GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

PHỤ LỤC : Kiến thức cơ bản lớp 11

MỘT SỒ KHÁI NIỆM CƠ BẢN
I.NHĨM CHỨC
Nhóm chức là nhóm ngun tử trong phân tử chất hữu cơ gây ra phản ứng hóa học đặc trưng

1. Nhóm chức trong hiđrocacbon
Nhóm nguyên tử

Định chức

Tên chức

hiđrocacbon no

an

hiđrocacbon 1 nối đơi

en

hiđrocacbon 1 nối ba

in

hiđrocacbon thơm

benzen

Nhóm ngun tử

Định chức

Tên chức

-O-H

ancol

ol

-O-

ete

ete

hay –CHO

anđehit

al

hay –CO-

xeton


on

hay -COOH

axit

oic

hay -COO-

este

at

2. Hợp chất hữu cơ chứa oxi

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

1


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

3. Hợp chất hữu cơ chứa nitơ
Nhóm nguyên tử

Định chức


Tên chức

-NH2

amin bậc 1

amin

-NH-

amin bậc 2

amin

amin bậc 3

amin

Đa chức

Tạp chức

Có ≥2 nhóm chức giống nhau
Ví dụ : glixerol C3H5(OH)3

Có ≥2 nhóm chức khác nhau
Ví dụ : Glyxin
NH2CH2COOH

-N-


II.PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Theo nhóm chức
Đơn chức
Chỉ có 1 nhóm chức
Ví dụ : ancol etylic C2H5OH

2. Theo gốc hiđrocacbon
Gốc hiđrocacbon là phần còn lại của phân tử hiđrocacbon sau khi mất 1 hay nhiều ngun tử hiđro.
No

Khơng no

Gốc hiđrocacbon khơng có
liên kết π

Gốc hiđrocacbon có
nối đơi, nối ba

Thơm
Gốc hiđrocacbon có
vịng benzen

❖ Tên một số gốc hiđrocacbon:
1. Gốc no(ankyl)
1C

CH3-

metyl


2C

CH3- CH2-

etyl

CH3-CH2-CH2-

propyl

CH3-CH-CH3

isopropyl

CH3-CH2-CH2-CH2-

butyl

CH3-CH2-CHCH3

sec-butyl

CH3-CH-CH2-

isobutyl

3C (2 gốc)

4C (4 gốc)


CH3

CH3
CH3-C-

tert-butyl

CH3

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

2


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

Ví dụ: C5H11-OH
5C

có 8 đồng phân

C5H11-Cl

có 8 đồng phân

RCOO-C5H11


có 8 đồng phân

(8 gốc)
2. Gốc không no
CH2=CHCH2=CH-CH2-

vinyl

CH3-CH=CH-

propenyl(cis,trans)

anlyl

CH2=C –
|
CH3

isopropenyl

3. Gốc thơm

hay C6H5-

phenyl

hay C6H5CH2- benzyl

p-tolyl


III.BẬC CACBON
Là số liên kết của nguyên tử C dùng để liên kết với các ngun tử C kế cận.
Ví dụ:

IV.ĐỢ BẤT BÃO HÒA ∆:

( ∆= Số liên kết π +Số vòng)

1.Điều kiện tồn tại chất hữu cơ : bảo đảm cho việc viết công thức cấu tạo không bị sai hóa trị
Tổng số ngtử hóa trị I ≤ 2*Tổng số ngtử hóa trị IV+2+ Tổng số ngtử hóa trị III
(H, Cl, Br, I)

(C)

(N,P)

CxHy và CxHyOz:

y ≤ 2x + 2

( y chẵn)

CxHyClt và CxHyCltOz :

y + t ≤ 2x+2

(y + t chẵn)

CxHyNt và CxHyOzNt :


y ≤ 2x+2 + t

(y + t chẵn)

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

3


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

2. Độ bất bão hịa ∆:
Ví dụ:

∆ = số liên kết π + số vịng

GV:LÊ THỊ THU HÀ

(∆ ≥ 0) ...

có

∆ = 4 (1 vịng + 3 liên kết π)
2.( IV ) + 2 − ( I ) + ( III )
=
Cách tính giá trị Δ:
2

Với


(I): Tổng số ngtử hóa trị I (H, Cl, Br,I)
(III): Tổng số ngtử hóa trị III (N,P)
(IV): Tổng số ngtử hóa trị IV (C)
Sơ H max - Sơ H
Đối với hợp chất : CxHy và CxHyOz:
=
2
Ví dụ : C5H8 hoặc C5H8O đều có số Hmax = 5.2+2= 12 (Là số H tương ứng của ankan)
Vây

=

Sô H max - Sô H 12 − 8
=
=2
2
2

Đối với hợp chất (A): CxHy và CxHyOz có độ bất bảo hịa là Δ khi đem đốt cháy hồn tồn thu được CO2 và
H2O ta ln có :

(-1). nA = nCO2 − nH2O

Vd: Một este E tạo bởi etylenglicol và 2 axit đơn chức.Đốt x mol E thu được y mol CO2 và z mol H2O có y = z
+5x. Nếu cho x mol E phản ứng dd Br2 /CCl4 thì có 0,4 mol Br2 pư .Hỏi nếu xà phịng hết x mol E thì cần
dùng bao nhiêu mol NaOH
A.0,3
B.0,2
C.0,1
D.0,15

.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
Chú ý : Cơng thức tính độ bất bảo hồ chỉ đúng cho hợp chất cộng hố trị ,khơng đúng cho hợp chất ion
Ví dụ : CH3COONH4 trong CTCT có 1 liên kết đơi là hợp chất ion có  =

2.2 + 2 − 7 + 1
=0
2

V.ĐỜNG PHÂN
1) Đồng phân là những chất hữu cơ có cùng cơng thức phân tử nhưng công thức cấu tạo khác nhau nên tính
chất hóa học khác nhau
2) Đồng phân hình học (hay đồng phân lập thể hay đồng phân cis – trans)
Nguyên nhân: Do sự xắp xếp trong không gian khác nhau của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gắn với cacbon
mang nối đôi.
CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

4


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

* Điều kiện để có đồng phân hình học:
- Điều kiện cần: hợp chất hữu cơ phải có chứa nối đơi C=C.
- Điều kiện đủ:


Cả 2 nguyên tử C nối đôi phải liên kết với nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau (R1≠R2 và
R3≠R4)  Các anken có nối đơi đầu mạch khơng có đồng phân hình học
*Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C = C→ đồng phân cis
Nếu mạch chính nằm ở 2 phía khác nhau của liên kết C = C → đồng phân trans
Ví dụ :

cis-1,2-đicloeten

trans-1,2-đicloeten

VI.ĐỒNG ĐẲNG
Những hợp chất mà phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (-CH2-) có cấu tạo và tính
chất tương tự nhau được gọi là những chất đồng đẳng của nhau.
Ví dụ 1: C2H4 có một đồng phân CH2=CH2 (1)
C3H6 có 2 đồng phân CH2=CH-CH3 (2) và

(3)

(1) và (2) là đồng đẳng nhưng (1) với (3) không là đồng đẳng của nhau vì cấu tạo và tính chất khơng tương
tự nhau
Do đó nói CH2=CH2 đồng đẳng của CH2=CH-CH3 là đúng
C2H4 là đồng đẳng của C3H6 là không chính xác

VII.LIÊN KẾT HOÁ HỌC TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ
Liên kết trong các phân tử hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hố trị
Liên kết đơn có bản chất liên kết σ (sigma)
Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π (pi)

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO


5


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

Liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π
Liên kết π kém bền so với liên kết σ
Ví dụ: Trong phân tử CH2 = CH2

Trong phân tử CH ≡ CH

CÁC QUY TẮC QUAN TRỌNG TRONG PHẢN ỨNG HỮU CƠ
I. Quy tắc thế của ankan: Khi ankan tham gia pư thế với Halogen X2 (askt)
• Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau, ưu tiên thế H của cacbon bậc cao nhất tạo sản phẩm chính.
• Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao,tính chọn lọc cao hơn .
• Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF. Iot không phản ứng với ankan
Ví dụ:

CH3-CHCl-CH3 (57%)

as
CH3-CH2-CH3 + Cl2 ⎯⎯
→

CH3-CH2-CH2Cl (43%) + HCl
CH3-CHBr-CH3 (97%)


t
CH3-CH2-CH3 + Br2 (hơi) ⎯⎯
→
0

CH3-CH2-CH2Br

(3%) + HBr

II. Quy tắc cộng Mac-cốp-nhi-cốp
Khi cộng một tác nhân bất đối xứng(cộng axit hoặc nước HX,H2O) vào liên kết C=C của anken bất đối xứng,H
(phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn X(phần mang
điện tích âm)ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn cao hơn).

CH 2 -CH-CH 3 (spc)
|
|
H Cl
Ví dụ:

CH2=CH –CH3 + HCl

CH 2 -CH-CH 3 (spp)
|
|
Cl H

III. Qui tắc tách Zaixep : Tách hidro của C bậc cao tạo sản phẩm chính
180 C
1. Tách nước ancol no đơn chức mạch hở tạo anken : CnH2n+1OH ⎯⎯⎯→

CnH2n + H2O
H 2 SO4 đ
0

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

6


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ
2. Tách HX từ dẫn xuất ankyl halogenua

Hay:

GV:LÊ THỊ THU HÀ
KOH /etanol
CnH2n+1X ⎯⎯⎯⎯→
CnH2n + HX

Rượu
R1 − CH − CH − R2 + 2KOH ⎯⎯⎯
→R1 − C  C − R2 + 2KX + 2H2O
|
|
X
X

IV. Quy luật thế ở vịng ben zen
Khi ở vịng benzen có sẵn nhóm thế X đẩy electron
Phản ứng thế xảy ra dễ hơn (định hướng thế vào vị trí o, p hay

2,4,6).
Nhóm thế X đẩy electron gồm:
• Gốc no: -CH3 < -CH2-CH3 <-CH2-CH2-CH3…
• Ngun tử có cặp electron p:
- Phenol, ete thơm : -OH, -OCH3
- Amin thơm bậc 1, 2, 3: -NH2, -NHCH3,…
- Halogen : Cl-, Br-,…
Ví dụ: phân tử toluen
Các H ở vị trí 2,4,6 giàu mật độ điện tích âm hơn nên dể cho pư
thế ở vị trí này
Khi ở vịng benzen có sẵn nhóm thế X hút electron

CHUN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

7


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

Phản ứng thế xảy ra khó hơn (định hướng thế vào vị trí m hay 3,5).
Nhóm thế X hút electron gồm:
• Gốc hiđrocacbon khơng no: -CH=CH2

…..

• Nhóm ngun tử chứa oxi:
-


Anđehit, xeton : -CHO, -CO-

-

Axit, este: -COOH,-COOR

- -NO2, -SO3H
Ví dụ: phân tử nitrobenzen
Các H ở vị trí 3,5 giàu mật độ điện tích âm hơn nên cho pư thế ở
vị trí này
Kết luận: Khả năng thế trên vòng benzen giảm dần theo thứ tự:

Tham khảo Tên một số axit
Công thức cấu tạo

Tên thông thường

Tên thay thế

H-COOH

axit fomic

axit metanoic

CH3- COOH

axit axetic

axit etanoic


CH3CH2 COOH

axit propionic

axit propanoic

CH3CH2CH2 COOH

axit butiric

axit butanoic

CH3CH(CH3) COOH

axit isobutiric

axit 2-metylpropanoic

C6H5 COOH

axit benzoic

axit benzoic

CH2=CH- COOH

axit acrylic

axit propenoic


CH2 = C - COOH
CH3

axit metacrylic

axit 2-metylpropenoic

CH3CH2CH2CH2COOH

Axit Valeric

Axit Pentanoic

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

8


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

CH2 = CH – CH2 – COOH

Axit Vinylaxetic

Axit But – 3 – enoic

CH3 – CH = CH – COOH


Axit Crotonic

Axit But – 2 – enoic

HOOC – COOH

Axit Oxalic

Axit Etanđioic

HOOC – CH2 – COOH

Axit Malonic

Axit Propanđioic

HOOC – (CH2)2 – COOH

Axit Sucxinic

Axit Butanđioic

HOOC – (CH2)3– COOH

Axit glutaric

Axit Pentanđioic

HOOC – (CH2)4 – COOH


Axit adipic

Axit Hexanđioic

- CH2 - COOH

Axit Phenylaxetic

Axit Benzenetanoic

- CH = CH - COOH

Axit Xiamic

Axit 3 – Phenylpropenoic

Axit  – Naphtoic

Axit Naphtalencacboxylic

COOH

CH = CH
COOH
HOOC

Axit Maleic

Axit Cis–But-2-enđioic


COOH
CH = CH
HOOC

Axit Fumaric

Axit Trans–But-2-enđioic

Bảng nhận biết hchc

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

9


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

Nhận biết

Thuốc
thử

Hiện
tượng

Hợp chất có
nhóm
– CH = O


Phản ứng
CH2 = CH2 + Br2 → BrCH2 – CH2Br
( Styren) C6H5-CH=CH2+ Br2 → C6H5-CHBr – CH2Br

Hợp chất có
liên kết C = C
hay − C  C −

GV:LÊ THỊ THU HÀ

dd
Brom

Phai
màu
nâu đỏ

CH  CH + 2Br2 →Br2CH – CHBr2
R − CHO + Br2 + H2O→RCOOH +2HBr
H− CHO +2Br2 + H2O→ CO2 + 4HBr
Andehit no hay không no đều làm mất màu nước Br2
OH

Phenol
dd
Brom
Anilin

OH
+ 3Br2 ⎯⎯

→

Kết
tủa
trắng

Br

Br
Br

−CC−

dd
KMnO4
nhiệt độ
phịng

Hợp chất có
nhóm
– CH = O

Ankyl
benzen
Ank-1-in
Hợp chất có
nhóm
– CH = O
Axit fomic
Este Muối

fomat
H COONH4

Phai
màu
dd
thuốc
tím

NH2

+ 3Br2 ⎯⎯
→

Br

Br

+ 3HBr

COOK
HO

2
+ 2KMnO4 ⎯⎯⎯⎯→
0

80-100 C

+ 2MnO2 +KOH+H2O


(Toluen)
vàng

dd
AgNO3
trong
ddNH3

(kết tủa trắng)

3CH2 = CH2+2KMnO4+ 4H2O → 3HOCH2−CH2OH +
2MnO2+2KOH
3C6H5-CH=CH2+ 2KMnO4+ 4H2O → 3HOCH(C6H5)−CH2OH +
2MnO2+2KOH
3CHCH+8KMnO4 + 4 H2O → 3HOOC−COOH +
8MnO2+8KOH
3CHCH + 8KMnO4 → 3KOOC−COOK + 8MnO2+
2KOH+ 2 H2O
Nếu mơi trường trung tính
3R CHO+2KMnO4→2RCOOK + 2MnO2 + RCOOH+ H2O
Nếu có mơi trường axit:
5RCHO+2KMnO4 +3H2SO4→5RCOOH+2MnSO4+K2SO4+ 3H2O
CH3

dd
KMnO4
đun
nóng


(kết tủa trắng)

NH2

Br

Hợp chất có
liên kết C = C

+ 3HBr

Kết
tủa Ag
(phản
ứng
tráng
bạc)

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

R−CCH + AgNO3 +NH3 → RCCAg + NH4NO3
RCHO + 2AgNO3 +3NH3 + H2O→ RCOONH4 + 2Ag +2NH4NO3
HCHO + 2AgNO3 +3NH3 + H2O→HCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
HCHO +4AgNO3 +6NH3 + 2H2O→(NH4)2CO3 +4Ag +4NH4NO3

(Andehyt fomic)
HCOOH + 2AgNO3 +4NH3 + H2O→(NH4)2CO3 + 2Ag +2NH4NO3
HCOONH4 +2AgNO3 +3NH3 +H2O→ (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3

10



GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ
Hợp chất có
nhóm
–CH= O

Ancol đa
chức
(có ít nhất 2
nhóm – OH
gắn vào 2 C
liên tiếp)

Cu(OH)2
đun nóng
mơi
trường
kiềm

t
R−CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH ⎯⎯
→ RCOONa + Cu2O + 3H2O
 Cu2O
đỏ gạch Chất nào cho pư tráng gương tạo kết tủa Ag thì đều cho được pư
tác dụng Cu(OH)2 (OH-/ t0 ) tạo kết tủa đỏ gạch

Cu(OH)2
khơng
đun

nóng

Tạo dd
phức
chất
màu
xanh
lam
trong
suốt

Hợp chất có
H linh động: Na, K
axit, Ancol,
phenol

Axit
cacboxylic
Amin

0

HO − CH2

CH2 − OH HO − CH2

CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2 O
CH2 − OH

HO − CH2


CH2 − OH HO − CH2

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2→[C3H5(OH)2O]2Cu+ 2H2O
(Glixerol)
2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2→[C2H4(OH) O]2Cu+ 2H2O
(Etylenglicol)

Q tím

Hóa
đỏ

CO32−

 CO2

2R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2 + H2O

Q tím

Hóa
xanh

Trừ các amin thơm

(NH2)xR(COOH)y

Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH Hóa xanh
Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH Hóa đỏ

Số nhóm − NH2 = số nhóm − COOH Khơng đổi màu

CO32−

 CO2

2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2 + H2O

Cu(OH)2

dd
xanh
lam

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O

Cu(OH)2
NaOH, t0

 đỏ
gạch

AgNO3
/ NH3

 Ag

dd Br2
Saccarozơ
C12H22O11


CH2 − OH

2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2
Sủi bọt 2R − COOH + 2Na → 2R−COONa + H2
khí
2C6H5 − OH + 2Na → 2C6H5 −ONa + H2
không
Nhớ: Không dùng Na để nhận biết dung dịch vì trong dd thường
màu
có H2O

Aminoaxit

Glucozơ
C6H12O6

GV:LÊ THỊ THU HÀ

Vôi sữa

Mất
màu
Vẩn
đục

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
0


t
⎯⎯
→ CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O + 3H2O

CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH
→ CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3
CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→ CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr

C12H22O11 + Ca(OH)2 → C12H22O11.CaO.2H2O

11


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

Cu(OH)2

Cu(OH)2
Mantozơ
C12H22O11

AgNO3
/ NH3

dd
xanh
lam
dd
xanh

lam
 Ag
trắng

CHUN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

GV:LÊ THỊ THU HÀ
2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O
2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O

C11H21O10CHO +2AgNO3 +3NH3 +H2O→
C11H21O10COONH4 +2Ag+2NH4NO3

12


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

CHUN ĐỀ 1 : ESTE- LIPIT
BÀI: ESTE
I.KHÁI NIỆM- PHÂN LOẠI- DANH PHÁP

1.Khái niệm về dẫn xuất của axit
Dẫn xuất của axit được tạo ra khi thay nhóm –OH của nhóm cacboxyl bằng nhóm nguyên tử khác.

2.Khái niệm về este :
Este là một dẫn xuất của axit, trong đó –OH của –COOH được thay thế bằng –OR’


3.Phân loại este theo nhóm chức
a. Este đơn chức: Được tạo bởi axit đơn chức
CTTQ:

hay RCOOR’

và ancol đơn chức

hay CxHyO2

Ví dụ :.........................................................................................................................................
• Este no đơn chức: Được tạo bởi axit no đơn chức CnH 2n+1 COOH và ancol no đơn chức CmH 2m +1
OH
CTTQ:
Ví dụ :

CnH 2n+1 COO CmH 2m +1

hay

RCOOR’ hay CxH2xO2

H 2SO4 d - t
⎯⎯⎯⎯→
CnH 2n+1 COOH + CmH 2m +1 OH ⎯⎯⎯⎯

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

0


………………………………

13


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

b. Este hai chức : Có 3 loại
•

Este của axit đơn chức (monoaxit) và ancol hai chức (điol) : (RCOO)2R’

•

Este của axit hai chức (điaxit) và ancol đơn chức (monoancol) : R’(OCOR)2

•

Este của điaxit và điol R(COO)2R’
CTTQ:

c.

(RCOO)2R’

hay

R’(OCOR)2 hay


R(COO)2R’ hay CxHyO4

Este 3 chức

Có nhiều trường hợp, thường gặp nhất là este của glixerol với các monoaxit.
H 2SO4 d - t
⎯⎯⎯⎯→
⎯⎯⎯⎯
0

3

+

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

+ 3H2O

14


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ
axit đơn chức

Glixerol

GV:LÊ THỊ THU HÀ
Viết gọn: C3H5(OCOR)3 hay (RCOO)3C3H5


vd:………………………………………………………………………………………………

4. Phân loại este theo gốc hydrocacbon: Có este no (gốc chỉ chứa liên kết đơn) và este
khơng no (gốc có chứa liên kết pi )este thơm (gốc có chứa vịng thơm)
Vd:

CH3-CH2-COO-CH3
Este no

5. Danh pháp

CTCT

CH2=CH-COO-CH3
Este khơng no

C6H5-COO-CH3
Este thơm

TÊN GỐC R’ + TÊN GỐC AXIT
(đuôi yl)
(đuôi at)

DANH PHÁP

CTCT

DANH PHÁP

CH3COOC2H5


Etyl metyl oxalat

C2H5COO CH3

Etylen di axetat

CH3COOCH=CH2

Benzyl fomat

CH2=CHCOOCH3

Anlyl fomat

C2H5COOCH(CH3)2

Isopropenyl
axetat

CH(CH3)2COO C2H5

Metyl metarylat

C6H5COO C2H5

Vinyl butyrat

C2H5COO C6H5


Vinyl isobutyrat

CH2=CHCH2COOCH3
CH3COOCH2CH=CH2

s-butyl fomat
t-butyl fomat

II.LÍ TÍNH

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

15


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số ngun tử C vì khơng có liên kết hidro giữa
các phân tử este.
Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có mùi thơm của hoa quả chín
Ví dụ :
CTCT

DANH PHÁP

HCOOC2H5

(etyl fomiat) mùi táo


(CH3)2CH-CH2-COO-C2H5

(etyl isovalerat) mùi táo

CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2

(isoamyl axetat) mùi chuối

CH3-CH2-CH2-COO-C2H5

(etyl butirat) mùi dứa

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

16


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

Viết đồng phân và gọi tên các este sau:

C2H4O2 :

...................................................................................................................................................................................................................

C3H6O2


...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

C4H8O2

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

C5H10O2

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................


...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................................

C4H6O2 (kể cả đp hình học) .....................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................................

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

17


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

...................................................................................................................................................................................................................

III.HĨA TÍNH


1.Thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch
H -t
⎯⎯⎯
→ RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O ⎯⎯
⎯
+

0

H -t
⎯⎯⎯
→ .......................................................................................................................................
Ví dụ : CH3COOC2H5 + H2O ⎯⎯
⎯
+

0

2.Thuỷ phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều còn gọi là phản ứng xà phịng hóa
Thường dùng kiềm là NaOH để xà phịng hóa este, phản ứng xảy ra nhanh hơn thủy phân trong môi
trường axit.

H2O, t
RCOOR’ + NaOH ⎯⎯⎯
→ RCOONa + R’OH
o

H2O, t

Ví dụ : CH3COOC2H5 + NaOH ⎯⎯⎯
→ ..............................................................................................................................
o

3.Phản ứng ở gốc hidrocacbon
a. Phản ứng cộng ( như hiđrocacbon khơng no)
Ni,t
Ví dụ : CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3 + H2 ⎯⎯⎯
→ CH3(CH2)16COOCH3
o

metyl oleat

metyl stearat

b. Phản ứng trùng hợp (như anken)
P,xt,t
n CH2=CH-COO-CH3 ⎯⎯⎯
→ ...........................................................................................................................................
o

metyl acrylat

poli (metyl acrylat)

P,xt,t
→ ...................................................................................................................................
n CH2=C(CH3)COO-CH3 ⎯⎯⎯
o


metyl metacrylat

poli (metyl metacrylat)

4.Phản ứng oxi hóa este fomat : Este fomat có nhóm –CHO nên có tính chất của andehyt cho phản ứng
với:
•

Dung dịch AgNO3/ NH3 tạo Ag,

•

Cu(OH)2/ NaOH đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O

•

Làm mất màu dung dịch brom, dung dịch KMnO4
NH / t o

3
Ví dụ : H-COO-R + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ⎯⎯ ⎯⎯→ NH4OCOO-R +2Ag + 2NH4NO3

NH3 / t o

+ 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ⎯⎯ ⎯⎯→
CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

18



GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

IV.ĐIỀU CHẾ

1.Este của ancol
Ancol bền Dùng phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic và ancol thích hợp
Ví dụ: điều chế isoamyl axetat (dầu chuối)
H 2SO4 d - t
⎯⎯⎯⎯→
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH ⎯⎯⎯⎯
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O
0

b. Ancol khơng bền (enol)
Ví dụ: điều chế vinyl axetat

xt-t
CH≡CH + CH3COOH ⎯⎯⎯
→ CH3COOCH=CH2
0

c. Este của phenol :
Cho phenol tác dụng với anhidrit axit.
Ví dụ: điều chế phenyl axetat

Hay:

xt-t

C6H5OH + (CH3CO)2 O ⎯⎯⎯
→ ....................................................................................
0

C6H5OH +

xt-t
(HCO)2 O ⎯⎯⎯
→ ..................................................................................
0

V.ỨNG DỤNG

• Este có mùi thơm dùng làm hương liệu cho bánh kẹo, nước giải khát, nước hoa, xà phịng thơm
• Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli (vinyl axetat) làm chất
dẻo
• Thuốc giảm đau salonpad (metylsalixylat) và thuốc cảm aspirin là hợp chất este được điều chế từ

..............................................................................................................................................

Axit salixylic

....................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................

Axit salixylic

....................................................................................................................................................................................


CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

19


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

Các trường hợp thuỷ phân este đặc biệt

Trường hợp 1:

Este + NaOH → 2 Muối + 1 ancol

Este có dạng : ...............................................................................................................................................................................................
Ví dụ :...............................................................................................................................................................................................................
Trường hợp 2:

Este + NaOH → 1 Muối + 2 ancol

Este có dạng : ..........................................................................................................................................................................................................
Ví dụ : .........................................................................................................................................................................................................................
Trường hợp 3:

Este + NaOH → 2 Muối + H2O

Este có dạng : ..........................................................................................................................................................................................................
Ví dụ :...........................................................................................................................................................................................................................
Trường hợp 4:

Este có dạng :

Este + NaOH → 1 Muối + 1 andehyt

........................................................................................................................................................................................................

Ví dụ : .............................................................................................................................................................................................................................
Trường hợp 5:

Este + NaOH → 1 Muối + 1 xeton

Este có dạng : ..........................................................................................................................................................................................................
Ví dụ

...........................................................................................................................................................................................................................

Trường hợp 6:

Este + NaOH → 1 Sản phẩm duy nhất
.

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

20


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ


Este có dạng : ..........................................................................................................................................................................................................
Ví dụ : .........................................................................................................................................................................................................................
Trường hợp 7:
Este có dạng :

Este + NaOH → Sản phẩm tạp chức muối ancol … .

R1-COO-R2-COO-R3

Ví dụ CH3-COO-CH2-CH2- COO-CH2CH3 + 2NaOH
CH3-COO-CHCl-CH2- COO-CCl2CH3 + NaOH

.....................................................................................................

...................................................................................................................

Cl
|
tO
CH 3 − CH + 2 NaOH ⎯⎯
→ ……………………………………………………………………………………………………………………
|
Cl
Do ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Cl
|
CH 3 − C − Cl +
|
Cl


NaOH ⎯⎯
→ ……………………………………………………………………………………………………………..

Do………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
CH2Cl-CHCl2 +

t
NaOH ⎯⎯
→ ……………………………………………………………………………………………………………
O

Do…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
CHCl2-CHCl2 +

t
NaOH ⎯⎯
→ …………………………………………………………………………………………………………….
O

Do…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
CCl3-CCl3 +

t
NaOH ⎯⎯
→ …………………………………………………………………………………………………………………..
O

Do…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
C2H5COO-CHCl-CCl3 +


t
NaOH ⎯⎯
→ …………………………………………………………………………………………….
O

Do…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

21


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ
HCOO-CCl2-CCl3 +

GV:LÊ THỊ THU HÀ

t
→ ……………………………………………………………………………………………………..
NaOH ⎯⎯
O

Do…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
t
→ ……………………………………………………………………………………..
CH3-COO-CH2- COO-CH=CH2 NaOH ⎯⎯
O

Do…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
CH3-COO-CCl=CCl-CHCl2 +


t
→ …………………………………………………………………………………..
NaOH ⎯⎯
O

Do…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
t
→ ……………………………………………………………………
CH3-COO-CHCl-CH2- COO-CCl2CH3 + NaOH ⎯⎯
O

Do…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

22


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

BÀI: LIPIT
II. KHÁI NIỆM - CẤU TẠO- LÝ TÍNH

1.Các khái niệm
a. Lipit : là những chất hữu cơ có trong tế bào sống, gồm chất béo, steroit, photpho lipit…
• Steroit là este của monoancol cao (≥ 16C) và axit béo
• Photpho lipit là este của glixerol chứa 2 gốc axit béo và 1 gốc photphat hữu cơ

b. Chất béo : là trieste của glixerol và axit béo (gọi chung là glixerit )

c. Axit béo (số C chẵn) : Là axit monocaboxylic có mạch C dài (≥ 12C) và không nhánh
Axit béo no thường gặp
C17H35COOH
C15H31COOH

Axit stearic
Axit panmitic

Axit béo không no thường gặp
( ∆ = 1)
( ∆ = 1)

( ∆ = 2)

C17H33COOH

Axit oleic

C17H31COOH

Axit linoleic ( ∆ = 3)

Cơng thức tính số đồng phân tối đa của trieste được tạo bởi n axit đơn chức và glixerol là

n 2 (n + 1)
2

Ví


32 (3 + 1)
dụ : hh 3 axit R1COOH,R2COOH,R3COOH và glixerol tạo được tối đa
= 18 đồng phân tri este
2
Ví dụ: Có 3 gốc axit khác nhau

Có 3 gốc axit giống nhau

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

R1

R2

R3

R2

R3

R 1 (3 đồng phân)

R3

R1

R2

R1


R2

R3

R1

R2

R 3 (3 đồng phân)

R1

R2

R3

23


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

R1 R 2

R1

R3


R2 R 1

R2 R 3

R3 R 1

R3 R 2

R 2 R1

R3

R1

R 1 R2

R 3 R2

R 1 R3

R 2 R3

Có 2 gốc axit giống nhau R 2 R 2 R 3

R3

R1 R1

R3 R3


R1 R1

R 2 R 2 (12 đồng phân)

2. Lí tính
- Ở nhiệt độ thường :
•

Chất béo ở thể rắn khi gốc axit béo no như mỡ động vật

Ví dụ : ( C17H35COO)3 C3H5 :

.........................................................................................................................................................

(C15H31COO)3 C3H5 : .........................................................................................................................................................
•

Chất béo ở thể lỏng khi gốc axit béo không no như dầu thực vật

Ví dụ : (C17H33COO)3 C3H5 : .........................................................................................................................................................
(C17H31COO)3 C3H5 : ........................................................................................................................................................
- Chất béo nhẹ hơn nước,không tan trong nước nhưng tan trong dung mơi hữu cơ
II. HĨA TÍNH

1.Phản ứng thủy phân trong mơi trường axit

Ví dụ : ( C17H35COO)3 C3H5

H −t
⎯⎯⎯

→ ...............................................................................................
+ 3 H2O ⎯⎯
⎯
+

0

H −t
⎯⎯⎯
→ ..........................................................................................
+ 3 H2O ⎯⎯
⎯
+

(C17H31COO)3 C3H5

0

2.Phản ứng xà phịng hóa

xà phịng

Ví dụ : ( C15H31COO)3 C3H5
(C17H33COO)3 C3H5

t
+ 3 NaOH ⎯⎯
→ ......................................................................................................
0


t
+ 3 NaOH ⎯⎯
→ ......................................................................................................
0

Hỗn hợp muối Na hoặc K của các axit béo gọi là xà phịng,xà phịng có tính chất tẩy rửa.
CHUN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

24


GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ

GV:LÊ THỊ THU HÀ

Khi dùng xà phòng với nước cứng (nước chứa nhiều ion Ca2+, Mg2+) thì tác dụng giặt rửa giảm do xà
phịng bị kết tủa
Ví dụ:

2C17H35COOONa + Ca2+ → (C17H35COOO)2Ca ↓ + 2Na+

3. Phản ứng cộng H2

triolein (lỏng)
Hay:

tristearin (rắn)

(C17H33COO)3 C3H5


+ 3 H2 ⎯⎯⎯
→ ...........................................................................

(C17H31COO)3 C3H5

Ni-t
+ 6 H2 ⎯⎯⎯
→ ............................................................................

Ni-t 0
0

1. Phản ứng oxi hóa liên kết C=C (Gây ra sự ơi thiu dầu mỡ):
[O]
[O]
→ pe oxit ⎯⎯
→ anđehyt + xeton + axit cacboxylic
Chất béo (có C=C) ⎯⎯

III.VAI TRỊ CỦA CHẤT BÉO

1.Trong cơ thể
-

Chất béo (đưa vào cơ thể bằng cách ăn) bị thủy phân tại ruột non.

-

Glixerol và axit béo thấm qua màng ruột và kết hợp lại thành chất béo


-

Máu đưa chất béo đến các tế bào và bị oxi hóa thành CO2 + H2O + năng lượng( Q )

-

Lượng chất béo dư tích tụ dưới da tạo thành các mơ mỡ
glixerol
+Q
men
chất béo
Chất béo
mô
axit béo

2.Trong cơng nghiệp: Dùng điều chế xà phịng và glixerol…

❖ Dạng bài tập đốt cháy chất béo:
• Đối với hợp chất hữu cơ (X) mạch hở : CxHy hay CxHyOz có tổng số liên kết π là
khi đốt cháy (X) thu được CO2 và H2O ta ln có

• Chất béo

( -1) nX =

n

CO2

−n




H2O

có 3 liên kết π trong nhóm chức –COO– số liên kết π cịn lại nằm trong các gốc

R1, R2, R3 chúng giống như các anken cho phản ứng với H2, với dd Br2
Vd: Gốc oleat C17H33COO- có 2 liên kết π trong đó 1π trong gốc -C17H33 ; 1π trong gốc -COO-

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO

25