HHC 11CB 17 AXIT CACBOXYLIC
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (383.7 KB, 4 trang )
<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>
<b>AXIT CACBOXYLIC</b>
<b>I/ ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP</b>
<b>1. Định nghĩa:</b>
* Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm cacboxyl (–COOH)
liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.
Ví dụ: H–COOH, CH3–COOH, C6H5–COOH, HOOC–COOH.
+ Nhóm (–COOH) được gọi là nhóm chức axit cacboxylic
<b>2. Phân loại:</b>
Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc Hidrocacbon và số nhóm cacboxyl trong
phân tử, các axit được chia thành:
* <b>Axit no, đơn chức, mạch hở</b>:
Phân tử có gốc ankyl hoặc ngưyên tử H liên kết với 1 nhóm –COOH
<b>CTTQ: CnH2n+1COOH (n</b><b>1) hay CnH2nO2 (n</b><b>0)</b>
* Axit không no, đơn chức, mạch hở:
Phân tử có gốc hiđrocacbon khơng no liên kết với một nhóm –COOH
Ví dụ: CH2=CH–COOH; CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH
* Axit thơm, đơn chức:
Phân tử có gốc Hidrocacbon thơm liên kết với 1 nhóm –COOH.
Ví dụ: C6H5–COOH
* Axit đa chức:
Phân tử có hai hay nhiều nhóm –COOH
Ví dụ: HOOC–(CH2)4–COOH, HOOC–COOH.
<b>3. Danh pháp</b>
a) Tên thay thế:
* Quy tắc:
Chọn mạch C dài nhất có chứa nhóm–COOH làm mạch chính.
Đánh số vị trí của C mạch chính xuất phát từ ngun tử C của nhóm–COOH.
Gọi tên:
<i><b>“Axit + vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + tên H.C no mạch chính + oic”</b></i>
b) Tên thường: Liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.
</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>
<b>II/ ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO</b>:
* Nhóm cacboxyl có cấu tạo:
Như vậy nhóm –COOH coi như được kết hợp bởi nhóm cacbonyl ( ) và nhóm
hydroxyl (–OH).
Liên kết O–H trong phân tử axit phân cực hơn liên kết O–H trong phân tử ancol,
do đó nguyên tử H của nhóm –COOH linh động hơn nguyên tử H của nhóm –OH
trong ancol.
Liên kết của nhóm –COOH phân cực mạnh hơn liên kết trong
phân tử ancol và phenol nên nhóm –OH của axit cacboxylic cũng bị thay thế.
<i>(Mơ hình phân tử axit axetic dạng rỗng và dạng đặc)</i>
<b>III/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ</b>
Các axit trong dãy đồng đẳng của axit axetic đều là những chất lỏng hoặc chất rắn.
Nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn nhiệt độ sơi của rượu có cùng số ngun tử
cacbon, do hai phân tử axit liên kết với nhau bởi hai liên kết hiđro và liên kết
hiđro của axit bền hên của rượu
hay
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử) các
phân tử axit hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng
khơng có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ancol...). Vì thế cần phải
cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển axit từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng
chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sơi).
Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước. Độ tan trong nước của các axit giảm
dần theo chiều tăng của phân tử khối.
</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>
<b>III/ TÍNH CHẤT HỐ HỌC</b>
Axit dễ dàng tham gia phản ứng thế hoạc trao đổi ngun tử H hoặc nhóm -OH
của nhóm COOH
<b>1. Tính axit</b>
a) Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
3 3
<i>CH</i> <i>COOH</i> <i>CH</i> <i>COO</i> <i>H</i>
<sub> dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu hồng</sub>
b) Tác dụng với bazơ và oxit bazơ tạo thành muối và nước
Thí dụ:
3 3 2
3 3 2 2
2
<i>CH COOH NaOH</i> <i>CH COONa H O</i>
<i>CH COOH ZnO</i> <i>CH COO Zn H O</i>
c) Tác dụng với muối
3 3 3 <sub>2</sub> 2 2
2<i>CH COOH CaCO</i> <i>CH COO Ca H O CO</i>
d) Tác dụng với kim loại:
Thí dụ:
3 3 <sub>2</sub> 2
2<i>CH COOH Mg</i> <i>CH COO Mg H</i>
<b>2. Phản ứng thế nhóm </b>–<b>OH (phản ứng este hoá)</b>
* TQ:
2 4,
2
' <i>H SO to</i> '
<i>R COOH R OH</i><sub></sub> <sub></sub> <sub> </sub> <sub></sub> <i>R COOR H O</i><sub></sub> <sub></sub>
Ví dụ:
<b>V/ ĐIỀU CHẾ</b>
<b>1. Phương pháp lên men giấm:</b>
<i>C</i><sub>2</sub><i>H</i><sub>5</sub><i>OH</i>+<i>O</i><sub>2</sub><i>men gi mấ</i>
<i>→</i> <i>C H</i>3<i>COOH</i>
+<i>H</i><sub>2</sub><i>O</i>
<b>2. Phương pháp oxy hóa andehit:</b>
2<i>C H</i><sub>3</sub><i>CHO</i>+<i>O</i><sub>2</sub><i>xt</i>
<i>→</i>2<i>C H</i>3<i>COOH</i>
<b>3. Phương pháp oxy hóa ankan</b>:
2<i>C H</i>3<i>C H</i>3<i>C H</i>2<i>C H</i>3+5<i>O</i>2<i>xt ,</i>180
<i>o</i>
<i>C ,</i>50<i>at</i>
<i>→</i> 4<i>C H</i>3<i>COOH</i>+2<i>H</i>2<i>O</i>
<b>TQ</b>: 2<i>R</i>−<i>C H</i>3<i>C H</i>2−<i>R'</i>+5<i>O</i>2<i>xt ,t , p</i>
<i>→</i> 2<i>R</i>−<i>COOH</i>+2<i>R</i>
<i>'</i>
−<i>COOH</i>+2<i>H</i>2<i>O</i>
<b>4. Phương pháp từ metanol:</b>
<i>C H</i><sub>3</sub><i>OH</i>+<i>CO xt</i>
<i>→C H</i>3<i>COOH</i>
</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4></div>
<!--links-->
