bắc và Aquilaria
malaccensis Lamk phân bố ở các tỉnh phía Nam. (Lã Đình Mỡi et al, 2007).
Trần Ngọc Hải, 2006 đã mơ tả đặc điểm nhận biết nhanh loài Trầm hƣơng
và phân cấp bảo tồn loài, theo Sách Đỏ và Nghị định 32/CP của Chính Phủ.
Hồng Văn Sâm, 2009 đã phát hiện Trầm hƣơng phân bố tại Bến En, đồng thời
đánh giá về giá trị bảo tồn của loài thực vật quý hiếm này theo tiêu chuẩn của
IUCN và Việt Nam. Hoàng Văn Sâm, Vi Thanh Tùng, 2011 đã mô tả chi tiết
đặc điểm hình thái, sinh thái, giá trị sử dụng và đặc biệt là thực trạng phân bố
Trầm hƣơng tại Nghệ An.
Năm 2010, trong chƣơng trình hợp tác với Viện nghiên cứu thực vật
Julich, Đức, cán bộ Trƣờng Đại học Lâm nghiệp đã cùng Tiến sĩ Claudio C. tiến
hành thu thập một số mẫu tiêu bản tại Việt Nam. Kết quả phân tích cho thấy đây
là lồi khác với các lồi của Inđơnêsia cũng nhƣ các lồi đã từng ghi nhận tại
Việt Nam và khác với mẫu tiêu bản Trầm hƣơng đƣợc thu hái tại tỉnh Kon Tum
(Aquilaria crassna). Điều này minh chứng rằng các loài cho Trầm tại Việt Nam
rất phong phú và đa dạng. Việc định loại những lồi có khả năng tạo trầm ở Việt
Nam cần tiếp tục nghiên cứu, kết hợp phƣơng pháp hình thái so sánh với những
phƣơng pháp hiện đại hơn, nhƣ việc ứng dụng phân tích phân tử ADN.
1.2. Những kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học trong tinh dầu
trầm hương [3,6,7,8,9]
1.2.1. Nghiên cứu trong nước
5


Nghiên cứu của Nguyễn Huy Sơn, Lê Văn Thành trên 10 mẫu gỗ đã xác

định đƣợc tổng số 34 hợp chất khác nhau, chia làm 3 nhóm chính: Sesquiterpen,
axit béo và dẫn xuất của chúng.
Theo Ishihara Masakazu và cs., 1993, trầm hƣơng thu mua ở Việt Nam
qua thị trƣờng Hồng Kơng thuộc 2 lồi Aquilaria agallocha và A. sinensis
 Có 2 sesquiterpen aldehyd là (-) - selina - 3, 11 - dien - 14 - al và (+) selina - 4, 11 - dien - 14 - al,
 Các dẫn chất Me ester của 3 acid carboxylic sesquiterpen là (-) - Me
selina - 3, 11 - dien - 14 - oat, (+) - Me selina - 4, 11 - dien - 14 - oat và (+) - Me
9 - hydroxyselina - 4, 11 - dien - 14 - oat
 1 ceton nor - sesquiterpen là (+) - 1,5 - epoxy - nor - cetoquaien.
Cũng theo Ishihara Masakazu , 1991, trầm hƣơng cịn có 7 sesquiterpen
có khung gnaian là (-) - guaia - 1 (10) - 15 - ol - acid (-) - guaia - 1 (10), 11 dien - 15 carboxylic, Me guaia - 1 (10), 11 - dien - 15 - carboxylat, (+) - guaia -1
(10), 11 - dien - 9 - on, (-) - 1 - epoxyguai - 11 - en, (-) - guaia - 1 (10), 11 - dien
- 15, 2 - olid và (-) rotundon.
1.2.2. Những kết quả nghiên cứu ngồi nước
Trên thế giới có rất nhiều các cơng trình nghiên cứu khoa học về thành
phần của trần hƣơng với nhiều mục đích khác nhau, trong đó nổi bật là 3 cơng
trình nghiên cứu đại diện cho các nhóm mục tiêu nghiên cứu.
a. Nghiên cứu tại Malaysia
Cơng trình thứ nhất của tác giả MA Nor Azah và cộng sự (2014) đăng tải
trên tạp chí “Journal of Tropical Forest Science 26(3): 382–388 (2014)”. Trong
cơng trình này tác giả đã dẫn lại một số nghiên cứu của một số tác giả từ năm
1991 đến 2011. Theo đó thành phần hóa học trong tinh dầu trầm hƣơng gồm 3
nhóm chính:
 sesquiterpene hydrocarbons;
 oxygenated sesquiterpenes;
 chromone derivatives.

6



The Nor Azah et al. 2009 các hợp chất chính trong gỗ trầm gồm:

-

agarofuran, -agarofuran, 10-epi- -eudesmol, agarospirol, jinkohol, jinkohol II
và valerianol.
MA Nor Azah và cộng sự [Journal of Tropical Forest Science 26(3):
382–388 (2014)] đã thu thập 6 mẫu trầm hƣơng tại Malaysia và 01 mẫu tại Lào
để phân tích thành phần hóa học theo phƣơng pháp chƣng cất hơi nƣớc và phân
tích bằng kỹ thuật GC/MS. Kết quả nghiên cứu đƣợc mô tả trong bảng sau:
Bảng 1.1. Thành phần các chất trong các mẫu nghiên cứu tại Malaysia
No
.
Hợp chất

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15

16
17
18
19
20

2-Phenylpropanal
Benzaldehyde
Benzeneacetonitrile
4-Phenyl-2-butanone
α-Funebrene
α-Gurjunene
β-Copaene
α-Guaiene
g-Elemene
Aromadendrene
Valencene
g-Gurjunene
β-Agarofuran
ar-Curcumene
α-Muurolene
g-Guaiene
β-Dihydroagarofuran
α-Agarofuran
Elemol
Dodecanoic acid

Tỉ lệ phầm trăm
tƣơng đối các hợp
chất


RI

L
TG MA1
A
1102 –

0.7
1109 1.7 1.7 0.7
1134 1.4 1.7

1241 –

0.7
1402 –
0.3

1403 –


1430 –
0.9

1433 –
0.4 0.3
1434 –

1.0
1443 25.9 1.3 9.8

1469 –
1.4

1472 –
0.4

1474 4.3 1.7 2.0
1479 –
0.6

1496 –


1499 –

0.7
1502 –
2.7 0.5
1547 3.5 1.7 1.4
1550 –

0.5
1553 –

0.5

7

KB




2.7



0.6




1.0
0.6


1.3
1.5
1.8


JBD



0.8



0.1




0.2
1.0
1.2
1.2

1.1
1.8



MA2 MA






1.3 1.2


2.8 1.2


0.8



0.9




0.4
1.4 5.0
0.8 0.6
2.4



2.9 0.04
1.5 2.7

1.0




21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32

33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43

g-Vetivenene
β-Vetivenene
Spathulenol
β-Gurjunene
10-Epi-g-eudesmol
g-Eudesmol
Agarospirol
Alloaromadendrene
epoxide
Guaia-3,9-dien-11-ol
β-Eudesmol
α-Eudesmol
Valerianol
β-Costol
α-Bisabolol
Selina-3,11-diene-9one
Cyperotundone
10-nor-Calamenen

Selina-3,11-dien-14-ol
Aristolone
Hexadecanoic acid
Thujopsenal
Cyclohexadecanolide
Dihydrocolumellarin

1553 –
1554 –
1577 –
1600 –
1621 9.7
1635 –
1639 9.3


0.4

0.4

0.4

1.1
10.9 7.6
8.2

– 24.2

0.9








7.1 8.1
30.4 14.8
2.1


1639 –
1648 –
1649 –
1652 17.3
1656 19.4
1672 2.0
1683 –

1.2
4.9
4.1



2.9






8.4



14.1 2.3





1687 –
1695 –
1702 2.8
1735 –
1762 –
1874 –
1887 2.1
1933 –
1962 2.8






7.0

1.1
3.0


1.0
1.7

1.8
0.6
5.7


0.4













1.6

0.5

8.3 20.6
12.9 3.1



1.7





1.2





1.7



0.4

0.3











7.1






4.5 2.7

2.6

1.0






1.9 1.8
2.3 2.6
MA Nor Azah và cộng sự

(Journal of Tropical Forest Science 26(3): 382–388 (2014)[7]

8


Kết quả cho thấy:
 Có ít nhất 43 hợp chất đã đƣợc xác định trong tổng số 7 mẫu nghiên cứu;
 Thành phần các chất trong 7 mẫu trầm có sự khác nhau. Có 15 chất

xuất hiện trong 3 mẫu trở lên.
Nhƣ vậy từ kết quả nghiên cứu này cho thấy thành phần hóa học của các
mẫu trầm từ các lồi khác nhau là có sự khác nhau. Một số chất có ở tất cả các
mẫu là β-Agarofuran, α-Agarofuran, β-Dihydroagarofuran, 10-Epi-g-eudesmol,
Dihydrocolumellarin.
b.

Nghiên cứu tại Trung Quốc
Zheng Zhang và cs [J.Braz. Chem. Soc., Vol. 25, No. 1, 20-26, 2014] đã

công bố công trình nghiên cứu trên tạp chí J. Braz. Chem. Soc., Vol. 25, No. 1, 2026, 2014. Kết quả nghiên cứu chỉ ra thành phần hóa học trong trầm hƣơng của
Aquilaria sinensis (Lour.). Nghiên cứu đƣợc tiến hành trên 3 loại mẫu khác nhau:
Mẫu 1 (W): mẫu trầm của cây mọc tự nhiên trên 20 năm tuổi tại Fengmu,
làng Tunchang, tỉnh Haỉ Nam Trung Quốc.
Mẫu 2 (H): lấy từ cây trồng 4 năm tuổi tại tỉnh Hải Nam, Trung Quốc
không đƣợc tác động bằng tác nhân sinh học;
Mẫu 3 (F): mẫu trầm lấy từ cây trồng 4 năm tuổi tại tỉnh Hải Nam, Trung
Quốc tác động bằng tác nhân sinh học Lasiodiplodia theobromae .
Nghiên cứu sử dụng phƣơng pháp chƣng cất hơi nƣớc và phân tích bằng
GC/MS.
Kết quả cho thấy:
 Lƣợng tinh dầu của các mẫu W, F, H lần lƣợt là 0,1158% (m/m);
0,0740% và 0,0079% (m/m);
 Có 70 chất đƣợc xác định trong 3 loại mẫu;

9


Bảng 1.2. Thành phần hóa học trong tinh dầu trong các mẫu nghiên cứu tại
Trung Quốc

Tỉ lệ
khối lƣợng / %d

No
.a Hợp chất

RIb

RIc
W

F

H

22.3
Aromatic compounds

19.17 5

1 Benzaldehyde

982

977 0.36 1.62

2 p-Vinylanisole

1160 1169 0.28 0.30


8.72
-e
-

19.5
3 Benzylacetonef

1255 1262 3.60

1

-

1766 13.40 -

-

1,3,5-Trimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)4 benzene
2-[(4-Methoxyphenyl)methylene]5 cyclohexanone

1837 1847 0.32

-

-

6 methylpropyl) ester

1877 1879 0.29


-

-

7 Dibutyl phthalate

1965 1966

-

2.08

1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis (2-

-

4,4’-Methylenebis[2-(1,1-dimethylethyl)-68 methyl-phenol

2427 0.62 0.92 6.64

1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono (29 ethylhexyl) ester

2555 2548 0.30

Sesquiterpenes

-

-


63.38 58 1.99

10 (+)-Longifolene

1418 1428

0.22

-

11 Humulene

1464 1468 1.44 1.28

-

12 β-Chamigrene

1485 1485

0.18

-

13 α-Selinene

1494 1498 4.08 3.49

-


10

-

-


14 Isolongifolan-8-ol

1520 1523 0.37 0.15

-

15 8,14-Cedranoxide

1536 1539 0.78 0.50

-

16 Spathulenol

1557 1551 0.15

-

-

17 Elemol

1560 1560 0.13


-

-

1563

0.49

-

19 oxatricyclo[7.3.1.0(1,6)]tridec-2-ene

1576 1579 0.43 0.34

-

20 5β,7βH,10α-Eudesm-11-en-1α-ol

1583 1588 0.59 1.34

-

21 Caryophyllene oxidef

1596 1595 1.08 3.39

-

22 Santalol


1617 1601

0.57

-

23 Cedrenol

1604 1610 2.43 1.80

-

24 Isoaromadendrene epoxide

1606 1612 0.32

-

25 γ-Eudesmol

1632 1636 1.74 1.45

-

26 ethano(1H)inden-4-ol

1648 1640

0.44


-

27 Hinesol

1640 1648 1.19 1.35

-

28 Agarospirol

1646 1652 0.78

-

-

29 (-)-Aristolene

1654 1657

2.51

-

30 α-Eudesmol

1658 1660 0.27 1.35

-


31 Cubenol

1664 1666

3.30

-

32 Guai-1(10)-en-11-ol

1669 1669 6.35 1.04

-

33 Eudesm-7(11)-en-4α-ol

1670 0.75 1.96

-

34 Corymbolone

1676

18 Alloaromadendrene oxide-(1)

-

2,6-Dimethyl-10-methylene-12-


-

-

Octahydro-2,2,4,7α-tetramethyl-1,3α-

35 Aromadendrene oxide-(1)

-

-

-

-

-

1.99

1674 1679 0.94 1.58

6-Isopropenyl-4,8α-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8α36 octahydro-naphthalen-2-ol

1678 1684 0.19

37 α-Copaen-11-ol

1686 1694 10.84 6.24


-

1699 1.15

-

38 Cycloisolongifolene

11

-

-

-


39 Aromadendrene oxide-(2)

1705 1704

-

1.21

-

1710


-

2.40

-

1704 1713

-

4.68

-

2,2,6-Trimethyl-1-(3-methyl-1,3-butadienyl)-540 methylene-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane

41 cis-Z-α-Bisabolene epoxide
42 Baimuxinal

1716 15.41 -

43 γ-Costol

-

1732 1731

-

0.62


-

44 (1-methylethenyl)-2(3H)-benzofuranone

1740

-

1.23

-

45 Longifolenaldehyde

1741 0.64

-

-

46 Longipinocarvone

1747 1748 0.67

-

-

47 Aristolone


1762 1761

4.06

-

48 (-)-Isolongifolol

1781 1771 1.70

-

-

0.96

-

-

-

2.60

-

-

-


1.96

-

54 hydroxyethyl-1)-bicyclo[4.4.0]dec-5-ene

1969 1.43 2.23

-

55 Eudesma-5,11(13)-dien-8,12-olide

1987 0.57 1.08

-

6-Ethenylhexahydro-6-methyl-3-methylene-7-

-

3,5,6,7,8,8α-Hexahydro-4,8α-dimethyl-6-(149 methylethenyl)-2(1H)naphthalenone

1773 1775

-

3α,9β-Dihydroxy-3,5α,850 trimethyltricyclo[6.3.1.0(1,5)]dodecane

1802 1803 0.60


51 Nootkatone

1820 1825

-

(4ar-cis)-4,4α,5,6,7,8-Hexahydro-4α,552 dimethyl-3-(1-methylethylidene)-2(3H)

1828 6.36

naphthalenone
3-Hydroxy-6-isopropenyl-4,8α-dimethyl53 1,2,3,5,6,7,8,8α-octahydro-2-naphthalenyl

1859

-

acetate
1,5-Dimethyl-3-hydroxy-8-(1-methylene-2-

Alkanes

0.54 7.00 83.08

12


56 Eicosane


2000 2002

57 Heneicosane

2100 2103 0.14 0.69 4.62

58 Docosane

2200 2204 0.18 1.17 8.47

59 Tricosane

2300 2304 0.22 1.42 11.44

60 Tetracosane

2400 2404

-

1.00 11.95

61 Pentacosane

2500 2504

-

1.02 10.34


62 Hexacosane

2600 2602

-

0.60 10.08

63 Heptacosane

2700 2705

-

0.59 10.68

64 Octacosane

2800 2803

-

-

6.88

65 Nonacosane

2900 2902


-

-

6.97

Others

-

0.51 1.65

1.97 2.29 1.62

66 Decana
67 Vinyl decanoate

1208 1215 0.42

-

-

1484 1.25

-

-

1593 1600 0.30


-

-

1684

-

-

1.62

1769

-

2.29

-

(S)-3,4,4α,5,6,7,8,9-Octahydro-4α-methyl-2H68 benzocyclohepten-2-one
anti,anti,anti-3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl69 pentacyclo[9.1.0.0(2,4).0(5,7).0(8,10)]
dodecane
70 3-[(3E,5E)-Deca-3,5-dienyl]cyclopentan-1-one

89.6
TOTAL

85.06 4 95.41


13


- Thành phần hóa học của 3 loại mẫu tƣơng đối khác nhau.
- Có một số nhóm chất chỉ xuất hiện ở lồi W và F, một số nhóm chất lại
xuất hiện nhiều ở loài H.[8]
c. Nghiên cứu tại Thái Lan
Năm 2012, tác giả Nuttawan Yoswathana đã công bố công trình nghiên
cứu hiệu quả của các phƣơng pháp tách chiết tinh dầu mẫu trầm của loài
Aquilaria crassna (mua tại Thái Lan).[7]
Kết quả nghiên cứu cho thấy:
 Sử dụng phƣơng pháp truyền thống ngâm chiết trong nƣớc rồi chƣng
cất hàm lƣợng tinh dầu thu đƣợc là 0,08%, mất 120 giờ;
 Sử dụng phƣơng pháp ngâm chiết trong etanol, trong, trong H2SO4 và
NaOH ở cá pH khác nhau (2; 4; 10) hàm lƣợng tinh dầu thu đƣợc lên tới 0,2%.
 Có sự khác nhau về thành phần hóa học của các phƣơng pháp tách chiết
khác nhau, kết quả đƣợc thể hiện trong bảng sau.

14


Bảng 1.3. Thành phần các chất trong các mẫu nghiên cứu tại Thái Lan
Phƣơng pháp chiết
Ultr
a
SWE
soun
d
17.8

22.47
7

STT

Hợp chất

STD

Wate
r

50%
ETO
H

1.

β-Guaiene

10.40

5.79

14.49

17.84

15.82


19.65

18.94

14.73

12.96

5.69

9.54

8.78

10.16

11.52

-

5.67

9.28

4.21

6.77

3.38


1.77

10.00

-

2.47

5.67

6.03

9.28

-

3.20

1.61

-

1.87

-

3.90

-


11.40

8.81

3.09

9.21

-

-

6.17

4.48

1.98
1.21

4.03
5.22

3.96
3.64

14.21
-

3.01


-

3.69

11.12

-

-

3.63

-

-

21.53

-

7.74

-

-

6.90

-


-

-

-

-

9.05

-

-

-

3.12

-

-

5.80

6.14

6.88

7.43


-

Selina-3,7
18.12
(11)-diene
Guaia-3,93.
13.02
diene
4. τ-Himachalene 7.78
2.

5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.

α-Guaiene

3.42

δ-Selinene
4.63
Nootkatone
Eudesma-4,1110.81
dien-3-one
Aristol-9-dien10.19
8-one

Aristolene
α-Copaen-11diol

80%
ETOH

pH
2

pH
4

pH
10

Enzym e

15

12.6
7.31
1
8.07
-

7.12 10.84
-

-



12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.

20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.

Cedrane-8,13diol
Iso-velleral
Agarospirol
α-Selinene
δ-Guaiene
β-Chamigrene
Cadina-3,9diene
Tetraisopropyl
idene
cyclobutane
5β,19Cycloandrost6-ene-3,17dione
Caryophyllene

Vellerdiol
7,7-Dichloro
bicyclohept-2en-6-one
Cedr-8(15)ene
Furanodiene
Caryophyllene

-

-

-

-

-

9.67

9.48

-

3.04

9.33

3.34

-


-

3.21
7.09
11.64
1.16
-

2.14
8.93
-

1.82
10.17
2.79
-

-

9.53
-

-

2.32

3.49

-


-

-

-

-

-

-

-

1.97

-

-

-

-

-

-

-


-

-

2.16

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

7.43

-

-

3.66

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-


2.48

-

-

-

3.54

-

-

-

-

-

1.30

-

-

-

-


-

-

-

-

-

2.81
7.47

-

-

16

4.44


×