Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (814.84 KB, 25 trang )

(1)<div class='page_container' data-page=1>

Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm

phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp

quốc gia, quốc tế

Lê Thị Thịnh

Trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên

Luận văn Thạc sĩ ngành: Hóa lý thuyết và Hóa lý; Mã số: 60 44 31

Ngƣời hƣớng dẫn: PGS. TS. Lê Kim Long

Năm bảo vệ: 2012

Abstract: Tổng quan các vấn đề lí luận và thực tiễn về bồi dƣỡng học sinh giỏi (HSG)

ở nƣớc ta hiện nay. Nghiên cứu nội dung chƣơng trình, kiến thức hóa học chun; các
đề thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và quốc tế phần hóa hữu cơ. Đi sâu
nghiên cứu các bài thực hành hóa hữu cơ trong các bài chuẩn bị và các đề thi học sinh
giỏi quốc tế qua các năm. Xây dựng một số bài thực nghiệm hóa hữu cơ và hệ thống
câu hỏi phù hợp với từng mức độ của các kì thi HSG quốc gia và quốc tế. Làm thực
nghiệm, kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của đề tài; xử lý kết quả thu đƣợc.

Keywords: Hóa lý thuyết; Hóa hữu cơ; Bài thực nghiệm; Học sinh giỏi
Content

MỞ ĐẦU

1. Lý do chọn đề tài

“...Hiền tài là ngun khí của quốc gia, ngun khí thịnh thì thế nƣớc mạnh mà hƣng
thịnh, nguyên khí suy thì thế nƣớc yếu mà thấp hèn. Vì thế các bậc đế vƣơng thánh minh

không đời nào không coi việc giáo dục nhân tài, kén chọn kẻ sĩ, vun trồng nguyên khí quốc
gia làm cơng việc cần thiết... ”. Câu nói ấy vẫn còn nguyên giá trị đối với sự phát triển đất
nƣớc.

</div>
(2)<div class='page_container' data-page=2>

Hóa học là ngành khoa học cơ bản, có vai trị trung tâm và gắn liền với sự phát triển
của các ngành khoa học và các lĩnh vực khác của xã hội nhƣ năng lƣợng, lƣơng thực thực
phẩm, y tế, may mặc,... Nhu cầu về đội ngũ cán bộ khoa học, cơng nghệ hóa học có trình độ
cao là khơng thể thiếu. Để có đƣợc đội ngũ này cần có sự phát hiện, bồi dƣỡng, đào tạo và sử
dụng các nhân tài và năng khiếu hóa học từ sớm.

Mặt khác, hóa học là khoa học thực nghiệm. Thí nghiệm hóa học giữ vai trị đặc biệt
quan trọng trong q trình dạy học hóa học ở phổ thơng. Thí nghiệm hóa học là cơ sở để học
tập hóa học và rèn luyện kĩ năng thực hành; thông qua thí nghiệm hóa học giúp học sinh củng
cố kiến thức, góp phần phát triển tƣ duy, khả năng sáng tạo, vận dụng kiến thức, liên hệ kiến
thức với thực tiễn, kĩ năng lập kế hoạch và tác phong làm việc khoa học,...làm tăng niềm
hứng thú say mê học tập bộ môn.

Tuy nhiên, ở nƣớc ta hiện nay việc sử dụng thí nghiệm hóa học trong dạy học hóa học
phổ thơng cịn chƣa phổ biến hoặc chƣa phát huy đƣợc hết vai trị của nó, vì vậy cần có sự đổi
mới để khắc phục hiện tƣợng dùng thí nghiệm hóa học chủ yếu để minh họa kiến thức chứ
chƣa khai thác theo hƣớng tích cực. Đặc biệt, trong các kì thi HSG ở nƣớc ta, kể cả kì thi
HSG quốc gia, cho tới nay phần thực nghiệm vẫn chƣa nhiều. Trong khi đó, kì thi HSG hóa
học quốc tế (IChO – International Chemistry Olympiads) luôn gồm hai phần, phần lí thuyết
(chiếm 60%) và phần thực hành (chiếm 40% tổng số điểm). Nhận thức đƣợc tính cấp thiết đó,
từ năm học 2011- 2012 lãnh đạo Bộ GD & ĐT Việt Nam đã triển khai thí điểm đƣa thêm
phần thực nghiệm hóa học vào kì thi HSG quốc gia nhằm phát triển và đánh giá tồn diện hơn
khả năng học tập hóa học của học sinh, đồng thời bắt kịp với xu hƣớng của các đề thi quốc tế,
chuẩn bị tốt cho kì thi HSG hóa học quốc tế năm 2014 (IChO 46) sẽ đƣợc tổ chức tại Việt
Nam.

Là một giáo viên THPT, qua thực tiễn công tác và từ những lý do trên, tôi chọn đề tài
“Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi 
cấp quốc gia, quốc tế” với mong muốn góp phần xây dựng một tƣ liệu dạy học, bồi dƣỡng
HSG phần hóa học hữu cơ; đồng thời tạo một tài liệu học tập cho các em học sinh khi tham
gia các kì thi HSG, góp phần nâng cao chất lƣợng dạy học.

2. Đối tượng nghiên cứu

Nội dung bài tập thực hành hóa hữu cơ trong chƣơng trình hóa phổ thơng và trong kì
thi Olympiad hóa học quốc tế (IChO)

3. Mục đích nghiên cứu

Nghiên cứu xây dựng một số bài thí nghiệm thực hành hóa học hữu cơ phù hợp nhằm
bồi dƣỡng và rèn luyện kĩ năng thực hành hóa học cho học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế.

4. Nhiệm vụ nghiên cứu

</div>
(3)<div class='page_container' data-page=3>

- Nghiên cứu nội dung chƣơng trình, kiến thức hóa học chuyên; các đề thi HSG cấp
tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và quốc tế phần hóa hữu cơ. Đi sâu nghiên cứu các bài thực
hành hóa hữu cơ trong các bài chuẩn bị và các đề thi học sinh giỏi quốc tế qua các năm.

- Xây dựng một số bài thực nghiệm hóa hữu cơ và hệ thống câu hỏi phù hợp với từng
mức độ của các kì thi HSG quốc gia và quốc tế.

- Làm thực nghiệm, kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của đề tài; xử lý kết quả thu
đƣợc.

5. Phương pháp nghiên cứu

- Tổng hợp các vấn đề lí luận có liên quan đến đề tài.

- Tổng hợp và nghiên cứu các kiến thức hóa học hữu cơ, hóa học phân tích, hóa
lý,...cần thiết để xây dựng một số bài thực hành.

- Nghiên cứu các đề thi HSG hóa học quốc gia, đề thi Olympiad hóa học quốc tế.
- Làm thí nghiệm, thực nghiệm sƣ phạm; trao đổi kinh nghiệm với các giáo viên giảng
dạy hóa học ở trƣờng chuyên.

- Xử lý kết quả thí nghiệm và thực nghiệm sƣ phạm dựa vào phƣơng pháp thống kê
tốn học.

6. Đóng góp của đề tài

- Xây dựng đƣợc một số bài tập thực nghiệm phần hóa hữu cơ góp phần bồi dƣỡng học
sinh giỏi trong các kì thi học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế.

- Cung cấp cho giáo viên ôn học sinh giỏi và các em học sinh u thích mơn hóa học
một tài liệu tham khảo về bồi dƣỡng HSG về thực nghiệm.

7. Cấu trúc luận văn

Luận văn gồm ba chƣơng với nội dung chính sau:
Mở đầu

Chƣơng 1: Tổng quan về cơng tác bồi dƣỡng HSG (vai trị, vị trí và hiện trạng), thí
nghiệm thực hành hóa học trong chƣơg trình THPT ở nƣớc ta và trong các kì thi IChO gần
đây.

Chƣơng 2: Xây dựng và đề xuất 6 bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ nhằm huấn luyện

HSG cấp quốc gia và chuẩn bị cho kì thi IChO. Mỗi bài gồm các phần: Cơ sở lý thuyết; Mục
đích, u cầu; Hóa chất; Dụng cụ; Qui trình; Một số lƣu ý để thí nghiệm thành công; Xử lý
kết quả thực nghiệm; Câu hỏi kiểm tra và mở rộng.

Chƣơng 3: Kết quả và thảo luận. Làm thí nghiệm thực hành ở Khoa Hóa học, trƣờng
ĐH KHTN, ĐHQG Hà Nội đƣa ra kết quả và đề xuất thang điểm đánh giá. Sau đó làm TNSP
tại trƣờng THPT chun Thái Bình, xử lý số liệu, khảo sát đánh giá tính hiệu quả và khả thi
của đề tài, điều chỉnh thang điểm.

</div>
(4)<div class='page_container' data-page=4>

CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN

1.1. Vấn đề bồi dưỡng HSG ở trường THPT

1.1.1. Vị trí, vai trị của cơng tác bồi dưỡng HSG ở trường THPT

Có thể nói, hầu nhƣ các quốc gia trên thế giới đều coi trọng vấn đề đào tạo và bồi
dƣỡng HSG trong chiến lƣợc phát triển giáo dục phổ thông. Nhiều nƣớc ghi riêng thành một
mục dành cho HSG hoặc coi đó là một dạng của giáo dục đặc biệt. Mỗi nƣớc đều có một cách
tiếp cận khác nhau trong việc bồi dƣỡng HSG.

Ở Việt Nam, tỉ lệ HSG chủ yếu tập trung ở hệ thống các trƣờng chuyên. Tính đến
năm 2012, cả nƣớc có 76 trƣờng và khối THPT chuyên, trong đó có 68 trƣờng THPT chuyên
và 9 khối THPT chuyên trong các Đại học và trong trƣờng THPT không chuyên. Tổng số học
sinh THPT chuyên tồn quốc là gần 50 nghìn, chiếm 1,74% số học sinh THPT tỉ lệ bình qn
tồn quốc, học sinh đoạt giải trong các kì thi HSG quốc gia là 53% [31].

Hơn lúc nào hết, sự nghiệp bồi dƣỡng, phát triển nhân tài cho đất nƣớc phải đƣợc đặt
lên một tầm cao mới với “yêu cầu mới, nguồn lực mới và cách làm mới” nhằm đáp ứng sự
nghiệp cơng nghiệp hóa và hiện đại hóa của đất nƣớc. Điều này đƣợc khẳng định trong đề án
Phát triển hệ thống trƣờng THPT chuyên, giai đoạn 2010-2020 với tổng kinh phí đầu tƣ 2.300

tỷ đồng của Chính phủ [23].

1.1.2. Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học [4, 29]

Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học là

- Có lịng say mê học tập hóa học cao độ.

- Có năng lực tƣ duy tốt và sáng tạo. Biết phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát cao,
có khả năng sử dụng các phƣơng pháp mới nhƣ qui nạp, diễn dịch, loại suy,…

- Có kiến thức hóa học sâu sắc, vững vàng, hệ thống. Nắm vững bản chất hóa học của
các hiện tƣợng hóa học. Biết vận dụng các kiến thức hóa học đó một cách linh hoạt, sáng tạo
vào những tình huống mới.

- Có kĩ năng thực nghiệm tốt, có năng lực về phƣơng pháp nghiên cứu khoa học hóa
học. Biết nêu ra những lí luận cho những hiện tƣợng hóa học xảy ra trong thực tế, biết cách
dùng thực nghiệm để kiểm chứng lại những lí luận trên và biết cách dùng lí thuyết để giải
thích các hiện tƣợng thí nghiệm đƣợc kiểm chứng.

1.1.3. Kĩ năng cần có của giáo viên bồi dưỡng HSG [25, 31]

</div>
(5)<div class='page_container' data-page=5>

tham khảo nhiều tài liệu, tự nâng cao trình độ để cập nhật, bổ sung và phát triển chuyên đề mà
mình phụ trách; phải chủ động đi trƣớc học sinh một bƣớc, hƣớng dẫn và cùng tham gia giải
bài tập với học sinh. Mặt khác hiểu biết của học sinh ngày càng rộng, ngƣời giáo viên cần có
trình độ hiểu biết sâu và rộng mới có sức thuyết phục với đối tƣợng HSG.

Để làm tốt đƣợc cơng việc trên giáo viên cần có những kĩ năng cơ bản sau:

 Kĩ năng nhận thức:

- Đọc và nghiên cứu tài liệu, tổng hợp và tóm tắt tài liệu.
- Xây dựng đề cƣơng, soạn giáo án, lập kế hoạch bồi dƣỡng.

 Kĩ năng truyền đạt:

- Kĩ năng giao tiếp, ngôn ngữ.

- Kĩ năng nêu vấn đề và đặt câu hỏi: câu hỏi đƣợc diễn đạt rõ ràng, ngắn gọn, xúc tích,
dễ hiểu, sử dụng ngơn ngữ phù hợp, khơng q phức tạp. Câu hỏi có thứ tự logic, hình
thức thay đổi và khơng mang tính ép buộc.

- Kĩ năng trình bày và chuyển tải kiến thức: các vấn đề và nội dung kiến thức đƣa ra
cần chính xác khoa học, đơn giản, dễ hiểu, khơng phức tạp hóa và cần đƣợc chuẩn bị
chu đáo. Nói rõ ràng và đủ âm lƣợng, cần bao quát tốt và chú ý thái độ phản hồi từ học
sinh.

 Kĩ năng tổ chức, quản lý

-Giám sát, theo dõi, động viên, khuyến khích.
-Tiếp nhận, điều chỉnh thơng tin phản hồi.

 Kĩ năng sử dụng các phƣơng tiện dạy học

-Sử dụng thí nghiệm, kĩ năng thực hành (thao tác, quan sát, giải thích, kết luận)
-Sử dụng các thiết bị hỗ trợ (tranh, ảnh, phƣơng tiện nghe nhìn,...)

 Nhóm kĩ năng kiểm tra, đánh giá

- Xây dựng ngân hàng câu hỏi, đề kiểm tra.

- Phân loại đề kiểm tra theo đối tƣợng, mục tiêu, thời lƣợng, chƣơng trình.

1.1.4. Cơng tác bồi dưỡng HSG ở các trường THPT [17, 29]

Đào tạo học sinh HSG ở bậc THPT là một q trình mang tính khoa học nghiêm túc,
khơng thể chỉ một một thời gian ngắn mà phải có tính chiến lƣợc dài hơi trong suốt cả ba năm
học. Công việc này phụ thuộc rất nhiều vào đội ngũ giáo viên hóa học ở cơ sở (các trƣờng
THCS, THPT).

Hiện nay công tác bồi dƣỡng học sinh giỏi ở các trƣờng THPT cịn gặp khơng ít khó
khăn về nội dung chƣơng trình, tài liệu tham khảo chính thống, giới hạn kiến thức cần đạt
đƣợc ứng với mỗi cấp độ (HSG tỉnh, HSG khu vực, HSG quốc gia,…), thời gian, kinh phí, chế
độ chính sách,…

1.2. Vai trị, tác dụng của thực nghiệm trong dạy học và nghiên cứu hóa học

</div>
(6)<div class='page_container' data-page=6>

Thí nghiệm hóa học là phƣơng tiện trực quan, đƣợc dùng phổ biến và giữ vai trò đặc
biệt quan trọng; là cầu nối giữa lý thuyết và thực tiễn thí nghiệm giúp học sinh vận dụng các
điều đã học vào thực tế cuộc sống. Làm thí nghiệm hóa học giúp học sinh rèn luyện kĩ năng
thực hành. Qua thực hành thí nghiệm học sinh rèn luyện kĩ năng thao tác, sự khéo léo, kĩ năng
lập kế hoạch thí nghiệm, phát triển kĩ năng giải quyết vấn đề. Từ đó học sinh sẽ hình thành
những đức tính cần thiết của ngƣời lao động mới: tác phong làm việc nghiêm túc, cẩn thận,
ngăn nắp, kiên trì, trung thực, chính xác, khoa học,…

Thí nghiệm hóa học giúp học sinh phát triển tƣ duy, hình thành thế giới quan duy vật
biện chứng. Thơng qua thí nghiệm hóa học học sinh nắm kiến thức một cách hứng thú, vững
chắc và sâu sắc hơn. Thí nghiệm hóa học giúp giờ học thêm sinh động, góp phần nâng cao
chất lƣợng dạy học.

1.3. Phần thực nghiệm hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thơng [7-10, 26]

Trong phân phối chƣơng trình, phần hóa học hữu cơ bắt đầu từ học kì II lớp 11 và kéo
dài đến hết học kì I lớp 12. Ngồi các thí nghiệm do giáo viên hoặc học sinh tự thực hiện
trong quá trình học bài mới thì trong chƣơng trình có 6 hoặc 7 bài thí nghiệm thực hành phần
hữu cơ.

Các thí nghiệm trong các chƣơng trình THPT cần đảm bảo các yêu cầu:

- Đơn giản, dễ thực hiện, dễ thành công và đặc biệt là đảm bảo an toàn cho học sinh.
- Các thí nghiệm có hiện tƣợng rõ ràng, xảy ra nhanh, đảm bảo về thời gian.

- Hóa chất phổ biến, dụng cụ đơn giản.

- Đảm bảo tính mỹ thuật, sƣ phạm và khoa học.

Các bài thực hành nói chung và các bài thực hành phần hữu cơ nói riêng trong chƣơng
trình hóa học THPT là công cụ trực quan sinh động minh họa và làm sáng tỏ lí thuyết, góp
phần rèn luyện những kĩ năng thực hành cơ bản, làm quen với các dụng cụ thí nghiệm và hình
thành phƣơng pháp nghiên cứu khoa học cho học sinh. Tuy nhiên, hiện nay số lƣợng và chất
lƣợng thí nghiệm thực hành hóa học trong chƣơng trình THPT chƣa đáp ứng đƣợc yêu cầu
của việc dạy học nói chung và đặc biệt là yêu cầu việc đổi mới dạy học nói riêng. Hơn nữa
các thí nghiệm hóa học trong chƣơng trình THPT chủ yếu chỉ mang tính chất định tính.

Đối với trƣờng chuyên, lớp chuyên hóa mặc dù số tiết học môn chuyên tăng 1,5 lần so
với chƣơng trình hóa học nâng cao để học thêm phần kiến thức chuyên sâu, nhƣng chủ yếu
vẫn mang nặng tính lý thuyết, phần thí nghiệm thực hành vẫn chƣa đƣợc quan tâm đúng mức.
Cho đến nay dụng cụ, hóa chất đa số trƣờng chuyên cơ bản còn thiếu và yếu, đội ngũ giáo
viên có đủ trình độ năng lực để hƣớng dẫn đội tuyển HSG làm các bài thực hành nâng cao cịn
ít. Đây cũng chính là nguyên nhân dẫn đến kết quả chƣa cao trong phần thực hành của học

sinh Việt Nam trong các kì thi Olympiad quốc tế.

</div>
(7)<div class='page_container' data-page=7>

hóa học hiện có. Và một trong những nguyên nhân sâu xa nhất của vấn đề này là do các kì thi
ở nƣớc, ta từ kì thi tuyển sinh Đại học đến các kì thi HSG các cấp, đều nặng tính lý thuyết, ít
có nội dung thực hành vì vậy tâm lý “Thi gì, học nấy” đã làm cho việc sử dụng thí nghiệm
thực hành trong cơng tác giảng dạy và học tập hóa học ở THPT chƣa đƣợc chú trọng và quan
tâm đúng mức.

1.4. Một số nội dung thực nghiệm hữu cơ được đề cập trong kì thi Olympiad Hóa học 
Quốc tế [6]

Các bài thực hành phần hữu cơ ở năm kì thi IChO gần đây: …

Kì thi IChO 43, năm 2011 ở Ankara, Thổ Nhĩ Kỳ bài thực hành phần hữu cơ là “Tổng

hợp, tinh chế và tách hỗn hợp đồng phân lập thể đia ”

yêu cầu:

a. Tổng hợp, chạy sắc kí để xác định sự chuyển hóa của phản ứng.

b. Dùng sắc kí cột nhanh tách hai đồng phân lập thể (phân đoạn A và phân đoạn B).

c. Phân tích sản phẩm (dựa vào sắc kí lớp mỏng, phổ UV-VIS, và độ hấp phụ quang),

tính hiệu suất phản ứng.

Kì thi IChO 44, năm 2012 ở Mỹ bài thực hành phần hữu cơ là “Động học, hiệu ứng

đồng vị và cơ chế phản ứng iot hóa axeton ”. Nghiên cứu cơ chế phản ứng iot hóa axeton dựa

cả vào nghiên cứu động học phản ứng và hiệu ứng đồng vị.

Yêu cầu

a. Khảo sát tốc độ phản ứng của axeton (CH3COCH3) và axeton-d6 (CD3COCD3)

bằng cách thay đổi nồng độ đầu của các chất phản ứng.

b. Tính bậc riêng phần và hằng số tốc độ phản ứng của mỗi phản ứng trên.
c. Xác định cơ chế phản ứng (theo gợi ý) dựa vào kết quả thực nghiệm.

1.5. Yêu cầu về phần thực nghiệm trong kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế [3]

Điểm tối đa của phần thi lý thuyết là 60, của phần thi thực hành là 40, thành tổng số
điểm là 100.Phần thi thực hành cần đáp ứng điều kiện sau:

- Phần thực hành cần phải chứa ít nhất hai bài thi độc lập.

- Các thành viên không đƣợc đánh giá một cách chủ quan phần điểm nào.
- Khi làm các bài phân tích định tính, các thí sinh phải đƣợc nhận cùng một chất
- Khi làm các bài phân tích định lƣợng, các thí sinh phải đƣợc nhận cùng một chất
nhƣng có nồng độ khác nhau.

</div>
(8)<div class='page_container' data-page=8>

- Trong các bài thi định lƣợng, phải cho phần lớn điểm khi thi sinh báo cáo giá trị
trung bình, trong khi đó cũng có thể cho một số điểm đối với các phƣơng trình tƣơng ứng, các
tính tốn, hoặc giải thích liên quan trực tiếp đến bài thi. Không đƣợc thƣởng điểm cho các
phần lặp lại.

Về phạm vi kiến thức trong các kì thi IChO đƣợc chia làm ba phần
- Kiến thức cơ bản có trong chƣơng trình THPT của hầu hết các nƣớc.

- Kiến thức có trong chƣơng trình THPT của một số nƣớc.

- Kiến thức nâng cao khơng có trong chƣơng trình THPT, thƣờng tƣơng đƣơng với
kiến thức ở trình độ Cao đẳng hoặc Đại học chuyên ngành.

Nƣớc tổ chức có thể đƣa thoải mái các câu hỏi và bài tập vào lí thuyết và thực hành
dựa trên kiến thức trong phần một. Còn nếu trong bài thi có các kiến thức thuộc các phần hai
và phần ba, sẽ đƣợc nêu rõ ràng vào trang đầu của bài tập chuẩn bị và giới thiệu trƣớc ở tập
bài chuẩn bị.

Nội dung các bài thực hành trong các kì thi IChO đều mang tính thực tiễn và có nhiều
ứng dụng, các chất tổng hợp thƣờng là các chất thuộc lĩnh vực sinh hóa nhƣ thuốc, chất dẫn
thuốc,… hoặc lĩnh vực vật liệu mới mà là thế mạnh hoặc là những cơng trình khoa học, công
nghệ mới của nƣớc đăng cai tổ chức.

Các bài thi thực nghiệm hóa hữu cơ thƣờng gồm hai phần. Phần một, tổng hợp chất;
Phần hai, tinh chế và tách chất. Ở phần một, trong quá trình tổng hợp thƣờng dùng thêm kĩ
thuật sắc kí lớp mỏng để theo dõi quá trình phản ứng; hoặc nghiên cứu cơ chế và động học
phản ứng bằng phƣơng pháp chuẩn độ, sắc kí lớp mỏng, hiệu ứng đồng vị;... Ở phần hai,
thƣờng yêu cầu tinh chế rồi tính hiệu suất phản ứng; kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm (đo
chiết suất, xác định điểm nóng chảy, dựa vào sắc kí lớp mỏng,…); xác định cấu trúc của sản

phẩm dựa vào phƣơng pháp phổ (thƣờng là phổ 1

H và 13C NMR) hoặc yêu cầu tách sản phẩm

ra khỏi hỗn hợp (tách hỗn hợp đồng phân lập thể,…).

Với học sinh tham gia kì thi IChO ngoài các kĩ năng cơ bản nhƣ
- Biết tiến hành phản ứng trong ống nghiệm.

- Biết cách đun nóng trong phịng thí nghiệm, cách đun hồi lƣu, chƣng cất.
- Biết cách chuẩn bị và pha loãng dung dịch, pha dung dịch chuẩn.

- Biết xác định thể tích, chuẩn độ, dùng quả bóp hút pipet.

- Biết cân khối lƣợng và đo thể tích (dùng cân điện tử, ống đong chia độ, dùng pipet,
bình định mức).

- Biết dùng máy khuấy từ.

- Biết đo pH (bằng giấy pH hoặc máy đo pH)

- Biết thử định tính các nhóm chức hợp chất hữu cơ (theo qui trình đã cho)

Và cần phải đƣợc trang bị thêm các kiến thức nâng cao cả về lý thuyết và thực hành
nhƣ

- Giải trình phổ NMR đơn giản (độ chuyển dịch hóa học, độ bội của pic, …)

</div>
(9)<div class='page_container' data-page=9>

- Tổng hợp ở thiết bị lƣợng nhỏ.

- Phƣơng pháp phân tích định lƣợng, chuẩn độ.

- Lí thuyết và thực hành phƣơng pháp chiết với các dung môi không trộn lẫn nhau.
- Lí thuyết và thực hành về động học phản ứng,…

Qua tìm hiểu và phân tích trên chúng tơi nhận thấy rằng, chƣơng trình thi của IChO
khá rộng và có một số vấn đề khác biệt so với chƣơng trình dạy học mơn Hóa trong chƣơng
trình THPT Cơ bản, Nâng cao. Việc huấn luyện HSG cho các kì thi HSG hóa học trong nƣớc

thƣờng nặng về lí thuyết và ít có các nội dung thực nghiệm. Do đó, để HS Việt Nam có kết
quả thực hành cao trong các kỳ thi quốc tế, cần thúc đẩy tăng cƣờng các nội dung Hóa học có
ứng dụng và rèn luyện kỹ năng thực hành cho học sinh. Đặc biệt cần có sự định hƣớng theo
từng cấp độ để dần tiệm cận với đƣợc với chƣơng trình chuẩn quốc tế. Đi tắt đón đầu, tránh sự
lãng phí và khơng hiệu quả trong quá trình giảng dạy, đào tạo và bồi dƣỡng HSG, bồi dƣỡng
nhân tài cho đất nƣớc.

CHƢƠNG 2. XÂY DỰNG MỘT SỐ BÀI TẬP THỰC NGHIỆM

2.1. Qui trình xây dựng bài tập thực nghiệm

- Xác định nội dung và phạm vi kiến thức cần kiểm tra.

- Xác định mục tiêu và mức độ yêu cầu về kiến thức và kĩ năng cần đạt đƣợc trong bài
thực hành.

- Nghiên cứu tài liệu, xây dựng qui trình thực hành.

- Xây dựng hệ thống các câu hỏi, các yêu cầu về báo cáo kết quả thực nghiệm.
- Làm thực nghiệm.

- Xây dựng thang điểm đánh giá.

- Làm thực nghiệm sƣ phạm, đánh giá và điều chỉnh thang điểm.

2.2. Cơ sở lí thuyết

2.2.1. Động hóa học phản ứng đơn giản [12, 21]

Động hóa học nghiên cứu tốc độ của phản ứng trong những điều kiện nhất định và xác

định các yếu tố ảnh hƣởng lên tốc độ phản ứng, nhƣ nồng độ các chất tham gia phản ứng,
nhiệt độ, xúc tác. Từ những dữ kiện nghiên cứu động hóa học ta có thể thêm thông tin về cơ
chế phản ứng cũng nhƣ về hoạt độ hóa học của chất tham gia phản ứng.

W 1.dC

dt



  (2.1)

Trong đó: ν - hệ số tỉ lƣợng trong phản ứng

dC - biến thiên nồng độ của chất

dt - biến thiên thời gian

dấu  ứng với xu hƣớng biến đổi nồng độ chất để đảm bảo tốc độ phản
ứng luôn dƣơng

Theo định luật tác dụng khối lƣợng của Gunbec - Vagơ (thực nghiệm), phản ứng chỉ
có thể xảy ra nếu có sự va chạm giữa các phân tử có đủ năng lƣợng, hay tốc độ phản ứng tỉ lệ
thuận với nồng độ các chất tác dụng:

W = . nA. nB

A B

</div>
(10)<div class='page_container' data-page=10>

Trong đó: k – hằng số tốc độ phản ứng (chỉ phụ thuộc nhiệt độ)

nA- bậc phản ứng riêng phần của A

nB- bậc phản ứng riêng phần của B

(nA,nB không nhất thiết phải bằng các hệ số a, b của phản ứng)

nnAnB: bậc phản ứng

Để xác định bậc phản ứng và hằng số tốc độ phản ứng hóa học có thể dùng một số
phƣơng pháp sau:

2.2.1.1. Phương pháp thế 
2.2.1.2. Phương pháp đồ thị

2.2.1.3. Phương pháp chu kì bán hủy

2.2.1.4. Phương pháp tốc độ đầu (phương pháp Van’Hoff)
2.2.1.5. Qua các đại lượng vật lý

2.2.2. Sơ lược phương pháp chuẩn độ [13, 24, 41] 
2.2.2.1. Một số kỹ năng và thao tác chuẩn độ cơ bản

 Cách sử dụngPipet: dùng để lấy chính xác thể tích dung dịch. Khi đọc thể tích trên
pipet chú ý lấy 02 chữ số có nghĩa sau dấu phảy.

Hình 2.4. Cách lấy dung dịch bằng pipet 
 Cách sử dụngBuret:

(a) nạp dung dịch

vào buret

(b) Kiểm tra xem có 
cịn bọt khí ở khóa van 
không

(c) rửa đầu buret 
bằng nước cất

(d) làm sạch và khô 
buret trước khi 
chuẩn độ

Hình 2.5. Các thao tác với buret trước khi chuẩn độ

</div>
(11)<div class='page_container' data-page=11>

(a) tráng pipet bằng 
chính dung dịch cần 
lấy

(b) lau phía ngoài 
pipet bằng giấy 
thấm

(c) Để pipet thẳng 
đứng và nghiêng 
bình nón để dung 
dịch chảy vào

(d) Tia nước cất xung 
quanh bình nón để đảm

bảo tất cả thể tích dung 
dịch đã lấy phản ứng 
với chất chuẩn

Hình 2.6.Các thao tác lấy dung dịch vào bình nón bằng pipet 
Lưu ý: chỉ dùng nƣớc cất để tráng bình nón, khơng dùng dung dịch cần lấy để tráng.

 Pha dung dịch chuẩn

 Cách tiến hành chuẩn độ:

(a) (b) (c) (d)

Hình 2.7. Các thao tác trong quá trình chuẩn độ 
2.2.2.2. Chuẩn độ axit – bazơ

 Pha chế dung dịch chuẩn axit oxalic (H2C2O4, M = 126,066)

 Thiết lập nồng độ dung dịch NaOH theo dung dịch gốc H2C2O4

 Xác định nồng độ axit clohiđric HCl

 Xác định nồng độ axit axetic CH3COOH

2.2.3. Sơ lược về phương pháp sắc kí [37, 40 ] 
2.2.3.1. Kiến thức cơ sở

Nguyên tắc của phƣơng pháp sắc kí là dựa vào tính chất bị hấp phụ của các chất hữu
cơ trên chất hấp phụ (pha tĩnh) và tính tan của chúng trong dung môi hữu cơ (pha động) đi
qua chất hấp phụ.

Dựa vào sắc kí có thể theo dõi q trình phản ứng, phân tích định tính, phân tích định
lƣợng, phân lập và tinh chế các hợp chất hữu cơ.

</div>
(12)<div class='page_container' data-page=12>

f
o
l
R
l

Trong đó:

l – khoảng cách từ điểm xuất phát đến trung tâm vệt.
lo– khoảng cách từ điểm xuất phát đến tuyến dung môi

đo trên cùng đƣờng đi của vết.
0  Rf  1

l
lo

Hình 2.8.Bản TLC

Sự hấp phụ phụ thuộc vào cấu tạo phân tử của chất hấp phụ, chất bị hấp phụ và theo

nguyên lí: chất phân cực hấp phụ chất phân cực và ngƣợc lại.

2.2.3.2. Phương pháp sắc kí lớp mỏng

Sắc kí lớp mỏng (thin layer chromatography – TLC) là phƣơng pháp dùng chất hấp

phụ tráng thành lớp trên kính hoặc kim loại để phân tích định tính, phân tích định lƣợng hoặc
tinh chế các chất. Cũng có thể dùng TLC để theo dõi q trình phản ứng hay q trình chạy
sắc kí cột.

2.2.4. Lí thuyết về phản ứng este hóa [27, 28, 32, 33, 37]

Phản ứng este hóa thực chất là sự axyl (hoặc aryl) hóa nhóm hiđroxi (thế hiđro của
nhóm hiđroxi bằng nhóm axyl

O
R C 

 hoặc nhóm aryl Ar

O
C
 

 ). Tác nhân axyl hóa thƣờng là

axit cacboxylic RCOOH, anhiđrit axit (RCO)2O, halogenua axit RCOX.

Quan trọng hơn cả là phản ứng tổng hợp este từ ancol và axit cacboxylic - phản ứng 
este hóa theo Fischer:

R O H + H - O - R'

R O R' + H2O

Axit cacboxylic Ancol Este

H+

Cơ chế phản ứng: Phản ứng este hóa theo Fischer là một quá trình thế axyl nucleophin
(Nucleophilic Acyl Substitution, SN(CO)).

Dựa vào cơ chế ta thấy phản ứng este hóa xảy ra rất chậm ở điều kiện thƣờng và là
phản ứng thuận nghịch. Vì vậy bình thƣờng khi đạt tới trạng thái cân bằng, hiệu suất phản ứng
este hóa khơng vƣợt q 66,7%. Hằng số cân bằng của phản ứng:

[es ].[H ]
[ax ].[ ]
c

te O

K

it ancol



2.2.5. Lí thuyết về phản ứng thủy phân este [27, 28, 32, 33, 37]

Phản ứng este hóa có thể xảy ra trong môi trƣờng axit hoặc môi trƣờng bazơ.

Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng axit là phản ứng thuận nghịch (là chiều
nghịch của phản ứng este hóa):

R O + H - O - H H

R O

R' +

Axit cacboxylic Ancol
Este

H+

R'-OH

</div>
(13)<div class='page_container' data-page=13>

Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng axit thuộc loại phản ứng thế axyl
nucleophin SN2(CO) tƣơng tự phản ứng este hóa.

Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng kiềm là phản ứng bất thuận nghịch.

R
O

O +

OH-O

O-R' +

Ion cacboxylat Ancol
Este

R'-OH
R

* Cơ chế thủy phân este trong môi trường bazơ:

Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng bazơ thuộc loại phản ứng thế axyl
nucleophin SN2(CO).

2.2.6. Lí thuyết về chất béo và các chỉ số của chất béo [27, 28, 32, 33]

Chất béo hay lipit là hợp chất hữu cơ có trong động thực vật, khơng tan trong

nƣớc nhƣng tan đƣợc trong các dung môi hữu cơ không phân cực nhƣ clorofom, ete, benzen,
…

Triglixerit là chất béo dự trữ quan trọng ở động vật (mỡ) và thực vật (dầu), chúng là
những trieste của glixerol và các axit béo có cơng thức cấu tạo

CH2
CH
CH2

O
O C R

O
O C R"
O

R' C O

Trong đó: RCO, R’CO, R”CO là các gốc axyl của axit béo.

Axit béo là những axit monocacboxylic có số nguyên tử cacbon chẵn, mạch cacbon
khơng phân nhánh, axit khơng no chỉ có cấu hình cis.

Với các axit béo khơng no có hai cách đánh số và gọi tên.

Tính chất hóa học cơ bản của triglixerit là phản ứng thủy phân trong môi trƣờng axit,
thủy phân trong môi trƣờng kiềm (phản ứng xà phịng hóa), phản ứng hiđro hóa gốc axit béo
khơng no (hóa rắn lipit lỏng).

Để đánh giá chất lƣợng của dầu, mỡ ngƣời ta dùng một số chỉ số đặc trƣng

 Chỉ số axit

Chỉ số axit là số miligam KOH cần dùng để trung hòa axit tự do trong 1 gam chất béo.

Phƣơng trình phản ứng chung

RCOOH + KOH → RCOOK + H2O

 Chỉ số este

Chỉ số este là số miligam KOH cần dùng để xà phịng hóa hết lƣợng triglyxerit có
trong 1 gam chất béo.

Phƣơng trình phản ứng chung

(RCOO)3C3H5 + 3KOH → 3RCOOK + C3H5(OH)3

 Chỉ số xà phịng hóa

</div>
(14)<div class='page_container' data-page=14>

Vậy chỉ số xà phịng hóa là tổng của chỉ số axit và chỉ số este.

2.3. Một số bài tập thực nghiệm bồi dưỡng HSG

Trong luận văn này chúng tôi xây dựng sáu bài về phản ứng este hóa và thủy phân este
với mục đích rèn đƣợc nhiều kĩ năng thí nghiệm thực hành cho học sinh và tiệm cận dần với
các bài thực hành của các kì IChO. Mỗi bài gồm các phần: Cơ sở lý thuyết; Mục đích, u
cầu; Hóa chất; Dụng cụ; Qui trình; Một số lƣu ý để thí nghiệm thành công; Xử lý kết quả thực
nghiệm; Câu hỏi kiểm tra và mở rộng.

2.3.1. Phản ứng este hóa

2.3.1.1. Tổng hợp n-butyl axetat

O O

CH3 OH + H2O

axit axetic butan-1-ol butyl axetat

H+

CH3 O +

Cơ sở lý thuyết: Lý thuyết về phản ứng este hóa (mục 2.2.4).

Mục đích, yêu cầu:

Kiến thức:

- Nghiên cứu phản ứng este hóa, kiểm chứng lí thuyết: phản ứng este hóa là phản
ứng thuận nghịch, cách làm chuyển dịch cân bằng phản ứng.

- Nắm vững lí thuyết về phản ứng este hóa: cơ chế phản ứng, vai trò của các cấu tử

trong phản ứng,…

- Nắm vững lí thuyết về cân bằng hóa học, các yếu tố làm chuyển dịch cân bằng.
- Tính tốn và xử lí số liệu thực nghiệm.

Kĩ năng: Rèn luyện các kĩ năng

- Lắp và tháo bộ dụng cụ đun nóng hồi lƣu, bộ dụng cụ chƣng cất phân đoạn.

- Đun nóng hồi lƣu và chƣng cất phân đoạn.

- Tách, chiết hệ hai chất lỏng khơng tan trong nhau.
- Đo thể tích (dùng ống đong chia độ).

- Cho các chất lỏng vào hệ phản ứng, lấy chất lỏng bằng ống hút nhỏ giọt,…
- Đo chiết suất của sản phẩm.

- Quan sát, vận dụng lí thuyết đã học để giải thích q trình thực nghiệm. Xử lý,
phân tích kết quả thực nghiệm, viết báo cáo kết quả thí nghiệm.

Thái độ:

- Rèn luyện đức tính kiên trì, tỉ mĩ, cẩn thận và trung thực với kết quả thực nghiệm.
- Rèn luyện tác phong làm việc khoa học, khả năng kế hoạch hóa thực nghiệm.

Hóa chất

Hóa chất Lượng Cảnh báo nguy hiểm, R Cảnh báo an 
toàn PTN, S

Axit axetic băng ( 20
4

d =1,0446) 18,0ml 10, 35 1/2, 23, 26, 45

Butan-1-ol (d420=0,8095) 13,8ml 10, 22, 37/38, 41,

2, 7/9, 13, 26,
37/39, 46

</div>
(15)<div class='page_container' data-page=15>

35, 49 45

Dung dịch Na2CO3 10% 7,5ml 36 2, 22, 26

CaCl2 khan

Nƣớc cất

Dụng cụ

Dụng cụ Số lượng

Bình cầu dung tích 100ml 1

Sinh hàn hồi lƣu 1

Nhiệt kế 1

Sinh hàn thẳng 1

Cột cất 1

Ống nối có nút nhám 1

Bình nón dung tích 250ml 1

Bình nón dung tích 100ml 1

Phễu chiếu 1

Bếp điện 1

Đũa thủy tinh, đá bọt 1

Qui trình

(1) Cho 13,8ml butan-1-ol (0,15 mol) và 18ml axit axetic băng (0,3 mol) vào bình cầu
đáy trịn dung tích 100ml, rồi vừa lắc đều vừa thêm từ từ từng giọt axit sunfuric (0,5ml)
vào hỗn hợp phản ứng (Cẩn thận khi làm việc với axit sunfuric đặc!).

(2) Lắp bộ phản ứng đun nóng hồi lƣu, thêm vài viên đá bọt vào hỗn hợp phản ứng và đun hồi
lƣu mạnh hỗn hợp phản ứng trong khoảng 1,5-2 giờ.

(3) Để nguội hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ phịng. Tháo bỏ sinh hàn. Rót hỗn hợp phản ứng

vào khoảng 75ml nƣớc trong phểu chiết. Tách lấy lớp sản phẩm thơ ở phía trên, rửa bằng

khoảng 30ml nƣớc lạnh, tiếp theo bằng khoảng 7,5ml dung dịch Na2CO3 và một lần nữa

bằng 15ml nƣớc lạnh.

Lƣu ý, có thể làm nguội nhanh bình phản ứng bằng cách nhúng vào nồi nƣớc, sau đó để
nguội ngồi khơng khí.

(4) Tách lấy lớp chất hữu cơ vào bình nón khơ. Làm khơ bằng CaCl2 khan. Lọc thu sản phẩm

đã đƣợc làm khô vào bình cầu dung tích 100ml.

(5) Lắp bộ chƣng cất phân đoạn. Tiến hành chƣng cất phân đoạn, thu lấy butyl axetat tinh
khiết ở 123-126o

Butyl axetat tinh khiết là chất lỏng khơng màu, có mùi quả, trộn lẫn đƣợc với etanol và
đietyl ete, trong 100 gam nƣớc ở 25oC hòa tan đƣợc 1 gam butyl axetat. Đ

nc = -76,8oC; Đs =

124-126oC; d420= 0,882; nD20= 1,3941.

Một số lưu ý để thí nghiệm thành cơng

- Q trình rửa đƣợc tiến hành trongphiểu chiết và phải lắc mạnh.
- Lắc trịn đều bình nón khi làm khan chất lỏng.

- Đun mạnh hỗn hợp phản ứng để làm tăng hiệu suất phản ứng.

Xử lý kết quả thực nghiệm

</div>
(16)<div class='page_container' data-page=16>

b. Đo thể tích sản phẩm và tính hiệu suất phản ứng este hóa.

c. Cho biết vai trị của axit sunfuric trong phản ứng ? Nếu dùng dƣ lƣợng axit sunfuric có

làm ảnh hƣởng đến hiệu suất phản ứng hay khơng? Giải thích ?

d. Nếu thay axit axetic bằng anhiđit axetic hoặc axit cloruaaxetic thì tốc độ phản ứng este hóa

sẽ thay đổi nhƣ thế nào? Giải thích?

Câu hỏi kiểm tra và mở rộng

a. Nêu cơ chế phản ứng este hóa giữa axit axetic và butanol?

b. Nêu các yếu tố ảnh hƣởng đến cân bằng của phản ứng ? Hãy giải thích cách lựa chọn điều

kiện phản ứng trong bài thực hành ?

c. Vai trò của Na2CO3 ở giai đoạn 3 ? có thể thay thế nó bằng dung dịch NaHCO3 20% hoặc

dung dịch NaOH 5% đƣợc không ? Tại sao ?

d. Có thể sử dụng các chất làm khơ nào sau đây trong qui trình phản ứng trên: NaOH rắn,

KOH rắn, Na2SO4 khan, P2O5, CaO, MgSO4 khan ? Tại sao ?

e. Nếu không tiến hành rửa hỗn hợp phản ứng bằng nƣớc trƣớc thì điều gì sẽ xảy ra ở bƣớc

rửa bằng dung dịch NaHCO3 ?

f. Tại sao phải lắc este nhiều lần trong nƣớc ?

g. Một bạn học sinh A sau khi cho hết hóa chất vào bình phản ứng thì thấy hỗn hợp phản ứng
chuyển thành màu nâu đen ? Hãy giải thích và cho biết hiện tƣợng trên có liên quan gì đến
thao tác thí nghiệm và có làm ảnh hƣởng đến hiệu suất phản ứng hay không ?

h. Trong q trình chƣng cất phân đoạn có thể xảy ra hiện tƣợng “sặc cột”, hãy nêu nguyên

nhân và biện pháp xử lý ?

2.3.1.2. Tổng hợp axit axetyl salixylic (Aspirin)

(CH3CO)2O +
OCOCH3
COOH

COOH

CH3COOH
+

2.3.1.3. Tổng hợp α-D-Glucopyrannozơ pentaaxetat

Glucoz¬ -D-glucopyrannoz¬ pentaaxetat

O
OH

OH
OH
HO

5(CH3CO)2O

+ HClO4

CH3COOH

5CH3COOH
+

O
OAc

OAc
OAc
OAc
AcO
α

2.3.2. Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit – động học phản ứng

CH3COOC2H5 + H2O
H
  

   CH3COOH + C2H5OH

2.3.3. Xác định một số chỉ số của chất béo 
2.3.3.1. Xác định chỉ số axit của chất béo

Nguyên tắc của phƣơng pháp là trung hịa lƣợng axit béo tự do có trong chất béo bằng
dung dịch chuẩn KOH với chất chỉ thị phenolphtalein

</div>
(17)<div class='page_container' data-page=17>

2.3.3.2. Xác định chỉ số xà phịng hóa của chất béo

Đun sơi chất béo với lƣợng dƣ dung dịch chuẩn KOH thì chất béo bị thủy phân

CH2
CH
CH2

O COR
O COR'
O COR''

+ 3H2O

CH2
CH
CH2

OH
OH
OH

R-COOH
R'-COOH
R''-COOH
Các axit béo đƣợc giải phóng ra tác dụng với KOH

RCOOH + KOH → RCOOK + H2O

Lƣợng kiềm dƣ không tác dụng với axit béo đƣợc chuẩn độ bằng dung dịch chuẩn HCl

CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

3.1. Kết quả khảo sát do giáo viên tiến hành

Chúng tôi tiến hành làm thực nghiệm theo qui trình trên tại PTN Hóa lý và PTN Hóa

hữu cơ, Khoa Hóa học, Trƣờng ĐH Khoa học Tự Nhiên, ĐH Quốc Gia Hà Nội (Bảng 3.1).

3.1.1. Nhận xét và thảo luận kết quả

Các kết quả thực hành trên đƣợc tiến hành theo đúng qui trình đã đƣợc xây dựng trong
luận văn. Sau quá trình thực nghiệm chúng tơi nhận thấy rằng các bài thực nghiệm xây dựng
trong luận văn đều

- đảm bảo an toàn (lƣu ý các cảnh báo nguy hiểm R, an tồn S của các hóa chất và các
lƣu ý đã đƣa ra trong qui trình).

- đảm bảo về thời gian (không quá dài, đều dƣới 2,5 giờ).

- đảm bảo về nội dung kiến thức và mục đích đặt ra của bài thí nghiệm.

- có thể củng cố sâu sắc lý thuyết và kiểm tra đánh giá đƣợc khả năng vận dụng lý
thuyết vào quá trình thực hành.

- rèn luyện đƣợc kĩ năng thực hành và rèn luyện khả năng nghiên cứu khoa học cho

học sinh.

- hiệu suất của các quá trình tổng hợp, độ tinh khiết của sản phẩm, các chỉ số chất
lƣợng của chất béo xác định theo qui trình xây dựng trong luận văn là tƣơng đối phù hợp với
lý thuyết.

- các dụng cụ dùng trong các bài thực hành khơng q phức tạp, hóa chất tƣơng đối
thơng dụng, có thể mua đƣợc trên thị trƣờng.

Từ những kết quả trên, chúng tôi nhận thấy các bài thực hành xây dựng trong luận văn
có thể sử dụng để ơn luyện tốt cho đội tuyển HSG hóa học hoặc chọn để xây dựng thành một
đề thi thực hành trong các kì thi HSG mơn hóa học theo từng mức độ.

</div>
(18)<div class='page_container' data-page=18>

Từ những nhận xét và kết quả thực nghiệm trên, chúng tôi đề xuất thang điểm đánh giá
các bài thực hành đã xây dựng (Bảng 3.3).

3.2. Kết quả học sinh thực hiện

Chúng tôi đã tiến hành TNSP tại trƣờng THPT chuyên Thái Bình cho đội tuyển quốc
gia của tỉnh Thái Bình gồm 8 em. Chúng tôi tổ chức TNSP hai bài:

Bài 1: Tổng hợp và tinh chế n-butyl axetat.

Bài 2: Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit, động học phản ứng.

 Cách tiến hành TNSP:

- Cung cấp tài liệu bài thực hành: lí thuyết liên quan, mục đính thí nghiệm, yêu cầu
thực nghiệm, ... để học sinh chuẩn bị trƣớc ở nhà.

- Giáo viên chuẩn bị 8 bộ dụng cụ và hóa chất nhƣ nhau.

- Tổ chức hƣớng dẫn học sinh thực nghiệm 2 buổi (mỗi bài một buổi).
- Học sinh viết báo cáo thí nghiệm.

- Đánh giá nhận xét kĩ năng thực hành và kết quả thực nghiệm của học sinh.

 Cách xử lý kết quả:

- Sử dụng phƣơng pháp thống kê toán học đánh giá tập số liệu kết quả thực hành của
học sinh [19, 20], tìm tham số đặc trƣng cho sự tập trung của số liệu.

- Điều chỉnh thang điểm đánh giá.

- Đánh giá định tính: thơng qua tổ chức hƣớng dẫn các bài thực nghiệm, trao đổi với
giáo viên phụ trách đội tuyển và trao đổi với học sinh.

Kết quả thí nghiệm của học sinh:

Bài 1: Tổng hợp n-butylaxetat
a. Chiết suất của este:

Bảng 3.4.Bảng tổng hợp các giá trị chiết suất etylaxetat của học sinh.

D

n (xi) 1,3935 1,3936 1,3937

ni 1 6 1

xi-x -10

-4

0 +10-4

(trong đó: ni – số học sinh thu đƣợc kết quả xi tƣơng ứng)

Các tham số đặc trƣng của chiết suất:
Giá trị trung bình:

1,3936
1 k

i i
i

x n x

n  

 

Phƣơng sai: 2 1.( 10 )4 2 6.0 1.(10 )4 2 2,9.10 9

8 1

S

 



   





Độ lệch chuẩn: S = 5,3.10-5

Sai số tiêu chuẩn m S 1,9.105

n



 

Giá trị trung bình của chiết suất: 1,3936  1,9.10-5

1,3941

 , tn x
S

</div>
(19)<div class='page_container' data-page=19>

Vậy các giá trị chiết suất của este thu đƣợc của học sinh là tƣơng đối tập trung và mắc
sai số hệ thống.

b. Thể tích este:

Bảng 3.5.Bảng tổng hợp các giá trị thể tích butyl axetat thu được của học sinh.

Veste ml (xi) fi TB fi.TB fi.TB2

8,5 - 8,9 1 8,7 8,7 75,69

9,0 – 9,4 2 9,2 18,4 169,28

9,5 – 9,9 1 9,7 9,7 94,09

10,0 – 10,4 2 10,2 20,4 208,08

10,5 – 10,9 1 10,7 10,7 114,49

11,0 - 11,5 1 11,2 11,2 125,44

Tổng 8 79,1 787,07

(trong đó: fi – số học sinh có kết quả xi tƣơng ứng)

Các tham số đặc trƣng của Veste :

Giá trị trung bình:

79,1
9,9
8
1 k
i i
i

x n x

n   

 

Độ lệch chuẩn: 787, 07 79,1 2

0, 79

8 8

S   

 



Sai số tiêu chuẩn: m S 0, 3

n 



Giá trị trung bình của thể tích este: 9,9  0,3

Thể tích este thu học sinh tổng hợp đƣợc tƣơng đối tốt.

Phân tích, đánh giá điểm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất:

Chúng tôi tiến hành chấm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất rồi
qui về thang điểm 10, kết quả nhƣ sau

Điểm 0, 1, 2 3, 4 5, 6 7, 8 9, 10

Số học sinh 0 1 3 4 0

Kết quả bài thực hành của học sinh tƣơng đối khá, chỉ có 1 em do sơ suất trong quả
trình thao tác thực hành nên este thu đƣợc còn lẫn nƣớc. Phần xử lý số liệu của học sinh cịn
phải hồn thiện thêm, nhƣng cơ bản các em đã biết vận dụng lý thuyết để giải thích hiện
tƣợng thí nghiệm.

Bài 2: Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit, động học phản ứng
a. Giá trị các nồng độ Cc và Ct:

Bảng 3.6.Bảng tổng hợp các giá trị Cc (N) của học sinh.

Học sinh 1 2 3 4 5 6 7 8

Cc (N) - xi 0,25 0,25 0,24 0,25 0,26 0,25 0,25 0,26

Các tham số đặc trƣng của Cc:

Giá trị trung bình:

0, 25

1 k
i i
i

x n x

n  
 
Phƣơng sai:

2 1 5

( )
4,3.10
1
k
i i
i
x
n x
S
n


  




</div>
(20)<div class='page_container' data-page=20>

Sai số tiêu chuẩn: 3

2,5.10
S

m

n







Giá trị trung bình của Cc: 0,25  2,5.10-3 (N)

Các giá trị Cc của học sinh tƣơng đối tập trung, khoảng sai số của giá trị trung bình

nhỏ.

Bảng 3.7.Bảng tổng hợp các giá trị Ct (N) của học sinh

t (ph) Ct (N)

1 2 3 4 5 6 7 8

10 0,035 0,034 0,035 0,036 0,034 0,035 0,035 0,034

20 0,057 0,055 0,056 0,057 0,055 0,056 0,056 0,056

30 0,089 0,088 0,088 0,089 0,087 0,089 0,089 0,088

40 0,119 0,118 0,120 0,121 0,119 0,120 0,120 0,120

50 0,138 0,138 0,139 0,139 0,136 0,138 0,139 0,137

60 0,159 0,158 0,161 0,160 0,160 0,161 0,160 0,159

Bảng 3.8.Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng của Ct (N)

t (ph)

10 20 30 40 50 60

Giá trị trung bình (x) 0,035 0,056 0,088 0,120 0,138 0,160

Phƣơng sai (S2

) 5,7.10-7 5,7.10-7 7,1.10-7 1,0.10-6 1,1.10-6 1,1.10-6

Độ lệch chuẩn (S) 7,5.10-4 7,5.10-4 8,4.10-4 1,0.10-3 1,0.10-3 1,0.10-3

Sai số tiêu chuẩn (m) 2,7.10-4 2,7.10-4 2,9.10-4 3,5.10-4 3,7.10-4 3,7.10-4

Các giá trị Ct của học sinh thu đƣợc ít phân tán, sai số tiêu chuẩn nhỏ.

b. Đồ thị log c

c t

C
C C

theo t:

Bảng 3.9.Bảng tổng hợp các giá trị log c

c t

C
C C

theo thời gian của học sinh

t (ph) log

c

c t
C
C C

1 2 3 4 5 6 7 8

10 0,066 0,063 0,066 0,068 0,063 0,066 0,066 0,063

20 0,112 0,108 0,110 0,112 0,108 0,110 0,110 0,110

30 0,191 0,188 0,188 0,191 0,186 0,191 0,191 0,188

40 0,281 0,277 0,284 0,287 0,281 0,284 0,284 0,284

50 0,349 0,349 0,353 0,353 0,341 0,349 0,353 0,345

60 0,439 0,434 0,449 0,444 0,444 0,449 0,444 0,439

Các đồ thị log c

c t

C

C C theo thời gian các em học sinh thu đƣợc đều tƣơng đối tuyến
tính, có độ tƣơng quan tốt (R2

> 0,99) (phần phụ lục).
c. Hằng số tốc độ phản ứng:

Bảng 3.10.Bảng tổng hợp các giá trị hằng số tốc độ phản ứng của học sinh

Học sinh 1 2 3 4 5 6 7 8

k (phút-1) 0,0175 0,0175 0,0179 0,0177 0,0177 0,0179 0,0177 0,0177

</div>
(21)<div class='page_container' data-page=21>

Giá trị trung bình:
1
0, 0177
1 k
i i
i

x n x

n  

 
Phƣơng sai:

2 1 8

( )
2,3.10
1
k
i i
i
x
n x
S
n


  




Độ lệch chuẩn: S = 1,5.10-4

Sai số tiêu chuẩn: 5

5.10
S
m
n




Giá trị trung bình của k: 0,0177  5.10-5

Các giá trị k thu đƣợc của học sinh là tập trung, sai số trung bình nhỏ.
Phân tích, đánh giá điểm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất:

Chúng tôi tiến hành chấm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất rồi
qui về thang điểm 10, kết quả nhƣ sau

Điểm 0, 1, 2 3, 4 5, 6 7, 8 9, 10

Số học sinh 0 0 3 5 0

3.2.1. Nhận xét và thảo luận kết quả

Qua quá trình TNSP và từ kết quả thu đƣợc chúng tôi thấy rằng:

- Trƣớc khi làm thực nghiệm các em học sinh chƣa hoàn toàn tự tin vào kĩ năng thí
nghiệm thực hành của mình, một số em cịn có những thao tác thí nghiệm vụng về, lúng túng.
Nhƣng với sự hƣớng dẫn tận tình tỉ mỉ của giáo viên và sau khi đƣợc quan sát giáo viên làm
mẫu, các em học sinh tiến hành các thí nghiệm thực hành tƣơng đối tự tin, quá trình thực
nghiệm xảy ra an toàn.

- Kết quả thực nghiệm thu đƣợc tƣơng đối khả quan, các số liệu tập trung và ít phân
tán.

- Khả năng vận dụng kiến thức lý thuyết để giải thích các hiện tƣợng thí nghiệm, phân
tích và xử lý kết quả cịn hạn chế nhƣng đã có sự tiến bộ rõ rệt sau mỗi bài thí nghiệm.

Qua tham khảo và khảo sát ý kiến của giáo viên phụ trách đội tuyển và ý kiến của học
sinh, chúng tôi cũng nhận thấy:

- Các em học sinh tham gia q trình thực hành rất tích cực, sơi nổi, và đa số các em
đều mong muốn đƣợc làm nhiều hơn các bài thực hành nhƣ trên.

- Q trình TNSP cũng đƣợc sự nhất trí và ủng hộ cao từ ban giám hiệu nhà trƣờng
đến các thầy cô giảng dạy đội tuyển. Các thầy cơ đánh giá cao tính hiệu quả của đề tài và quá
trình TNSP đã giúp củng cố vững chắc lại kiến thức về phản ứng este hóa cho học sinh, đặc
biệt là đã giúp học sinh nâng cao kĩ năng thực hành thí nghiệm phục phụ tốt cho kì thi HSG
quốc gia sắp tới (vào tháng 1 năm 2013).

3.2.2. Đánh giá lại và thang điểm điều chỉnh

Từ kết quả trên tôi thấy thang điểm đƣa ra là tƣơng đối phù hợp, tuy nhiên cần chi tiết

hơn và có sự thống nhất lại trƣớc khi chấm. Nguyên nhân cần điều chỉnh do tính chất của kì
thi sẽ quyết định.

</div>
(22)<div class='page_container' data-page=22>

- Đã xây dựng sáu bài thực hành phần hóa hữu cơ. Mỗi bài gồm các phần: Cơ sở lý
thuyết; Mục đích, yêu cầu của thí nghiệm; Hóa chất; Dụng cụ; Qui trình thực hiện; Một số lƣu
ý để thí nghiệm thực hiện thành công; Xử lý kết quả thực nghiệm; Câu hỏi kiểm tra và mở
rộng.

- Đã tiến hành thực nghiệm, đƣa ra kết quả thực nghiệm, đáp án và thang điểm đánh
giá, đáp án của các câu hỏi kiểm tra và mở rộng.

- Đã tiến hành TNSP, phân tích đánh giá tính hiệu quả và độ khả thi của các bài thí
nghiệm. Kết quả cho thấy các bài có thể dùng để rèn luyện và huấn luyện HSG.

Chƣơng trình thi của IChO khá rộng và có một số vấn đề khác biệt so với chƣơng trình

dạy học mơn Hóa ở các chƣơng trình THPT Cơ bản, Nâng cao. Việc huấn luyện HSG cho các
kì thi HSG hóa học trong nƣớc thƣờng nặng về lí thuyết và ít có các nội dung thực nghiệm.
Điều này dẫn đến kết quả thực hành của HS Việt Nam thƣờng không cao trong các kỳ thi
quốc tế. Từ hai năm trở lại đây, Bộ GD & ĐT đã có chủ trƣơng tổ chức thi thực hành. Đây là
cơ hội để thúc đẩy các nội dung Hóa học có ứng dụng và rèn luyện kỹ năng thực hành cho học
sinh. Kết quả của luận văn nhằm thúc đẩy một bƣớc các nghiên cứu tăng cƣờng kỹ năng thực
hành và thu hút hứng thú của học sinh trong giảng dạy hóa học ở trƣờng THPT, đặc biệt cho
việc bồi dƣỡng các em HSG, học sinh có năng khiếu và u thích bộ mơn hóa học; và là một
tài liệu tham khảo bổ ích cho các giáo viên và các em học sinh trong các kì thi HSG quốc gia
và quốc tế, có thể sử dụng cho việc huấn luyện HSG để dự thi chọn HSG quốc gia và lựa chọn
HSG tham dự các kỳ thi quốc tế, nhất là cho kỳ thi IChO 2014 tại Việt Nam.

References

Tài liệu tiếng Việt

(1) Vũ Ngọc Ban (2007), Giáo trình Thực tập Hóa lý, NXB Đại học Quốc Gia Hà Nội.

(2) Ban tổ chức IChO, Đề thi Olympic Quốc tế từ năm 2007 đến năm 2012 (bản tiếng Việt).

(3) Ban tổ chức IChO, Qui chế của Olympiad Hóa học Quốc tế.

(4) B.P. Exipop (1977), Những cơ sở của lý luận dạy học,NXB Giáo dục.

(5) Bộ giáo dục và Đào tạo, Đề thi học sinh giỏi quốc gia mơn hóa học từ năm 2007 đến

năm 2012.

(6) Bộ giáo dục và Đào tạo, Đề thi chọn đội tuyển Olympic Quốc tế từ năm 2007 đến năm

2012.

(7) Bộ giáo dục và Đào tạo (2008), Hóa học lớp 11 cơ bản, NXB Giáo dục.

(8) Bộ giáo dục và Đào tạo (2008), Hóa học lớp 11 nâng cao, NXB Giáo dục.

(9) Bộ giáo dục và Đào tạo (2008), Hóa học lớp 12 cơ bản, NXB Giáo dục.

</div>
(23)<div class='page_container' data-page=23>

(11) Lê Tấn Diện (2009), Nội dung và biện pháp bồi dưỡng HSG hóa học hữu cơ THPT,
Luận văn Thạc sĩ Giáo dục học, Trƣờng Đại học Sƣ phạm Thành phố Hồ Chí Minh.

(12) Nguyễn Đình Duệ, Trần Hiệp Hải, Lâm Ngọc Thiềm, Nguyễn Thị Thu (2011), Bài tập

Hóa lý, NXB Giáo dục Việt Nam.

(13) Nguyễn Tinh Dung (2000), Hóa học phân tích – Phần III, Các phương pháp định lượng

hóa học, NXB Giáo Dục.

(14) Đảng cộng sản Việt Nam (2006), Văn kiện Hội nghị lần thứ sáu Ban Chấp hành TW 
khoá IX, NXB Chính trị Quốc gia, Hà Nội.

(15) Đảng cộng sản Việt Nam (2009), Văn kiện Hội nghị lần thứ chín Ban Chấp hành TW 
khố X, NXB Chính trị quốc gia, Hà Nội, tr 246.

(16) Lê Thị Anh Đào (chủ biên), Đặng Văn Liễu (2007), Thực hành hóa học hữu cơ, NXB

Đại học Sƣ phạm.

(17) Hội hóa học Việt Nam (1997), Những vấn đề cần bồi dưỡng cho học sinh đội tuyển đi thi

Olympic Quốc tế.

(18) Lê Thị Thanh Hƣơng, Nguyễn Hoàng Minh (2006), Giáo trình thực hành Hóa lý nâng

cao, Trung tâm Cơng nghệ Hóa, Trƣờng Đại học Công Nghiệp Thành phố Hồ Chí

Minh.

(19) Từ Vọng Nghi (2009), Hóa học phân tích - Phần I, NXB Đại học Quốc Gia Hà Nội.

(20) Lê Đức Ngọc (2010), Nhập môn xử lý số liệu và kế hoạch hóa thực nghiệm, Trƣờng Đại

học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc Gia Hà Nội.

(21) Trần Văn Nhân (1999), Hóa lý - Tập 3, NXB Giáo dục Việt Nam.

(22) TS. Nguyễn Minh Phƣơng, Một số giải pháp phát hiện và sử dụng nhân tài ở nước ta

hiện nay, Viện khoa học tổ chức nhà nƣớc, Bộ nội vụ.

(23) Quyết định 959/QĐ-TTg của Thủ tƣớng Chính phủ (2010), Quyết định Phê duyệt Đề án

Phát triển hệ thống trường THPT chuyên giai đoạn 2010-2020.

(24) Nguyễn Văn Ri, Tạ Thị Thảo (2006), Thực tập phân tích hóa học – Phần 1, Phân tích

định lượng hóa học, Trƣờng Đại học Khoa học Tự Nhiên, Đại học Quốc Gia Hà Nội.
(25) Scatkin M.N (1971), Hoàn thiện quá trình dạy học, NXB Giáo dục.

</div>
(24)<div class='page_container' data-page=24>

(27) Đặng Nhƣ Tại, Ngơ Thị Thuận (2011), Hóa học hữu cơ – Tập 1, NXB Giáo Dục Việt
Nam.

(28) Đặng Nhƣ Tại, Ngơ Thị Thuận (2011), Hóa học hữu cơ – Tập 2, NXB Giáo Dục Việt

Nam.

(29) “Những phẩm chất và năng lực của một học sinh giỏi hóa học”, Tạp chí Hóa học.

(30) PGS.TS. Nguyễn Đình Thành (2012), Thực tập Hóa học Hữu cơ 2, Khoa Hóa học,
Trƣờng Đại học Khoa học Tự Nhiên, Đại học Quốc Gia Hà Nội.

(31) Huỳnh Tấn Thông (2012), “Giải pháp nâng cao chất lƣợng bồi dƣỡng HSG năm học
2012-2013”, Báo Giáo dục và thời đại.

(32) Thái Dỗn Tĩnh (2006), Cơ sở Hóa học hữu cơ - Tập 1, NXB Khoa học và Kỹ thuật.

(33) Thái Dỗn Tĩnh (2006), Cơ sở Hóa học hữu cơ - Tập 2, NXB Khoa học và Kỹ thuật.

(34) Thái Dỗn Tĩnh (2009), Thực hành tổng hợp hóa học hữu cơ - Tập 1, NXB Đại học Sƣ

phạm.

(35) Thái Dỗn Tĩnh (2009), Thực hành tổng hợp hóa học hữu cơ - Tập 2, NXB Đại học Sƣ

phạm.

(36) Thái Doãn Tĩnh, Vũ Quốc Trung (2012), Thực nghiệm Hóa học hữu cơ, NXB Giáo dục

Việt Nam.

(37) Ngơ Thị Thuận (1997), Thực tập hóa học hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia.

(38) Nguyễn Lê Tuấn, Hoàng Nữ Thùy Liên, Nguyễn Thị Việt Nga (2009), Giáo trình thực

hành Hóa hữu cơ, Trƣờng Đại học Qui Nhơn.

(39) Vũ Anh Tuấn (2006), Xây dựng hệ thống bài tập hóa học nhằm rèn luyện tư duy trong

việc bồi dưỡng HSG hóa học ở trường THPT, Luận án Tiến sĩ Giáo dục học, Trƣờng
Đại học Sƣ phạm I Hà Nội.

(40) Phạm Hùng Việt (2004),Các phương pháp sắc kí, NXB Khoa học Kỹ thuật.

(41) Vụ Giáo dục THPT (2012), Hướng dẫn Thí nghiệm thực hành trường THPT chun mơn

Hóa học.

(42) Vụ Giáo dục THPT (2011), Tài liệu bồi dưỡng phát triển chuyên môn cho giáo viên

trường THPT chun năm 2011 mơn Hóa học.
(43)

Tài liệu tiếng Anh

</div>
(25)<div class='page_container' data-page=25></div>

Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế