CO SO HOA HOC HUU CO 1

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.86 MB, 252 trang )

(1)<div class='page_container' data-page=1>

CƠ SỞ HÓA HỌC HỮU CƠ I

BÀI GIẢNG HỌC PHẦN

2 ĐVHT = 30 tiết (23,7)

</div>
(2)<div class='page_container' data-page=2>

1.2. Cấu trúc:

Học phần “ Cơ sở hóa học hữu cơ 1” gồm 5

chương

:

Chương 1: Đại cương về hóa học hữu cơ (9, 3)

Chương 2: Hiđrocacbon no (4, 1)

Chương 3: Hiđrocacbon không no (5, 1)

Chương 4: Hiđrocacbon thơm (3, 1)

</div>
(3)<div class='page_container' data-page=3>

1.3. Nội dung

1. Đại cương về hóa học hữu cơ 12(9,3).

a. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ.

b. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ.

c. Cấu trúc không gian và đồng phân lập thể.

d. Cấu trúc electron. Liên kết cộng hóa trị và các

liên kết yếu.

</div>
(4)<div class='page_container' data-page=4>

- Phương pháp xác định cấu trúc phân tử hợp 
chất hữu cơ.

g. Phản ứng hữu cơ.

h. Nguyên tắc chung của danh pháp hữu cơ.

2. Hiđrocacbon no 5(4,1).

a. Ankan.

b. Xycloankan.

3. Hiđrocacbon không no 6(5,1).

</div>
(5)<div class='page_container' data-page=5>

b. Polien
c. Ankin

3. Hiđrocacbon thơm 5(4,1).

a. Benzen và các chất đồng đẳng
b. Các aren khác

c. Hợp chất thơm khơng có vịng benzen.

5. Nguồn hiđrocacbon trong thiên nhiên 3(2,1).

a. Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ.

</div>
(6)<div class='page_container' data-page=6>

Chương I:

ĐẠI CƯƠNG

VỀ HĨA HỌC HỮU CƠ

§1. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HĨA HỌC HỮU CƠ.

§2. CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

§3. CẤU TRÚC KHƠNG GIAN VÀ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
§4. CẤU TRÚC ELETRON. LIÊN KẾT CỘNG HĨA TRỊ VÀ

CÁC LIÊN KÊT

§5. HIỆU ỨNG CẤU TRÚC TRONG PHÂN TỬ HỮU CƠ

</div>
(7)<div class='page_container' data-page=7>

§1

.

HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA H

Ọ

C

HỮU CƠ.

I. Định nghiã và đối tượng nghiên cứu

của hóa học hữu cơ

1. Định nghĩa:

Là một ngành khoa học

chuyên nghiên cứu hợp chất của cacbon

(trừ các hợp chất vơ cơ của nó).

Chương I:

ĐẠI CƯƠNG

</div>
(8)<div class='page_container' data-page=8>

2. Đối tượng nghiên cứu của hóa học hữu cơ:

- Là các hợp chất của cacbon

II. Lược sử phát triển của hóa học hữu cơ

Chia làm 3 thời kỳ:

+ Thời kỳ mô tả

+ Thời kỳ hóa học lí thuyết

</div>
(9)<div class='page_container' data-page=9>

1. Thời kỳ mô tả:

- Bắt đầu từ thời kỳ trung cổ đến đầu thế kỷ XIX.

- Con người bắt đầu biết sử dụng chất hữu cơ

NH

4

CNO



(NH

2

)

2

CO

- Sau đó Bectole đã tổng hợp được axit formic

</div>
(10)<div class='page_container' data-page=10>

Bắt đầu từ thế kỷ XIX nhiều học thuyết ra đời

+

Thuyết gốc

+ Thuyết mẫu

</div>
(11)<div class='page_container' data-page=11>

a. Thuyết gốc:

Một hợp chất hữu cơ gồm 2

thành phần tích điện khác nhau kết hợp

với nhau bằng lực hút tĩnh điện

C

6

H

5

-CO

+

Cl

</div>
(12)<div class='page_container' data-page=12>

b. Thuyết mẫu:

Các hợp chất hữu cơ được

phân chia thành nhóm mẫu của hợp chất vơ

cơ

Mẫu NH

3

.

N

H

N

H

CH

3

CH

3

N

H

3

C

CH

3

CH

3

N

H

3

C

2

H

5

CH

3

Mẫu H

2

O.

O

H

O

CH

3

H

O CH

3

CH

3

</div>
(13)<div class='page_container' data-page=13>

c. Thuyết cấu tạo hóa học:

Do hai nhà bác học

Kekule và But lerop đề xướng, ra đời vào

năm 1858 và được công bố vào năm 1867

sau hội nghị hóa học ở Giơnevơ Thụy Sĩ.

Nội dung gồm 3 luận điểm cơ bản:

</div>
(14)<div class='page_container' data-page=14>



Các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị,

khi tạo thành phân tử chúng khơng cịn hóa trị dư.

Hóa trị của cacbon bằng

4

. Các nguyên tử cacbon

không những liên kết với các nguyên tử của

nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành

mạch không phân nhánh, phân nhánh hoặc mạch

vịng.



Tính chất của các chất hữu cơ phụ thuộc vào

thành phần phân tử và cấu tạo hóa học của chúng

nghĩa là phụ thuộc vào bản chất số lượng và thứ

tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.

</div>
(15)<div class='page_container' data-page=15>

Ý nghĩa của thuyết cấu tạo hóa học

- Đặt nền móng cho sự phát triển của

ngành hóa học hữu cơ.

-

Đưa ngành hóa học hữu cơ thốt khỏi

sự kìm hãm bế tắc.

</div>
(16)<div class='page_container' data-page=16>

Các ngành cơng nghiệp khai khống, thực

phẩm, cơng nghệ nhuộm, sợi polime, chất

dẻo, sợi nhân tạo…

3. Thời kỳ phát triển cả lí thuyết lẫn cơng nghệ

ứng dụng.

d. Thuyết cacbon tứ diện

Ví dụ:

</div>
(17)<div class='page_container' data-page=17>

III

. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ

-

Thành phần của hợp chất hữu cơ: Nhất thiết

phải có

C

và

H

ngồi ra cịn có

O, N, X, S, P

,…

-

Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị

-

Dễ bay hơi, dễ cháy kém bền về nhiệt

-

Phản ứng hóa học xảy ra chậm không theo một

</div>
(18)<div class='page_container' data-page=18>

IV. Phân loại hợp chất hữu cơ

1. Phân loại theo nhóm chức:

Có hai loại

+ Hiđrocacbon.

+ Dẫn suất của hiđrocacbon.

M

ộ

t s

ố

nhóm ch

ứ

c chính

:

- Nhóm nằm trong mạch cacbon

>C=C<, –C



C–

- Nhóm chứa oxi:

–

OH,

–

CH=O,

–

COOH

- Nhóm chứa nitơ:

–

NH

2

,

–

C



N

- Nhóm chứa cả oxi và nitơ:

NO

2

,

–

CO

–

NH

2

- Nhóm chứa lưu huỳnh:

SH,

–

S

–

</div>
(19)<div class='page_container' data-page=19>

Chia làm 3 loại:

+ Các hợp chất hữu cơ mạch thẳng (gọi hợp

chất hữu cơ béo).

+ Các hợp chất hữu cơ mạch vòng và dẫn

xuất của nó.

+ Các hợp chất hữu cơ dị vòng

</div>
(20)<div class='page_container' data-page=20>

V. Chất tinh khiết. Phương pháp tách biệt

và tinh chế chất hữu cơ:

1. Chất tinh khiết (hay cịn gọi là chất ngun chất):

Chỉ có một loại phân tử duy nhất

2. Phương pháp tách và tinh chế chất hữu cơ.

+ Phương pháp kết tinh:

Dựa vào độ tan khác nhau

của các chất trong dung mơi thích hợp.

Sự khác về độ tan ở các nhiệt độ khác nhau.

</div>
(21)<div class='page_container' data-page=21>

Các ki

ể

u ch

ư

ng c

ấ

t ch

ủ

y

ế

u:

-

Chưng cất thường.

-

Chưng cất phân đoạn.

-

Chưng cất dưới áp suất thấp.

-

Chưng cất bằng cách cho lôi cuốn theo nước.

+ Phương pháp chưng cất:

Dựa vào sự khác nhau về

</div>
(22)<div class='page_container' data-page=22>

+ Phương pháp chiết:

Dùng mơi thích hợp…

+ Phương pháp sắc kí:

- Sắc kí hấp phụ và sắc kí phân bố

- Sắc kí cột

- Sắc kí giấy

- Sắc kí lớp mỏng

- Sắc kí khí

Câu hỏi: Dãy những chất nào sau đây là các chất hữu cơ:

A: CH3Cl, C2H6, CaC2, COCl2, CH3OH.

B: C2H6, CaC2, COCl2, CH3OH, CH3COOH.

</div>
(23)<div class='page_container' data-page=23>

§

2. CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT

HỮU CƠ

I. Thành phần nguyên tố và công thức phân tử

- Thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ được

biểu thị bằng các công thức sau đây:

 Công thức tổng quát: CxHyOz(x, y, z > 0 nguyên).

Cho biết thành phần định tính các ngun tố.

 Cơng đơn giản: CH2O.

Cho biết tỉ lệ số lượng các nguyên tử trong phân tử.

</div>
(24)<div class='page_container' data-page=24>

- Công thức thực nghiệm: (CH2O)n.

Tương tự công thức đơn giản, giá trị n = 1.

- Công thức phân tử: C2H4O2.

Cho biết rõ số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố 
trong phân tử

- Công thức cấu tạo:

C

H

C

O

H

Cho biết thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong
phân tử (cấu tạo hóa học).

</div>
(25)<div class='page_container' data-page=25>

1. Phân tích định tính nguyên tố

Nguyên tắc: Chuyển các nguyên tố trong hợp chất

hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết
chúng bằng các phản ứng đặc trưng.

a. Xác định cacbon và hiđro: Nung nóng hợp chất hữu

cơ với CuO sau đó nhận biết bằng nước vôi trong và
CuSO4 khan.

</div>
(26)<div class='page_container' data-page=26>

b. Xác định nitơ: Nung hợp chất hữu cơ với Na sẽ sinh

ra NaCN, nhận ra ion CN- bằng ion Fe2+ và Fe3+

trong mơi trường axit tạo ra phức Fe4[Fe(CN)6]3 có

màu xanh Beclanh.

Chất hữu cơ + Na → CO

2

+ H

2

O + NaCN

Fe

2+

+ 6NaCN → Fe(CN)

64-

+ 6Na

+

</div>
(27)<div class='page_container' data-page=27>

c. Xác định halogen (Hal): Đốt cháy giấy lọc có tẩm

C2H5OH và một ít chất hữu cơ chứa Hal sản phẩm

tạo thành có HHal rồi nhận biết bằng AgNO3.

Chất hữu cơ + Hal → CO

2

+ H

2

O + HHal

HHal + AgNO

3

→ AgHal↓ + HNO

3

AgHal + 3NH

3

+ H

2

O → [Ag(NH

3

)

2

]OH +NH

4

Hal

d. Xác định lưu huỳnh: Nung hợp chất hữu cơ có lưu
huỳnh với Na sản phẩm sinh ra Na2S rồi nhận biết

bằng Pb(NO3)2.

</div>
(28)<div class='page_container' data-page=28>

2. Phân tích định lượng các nguyên tố

a. Định lượng cacbon và hiđro.

Cân một lượng chính xác chất hữu cơ trộn với CuO dư

nung nóng sau đó định lượng bằng Mg(ClO4)2 và

NaOH tẩm trên lưới amian. Giả thiết sau thí nghiệm

thu được m (mg) CO2 và m’ (m’g) H2O

2
2

3.

3 %

.100

11

11.

CO
C CO

m

C

a









+ Định lượng C:

1.

1 %

H O

.100

H H O

m



m





H



</div>
(29)<div class='page_container' data-page=29>

b. Định lượng nitơ:

Nung nóng một lượng chính xác hợp chất hữu

cơ sau chuyển nitơ thành khí N

2

và định

lượng bằng khí kế.

2
2

.100

1 0, 00125. .

.

%

1

760

1

273

N
N

m

p

f

m

V

N

a











2. Phân tích định lượng các nguyên tố

</div>
(30)<div class='page_container' data-page=30>

c. Định lượng halogen:

Nung nóng một lượng chính xác hợp chất hữu cơ

với HNO

3

đặc với sự có mặt của AgNO

3

tạo ra

kết tủa AgHal

C

x

H

y

O

z

S

v

Cl

u

→ xCO

2

+ ½H

2

O + uCl

-

+ vSO

4

2-Ag

+

+ Cl

-

→ AgCl ↓

.35, 5

%

.100

143, 5

AgCl Cl

Cl

m

m

m

Cl

a







</div>
(31)<div class='page_container' data-page=31>

d. Định lượng lưu huỳnh:

Nung nóng một lượng chính xác hợp chất hữu cơ

với HNO

3

đặc, lưu huỳnh chuyển thành SO

4

2-với sự có măt của BaCl

2

tạo ra kết tủa BaSO

4.

Ba

2+

+ SO

42-

→ BaSO

4

↓

Định lượng lưu huỳnh:

.32

%

.100

233

BaSO S

S

m

m

m

S

a

</div>
(32)<div class='page_container' data-page=32>

e. Định lượng oxi:

(

...).

m

%O=

.100.

a

O C H N

m

 

a

m



m



m



Hoặc có thể chuyển oxi thành CO

rồi định lượng

dựa vào phản ứng.

.32

%

.100

44

CO O

O

m

m

m

O

a

</div>
(33)<div class='page_container' data-page=33>

3. Các phương pháp xác định phân tử khối

a. Dựa vào tỉ khối hơi của chất hữu cơ đối với một

chất khí.

2
/
/

29.

2.

A kh
A H

M

d

M

d



b. Dựa vào độ tăng nhiệt độ sơi cơ đối với một chất khí.

.1000

.

m

M

K

p

t





c. Phương pháp phổ khối lượng.

Cho các phân tử đi qua máy phổ khối

M → M

+

.

</div>
(34)<div class='page_container' data-page=34>

4. Thiết lập công thức phân tử

a. Lập công thức đơn giản nhất, từ đó lập phân

-

Dựa vào tỉ lệ khối lượng của các nguyên tố trong

hợp chất hữu cơ ta có:

C

x

H

y

O

z

N

u

→ x:y:z:u = m

C

:m

H

:m

O

:m

N

: : : : : :

12 1 16 14

: : : : : :

C H O N

m m m m

x y z u

   




</div>
(35)<div class='page_container' data-page=35>

Dựa vào khối lượng các nguyên tố trong hợp chất

hữu cơ và

M

A

C

x

H

y

O

z

N

u

.

Ta có:

A

12

16

14

C H O N

M

x

y

z

u

a



m



m



m



m

Vậy:

.

;

12. .

;

16.

14.

A C A H

A O A N

M

m

M

m

x

y

a

M

m

M

m

z

u

a



</div>
(36)<div class='page_container' data-page=36>

Dựa vào khối lượng các sản phẩm đốt cháy hữu

cơ và

M

A

2 2 2 2

4 2

2

x y z u

y

z

y

u

C H O N

  





x





O



xCO



H O



N





Ta có:

2 2 2

44

9

14

A

CO H O N

M

x

y

u

a



m



m



m

2 2

A CO A H O

M .m

x=

;y=

44.a

9.a

.

(12

14 )

;

A N A

M

m

M

x

y

u

</div>
(37)<div class='page_container' data-page=37>

Dựa vào thành phần % các nguyên tố và khối lượng

phân tử

M

A

Ta có:

12

16

14

100 %

A

M

x

y

z

u

C

H

O

N



%

;

12.100

100 .%

;

16.100

14.100

A A
A A

M

C

M

H

x

y

M

O

M

N

z

u



</div>
(38)<div class='page_container' data-page=38></div>
(39)<div class='page_container' data-page=39>

§3. CẤU TRÚC KHÔNG GIAN

VÀ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ

3-1. Khái niệm về cấu trúc không gian và các

công thức mô tả các cấu trúc không gian

Thuyết cacbon tứ diện (1874): Do Lơ Ben –

</div>
(40)<div class='page_container' data-page=40>

C

H
H

H

Để mô tả cấu trúc không gian của phân tử trong mặt 
phẳng giấy dùng: - Công thức phối cảnh

- Công thức Niumen (Newman) 
- Cơng thức Físơ (Físcher).

2. Cơng thức phối cảnh:

C

H

H

C

</div>
(41)<div class='page_container' data-page=41>

3. Công thức Niumen

H

Phân tử nhìn dọc theo 
trục liên kết C-C,

vịng trịn biểu thị các 
nguyên tử đang bị che 
khuất.

CH3-CH3

4. Cơng thức hình chiếu Físơ

C

COOH

H3C

OH

H

Chieu

H OH

COOH

CH3

viet lien

H OH

</div>
(42)<div class='page_container' data-page=42>

3-2. Đồng phân hình học

1. Khái niệm về đồng phân hình học

Đồng phân hình học cịn gọi là đồng phân cis-trans
(đồng phân lập thể), do sự phân bố khác nhau của
các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên liên
kết đơi hay vịng no khơng quay tự do xung quanh
trục liên kết của chúng.

C C

CH3
H
H

H3C

C C

CH3
H
H3C

H

cis

</div>
(43)<div class='page_container' data-page=43>

C
Cl
H
C
H
Cl
C
H
Cl
C
H
Cl
H

CH3
H3C

H H

CH3
H

H3C

2. Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học:

Có liên kết đơi hoặc vịng no vì nó cản trở sự quay tự
do của hai nguyên tử ở bộ phận đó. Ở mỗi ngun
tử của liên kết đơi hoặc hai ngun tử của vịng no
phải có hai ngun tử hoặc nhóm nguyên tử khác
nhau.

abC=Ccd

Cbd

</div>
(44)<div class='page_container' data-page=44>

3-3. Đồng phân quang học

1. Khái niệm về tính quang hoạt và tính khơng 
trùng vật ảnh.

∙ Những chất hữu cơ có khả năng làm quay mặt 
phẳng ánh sáng phân cực sang trái hoặc sang 
phải một góc nhất định tính chất đó gọi là tính

hoạt động quang học hay tính quang hoạt.

∙ Độ mạnh của tính quang hoạt được xác định

bằng độ quay cực riêng [ ].

.

[



]

t 





V



</div>
(45)<div class='page_container' data-page=45>

Điều kiện: - Chất phải có yếu tố khơng trùng ảnh

- Vật hay chất hữu cơ phải chứa nguyên tử cacbon bất
đối (C*).

- Nguyên tử C* liên kết với bốn nguyên tử hay nhóm
nguyên tử khác nhau.

C*abcd với a



b



c



d.

C

*

F

Br

H

Cl

C

*

D

CH

3

H

C

2

H

5

C

*

OH

COOH

H

CH

3

C

*

H

CH=O

HO

</div>
(46)<div class='page_container' data-page=46>

2. Hiện tượng đồng phân quang học

Phân tử có thể tồn tại ở hai dạng đối xứng nhau qua
mặt phẳng gương.

Làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực

HC

H

HO

CH

2

OH

O

HC

H

HO

CH

2

OH

O

HC

OH

H

CH

2

OH

O

HC

OH

H

CH

2

OH

O

- Glixeranđehit [ ]25

D= -8,70 + Glixeranđehit [ ]
25

</div>
(47)<div class='page_container' data-page=47></div>
(48)<div class='page_container' data-page=48>

COOH

H

HO

CH

3

HC

H

2

N

CH

3

O

CHOH]

3

H

CH

3

[

CH=O

HO

C

H

C

H

3-4. Cấu dạng:

</div>
(49)<div class='page_container' data-page=49>

Những dạng cấu trúc không gian của phân tử được gọi

là cấu dạng, có hai cấu dạng đặc trưng: Cấu dạng 
che khuất và cấu dạng xen kẻ

+ Dạng che khuất nếu ta nhìn dọc trục C-C thấy các

nguyên tử H che khuất nhau từng cặp một, dạng

này kém bền.

+ Dạng xen kẽ bền vững hơn vì các nguyên tử H ở

hai nguyên tử C phân bố xa nhau.

H
H
H
H
H
H
H

H H H H
H

Dang che khuat Dang xen ke

</div>
(50)<div class='page_container' data-page=50>

2. Cấu dạng của xyclohexan

H

</div>
(51)<div class='page_container' data-page=51>

§4. CẤU TRÚC ELETRON.

LIÊN KẾT CỘNG HĨA TRỊ

4-1. Liên kết cộng hóa trị

1. Liên kết cộng hóa trị

a. Sự xen phủ AO. Liên kết



, liên kết



:

- Liên kết cộng hóa trị được hình thành do sự xen 
phủ các AO tạo nên MO

- Xen phủ trục: Vùng xen phủ cực đại nằm bao
quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử liên kết.

</div>
(52)<div class='page_container' data-page=52>

S S

Sự xen phủ AOs với AOs

S p

Sự xen phủ AOs với AOp

</div>
(53)<div class='page_container' data-page=53>

Xen phủ bên: Vùng xen phủ chủ yếu nằm ở hai bên

mặt phẳng chứa trục nối hai hạt nhân nguyên tử liên 
kết. Xen phủ bên tạo ra các MO



kém bền.

</div>
(54)<div class='page_container' data-page=54>

Lai hóa là sự tổ hợp các AO xảy ra trong cùng một
nguyên tử có mức năng lượng xấp xỉ gần nhau tạo ra
các AO lại hóa có hình dạng, kích thước, mức năng
lượng hồn tồn giống nhau định hướng trong khơng
gian theo những phương khác nhau. Ví dụ:

<1090,5

4AOLh

sp3

</div>
(55)<div class='page_container' data-page=55>

Sự lai hóa sp3(hay lai hóa tứ diện): Là sự tổ hợp 1AO
s

với 3AOp tạo ra 4AOLh sp3 có hình dạng kích thước,

mức năng lượng hồn tồn giống nhau hướng ra 4

đỉnh của một tứ diện đều, góc lai hóa 109028’, nguyên

tử cacbon là tâm của tứ diện đều. Lai hóa sp3 chỉ tạo

ra liên kết đơn

sp3

</div>
(56)<div class='page_container' data-page=56>

C

H

C

H

C

H

</div>
(57)<div class='page_container' data-page=57>

Lai hóa sp2 (hay lai hóa tam giác). Liên kết đơi: Là sự

tổ hợp 1AOs và 2AOp tạo ra 3 AOLh sp2 có hình dạng

kích thước, mức năng lượng hoàn toàn giống nhau

nằm trên mặt phẳng tam giác đều góc lai hóa 1200

px

pz sp2

sp2

sp2
1200

</div>
(58)<div class='page_container' data-page=58>

C

H

C

H

</div>
(59)<div class='page_container' data-page=59>

Lai hóa sp (hay lai hóa đường thẳng). Liên kết ba
hay liên kết đôi kề liền: Là sự tổ hợp 1AOs + 1AOp

tạo ra 2AOLh sp có hình dạng, kích thước, mức
năng lượng giống nhau phân bố trên một đường
thẳng góc lai hóa 1800.

1800

</div>
(60)<div class='page_container' data-page=60></div>
(61)<div class='page_container' data-page=61>

c. Một số đặc điểm của liên kết cộng hóa trị

Năng lượng liên kết: Năng lượng được tỏa ra khi hình
thành các mối liên kết từ các nguyên tử.



H < 0 là những giá trị trung bình khơng tính đến phần

cịn lại của phân tử sau khi làm đứt một liên kết.

Năng lượng phân li liên kết: Là đại lượng đặc trưng cho
sự phân cắt một liên kết nhất định của một phân tử cụ
thể.

</div>
(62)<div class='page_container' data-page=62>

Độ dài liên kết: Là khoảng cách giữa hai hạt nhân của 
hai nguyên tử liên kết với nhau.

Liên kết: C-C C=C CC

Độ dài: 1,54A0 1,34A0 1,20A0

Các đặc điểm khác: Có sự định hướng với góc hóa trị
nhất định, đa số có sự phân cực.

Độ dài liên kết được xác định bằng phương pháp vật lí như
nhiễu xạ tia X, phổ vi sóng…

Ví dụ: dA-B = rA + rB,

</div>
(63)<div class='page_container' data-page=63>

4-2. Liên kết hiđro:

a. Khái niệm: Liên kết được hình thành giữa một

nhóm X(-)



H(+) phân cực và một nhóm nguyên tử 
Y(-) mang cặp electron tự do.

X-  H+ …….Y

-b. Phân loại liên kết hiđro:

Liên kết hiđro liên phân tử: Các phân tử giống nhau 
hoặc khác nhau.

Ví dụ: O – H....O – H, 
| |

H3C CH3

H

3

C C

O

H

C

</div>
(64)<div class='page_container' data-page=64>

Liên kết hiđro nội phân tử: Là liên kết giữa X–H và Y 
của cùng một phân tử.

Ví dụ:

O

H

F

H

2

C CH

2

O

H

O
H

</div>
(65)<div class='page_container' data-page=65>

c. Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.

+ Làm tăng nhiệt độ sơi và nhiệt độ nóng chảy.

Ví dụ: C2H5OH 78,30C, (CH3)2O -240C, CH3SH 60C, 
p-C6H4(NO2)OH 1140C, ở vị trí ortho 440C.

+ Làm tăng mạnh độ tan trong một dung mơi.

Ví dụ: CH3COOH vô hạn, HCOOCH3 30, C2H5OH

</div>
(66)<div class='page_container' data-page=66>

4-3. Lực hút Van đe Van (Van der Waals)

+ Là lực hút giữa các phân tử không phân cực, nguyên 
nhân là do sự chuyển động không ngừng của các

electron và sự dao động của hạt nhân gây nên những 
lưỡng cực nhất thời.

+ Tăng theo độ lớn của phân tử (tăng theo M)
+ Phụ thuộc vào yếu tố không gian của phân tử

H

3

C

CH

2

CH

2

CH

3

H

3

C

CH

2

CH

2

CH

3

H3C C
H3C

CH3
CH3

H3C
H3C

</div>
(67)<div class='page_container' data-page=67>

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử ảnh
hưởng lẫn nhau một cách trực tiếp hoặc gián tiếp.

- Nguyên nhân do sự khác nhau về độ âm điện giữa hai

nguyên tử liên kết gây nên hoặc do khả năng phân
cực hóa của liên kết.

- Các ảnh hưởng đó gọi là hiệu ứng electron, ngồi ra
cịn có hiệu ứng khơng gian do kích thước của các
ngun tử hay nhóm nguyên tử.

</div>
(68)<div class='page_container' data-page=68>

1. Sự phân cực của liên kết



5-1. Hiệu ứng cảm ứng:

Liên kết khơng phân cực:

Thí dụ: H-H, Cl-Cl, CH3-CH3

- Liên kết phân cực: H(+) -Cl(-), C(+)H3-Cl(-),

H(+)-O(-) -H(+),… Mức độ phân cực được đánh giá một

cách định lượng bằng momen lưỡng cực µ.

Momen lưỡng cực đo bằng Debai H-Cl 1,08 D, CH3-Cl

</div>
(69)<div class='page_container' data-page=69>

Sự phân cực của các liên kết



là nguyên nhân chủ yếu 
do ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử

gọi là hiệu ứng cảm ứng

Ví dụ: CH3-CH2-CH3 µ = 0. CH3-CH2-CH2-Cl µ = 1,8 D.

Sự phân cực lan truyền dọc theo trục các liên kết σ sự phân
cực

2. Hiệu ứng cảm ứng:

Hiệu ứng cảm ứng kí hiệu I (Inductive Effect).

- Đó là kết quả của sự chuyển dịch và sự phân bố mật độ

</div>
(70)<div class='page_container' data-page=70>

Nếu nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hút electron về
phía mình gây ra hiệu ứng cảm ứng âm (-I).

Hiệu ứng cảm ứng âm (- I) có độ mạnh tăng theo độ

âm điện của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra hiệu
ứng đó.

Ví dụ: - I < - Br < - Cl < -F.

</div>
(71)<div class='page_container' data-page=71>

Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng:

Ln ln có mặt và tồn tại mãi mãi trong phân tử ở
dạng tĩnh hoặc động.

Có khả năng lan truyền dọc theo mạch các liên kết



trong phân tử, khi ở gần ảnh hưởng mạnh, ở xa ảnh
hưởng yếu rõ rệt.

- Giảm rất nhanh khi mạch cacbon truyền hiệu ứng đó
kéo dài.

- Hiệu ứng cảm ứng (+I) tăng dần theo bậc của gốc
hiđrocacbon.

</div>
(72)<div class='page_container' data-page=72>

C-Hệ liên hợp p – p: CH2=CH-CH=CH2,

Hệ liên hợp p - π: CH3-CO-NH2

</div>
(73)<div class='page_container' data-page=73>

Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đẩy electron gây ra
hiệu ứng liên hợp +C.

Giảm dần khi độ âm điện tăng: - NH2 > - OH > - F

Giảm dần khi kích thước nguyên tử tăng:

- F > - Cl > - Br > - I.

- Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hút electron gây ra
hiệu ứng liên hợp -C.

Hiệu ứng –C giảm khi độ âm điện của các nguyên tố giảm.

> C = O > >C = NH > > C=CH2

Do độ âm điện giảm: O > N > C

</div>
(74)<div class='page_container' data-page=74>

5-3. Hiệu ứng siêu liên hợp  - π

Là kết quả tương tác giữa các electron



- π của các 
liên kết C – H với các liên kết π của liên kết bội (đôi

hoặc ba).

H

C

CH

2

H

C

H

Hiệu ứng siêu liên hợp tăng theo chiều từ:

</div>
(75)<div class='page_container' data-page=75>

C-5-4. Hiệu ứng không gian:

- Là hiệu ứng của các ngun tử hay nhóm ngun tử có
kích thước lớn làm cản trở một vị trí hay một nhóm
chức nào đó tương tác với tác nhân phản ứng hoặc làm
giảm hiệu ứng liên hợp của một nhóm khác.

- Tính axit của các hợp chất:

OH

N

OH

O

OH

N

O

OH

N

O

CH

3

CH

3

H

3

C

H

3

C

</div>
(76)<div class='page_container' data-page=76>

§

6. CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ XÁC ĐỊNH

CẤU TRÚC PHÂN TỬ

6-1. Khái niệm về các phương pháp xác định cấu
trúc phân tử hữu cơ.

Phương pháp hóa học: Gồm 3 nội dung:

+ Phân tích nhóm chức bằng các phản ứng đặc

trưng.

+ Phân cắt gốc hiđrocacbon phá vỡ các phân tử

thành các phân tử nhỏ hơn rồi tổ hợp các dự kiện.

+ Tổng hợp các chất được khảo sát xuất phát từ các

</div>
(77)<div class='page_container' data-page=77>

b. Phương pháp vật lí: Có nhiều ưu điểm

- Có khả năng cung cấp nhiều thơng tin phong phú.
Cho kết quả mau chóng.

Tốn rất ít lượng chất mẫu mà cịn có khả năng thu hồi 
được chất mẫu.

Có thể ghi được kết quả nhờ thiết bị tự động hóa.

Một số nhóm phương pháp vật lí:

+ Các phương pháp vật lí thơng thường: Đo nhiệt độ

nóng chảy, nhiệt độ sôi, tỉ khối, momen lưỡng cực, 
năng suất quay cực,…

+ Các phương pháp nhiễu xạ: nhiễu xạ tia X nhiễu xạ

</div>
(78)<div class='page_container' data-page=78>

+ Các phương pháp quang phổ: Gồm quang phổ tử
ngoại, khả kiến và hồng ngoại cho thông tin phong phú
đầy đủ về cấu trúc, phân tích định tính, định lượng,
kiểm tra độ tinh khiết của hợp chất hữu cơ

+ Phương pháp từ phổ Cộng hưởng thuận từ electron

(khảo sát gốc tự do), cộng hưởng từ hạt nhân là

phương pháp hiện đại và quan trọng nhất trong hóa
học hữu cơ.

</div>
(79)<div class='page_container' data-page=79>

6-2. Một số vấn đề lí thuyết về phổ hấp thụ

Bức xạ điện từ: Các bức xạ điện từ như tia



, tia X, tia tử
ngoại tia nhìn thấy, tia hồng ngoại, vi sóng, sóng
Radio có năng lượng khác nhau và đều nằm trong
vùng phổ:

hc

E

h







Bức xạ  (cm) E(eV) Kiểu kích thước Loại phổ

Tia X

Tia tử ngoại
Tia hồng ngoại
Vi sóng

Sóng radio

10-8-10-6

10-6-10-4

10-4-10-2

10-2-10

>102

105

10

10-1

10-3

<10-6

Electron lớp trong
Electron lớp ngoài
Dao động phân tử
Chuyển động quay 
của phân tử.

Thay đổi trạng thái 
spin hạt nhân

Rơnghen

Electron 
Hồng ngọai
Vi sóng

</div>
(80)<div class='page_container' data-page=80>

b. Định luật Lambe – Bia (Lambert – Beer): Khi chiếu
một chùm tia đơn sắc có bước sóng



xác định đi qua
một dung dịch có nồng độ c(mol/l) với bề dày l(cm) thì
cường độ I0 của tia ban đầu giảm đi còn I.

hay D =



c l

D : mật độ quang

Ԑ : hệ số hấp thụ mol đặc trưng cho từng chất.

log

I

cl

</div>
(81)<div class='page_container' data-page=81>

6-3. Phương pháp phổ electron:

Phổ electron (tử ngoại và khả kiến) là do sự chuyển mức
năng lượng từ trạng thái liên kết bền vững lên trang thái
phản liên kết hay kích thích. Kí hiệu *

E

n-* n-* -*

-*

*

*

</div>
(82)<div class='page_container' data-page=82>

Vị trí của cực đại hấp thụ đo bằng



max(nm) và cường độ
hấp thụ ở cực đại biểu hiện ở



.

Phổ electron để nhận ra:
Tính khơng no

Tính thơm của phân tử.

</div>
(83)<div class='page_container' data-page=83>

6-4. Phương pháp phổ hồng ngoại:

Sự hấp thụ các bức xạ hồng ngoại dẫn đến dao động
phân tử đó là dao động hóa trị và dao động biến dạng.

+ Dao động hóa trị (



): làm thay đổi độ dài liên kết

nhưng góc liên kết vẫn khơng thay đổi.

C

H

C

H

s (đối xứng) as (phản đối xứng)

+ Dao động biến dạng (



): Làm thay đổi góc liên kết
không làm thay đổi độ dài liên kết.

</div>
(84)<div class='page_container' data-page=84>

C

H H

C

H H

C

H H

C

H H

+

+

-Số sóng dao động của các nhóm nguyên tử và liên kết 
trong phân tử chất hữu cơ.

C – H ankan 2960 – 2850 cm-1

C – H anken 3050 – 3020 cm-1

C – H aren 3100 – 3000 cm-1

C – H ankin



3600 cm-1

C≡C ankin 2260 – 2220 cm-1

C=C anken 1680 – 1620 cm-1

</div>
(85)<div class='page_container' data-page=85>

6-5. Phương pháp phổ cộng hưởng từ proton

Xác định độ dịch chuyển hóa học và hằng số tương tác spin –
spin.

Độ dịch chuyển hóa học : Xác định bằng quãng cách giữa tín 
hiệu của nhóm những tín hiệu của proton (hay hạt nhân) được 
khảo sát và tín hiệu của proton hay hạt nhân chuẩn

[tetrametylsilan [(CH3)4Si  = 0].

- Độ dịch chuyển hóa học của proton.

Loại proton  (ppm) Loại proton  (ppm)

R – CH3
R – CH2 – R

R3CH
RCCH

R2C=CH2

0,8 1,0
1,2 1,4
1,4 1,6
1,8 3,0
4,5 6,5

Ar – H
R – OH 
Ar – OH
R-CH=O
R – COOH

6,5 8,5
0,5 5,0
4,5 8,0
9,0 10,0

</div>
(86)<div class='page_container' data-page=86>

b. Hằng số tương tác spin–spin J: Là quãng cách
giữa các vạch kề nhau của một nhóm nhiều vạch
(đơn vị là Hz).

C

H

C

H

12 15

6 8

C

H

C

H

13 18

7 12

C

H

0 3

H

ortho 6 9

meta 1 3

para 0 1

</div>
(87)<div class='page_container' data-page=87>

§7. PHẢN ỨNG HỮU CƠ

1. Phân loại phản ứng hữu cơ:

a. Phản ứng thế (S: Substution): Một nguyên tử hay
nhóm nguyên tử trong phân tử được thay thế bằng
ngun tử hay nhóm ngun tử khác.

Thí dụ: CH3 – H + Cl – Cl  CH3 – Cl + HCl
CH3 – Cl + HO-  CH

3 – OH + Cl(-)

Phản ứng trùng ngưng thực chất là phản thế nối tiếp.

</div>
(88)<div class='page_container' data-page=88>

b. Phản ứng cộng (A: Addition): Hai phân tử kết 
hợp với nhau tạo thnh một phn tử mới.

Thí dụ:

CH2= CH2 + Br – Br  Br – CH2-CH2 + HCl
HCH=O + H – H  CH3-OH.

- Phản ứng trùng hợp thực chất là phản ứng cộng

nhiều lần.

</div>
(89)<div class='page_container' data-page=89>

c. Phản ứng tách loại (E:Elimination):

- Là hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi
một phân tử mà khơng có ngun tử hay nhóm
ngun tử nào thay thế.

Thí dụ: CH3-CH2-H  CH2=CH2 + H2

CH3-CH2-OH  CH2=CH2 + H2O

- Phản ứng Crackinh thực chất là một loại phản ứng

tách loại.

</div>
(90)<div class='page_container' data-page=90>

2. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị và các loại
tiểu phân trung gian kém bền của phản ứng

Sự phân cắt đồng li. Gốc tự do:

- Là sự phân cắt sao cho mỗi nguyên tử liên kết vẫn còn 
được một electron vốn ở liên kết đó.

C

H

H + Cl

H

C

H

</div>
(91)<div class='page_container' data-page=91>

- Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra hiệu ứng
liên hợp hay siêu liên hợp làm tăng độ bền của gốc
tự do (nguyên nhân giải tỏa mật độ electron).

</div>
(92)<div class='page_container' data-page=92>

.CH

3 < CH3CH2. < .CH(CH3)2 < .C(CH3)3
.CH

2CH2CH3 < .CH2CH=CH2 < .CH2C6H5

- Gốc tự do R. đều có cấu trúc phẳng 3 liên kết xuất phát

từ nguyên tử C. đều nằm trên một mặt phẳng.

- Các phản ứng xảy ra với sự phân cắt đồng li liên kết 
cộng hóa trị đều được gọi phản ứng đồng li.

</div>
(93)<div class='page_container' data-page=93>

b. Sự phân cắt dị li. Cacbocation và cacbanion

- Sự phân cắt liên kết về một phía nào đó sao cho cặp
electron liên kết thuộc hẵn về một trong hai nguyên tử
vốn liên kết với nhau. Đó là kiểu phân cắt liên kết
theo kiểu dị li.

- Sự phân cắt liên kết dị li ở phía nguyên tử C sinh ra
một cation mang điện tích dương chủ yếu ở cacbon
gọi là cacbocation R.

C

CH

3

H

3

C

H

Br

C

(+)

CH

3

H

3

C

H

</div>
(94)<div class='page_container' data-page=94>

Br-- Cacbocation:

+ Mang điện dương

+ Không bền, độ bền của cacbocation phụ thuộc vào
các nhóm đẩy electron làm giải tỏa điện tích dương.
+ Cacbocation cũng có cấu trúc phẳng.

- Độ bền tăng dần theo thứ tự sau:

(+)CH

3 < (+)CH2CH3 < (+)CH(CH3)2 < (+)C(CH3)3
(+)CH

2CH2CH3 < (+)CH2CH=CH2 < (+) CH2C6H5.

</div>
(95)<div class='page_container' data-page=95>

+ Sự phân cắt liên kết dị li ở phía nguyên tử X tạo
thành một anion mà điện tích âm chủ yếu ở nguyên
tử cacbon gọi là cacbanion (R(-)).

2(C6H5)3C-H + 2Na  2(C6H5)3C(-) + 2Na(+) + H
2

- Cacbanion:

+ Mang điện tích âm, khơng bền.

+ Độ bền tương đối của cacbanion tăng lên khi có nhóm
thế hút electron liên kết với gốc cacbanion.

- Độ bền của cacbanion tăng dần theo thứ tự sau:

(-)CH

3 < (-)CH2CF3 < (-)CH(CF3)2
(-)CH

</div>
(96)<div class='page_container' data-page=96>

+ Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra hiệu ứng
liên hợp hay siêu liên hợp làm tăng độ bền của gốc tự
do (giải tỏa mật độ electron).

- Cacbanion có cấu trúc hình tháp.

</div>
(97)<div class='page_container' data-page=97>

- Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra hiệu ứng
liên hợp hay siêu liên hợp làm tăng độ bền của gốc tự
do (giải tỏa mật độ electron).

- Trạng thái kích thích được gọi là trạng thái chuyển tiếp.

HO

(-)

H

C

H

I

+

C

H

I

OH

C

H

HO

+

I

(-) (-)

</div>
(98)<div class='page_container' data-page=98>

Ea
A

C
 < 0

 > 0
A

C
Ea

</div>
(99)<div class='page_container' data-page=99>

7-4. Tác nhân electrophin và tác nhân nucleophin của 
phản ứng:

Trong phản ứng hóa học hữu cơ coi chất phản ứng là 
chất hữu cơ cịn tác nhân phản ứng là chất vơ cơ hoặc 
hữu cơ đơn giản.

Có hai loại tiểu phân:

a. Chất electronphin Là loại tiểu phân có ái lực đối với

electron.

b. Tác nhân electrophin: Là tác nhân phản ứng có ái lực 
đối với electron. Đó là các ion dương:

ICl,… R+, H

</div>
(100)<div class='page_container' data-page=100>

c. Chất nucleophin:

- Là loại tiểu phân có ái lực đối với hạt nhân nguyên tử hay
phần điện tích dương của một nguyên tử.

d. Tác nhân nucleophin:

- Là tác nhân phản ứng có đối với hạt nhân hay phần điện
tích dương của một nguyên tử đó là các anion R(-), HO(-),
C2H5O(-), I(-), CH3COO(-), … hoặc các phân tử có cặp

</div>
(101)<div class='page_container' data-page=101>

7-5. Khái niệm về cơ chế phản ứng:

Cơ chế phản ứng hóa học là con đường chi tiết mà hệ 
các chất phải đi qua để tạo ra sản phẩm.

Ví dụ: CH2=CH2 + HCl CH3CH2Br

Cơ chế phản ứng:

CH2=CH2 + H(+) CH3-CH2(+)

H2O
chậm

</div>
(102)<div class='page_container' data-page=102>

Có 4 loại cơ chế phản ứng chính

Cơ chế gốc tự do (R: radical):

- Tham gia phản ứng là các gốc tự do

- Phản ứng thế theo cơ chế gốc SR

CH4 + Cl2 askt CH3Cl + HCl

Cl Cl

askt

2Cl

.

Cl

.CH

3

+ HCl

askt

+

CH

4

.CH

3

+ Cl

2

CH

3

Cl + .Cl

CH

3

Cl + .Cl

.CH

2

Cl + HCl

.CH

Cl + Cl

CH

Cl

+ .Cl

- Giai đoạn

khơi mào

- Giai đoạn 
phát triển

</div>
(103)<div class='page_container' data-page=103>

+ Phản ứng cộng theo cơ chế gốc AR

CH2=CH2 + H. CH3CH3.

CH3CH2. + Br. CH3CH2Br

chậm
nhanh

CH2Cl2 + .Cl .CHCl2 + HCl
.CHCl2 + Cl2 CHCl3 + .Cl

CHCl3 + .Cl .CCl3 + HCl
.CCl3 + Cl2 CCl4 + .Cl

.Cl + .Cl Cl2

.CH3 + .CH3 C2H6

.CH3 + .Cl CH3Cl

</div>
(104)<div class='page_container' data-page=104>

b. Cơ chế electrophin (E: electrophilic).

+ Phản ứng cộng theo cơ chế electrophin AE 
+ Phản ứng thế theo cơ chế electrophin SE

c. Cơ chế nucleophin

</div>
(105)<div class='page_container' data-page=105>

d. Phản ứng tách loại theo cơ chế E1 và E2.

+ Phản ứng tách loại theo cơ chế E1

+ Phản ứng tách loại theo cơ chế E2

- Xác định cơ chế phản ứng là một vấn đề phức tạp.
- Các phương pháp thường dùng là phương pháp

</div>
(106)<div class='page_container' data-page=106>

§8. NGUYÊN TẮC CHUNG CỦA

DANH PHÁP HỮU CƠ

Các loại danh pháp hữu cơ

Có 3 loại chính và một loại trung gian

Danh pháp hệ thống:

Mọi bộ phận cấu

thành đều có ý nghĩa hệ thống.

</div>
(107)<div class='page_container' data-page=107>

b. Danh pháp thường: Dựa vào nguồn gốc tìm thấy chất

hữu cơ hoặc một số yếu tố khác khơng có tính hệ thống.

Ví dụ: O=C(NH2)2 urine (nước tiểu 1778).

c. Danh pháp nửa hệ thống nữa thông thường: Là loại
danh pháp trung gian giữa 2 loại trên chỉ có vài yếu tố
hệ thống.

Ví dụ: CH2=CH-C6H5 stirax hậu tố bằng en (-C=C-) yếu
tố hệ thống. Danh pháp quốc tế IUPAC hiệp hội quốc tế

</div>
(108)<div class='page_container' data-page=108>

d. Danh pháp thay thế:

- Tức là thay một hay nhiều nguyên tử hiđro ở bộ
phận chính gọi là hiđrua nền bằng một hay nhiều
nguyên tử, nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên nền ghép
với tên của nguyên tử hay nhóm nguyên tử mới thế
vào.

Ví dụ: CH3-OH metan + ol  metanol.

</div>
(109)<div class='page_container' data-page=109>

b. Tên trao đổi

Gọi tên hợp chất như chưa có sự trao đổi thêm tiền 
tố oxa, thia, aza, sila,…của tên nguyên tử mới 
được đưa vào.

Xiclohexan

SiH

2

Silaxiclohexan

Trao đổi C bằng Si

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3 (2,5,8-Trioxanonan)

</div>
(110)<div class='page_container' data-page=110>

c. Tên loại chức (hay tên gốc chức)

- Tên của nhóm hay gốc hiđrocacbon + tên của loại 
hợp chất hữu cơ.

Ví dụ: CH3-Br Metyl bromua.

C2H5OCH3 Etyl metyl ete.
C2H5OCOCH3 Etyl axetat.

</div>
(111)<div class='page_container' data-page=111>

d. Tên cộng

Tên của hợp chất hoặc gốc + tên của nguyên
tử cộng vào hợp chất hoặc gốc đó.

CH3CH2CH2CH2- + -O-  CH3CH2CH2CH2

O-Butyl Butylox

+

4H

</div>
(112)<div class='page_container' data-page=112>

8-2. Danh pháp thay thế

Tiền tố độ bội của các nhóm thế hay nhóm chức giống
nhau trong phân tử:

Gồm 3 loại

- Các tiền tố cơ bản như mono, đi, tri, tetra,…

- Các tiền tố bis (hai lần), tris (ba lần), tetrakis (bốn

lần),….

</div>
(113)<div class='page_container' data-page=113>

b. Tiền tố về cấu tạo:

Có hai loại chính

- Tiền tố tách ra được đó là các nhóm

thế như brom, metyl, etyl, phenyl,…

</div>
(114)<div class='page_container' data-page=114>

Chương II: HIĐROCACBON NO

(C

n

H

2n + 2

; n ≥ 1, nguyên)

- Là hợp chất hữu cơ tạo bởi từ hai nguyên tố

cacbon và hiđro trong phân tư, các hóa trị của 
cacbon được bảo hịa bởi các liên kết đơn, tất 
cả các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai 
hóa sp3.

- Hai loại hiđrocacbon no: Ankan và xycloankan

§2-1. ANKAN

</div>
(115)<div class='page_container' data-page=115>

§2-1. ANKAN

2.1.1. Đồng phân, danh pháp và cấu trúc:

a. Đồng phân: Các hợp chất ankan chỉ có đồng phân
cấu tạo mạch cacbon từ 4 nguyên tử trở lên mới xuất
hiện đồng phân.

C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3

CH3

C5H12 CH

3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3

CH3 CH3CCH3

CH3

</div>
(116)<div class='page_container' data-page=116>

n
Số đp

4
2

5 6 7 8 9

3 5 9 18 35

10
75

15
4347

20

366319

- Đồng phân quang học của ankan từ C7H16

b. Danh pháp:

Ankan không phân nhánh:

Tên chỉ số nguyên tử cacbon trong mạch bằng tiếng Hy 
Lạp bỏ a + an

Ví dụ: CH4 meta bỏ a + an  metan

</div>
(117)<div class='page_container' data-page=117>

- Gốc ankyl khơng có nhánh:

Tên của ankan tương ứng bỏ an + yl

Ví dụ: CH3CH2CH2CH2- butyl, CH3- metyl

- Ankan có mạch nhánh:

+ Chọn mạch chính (dài nhất, phức tạp nhất, chứa
nhiều mạch nhánh nhất).

+ Đánh số mạch chính (ưu tiên số nhỏ gần mạch

</div>
(118)<div class='page_container' data-page=118>

Cách đọc: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh 
+ tên mạch chính có đi an.

- Gốc ankyl có nhánh: Tương tự như ankan có nhánh.

(ưu tên số nhỏ nhất gần cacbon có hóa trị tự do)

Cách đọc: Số chỉ vị trí mạch nhánh + Tên mạch nhánh 
+ tên mạch chính có đi yl.

Ví dụ:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH- CH3-CH-CH2-CH

-  

CH3-CH2 CH3 CH3

</div>
(119)<div class='page_container' data-page=119>

Tên các gốc thường dùng có hóa trị I (xem bảng sau)

Gốc ankyl Tên thông thường Tên IUPAC

(CH3)2CH

-Izo-propyl Metyletyl

(CH3)2CHCH2

-Izo-butyl 2-Metylpropyl

CH3CH2(CH3)CH

-Sec-butyl 1-Metylpropyl

(CH3)3C

-Tert-butyl 1,1-Đimetyletyl

(CH3)2CHCH2CH2

-Izo-pentyl 3-Metylbutyl

(CH3)3CCH2

-Neo-petyl 2,2-Đimetylpetyl

CH3CH2(CH3)2C

-Tert-pentyl 1,1- Đimetylpentyl

Gốc hiđrocacbon no đa hóa trị:

Tên của gốc có hai hóa trị tự do ở một nguyên tử cacbon:

Tên của gốc hóa trị 1 tương ứng + iden vào hậu tố yl



</div>
(120)<div class='page_container' data-page=120>

Gốc hiđrocacbon đa hóa trị Cách đọc tên

CH3CH= Etyliden

(CH3)2C= Izopropyliden

-CH2- Metylen

-CH2-CH2- Etylen

-CH2CH2CH2- Trimetylen

-CH2(CH2)2CH2- Tetrametylen

-CH2(CH3)CH- 2-Metyletylen

-CH2(CH2)4CH2- Hexametylen

Hóa trị tự do riêng rẽ

</div>
(121)<div class='page_container' data-page=121>

c. Cấu trúc: Tất cả các nguyên tử C trong phân tử

ankan đều ở trạng thái lai hóa sp3 góc hóa trị

109,50.

C

C

C H

H

H

H

C

H H

H

H

H

H H

H

+ Cấu dạng của etan:

</div>
(122)<div class='page_container' data-page=122>

H

CH

3

H

CH

3

H

CH

3

H

CH

3

H

CH

3

CH

3

H

3

C

H

CH

3

H

CH

3

H

CH

3

H

Cấu dạng của propan

Cấu dạng của n- butan Dạng che khuất

</div>
(123)<div class='page_container' data-page=123>

2. Tính chất vật lí

a. Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sơi:

Trong phân tử ankan rất ít phân cực, lực giữa các phân
tử là lực Van đe Van rất yếu. Vì vậy nhiệt độ sơi, nhiệt
độ nóng chảy tăng dần theo mạch cacbon.

Từ C1 – C4 là chất khí từ C5 – C19 là chất lỏng, từ C20

(icosan) trở lên là chất rắn.

Các ankan có cùng M nhưng độ phân nhánh càng cao

nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy càng giảm.

Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 t0s = 360C,

</div>
(124)<div class='page_container' data-page=124>

b. Tính tan: Giống nhau về tính tan, khơng có tính háo

nước nhưng háo dầu mỡ. Hầu như không tan trong
nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ (benzen, ete,
hexan, tetra-clorometan).

c. Khối lượng riêng: Nhẹ hơn nước. D tăng dần theo
mạch cacbon.

d. Phổ hấp thụ

- Phổ hồng ngoại của ankan có các dao động:

C-H ở 2960 – 2850 cm-1, -CH2- ở 1470 – 1350 cm-1

- Phổ tử ngoại gần 200 – 400 nm.

- Phổ cộng hưởng từ hạt nhân các ankan cho tín hiệu

</div>
(125)<div class='page_container' data-page=125>

§2-2. XYCLO ANKAN

2.1. Phân loại danh pháp và đồng phân

a. Phân loại:

Chia thành 2 loại:

+ Xycloankan đơn vòng.

Ví dụ:

Xyclopropan, xyclobutan,…

</div>
(126)<div class='page_container' data-page=126>

Tên mạch nhánh + xycloankan

Nếu có



2 mạch nhánh: Số chỉ vị trí mạch nhánh +
tên mạch nhánh + tên mạch chính có tiền tố xyclo

CH3 H CH3

3C H3C

CH3

H3C

CH2CH3

1
2
3
4

5 1 2

3
4

5
1
5
2
3
4
xyclopropan

(ts= -330C) xyclobutan(ts= 120C) xyclopentan(ts= 490C) xyclohexan(ts= 810C) xycloheptan(ts= 1190C) xyclooctan(t
s= 1490C)

b. Danh pháp: Tiền tố xyclo (viết liền) + tên ankan

</div>
(127)<div class='page_container' data-page=127>

c. Đồng phân:

Đồng phân cấu tạo

CH3

CH2CH3

H3C CH2CH3

CH3

CH2CH2CH3 CHCH3

CH3
Metylxyclopropan xyclopropan

1-Etyl, 1-metylpetan 1-Etyl,2-metylpetan

Propylpetan Izo-propylpetan

Đồng phân lập thể

CH3

cis 1,2-Dimetylxyclopropan

H3C

H

H CH3

H3C H

H

trans 1,2-Dimetylxyclopropan

H

H CH3

H3C

</div>
(128)<div class='page_container' data-page=128>

2. Cấu trúc:

Các nguyên tử cacbon trong phân tử xycloankan đều ở
trạng thái lai hóa sp2 với các liên kết . Các
monoxycloankan có độ bền khơng giống nhau,
xyclopropan, xyclo-butan có khả năng phản ứng cao
dễ tham gia phản ứng mở vịng và thiêu nhiệt tính
theo mỗi nhóm -CH2- lớn hơn các vịng khác.

Xycloankan: (CH2)3 (CH2)4 (CH2)5 (CH2)6 (CH2)7

Thiêu nhiệt: 696,4 685,1 663,4 657,9 661,7
a. Thuyết sức căng bề mặt (xem gt):

b. Thuyết lượng tử về liên kết trong xiclopropan:

</div>
(129)<div class='page_container' data-page=129>

3. Điều chế monoxicloankan

Trong công nghiệp:

- Tách ra từ nhiều loại dầu mỏ bằng phương pháp
chưng phân đoạn.

Chuyển hóa lẫn nhau giữa các loại nhóm chức để
chuyển các hợp chất vịng khơng thơm khác về thành
xicloankan.

- Đóng vịng các hợp chất mạch hở.

+ Đóng vịng tạo thành các xeton, khử hóa các xeton
thành xicloankan.

</div>
(130)<div class='page_container' data-page=130>

(H

2

C)

n

CH

2

Br

CH

2

Br

+ 2Na

hoac Zn

(H

2

C)

n

CH

2

CH

2

+ 2NaBr

hoac ZnBr

2

b. Đóng vịng các



,



-đihalogenoankan

(H

2

C)

n

CH

2

CH

2

COO

COO

Th

4+

2(H

2

C)

n

CH

2

CH

2

C O + 2CO

2

+ThO

2

</div>
(131)<div class='page_container' data-page=131>

d. Ngưng tụ đóng vịng đieste của axit đicacboxylic.

COOC

2

H

5

CH

2

H

2

C

CH

2

CH

H

COOC

2

H

5

NaOC

2

H

5

- C

2 H
5 O

H

2

C

H

2

C

CH

2

CH COOC

2

H

5

O

- C

2

H

5

OH

H

2 S

O

4

,l

H

2

C

H

2

C

CH

2

CH COOH

O

CO

2

H

2

C

</div>
(132)<div class='page_container' data-page=132>

e. Phản ứng ngưng tụ axyloin

(H2C)n
C
C
O
OR
O
OR
+ 4Na

-2RONa (H2C)n

C
C

O
O

2Na +H2O

2NaOH (H2C)n

C
C

OH
OH

(H2C)n
C
C
OH
O
H
H/xt
H/xt,t0
OH HI/P

f. Chuyển hóa các hợp chất đồng vịng khác thành

xicloankan O

</div>
(133)<div class='page_container' data-page=133>

5. Giới thiệu về xiclohexan:

- Là chất lỏng không màu d = 0,778 g/cm3 nhẹ hơn
nước, nặng hơn n-hexan (d – 0,659 g/cm3), t0s =

810C tnc0= 70C, không hấp thụ bức xạ tử ngoại,
dùng để làm dung môi.

- Trong công nghiệp được điều chế:

O2/kk

O

HOOC(CH2)4COOH H2N(CH2)6NH2 Nilon-6,6

NH2OH

NOH

H2SO4 NH

O

Capron

</div>
(134)<div class='page_container' data-page=134>

6. Hiđrocacbon đa vịng

a. Hệ hai vịng có một đỉnh chung các spiran :

Các spiran là hai vòng no có chung một nguyên tử C.

Gọi tên: Spiro + tên của ankan mạch thẳng với cùng một
nguyên tử C + số nguyên tử C còn lại mỗi vòng sau khi
trừ ngun tử.

</div>
(135)<div class='page_container' data-page=135>

b. Hệ hai vịng có chung cầu nối cac bixicloankan:
1
2
3
4

H

1
2 3
4
5
6
7
8

9 10

H

H

Bixiclobutan trans-Decalin cis-Decalin

CH3
CH3
H3C

1
2
3

4
5
6
7
2,7,7-Trimetlbixiclo[3.1.1]heptan (pinan)
CH3
H3C

CH3
6
1
7
2 3
4
5
CH3
H3C

CH3
1
2
3
4
5
6
7
CH3
CH3

H3C

6
5
7 1
2
3
4
1,7,7-Trimetlbixiclo[2.1.1]heptan (camphan)

</div>
(136)<div class='page_container' data-page=136>

CR

RCH

CHR

H2/xt

Ankan

C

n

H

2n+2

R-H hoac R-R'

RCH

2

-CH

2

R'

RHal

Na/Zn
Li/CuHal
R'Hal

RR

RR'

Tang mach C

RCOONa

NaOH,t0

R-H

Giam mach C

Hal2,as

C

n

H

2n + 1

Hal + HHal

RSO

2

Cl+ HCl

SO2,Cl2

HNO3

R-NO

2

xt,t0

Aren, anken

xt,t0

C

x

H

2x

+ C

n -x

H

2n - 2x + 2

xt,t0,H2

sp hidrocrackinh

xt,t0,O2

Dot chay

CO

2

+ H

2

O

R-COOH

CH4,O2

HCHO + H

2

O

</div>
(137)<div class='page_container' data-page=137>

Ankan (C

n

H

2n + 2

)

Xicloanken (C

n

H

2n

(CH

2

)

n

CH

2

Br

CH

2

Br

(CH

2

)

CHn 2COOEt

CH2COOEt

(CH

2

)

nCH2COO

CH2COO

Monoxicloankan
 CnH2n

O2,Dot

CO2 + H2O

vong lon

CH

3

-C

3

H

5

vong nho

C

4

H

8

C

7

H

14

CH

3

-C

6

H

11

D
on
g p
ha
n h
oa
the
Cong
mo
vong

Br2,Cl2

C

3

H

6

& C

4

H

8

C

3

H

6

CH

3

CH

2

CH

2

A

H2/xt

C

3

H

6

& C

4

H

8

Cl2/as

Br2/as

C

5

H

10

& C

6

H

12

tro len

C

5

H

10

& C

6

H

12

tro len

Xicloankan

xt,t0

Xicloankanon

NaOEt,H3O+

M

2+

Na/Zn

</div>
(138)<div class='page_container' data-page=138>

Chương 3:

HIĐROCACBON KHÔNG NO

Là hợp chất 2 nguyên tố C và H trong phân tử có chứa liên
kết đơi hoặc liên kết ba hoặc cả liên kết đôi và liên kết ba.

Hiđrocacbon khơng no mạch hở

+ Có một liên kết đơi (monoanken hay anken).
+ Có một liên kết ba (monoankin hay ankin)

- Nhiều liên kết đôi hay liên kết ba trong phân tử gọi là
polianken hay poliakin.

- Không no ở dạng vịng thì đó là xicloanken, xicloankin,

xiclopolien.

Ví dụ: CH2=CH2 H3C

</div>
(139)<div class='page_container' data-page=139>

3,7,11-trimetyldodeca-1,6,10-trien
Farnesen

3- Metylen-7,11-dimetyldodeca-1,6,10-trien

Ankin không phổ biến trong thiên nhiên
Là những hợp chất cực kỳ quan trọng..

Có trong một số ít poliankin, ankenin trong các cây
họ cúc, cây ngải giấm, atiso.

HC C C C CH

2

C

6

H

5

Norcapilen

H

2

C CH CO C C C C CH

Falcarinon

2

CH CH C

7

H

15

H

3

C C C C C C C C C C C CH CH

2

Tridek-1-en-2,5,7,9,11-pentain

</div>
(140)<div class='page_container' data-page=140>

§3-1. ANKEN

3.1.1. Đồng phân

Cơng thức chung: CnH2n (n ≥ 2).

a. Đồng phân cấu tạo

Đồng phân mạch C, đồng phân vị trí liên kết đơi:

CH3-CH2-CH=CH2 và CH3-C(CH3)=CH2
CH3-CH=CH-CH3

b. Đồng phân hình học cis-trans

C

H

3

C

H

CH

3

C

H

3

C

</div>
(141)<div class='page_container' data-page=141>

c. Đồng phân Z/E: Nếu hai thế có độ hơn cấp cao nhất ở

2 nguyên tử Csp2 ở cùng một phía đối với liên kết đơi thì

được gọi là đồng phân Z (Zusammen). Nếu chúng ở

khác phía là đồng phân E (Entgegen).

Cơ sở để xác định độ hơn cấp là số thứ tự Z của nguyên

tử liên kết với Csp2

Nguyên tử hay nhóm nguyên tử:

-H < -CH3 < -NH2 < -OH < Cl < Br

Thứ tự Z 1 6 7 8 17 35

Nếu các nguyên tử liên kết trực tiếp với Csp2 là đồng nhất

(C) thì xét các nguyên tử tiếp theo khi ấy phải nhân đôi

với liên kết đôi.

</div>
(142)<div class='page_container' data-page=142>

C

H

3

C

H

CH

3

C

H

3

C

CH

3

H

(Z)-but-2-en

(E)-but

-2-en-C

C

n-C

3

H

7

H

3

C

CH(CH

3

)

2

CH

2

CH

2

CH

3

</div>
(143)<div class='page_container' data-page=143>

3.1.

2. Danh pháp:

a. Danh pháp thông thường:

Tên ankan tương ứng

đổi đi an thành ilen

Ví

dụ:

CH

2

=CH

2

etilen

,

CH

2

=CH-CH

3

propilen,

(CH

3

)

2

CH-CH

3

izobutilen.

b. Danh pháp IUPAC:

Tên anken tất cả tận cùng có

đi en

</div>
(144)<div class='page_container' data-page=144>

Cách gọi tên: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch

nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết đơi + 
en.

Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en

Nếu có đồng phân hình học thì ghi cis hoặc trans
hay Z hoặc E trước tên gọi.

CH

3

-CH

2

-CH

2

-C-CH

2

CH

3

CH

2

2-Etylpent-1-en hoac 2-etyl-1-peten

CH

3

C

H

C

H

CH

2

-CH-CH

3

CH

3

</div>
(145)<div class='page_container' data-page=145>

Tên gốc khơng no (chứa liên kết đơi) hóa trị 1 được
gọi akenyl + số chỉ liên kết đơi ở mạch chính

Mạch chính đánh số bắt đầu từ ngun tử mang hóa
trị tự do.

CH3-CH=CH- prop-1-en-1-yl

CH2=CH-CH(CH3)- 1-Metylprop-2-en-1-yl

Tên thông thường của một số gốc khơng no

</div>
(146)<div class='page_container' data-page=146>

3.1.3. Tính chất vật lí

Tính chất vật lí thơng thường

Các hợp chất C2H4, C4H8 là chất khí.

</div>
(147)<div class='page_container' data-page=147>

Các hằng số vật lí của một số anken

Tên Công thức t0

nc0C t0s0C d420

Etilen CH2=CH2 -169 -105 0.570 ở t0
s

Propen CH2=CH-CH3 -185 -48 0,609`

But-1-en CH2=CH-CH2CH3 -185 -6 0,630-100C

E(trans)-But-2-en CH3CH=CHCH3 -106 1 0,630

Z(cis)-But-2-en CH3CH=CHCH3 -139 4 0,630

Pent-1-en CH3CH2CH2CH=CH2 -165 30 0,641

E(trans)-Pent-2-en CH3CH=CHCH2CH3 -140 36 0,648

Z(cis)-Pent-2-en CH3CH=CHCH2CH3 -151 38 0,656

Pentan CH3CH2CH2CH2CH3 -130 36 0626

</div>
(148)<div class='page_container' data-page=148>

b. Tính chất phổ

- Phổ hồng ngoại của anken đặc trưng bởi dao động 
hóa trị của >C=C< ở vùng 1650 cm-1 và =C– H ở

vùng 3100 – 3000 cm-1, = C – H (trans) ~ 980 cm

-1, = C – H (cis) ~ 690 cm-1.

- Phổ tử ngoại của anken có cực đại hấp thụ ở vùng 
180 – 200 nm.

</div>
(149)<div class='page_container' data-page=149>

3.1.4. Tính chất hóa học

- Trung tâm phản ứng cao nhất là ở liên kết đôi tại các
obitan



(E





268 kJ.mol, E





348 kJ.mol-1).

- Khi liên kết



bị đứt ra nối đôi chuyển thành liên kết đơn
năng lượng làm đứt liên kết



được bù lại bởi năng
năng lượng hình thành hai liên kết



phản ứng tỏa
nhiệt.

CH2=CH2 + Br – Br  Br–CH2-CH2-Br

</div>
(150)<div class='page_container' data-page=150>

a. Phản ứng cộng electrophin

+ Cộng halogen: Chỉ có Br2 và Cl2 có thể cộng vào nối đơi
của anken, hai halogen cịn lại khả năng phản ứng rất
kém (I2), hoặc xảy ra phản ứng hủy (F2).

CH2=CH2 + Br – Br → Br-CH2-CH2-Br

- Nếu trong hỗn hợp phản ứng có mặt các chất nucleophin
như Cl-, I-, H2O, CH3CH2OH,… thì các chất nucleophin
cũng tham gia phản ứng cộng.

CCl4

H

2

C CH

2

+ Br Br

Br-CH

2

-CH

2

-B

(54%)

Br-CH

2

-CH

2

-Cl

(46%)

NaCl, bh

H

2

C CH

2

+ Br Br

Br-CH

2

-CH

2

-Br

(37%)

Br-CH

2

-CH

2

-OH

(63%)

</div>
(151)<div class='page_container' data-page=151>

+ Cộng HHal và các HA khác:

H

2

C CH

2

+ H Br

H

2

C CH

2

+ H

2

SO

4

H

2

C CH

2

+ HO H

H

+

CH

3

-CH

2

-CH

2

-Br

CH

3

-CH

2

-CH

2

-OSO

3

H

CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH

Cơ chế của phản ứng cộng HHal và HA

C

+ H

châm

C

(+)

C

Hal(-)hoac H2O

hoac HSO4

-C

C

</div>
(152)<div class='page_container' data-page=152>

- Khả năng phản ứng của các đồng đẳng etilen và các 
dẫn xuất của etilen biến thiên như sau:

CH2=CH2 < CH3-CH=CH2 < (CH3)2C=CH2

<(CH3)2C=CH-CH3
CH2=CH2 > CH2=CH-Br > CH2=CH-COOH

- Các nhóm gây hiệu ứng +I và +C làm tăng khả năng

phản ứng, các nhóm gây ra hiệu ứng –I, -C làm giảm 
khả năng phản ứng. Phản ứng cộng HA vào anken 
tuân theo qui tắc Maccopnhicop

CH

3

-CH-Br-CH

3

(95%)

CH

3

-CH

2

-CH

2

-Br

(5%)

Khg co Oxi

</div>
(153)<div class='page_container' data-page=153>

- Xem giản đồ năng lượng của phản ứng cộng HBr

trang 151.

- Nếu cộng HA vào dẫn xuất etilen có nhóm thế gây
ra hiệu ứng -I và –C như –CF3, -COOH, -N(+)CH3)3

thì phản ứng chạy ngược qui tắc Maccopnhicop.

CH

3

-CHBr-CH

3 (San pham phu)

CH

3

-CH

2

-CH

2

-Br

(San pham chinh

Khg co Oxi

</div>
(154)<div class='page_container' data-page=154>

b. Cộng các tác nhân khác

CH

3

-CH=CH

2

+ ICl

CH

3

-CHCl-CH

2

-I

CH

3

-CH=CH

2

+ Cl

2

+ H

2

O

CH

3

-CH

2

OH-CH

2

-Cl

(CH

3

)

2

C=CH

2

+ (CH

3

)

3

CH

(CH

3

)

2

CH-CH

2

-C(CH

3

)

3

CH

3

-CH

2

-CH=CH

2

+ Hg(OCOCH

3

)

2

CH

3

CH

2

CHOHCH

2

(HgOCOCH

3

)

CH

3

COOH

AlCl3

THF

CH

3

CH

2

CHOHCH

3

+ Hg

CH

3

CH

2

CHOHCH

2

(HgOCOCH

3

)

NaBH4/OH

-(-)

(CH

3

)

3

CCH=CH

2

2. NaBH

4

/OH

-1. Hg(OCOCH

3

)

2

,THF/H

2

O

-

(CH

3

)

3

CCHOH-CH

3

- Phản ứng oxi thủy ngân hóa

</div>
(155)<div class='page_container' data-page=155>

c. Phản ứng cộng gốc tự do

CH

3

-CH=CH

2

+ HBr

peoxit

CH

3

CH

2

CH

2

Br

Cơ chế phản ứng cộng AR XUATBAN\A-R.exe

R

.

+ H - Br

R - H + Br

.

Br

.

+ CH

3

- CH = CH

2

CH

3

- CH - CH

2

Br

</div>
(156)<div class='page_container' data-page=156>

3CH

3

-CH=CH

2

+ BH

3

00C

(CH

3

CH

2

CH

2

)

3

B

H2O2/NaOH

3CH

3

CH

2

CH

2

OH

-BO3

3-C 3-C

H

3

C

H

H B

C C

H

3

C

H

H Br

H

C

H

3

C

H

H

BH

2

CH3CH=CH2

Phản ứng hiđro hóa và cơ chế

Phản ứng cộng theo cơ chế gốc không xảy ra với
HCl, HI, H2SO4, H2O .

CH

3

-CH=CH

2

+ CH

2

H

3

C

</div>
(157)<div class='page_container' data-page=157>

d. Phản ứng cộng hiđro (hiđro hóa) trên chất xúc tác 
kim loại.

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

H = -137 kJ/mol
CH3-CH=CH2+ H2 CH3-CH2-CH3

H = -137 kJ/mol

(Ni, Pt xúc tác dị thể, RhCl[P(C6H5)3]3 xúc tác đồng thể).

CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3

Pt

</div>
(158)<div class='page_container' data-page=158>

e. Phản ứng trùng hợp

Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ

giống nhau hoặc gần giống nhau để tạo thành phân 
tử lớn polime hay cao phân tử.

nCH2=CH2  (- CH2- CH2-)n

n là hệ số trùng hợp.

f. Phản ứng thế

CH

2

= CH

2

+ Cl

2

CH

2

= CH - Cl + HCl

Cl-CH

2

- CH

2

- Cl

500

0

C

</div>
(159)<div class='page_container' data-page=159>

CH

2

= CHCH

3

CH

2

= CHCH

2

Cl + HCl

khi

500

0

C

CCl

4

0-5

0

C

CH

3

- CHCl-CH

2

Cl + HCl

CH

2

= CHCH

3

+

N

O

Br

CCl4,t0C

CH

2

= CHCH

2

- Br

N

O

H

Brom tác dụng với anken thường cho sản phẩm cộng

</div>
(160)<div class='page_container' data-page=160>

f. Phản ứng oxi hóa

+ Oxi hóa hồn tồn (phản ứng cháy)

CnH2n + 3n/2O2  nCO2 + nH2O

C2H4 + O2  2CO2 + 2H2O H = - 1423 kJ/mol

+ Oxi hóa ở liên kết



mà không làm đứt liên kết



.

3CH2=CH2 + MnO4- + H2O  3HOCH2-CH2OH

+ MnO2 + 2OH

-OsO

4

H

2

O

H

OH OH

</div>
(161)<div class='page_container' data-page=161>

CH

2

= CHCH

3

+ C

6

H

5

C - O - O - H

O

CH

3

C CH

2

O

H

C

6

H

5

C

O

OH

Phản ứng oxi hóa làm đứt liên kết đơi

C C

CH

3

CH

3

H

3

C

H

dd KMnO

4

CH

3

- COOH + CH

3

- CO - CH

3

</div>
(162)<div class='page_container' data-page=162>

Phản ứng ozon phân:

C C

H

3

C

H

CH

3

H

O

3

C

H

3

C

H

CH

3

H

O

Zn.H

+

,H

2

O

H

+

,H

2

O

2

CH

3

-CHO + (CH

3

)

2

CO

CH

3

-COOH + (CH

3

)

2

CO

</div>
(163)<div class='page_container' data-page=163>

Oxi hóa liên kết xicma Csp2 – H

2CH3=CH2 + O2 2CH3CHO
2CH2=CH2 + O2+ 2CH3COOH

2CH3COOCH=CH2

Các phản ứng này dùng để tổng hợp chất hữu cơ.

PtCl2/NH4Cl

</div>
(164)<div class='page_container' data-page=164>

4. Điều chế

a. Đi từ dẫn xuất monohalogen (tách HHal):

> C – C < > C = C < + HHal
CH3CH2Br CH2=CH2 + HBr

Hướng của phản ứng tách HHal tuân theo qui tắc 
Giaixep.

b. Đi từ dẫn xuất 1,2-đihalogen (đehalogen hóa)

KOH,ROH
KOH,ROH

</div>
(165)<div class='page_container' data-page=165>

c. Đi từ ancol (phản ứng tách H2O



hay đehiđrat hóa).

> CH – COH < > C = C < + H2O
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O

d. Đi từ anđehit hoặc xeton và photphoniylua (Litphotpho, 
phản ứng Vittic).

RR’C = O + (C6H5)3P = CRR’

RR’C = CRR’ + (C6H5)3P=O
C6H5CHO + (C6H5)3P=CH2

C6H5CH=CH2 + (C6H5)3P=O

H2SO4đ, t0cao

</div>
(166)<div class='page_container' data-page=166>

e. Đi từ ankin (phản ứng hiđro hóa).

R-C  C–R’ + H2 RCH = CHR’
R-C  C–R’ RCH = CHR’

H3C – C  C – CH3 + H2 CH3CH = CHCH3
C2H5C  C-(CH2)3CH3 C2H5CH=CH(CH2)3CH3
5. Ứng dụng

a.Tổng hợp polime

b.Tổng hợp hóa chất hữu cơ

6. Giới thiệu riêng về etilen

(Xem giáo trình)

Pd/PdCO3

Na/NH3

Pd/PdCO3

</div>
(167)<div class='page_container' data-page=167>

a. Định nghĩa:

-

Polien là những những hiđrocacbon

khơng no có chứa hai hoặc ba liên kết đôi trong

phân tử

Ankađien (đien), ankatrien (trien,...)

b. Đồng phân:

-

Mạch cacbon, vị trí của liên kết

đơi, hình học cis-trans.

Ví dụ:

Hexa-1-4-đien

CH

2

=CHCH

2

CH=CHCH

3

chỉ có hai đồng phân hình học

§

3-2. POLIEN

</div>
(168)<div class='page_container' data-page=168>

C

CH

3

H

2HC CH CH

2

C

H

CH

3

H

2HC CH CH

2

cis

trans

Hexa-2-4-đien

CH

3

CH=CH-CH=CHCH

3

lại có

</div>
(169)<div class='page_container' data-page=169>

H

3

C CH C C CH CH

3

H

cis

H

3

C

CH C

C CH CH

3

H

trans

cis

H

3

C

CH C

C CH

CH

3

H

trans

c. Phânloại:-

Có 3 loại chính

+ Polien có hai hay nhiều nối đơi liền nhau

Ví dụ: CH

2

=C=CH

2

(propađien hay anlen),

</div>
(170)<div class='page_container' data-page=170>

+ Polien biệt lập

Ví dụ:

Penta-1-4-đien

CH

2

=CH-CH

2

-CH=CH

2

H

3

C

C C

H

C C

CH

3

H

3

C

C C

H

C C

H

CH

3

cis

trans

H

3

C

C CH

CH

2

CH

2

C CH

H

3

C

CH

2

....

....

.

H

2

C

H

3

C

C CH

CH

CH

C CH

H

3

C

CH

2

....

....

H

C

cis

trans

cis

</div>
(171)<div class='page_container' data-page=171>

+ Polien liên hợp

Ví dụ: CH

2

=CH-CH=CH

2

, CH

2

=C(CH

3

)CH=CH

2

CH

2

=CH-CH=CH-CH=CH

2

Hexa-1-3-5-trien

3.2-2. Cấu trúc phân tử đien liên hợp

Trong phân tử đien liên hợp các

AO p

có thể xen

phủ khơng những tạo ra hai hay nhiều

MO



riêng rẽ mà còn tạo thành một

MO



chung nhờ

có sự xen phủ

2AO p

gần nhau. Hiện tượng xen

</div>
(172)<div class='page_container' data-page=172>

H

2

C

C

CH

2

H

1,483A

0 1,337A

0 1,337A

0 C

H

C

H

C

H

119,8

C

CH

2

H

C

H

C

CH

2

H

CH

2

</div>
(173)<div class='page_container' data-page=173>

3.2-3. Tính chất hóa học của đien liên hợp

3.2.3-1. Phản ứng cộng

Xảy ra theo tỉ lệ mol đien: Tác nhân cộng 1:1

hay 1:2

a. Công hiđro

CH

2

=CH-CH=CH

2

+ 2H

2



CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH=CH

2

CH

3

CH=CHCH

3

CH

2

=CH-CH=CH

2

+ H

2

CH

3

CH=CHCH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

=CH-CH=CH

2

+ H

2

CH

3

CH=CHCH

3

Ni/Pt

Pd

</div>
(174)<div class='page_container' data-page=174>

b. Cộng halogen và cộng hiđro halogenua

Cộng 1, 2 ở t

0

thấp, cộng 1, 4 ở t

0

cao

CH

2

BrCHBrCH=CH

2

CH

2

=CH-CH=CH

2

Br

2

CH

2

CH=CHCH

2

Br

CH

3

CHBrCH=CH

2

CH

2

=CH-CH=CH

2

+ HBr

CH

3

CH=CHCH

2

Br

CH

3

CHBrCH=CH

2

CH

3

CH=CH-CH

2

Br

Hướng cộng hợp giải thích bằngcơ chế phản ứng

sau đây:

</div>
(175)<div class='page_container' data-page=175>

H

2

C CH CH CH

2

H

+

HC CH CH

(+)

2

H

3

C

H

3

C CH CH CH

2

CH

3

- CHBr-CH=CH

2

CH

3

-CH = CH-CH

2

Br

</div>
(176)<div class='page_container' data-page=176>

3.2.3-2. Phản ứng trùng hợp

- Các đien khi có mặt xúc tác trùng hợp tạo thành

polime.

CH

2

=CH-CH=CH

2 Na/peoxit

(-CH

2

–CH–CH–CH

2

-)

n

nH

2

C CH CH CH

2

C

H

CH

2.

...

... H

2

C

H

n

TiCl4,Al(C2H5)3

nH

2

C C

CH CH

2

C

H

CH

2.

...

... H

2

C

H

3

C

n

TiCl4,Al(i-C3H7)3

cis-1,4-Polibutadien

cis-1,4-Polisopren

CH

3

nH

2

C C

CH CH

2

C

CH

2.

...

H

... H

C

H

3

C

n

TiCl4,Al(i-C3H7)3

</div>
(177)<div class='page_container' data-page=177>

3.2.3-3. Phản ứng cộng - đóng vịng Đinxơ-Anđơ

(Diels – Alder)

-

Khi đưa nhóm

-CH

3

(đẩy e) khơng cản trở sự

chuyển dạng s-trans sang s-cis thì tốc độ phản

ứng tăng lên.

HC

CH

2

CH

2

+

CH

CH

2

HC

C

CH

2

CH

2

C

H

CH3

> CH3 > CH3

CH3
>

H3C

>

</div>
(178)<div class='page_container' data-page=178>

Nếu đưa các nhóm thế hút e như

–COOH, -CHO

,

-C



N

vào phân tử

CH

2

=CH

2

phản ứng trở nên

dễ dàng hơn.

+

CH=O

25

0

C

H

CHO

3.2.3-4. Giớ thiệu riêng một số đien liên hợp

3.2.3.4-1. Butađien-1,3

</div>
(179)<div class='page_container' data-page=179>

a. Đi từ hiđrocacbon

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

Cr

2 O

3 /Al

2 O

3 /

600

0 C

CH

3

CH=CHCH

3

CH

3

CH

2

CH=CH

2

Cr

2

O

3

/Al

2

O

3

/

650

0 C

CH

2

=CH-CH=CH

2

b. Đi từ vinylaxetilen

CH

2

=CH-C



CH + H

2

CH

2

=CH-CH=CH

2

c. Cộng axetilen vào fomađehit

d. Đi từ các ancol

Pd/2000C

HC CH + 2CH

2

O

HOCH

2

C CHCH

2

OH

H2

HOCH

2

CH

2

CH

2

CH

2

OH

HOCH

2

CH

2

CH

2

CH

2

OH

H3PO4

-H2O

O

Al2O3

</div>
(180)<div class='page_container' data-page=180>

CH

3

CHOH-CH

2

CH

2

OH



CH

2

=CHCH=CH

2

+

2H

2

O

2C

2

H

5

OH CH

2

=CHCH=CH

2

+ H

2

+ 2H

2

O

Butađien dùng đểan xuất cao su tổng hợp.

3.2.3.4-2. Izopren

Một số phương pháp điều chế izopren.

a. Đề hiđro hóa izopentan

Al2O3/ZnO
400-5000C

CH

3

CHCH

2

CH

3 6000C,xt

CH

3

C = CHCH

3

CH

3

CH

3

CH

2

=CCH=CH

2

CH

3

6500C,xt

</div>
(181)<div class='page_container' data-page=181>

(CH

3

)

2

C=O + HC CH

Na,xt

(CH

3

)

2

C

OH

C CH

H

2

,xt

(CH

3

)

2

CH

OH

CH

2

H

3

PO

4

H

2

O

H

2

C C

CH

3

CH CH

2

2

3.2.2-5. Khái niệm về tecpen

Là tên gọi một nhóm hiđrocacbon đa số là khơng

no, thương gặp tronggiới thực vật, nhất là trong

các tinhdầu thảo mộc: tinh dầu thông, cam, sả, hoa

hồng… Công thức chung

(C

5

H

8

)

n

(n



0), mạch

C

Dù là mạch hở hay mạch vòng đều do izo-pren

</div>
(182)<div class='page_container' data-page=182>

H

2

C C

H

3

C

CH CH

2

hay

H

3

C C CH

CH

3

CH

2

CH

2

C

CH

2

CH CH

2

hay

Đầu

đuôi

đầu

đuôi

Đầu đuôi

đầu

đuôi

đầu

đuôi

đầu

</div>
(183)<div class='page_container' data-page=183>

Tecpen được phân loạit heo hệ số n hay theo đơn

vị mắt xich.

n

Loại tecpen

2 Monotecpen (hay là hợp chất C

10

)

3 Sesquitecpen (hợp chất

C

15

)

4 Đitecpen (hợp chất

C

20

)

5 Tritecpen (hợp chất

C

30

)

6 Tetrapecpen (hợp chất

C

40

)

- Cao su thiên nhiên

[-CH

2

C(CH

3

)=CHCH

2

-]

n

được coi là politecpen cao phân tử

5-1. Monotecpen

</div>
(184)<div class='page_container' data-page=184>

- Chất lỏng hoặc chất rắn không tan trong nước

nhẹ hơn nước có mùi thơm đặc trưng, tham gia

các phản ứng của nhóm chức và các phản ứng

của gốc hiđrocacbon.

-

Dùng để tổng hợp chất hữu cơ, sản xuất dược

phẩm pha chế hương liệu. Một số mono tecpen

quan trọng:

a. Tecpen hiđrocacbon

</div>
(185)<div class='page_container' data-page=185>

b. Tecpen ancol

c. Tecpen anđehit và xeton

CH = O

O

O

OH

</div>
(186)<div class='page_container' data-page=186>

5-2. Các loại tecpen khác

a. Sesquitecpen: -

Có cấu trúc mạch hở hoặc vịng

OH

Bisabolen

Cardimen

Farnesol

b. Đitecpen C

20

H

39

OH (dầu gan cá)

OH

HO

Phitol

</div>
(187)<div class='page_container' data-page=187>

Các phân tử vitamin E (hay



-tocopherol) và

vitamin K

1

đều chứa gốc

C

20

H

39-

poli-trans-retinal và 11-cis-poli-trans-retinal. Sự chuyển hóa qua

lại (oxi hóa, đồng phần hóa) là cơ sở động nhìn

của mắt.

CH = O

Poli-trans-Retinal

</div>
(188)<div class='page_container' data-page=188>

c. Tritecpen (C

30

H

50

)

-

Quan trọng nhất là squalen nguyên liệu để tổng

hợp sinh học nhiều steroit.

d. Tetratecpen (C

40

H

56

)

-

Phổ biến nhất là những carotenoit đó là những

sắc tố có màu vàng từ vàng đến đỏ phổ biến

trong giới thực vật, động vật quan trọng nhất là

licopen (màu đỏ) và caroten màu da cam) có

trong cà chua, củ cà rốt, quả gấc chúng có cấu

</div>
(189)<div class='page_container' data-page=189>

trúc gần giống nhau

Licopen

</div>
(190)<div class='page_container' data-page=190>

§

III-3. ANKIN

3-1. Đồng phân, danh pháp

-

Dãy đồng đẳng của ankin có cơng thức chung:

C

n

H

2n – 2

(

n ≥ 2

, nguyên) tương tự công chung.

của ankađien và xicloankan nhưng (

n ≥ 3

).

Đồng phân:

- Các đồng đẳng từ

C

4

H

6

trở lên

có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch

C

và

</div>
(191)<div class='page_container' data-page=191>

Ví dụ:

CH

3

CH

2

CH

2

C



CH

2

(pen-1-in),

CH

3

CH

2

C



CCH

3

(pen-2-in),

CH

3

CH(CH

3

)C



CH

3

(2-Metylbut-1-in), số lượng

đồng phân ankin ít hơn của anken tương ứng

2. Danh pháp: a. Danh pháp thông thường

-Xem các ankin là dẫn xuất của axetilen.

Tên gốc hiđrocacbon + axetilen

CH



CH

(Axetilen)

CH

3

C



CH

(Metylaxetilen),

</div>
(192)<div class='page_container' data-page=192>

b. Danh pháp IUPAC:

-Tương tự anken thay en

bằng đi in.

Ví dụ: CH



CH

(Etin),

CH

3

C



CH

(Propin),

CH

3

C



CCH

3

(But-2-in),

CH

3

(CH

2

)

3

C



CH

(Hex-1-in), các gốc hóa trị I

CH



C-

(Etinyl),

CH



C-CH

2

-

(Prop-2-in-1-yl

hay Propagyl),

CH

3

CH

2

C



C-

(But-1-in-1-yl).

3-2. Tính chất vật lí

-

Nhiệt độ sôi (t

0s

), t

0nc

, d biển thiên một cách

tuần tự theo

M

(xem bảng sau).

-

Phổ hồng ngoại các ankin được đặc trưng bởi

</div>
(193)<div class='page_container' data-page=193>

Tương tự anken, ankin chỉ hấp thụ tia tử ngoại

ở vùng tử ngoại xa (



max

< 200 nm),

CH



CH

có



max

~ 173 nm.

-

Phổ cộng hưởng từ proton có tín hiệu



= 1,8 –

3,0 pm đặc trưng proton của



C-H.

3-3. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng

CH



CH + Br

2



CHBr=CHBr + Br

2



CHBr

2

-CHBr

2

vì nối ba có khả năng phản ứng cộng halogen kém

nối đối.

CH



CCH

2

CH=CH

2

+Br

2



CH



CCH

2

CHBrCH

2

Br

a. Cộng hđro halogenua

CH



CH +HCl



CH

2

=CH-Cl + HCl



CH

3

CHCl

2

CCl4 CCl4

CCl4

</div>
(194)<div class='page_container' data-page=194>

c. Cộng nước

CH



CH + H

2

O [CH

2

=CH-OH]



CH

3

CHO

CH

3

C



CH + H

2

O

[CH

2

=C(OH)-CH

3



CH

3

COCH

3

Phản ứng cộng H

2

O tuân theoqui tắc Maccopnhicop

d. Cộng hiđro xianua và axit axetic

-

Áp dụng trong công nghiệp để sản xuất monome

và polime.

CH

3

C



CH + H

2

O



CH

2

=CH-CN

(Acrilonitrin)

CH



CH + HOCOCH

3



CH

2

=CH-O-COCH

3

e. Cộng hiđro

CH



CH + H

2



CH

2

=CH

2



CH

3

-CH

3

CH

C



CCH

+ H



CH

CH=CHCH

Hg2+

CuCl2:NH3

Zn(CH3COO)2

Ni,t0 Ni,t0

</div>
(195)<div class='page_container' data-page=195>

Khử ankin thành trans-anken phải dùng chất

khử

Na

trong

NH

3

2. Phản ứng oligome hóa

Trong điều kiện thích hợp axetilen và đồng đẳng

thấp có oligome hóa tạo thành các sản phẩm

mạch hở hay mạch vịng

a. Oligome hóa tạo thành sản phẩm mạch hở

CH



CH + CH



CH CH

2

=CH-C



CH

3CH



CH CH

2

=CH-C



C-CH=H

2

b. Oligome hóa thành sản phẩm mạch vòng

Cu2Cl2/NH4Cl
800C

PtCl2/NH4Cl
800C

</div>
(196)<div class='page_container' data-page=196>

4CH CH

xt,t

0

c

5CH CH

xt,t

0

c

3. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng cháy:

CH



CH + 2,5O

2

2CO

2

+ H

2

O

b. Oxi hóa bằng kali pemanganat



2 2 2 2 2

3

1 (

1)

2

n n

n

</div>
(197)<div class='page_container' data-page=197>

c. Phản ứng ozon phân

CH3(CH2)3CCH CH3(CH2)3COOH + HCOOH

4. Tinh axit của ank-1-in.

Phản ứng thế

H

bằng kim loại

Liên kết



C

sp

-H

rất phân cực (

pK

a

~ 26

),

pKa

của

H

2

O ~15

CH

3

(CH

2

)

7

C C(CH

2

)

7

COOH

KMnO

4

,pH=7

KMnO

4

,pH=12

H

CH

3

(CH

2

)

7

C

O

C(CH

2

)

7

COOH

O

CH

3

(CH

2

)

7

C-OH

O

C(CH

2

)

7

COOH

O

HO

</div>
(198)<div class='page_container' data-page=198>

Ank-1-in tác dụng với bazơ mạnh như

NaNH

2

,

Na, CH

3

MgI

CH

3

C



CH + NaNH

2

CH

3

C



CNa + NH

3

CH

3

C



CH + CH

3

MgI CH

3

C



CMgI + CH

4

2CH

3

C



CH + Na 2CH

3

C



CNa + H

2

CH3CCH + [Ag(NH3)2]OH CH3CCAg  + NH3 + H2O

3.2.3-4. Điều chế

1. Đi từ dẫn xuất đihalogen và dẫn xuất

a. Tách hiđro halogenua từ dẫn xuất đi halogen

CH3CH2CHCl2  CH3CH=CHCl  CH3CCH
CH3CHClCH2Cl  CH3CH=CHCl  CH3CCH

b. T

ách halogen từ dẫn xuất tetrahalogen

NH3,lỏng
ete

</div>
(199)<div class='page_container' data-page=199>

2. Đi từ axetilen và dẫn xuất monohalogen

CH



CH CH

3

C



CNa CH



C-C

3

H

7

CH



C-C

3

H

7

NaC



CC

3

H

7

CH

3

C



CC

3

H

7

3. Điều chế axetilen từ cacbuacanxi, metan

a. Thủy phân cacbua canxi

CaC

2

+ 2H

2

O



CH



CH + Ca(OH)

2

b. Nhiệt phân khí metan

CH

4



CH



CH + H

2



H = 397 kJ/mol

3-5. Ứng dụng

1. Dùng làm nhiên liệu

2. Dùng để tổng hợp polỉme

3. Dùng để tổng hợp các hóa chất cơ bản

NaNH2
NH3,lỏng

C3H7I

NH3,lỏng

</div>
(200)<div class='page_container' data-page=200>

3-6. Giới thiệu riêng về axetilen

Tóm tắt kiến thức chương III.

Anken CnH2n
RCH = CH2

oxihoa

O2 kh2 CO

2 + H2O
KMnO4 RCHOHCH2OH

R'CO3H RCH-CH2

O

KMnO4d RCOOH
H+

1.O3

2.HCl,Zn RCHO
O2,PtCl2 CH3CHO

Vinylclorua, anlylclorua

5000
Cl2

Dx anlyl

X2

RCHXCH2X

HX

RCHXCH3

H2SO4

RCH(OSO3H)CH3

H2O,H+

RCHOHCH3

BH3

(RCH2CH2)B H

2,xt

RCH2CH3

HBr
peoxit

RCH2CH2X
Dime hoac Polime

Phản ứng của của buta-1,3-đien

CH2 = CH - CH = CH2

H2,xt CH3CH2CH2CH3

Br2 BrCH2CHBrCH=CH2

BrCH2CH=CHCH2Br

1,2
1,4
1,2

CH3CHBrCH=CH2
(-CH2-CH=CH-CH2-)n

</div>

CO SO HOA HOC HUU CO 1

<b>CƠ SỞ HÓA HỌC HỮU CƠ I</b>

<b>BÀI GIẢNG HỌC PHẦN</b>

<b>2 ĐVHT = 30 tiết (23,7)</b>

<b>1.2. Cấu trúc:</b>

<i><b>Học phần “ Cơ sở hóa học hữu cơ 1” gồm 5 </b></i>

<i><b>chương</b></i>

<b>:</b>

<b>Chương 1: Đại cương về hóa học hữu cơ (9, 3)</b>

<b>Chương 2: Hiđrocacbon no (4, 1)</b>

<b>Chương 3: Hiđrocacbon không no (5, 1)</b>

<b>Chương 4: Hiđrocacbon thơm (3, 1)</b>

<b>1.3. Nội dung</b>

<b>1. Đại cương về hóa học hữu cơ 12(9,3).</b>

<i><b>a. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ.</b></i>

<i><b>b. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ.</b></i>

<i><b>c. Cấu trúc không gian và đồng phân lập thể.</b></i>

<i><b>d. Cấu trúc electron. Liên kết cộng hóa trị và các </b></i>

<i><b>liên kết yếu.</b></i>

<b>2. Hiđrocacbon no 5(4,1).</b>

<i><b>a. Ankan.</b></i>

<i><b>b. Xycloankan.</b></i>

<b>3. Hiđrocacbon không no 6(5,1).</b>

<b>5. Nguồn hiđrocacbon trong thiên nhiên 3(2,1).</b>

<b>Chương I: </b>

<b>ĐẠI CƯƠNG </b>

<b>VỀ HĨA HỌC HỮU CƠ</b>

<b>§1</b>

<b>. </b>

<b>HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA H</b>

<b>Ọ</b>

<b>C </b>

<b>HỮU CƠ.</b>

<b>I. Định nghiã và đối tượng nghiên cứu</b>

<b>của hóa học hữu cơ </b>

<b>1. Định nghĩa:</b>

<i><b>Là một ngành khoa học</b></i>

<i><b>chuyên nghiên cứu hợp chất của cacbon</b></i>

<i><b>(trừ các hợp chất vơ cơ của nó).</b></i>

<b>Chương I: </b>

<b>ĐẠI CƯƠNG </b>

<b>2. Đối tượng nghiên cứu của hóa học hữu cơ:</b>

<i><b>- Là các hợp chất của cacbon </b></i>

<b>II. Lược sử phát triển của hóa học hữu cơ</b>

<b>Chia làm 3 thời kỳ:</b>

<b>+ Thời kỳ mô tả</b>

<b>+ Thời kỳ hóa học lí thuyết</b>

<b>1. Thời kỳ mô tả:</b>

<i><b>- Bắt đầu từ thời kỳ trung cổ đến đầu thế kỷ XIX.</b></i>

<i><b>- Con người bắt đầu biết sử dụng chất hữu cơ</b></i>

<b>NH</b>

<b>CNO </b>



<b>(NH</b>

<b>)</b>

<b>CO</b>

<i><b>- Sau đó Bectole đã tổng hợp được axit formic</b></i>

<i><b>Bắt đầu từ thế kỷ XIX nhiều học thuyết ra đời</b></i>

<i><b>+ </b></i>

<b>Thuyết gốc</b>

<b>+ Thuyết mẫu </b>

<b>a. Thuyết gốc:</b>

<i><b>Một hợp chất hữu cơ gồm 2</b></i>

<i><b>thành phần tích điện khác nhau kết hợp</b></i>

<i><b>với nhau bằng lực hút tĩnh điện</b></i>

<b>C</b>

<b>H</b>

<b>-CO</b>

<b>Cl</b>

<b>b. Thuyết mẫu:</b>

<i><b>Các hợp chất hữu cơ được</b></i>

<i><b>phân chia thành nhóm mẫu của hợp chất vơ</b></i>

<i><b>cơ</b></i>

<b>Mẫu NH</b>

<b>. </b>

N

H

H

H

N