BÀI 2. LIPIT.
I. KHÁI NIỆM VỀ CHẤT BÉO.
- Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là
triaxylglixerol.
- CTCT chung của chất béo:
Trong đó: R1, R2, R3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác
nhau.
- Axit béo là axit đơn chức mạch C dài, khơng phân nhánh, có số cacbon chẵn
(thường từ 12C đến 24C), có thể no hoặc khơng no.
Các axit béo thường gặp:
+ Axit béo no:
C17H35 – COOH: axit stearic. M = 284 g/mol
C15H31 – COOH: axit panmitic. M = 256 g/mol
+ Loại không no:
C17H33 – COOH: axit oleic. M = 282 g/mol
(cis – CH3[CH2]7CH = CH[CH2]7COOH)
C17H31 – COOH: axit linoleic. M = 280 g/mol
(cis – CH3[CH2]4CH = CH – CH2 – CH = CH [CH2]7COOH).
- Ví dụ về một số chất béo thường gặp:
(C17H35COO)3C3H5 tristearin (tristearoylglixerol).
(C15H31COO)3C3H5 tripanmitin (tripanmitoylglixerol).
(C17H33COO)3C3H5 triolein (trioleoylglixerol).
(C17H31COO)3C3H5 trilinolein (trilinoleoylglixerol).
- Khi cho glixerol + n (n ∈ N*) axit béo thì số loại triglixerit được là:
- Trạng thái tự nhiên: Chất béo là thành phần chính trong dầu, mỡ động vật, ví
dụ như: mỡ bị, gà, lợn,...dầu lạc, dầu vừng, dầu ô – liu, ...
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Ở điều kiện thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
+ Chất béo lỏng: trong phân tử có gốc hiđrocacbon khơng no (gốc axit béo
không no).
+ Một trong các gốc R1, R2 , R3 khơng no thì chất béo thuộc chất béo lỏng.
VD: (C17H33COO)3C3H5
+ Chất béo rắn: trong phân tử có gốc hiđrocacbon no (gốc axit béo no).
Các gốc R1, R2 , R3 đều no thì chất béo đó thuộc chất béo rắn.
Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5
- Chất béo không tan trong nước. Tan tốt trong dung mơi hữu cơ như: nước xà
phịng, benzen, hexan, clorofom...
- Chất béo nhẹ hơn nước. Vì chúng nổi trên bề mặt nước.
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
- Chất béo là trieste nên chúng có tính chất của este như: phản ứng thủy phân
trong mơi trường axit, phản ứng xà phịng hóa và phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
1. Phản ứng thủy phân:
a. Thủy phân trong môi trường axit:
- Đặc điểm: phản ứng thuận nghịch.
- Xúc tác: H+, t0.
- Phương trình tổng quát:
+VD: Thủy phân tristearin:
(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O
3C17H35COOH + C3H5(OH)3
tristearin
axit stearic
glixerol
b. Thủy phân trong mơi trường kiềm (Xà phịng hóa):
- Đặc điểm: phản ứng một chiều.
- Điều kiện: t0.
- Phương trình tổng quát:
+VD: Thủy phân tristearin:
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH
3C17H35COONa + C3H5(OH)3
tristearin
natri stearat
glixerol
Muối thu được sau phản ứng là thành phần chính của xà phịng nên được
gọi là phản ứng xà phịng hóa.
+Chú ý - Khi thủy phân chất béo luôn thu được glixerol.
- Sơ đồ thủy phân chất béo trong dung dịch bazơ:
Triglixerit + 3OH-
Muối + Glixerol.
Vì vậy
- Bảo tồn khối lượng: m triglixerit + m bazơ = m muối + m glixerol
* Chỉ số axit: là số mg KOH cần để trung hòa lượng axit dư có trong 1 gam
chất béo.
Thường thì đề bài sẽ cho tác dụng với NaOH cần chú ý để quy đổi.
Khi chất béo có axit dư, NaOH vừa đủ thì:
Tính cho 1 gam chất béo:
naxit béo = nOH- (phản ứng với axit béo) (mmol↔mili mol)
�Chỉ số axit =
Chỉ số axit cho biết độ tươi của chất béo. Chỉ số này càng cao thì chất béo càng
khơng tốt, đã bị phân hủy hay bị oxi hóa một phần.
* Chỉ số este: là số mg KOH cần để tác dụng hết lượng chất béo có trong 1 gam
chất béo.
Ta có:
Tính cho 1 gam chất béo:
+ ntriglixerit = nglixerol; nKOH = nOH = 3ntriglixerit (mili mol↔m.mol)
�Chỉ số este =
* Chỉ số xà phòng = chỉ số axit + chỉ số este.
Chỉ số xà phòng là số miligam KOH cần thiết để trung hòa các axit tự do và
thủy phân hoàn toàn lượng este có trong một gam chất béo.
Chỉ số xà phịng =
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon:
a. Phản ứng cộng (Đối với chất béo lỏng):
- Cộng H2: Biến chất béo lỏng thành chất béo rắn (khơng no thành no).
Ví dụ:
Trong mỗi gốc C17H31COO có hai nối đơi, nên 3 gốc sẽ cộng với 6 phân tử hiđro
tạo ra gốc axit no tương ứng.
Phản ứng này chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn thuận tiện cho việc vận
chuyển hoặc thành bơ nhân tạo và để sản xuất xà phòng.
- Cộng Br2 dung dịch, I2,…: tương tự như phản ứng cộng của các hiđrocacbon
khơng no đã học.
Ví dụ:
b. Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa hồn tồn tạo CO2 và H2O:
Ví dụ:
- Oxi hóa khơng hồn tồn, các liên kết C=C trong chất béo lỏng bị oxi hóa
chậm bởi oxi khơng khí tạo peoxit, chất này phân hủy tạo anđehit có mùi khó
chịu (hơi, khét,..) làm cho dầu mỡ bị ôi, gây hại cho người ăn.
Hoặc với dầu, mỡ khi rán đã bị oix hóa một phần tạo anđehit, khơng đảm bảo vệ
sinh an tồn thực phẩm. Vì vậy, không sử dụng lại dầu, mỡ đã rán.
IV. Ứng dụng
1. Vai trò của chất béo trong cơ thể:
- Chất béo là thức ăn quan trọng của con người, cung cấp năng lượng và nguồn
dinh dưỡng cho con người.
- Nhờ các phản ứng sinh hóa phức tạp, chất béo bị oxi hóa chậm thành CO2, H2O
và năng lượng.
- Chất béo chưa sử dụng được tích lũy trong các mơ mỡ.
- Chất béo là nguyên liệu để tổng hợp một số chất cần thiết khác cho cơ thể.
2. Ứng dụng trong cơng nghiệp:
- Phần lớn dùng để điều chế xà phịng và glixerol.
- Chất béo còn dùng để sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,...